UNIVERSITE IBN ZOHR

FACULTE DES SCIENCES

Dpartement de Chimie
Agadir

Fvrier 2011

FILIERE SMC (S5)

PARCOURS 1 : CHIMIE FONDAMENTALE ET APPLIQUEE
EXAMANE DU MODULE TECHNIQUES SPECTROSCOPIQUES
ELEMENT 2 (1H 30mn)

A- SPECTROMETRIE DE MASSE
Exercice I
Reprer le pic de base et le pic molculaire. Chercher identifier le compos dont il sagit.
m/e
12
13
14
15
46
47
48
79
81
91
92
93
94
95
96
97

Abondance
1,2
1,4
3,8
59
1,3
2,3
1
10
10
4,2
2,4
6,8
100
13,3
99
1,1

Exercice 2
1) Le spectre ci-dessous correspond un compos organique (A) de masse molculaire 72
(dpourvu datome dazote).
a) En normalisant 100% labondance du fragment de m/e = 72, labondance du pic m/e = 73 est
alors de 4.45%. Calculer le nombre datomes de carbone de la molcule.
b) Donner une formule dveloppe possible pour le compos (A) en justifiant votre rponse par
les mcanismes dobtention des ions m/e = 29, m/e = 43 et m/e = 57.

Pr A.KHALLAAYOUN

Page 1

m/e
14.0
15.0
18.0
26.0
27.0
28.0
29.0
39.0
41.0
42.0
43.0
44.0
57.0
72.0
73.0

Abondance
1.2
6.6
1.3
2.6
8.9
1.3
18.8
1.6
1.1
4.1
100.0
2.6
8.0
22.1
1.0

2) Le spectre ci-dessous est celui dun compos (B) isomre de fonction du compos (A)
prcdant, donner la formule dveloppe exacte de (B) en justifiant votre rponse par les
mcanismes dobtention des ions de masse m/e = 29 ; 43 ; 44 et 54.

m/e
15.0
26.0
27.0
28.0
29.0
30.0
31.0
32.0
37.0
38.0
39.0
40.0
41.0
42.0
43.0
44.0
45.0
50.0
53.0
54.0
55.0
57.0
60.0
71.0
72.0
73.0

Pr A.KHALLAAYOUN

Abondance
5.9
8.2
73.5
19.6
54.8
1.2
2.6
1.3
3.1
5.3
27.3
3.5
69.1
9.4
75.3
100.0
3.2
1.1
1.1
2.3
1.5
23.3
2.7
5.4
53.6
2.7

Page 2

Exercice 3
1- Le spectre de masse (IE, 75 eV) d'un ester qui ne contient pas d'azote est fourni ci-dessous.
Identifier les fragments indiqus et proposer une formule dveloppe de cet ester.
2- Donner les mcanismes des fragments conduisant aux ions m/e = 59, m/e = 107/109, m/e =
135/137 et m/e = 27.
m/e
15.0
27.0
28.0
29.0
31.0
41.0
42.0
43.0
45.0
55.0
56.0
59.0
79.0
81.0
87.0
107.0
109.0
135.0
137.0
166.0
168.0

Abondance
22.4
51.2
16.6
5.3
4.0
3.3
2.1
2.1
5.2
20.6
1.5
40.4
1.9
1.9
100.0
32.0
30.6
13.2
12.4
8.2
7.9

B- SPECTROPHOTOMETRIE UV
Exercice 1
Trois isomres triniques ont dans lthanol les maximums dabsorption :
(1) 1 = 284 nm ; (2) 2 = 315 nm ; (3) 3 = 323 nm
Choisir parmi les structures suivantes celles qui correspondent ces maximums.

(a)

(b)

(d)

Pr A.KHALLAAYOUN

(c)

(e)

Page 3

Exercice 2
1) Calculer au moyen des rgles de Woodward-Fieser et Scott les longueurs donde des
maximums dabsorption des composs suivants :
OMe
MeO

O
O
(1)

O
(2)

(3)

CO2H

Exercice 3
Le spectre dabsorption de lazobenzne Ph-N=N-Ph prsente un premier maximum 1 = 430 nm
(Ab = 0,41 pour une solution de 3,02 g/L avec une cuve de 0,5 cm dpaisseur) et un second
maximum 2 = 320 nm (Ab = 0,21 pour une solution de 3,02 mg/L dans une cuve de 0,5 cm
dpaisseur).
1) Calculer le coefficient dextinction molaire pour chaque bande.
2) De quel type de bande et de transition sagit-il ?

Pr A.KHALLAAYOUN

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