Anillos hexagonales con dos heteroatomos

La entrada de otro tomo de N en el anillo de piridina conduce, dependiendo de la

posicin relativa de ambos tomos de N, a tres diazinas ismeras, de las que la
pirimidina es la ms importante:
La piridazina, una base de olor similar a la piridina de p. e. 208c (481 K), es
facilmente soluble en agua y se puede obtener por reaccion de la 6-hidroxi-2,3dihidropiridazin-3-ona con oxicloruro de fosforo y subsiguiente hidrogenacion:

Los derivados de la pirizina tambien tienen interes en el sector de los

medicamentos. En este sentido se debe mencionar la sulfonamida de accin
prolongada N-(6-metoxi-3-piridazinil)sulfanilaminada ( INN: Sulfametoxipiridazina
lederquin).

Grupo de la pirimidina
La pirimidina es un componenentes de importantes productos naturales, tales
como la vitamina B, las, purinas y los productos de degradacin de los cidos
nucleoicos.
Pirimidina
La pirimidina es un anillo heterocclico de seis miembros, con dos tomos de
nitrgeno situados en las posiciones 1,3. Ambos tomos de nitrgeno son como el
de la piridina. Cada uno tiene su par de electrones no enlazados en el orbital con
hibridacin sp2, en el plano del anillo aromtico.
Grupo de la piridazina

Obtencin
Los derivados 4,6-disustituidos de la pirimidina son accesibles por calentamiento
de 1,3-diocetonas con formamida a 180-200 C (450-470 K) (bredereck y
gompper,1957). El transcurso de la reaccion de interpreta como sigue:

Utilizando el diacetal del aldehdo malonico se puede obtener por este mtodo la
pirimidina misma, con un rendimiento del 65%.
Propiedades
La pirimidina es una sustancia cristalina, de p.f. 22C (295 K), que se disuelve en
agua dando raccion deutra y que forma sales con los acidos minerales. Los
reactivos electrofilos atacan el anillo de pirimidina en la posicion 5, pero estas
sustituciones se producen considerablemente mejor cuando en el anillo existen
grupos con fuerte efecto dador de electrones; asi, la 2-aminopirimidina reacciona
con el acido de nitrar a 50C (325 K), originado la 2-amino-5-nitropirimidina.
Derivados mas importantes de la pirimidina
El acido barbiturico (malonilurea) es un ureido ciclico y se obtiene mediante
condensacion del malonato de dietilo con urea en presencia de alcoholato de
sodio o de magnesio:

Forma prismas incoloros de p.f. 245C (518 K), que se disuelven en agua caliente.
Su pKa es de 4,01. Su acidez disminuya por sustitucin de los tomos de H del
grupo metilanico activo en posicin 5 por restos alquilo.