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Se denomina radicales a las porciones de molculas que poseen una composicin y estructura
caractersticas. En realidad no se trata de radicales reales (como son los radicales libres), puesto que no
estn aislados del resto de la molcula, sino de un artificio til para el estudio y nomenclatura de la
estructura de molculas complejas.
La nomenclatura de los compuestos orgnicos (Ver: Qumica orgnica) hace un uso sistemtico de estos
radicales, como ocurre por ejemplo con los grupos qumicos laterales de una cadena principal de tomos
de carbono: Metilo, etilo, propilo, isopropilo o butilo son los nombres de los radicales ms comunes en
este campo, aunque obviamente existen muchos ms.
El cuadro siguiente muestra algunos de los radicales derivados de:
Alcanos

Alquenos

Alquinos

Metil (o): CH3

Metileno: CH2=

etinilo: HC = CH

Etil (o): CH3 CH2

Vinilo: CH2 = CH

2 Propinilo: H C = C CH2

Propil (o): CH3CH2

CH2n

2propenilo: CH2 = CH CH2 1propinilo: CH3 C = C

Butil(o): CH2CH2
CH2CH3

1Propenilo: CH3 CH = CH

Podramos decir, entonces, que los radicales son cadenas de carbono que pierden un hidrgeno, el que
puede ser sustituido por un grupo funcional para formar otro compuesto orgnico, o bien funcionar como
fragmentos (ramificaciones) de cadenas de carbonos que se unen a otra cadena principal.
Su nomenclatura se hace con la raz correspondiente al nmero de carbonos (en el caso de un carbono
met, dos carbonos et, tres carbonos prop) y el sufijo il. Adems, cuando funcionan como
ramificacin, se indica con un nmero, colocado delante, la posicin que ocupan. La numeracin de las
cadenas ms largas (aquellas desde donde se ramifican los radicales) se inicia desde el extremo que tiene
un radical ms cercano.
En el caso del propano (3 tomos de carbono), ste puede dar origen a dos radicales: si el radical se forma
a expensas del carbono 1 ( CH2), se forma el radical 1-propilo, pero si se forma a partir del carbono 2
( CH ), para ramificarse, se forma el radical 2-propilo o isopropilo.
(Ver: PSU: Qumica: Pregunta 09_2005)
El compuesto ms simple que se puede hacer con radicales es el 2metilpropano.

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2 metilpropano.

La frmula del 2 metilpropano sera C4H10, y su cadena principal es de 3 carbonos (propano) y en el

carbono 2 tiene un radical metil (CH3).
(Ver: PSU: Qumica; Pregunta 10_2006)
En caso de que haya ms de un radical, se nombrarn por orden alfabtico de las races. Por ejemplo, en
una cadena de doce carbonos el 2etil, 5metil, 7butil, quedara 7-butil-2-etil-5-metildodecano. Los
dobles y triples enlaces tienen preferencia sobre ellos.

Nomenclatura de Radicales de alcanos

Cuando los alcanos pierden un hidrgeno, se transforman en radicales alquilo, los que se nombran
cambiando la terminacin "ano" del correspondiente alcano por "il" o "ilo"; pudiendo unirse a un grupo
funcional o a otra cadena carbonada.

Tabla de radicales derivados de un alcano que pierde un hidrgeno

Frmula

CH4
CH3 CH3

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Nombre
del alcano

Radical

Metano CH3
Etano

CH3 CH2

Nombre

Metil(o)
Etil(o)

CH3 CH2 CH3

Propano CH3 CH2 CH2

Propil(o)

CH3 CH2 CH2 CH3

Butano CH3 CH2 CH2 CH2

Butil(o)

CH3 (CH2)3 CH3

Pentano CH3 (CH2)3 CH2

Pentil(o)

CH3 (CH2)4 CH3

Hexano CH3 (CH2)4 CH2

Hexil(o)

CH3 (CH2)5 CH3

Heptano CH3 (CH2)5 CH2

Heptil(o)

CH3 (CH2)6 CH3

Octano CH3 (CH2)6 CH2

Octil(o)

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Para ver ms sobre el tema ir a: Nomenclatura de alcanos y Numeracin de cadenas de carbono

Hasta aqu hemos visto alcanos a los cuales se le disminuye solo un hidrgeno en un mismo extremo,
pero si se disminuyen dos hidrgenos en un mismo extremo?
Cuando a un alcano se le disminuyen dos hidrgenos en un mismo extremo, se cambia la terminacin
"il" por "ilideno".
Ejemplos:
Etilideno : CH3CH
Propilideno : CH3CH2CH
Butilideno : CH3CH2CH2 CH
Pentilideno : CH3 CH2CH2CH2CH
Hexilideno : CH3CH2CH2CH2CH2 CH

Luego, cuando a un alcano se le disminuye en un extremo tres hidrgenos se le asigna la terminacin

"ilidino".
Ejemplos:
Etilidino : CH3C
Propilidino : CH3CH2C
Butilidino : CH3CH2CH2C
Pentilidino : CH3CH2CH2CH2C
Hexilidino : CH3 CH2CH2 CH2CH2C

En los alquenos y alquinos, se forman radicales parecidos a los casos anteriores y se nombran agregando
la terminacin "enil" o "inil", segn convenga, como en los ejemplos que siguen:

2Etenil (vinil): CH2CH

2Propenil (alil): CH2CH CH2
Butenil: CH2CHCH2CH2
Pentenil: CH2CHCH2CH2CH2

Cuando en ambos carbonos de los extremos se disminuye un hidrgeno cambia la terminacin "il" por
"ileno" o

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"ilino"
:
Dimetileno : CH2CH2
trimetileno : CH2CH2CH2
Butenileno : CH CHCH2CH2
Pentenileno : CHCHCH2 CH2CH2
Hexinileno : CCCH2CH2CH2CH2

Cuando a un alqueno o alquino se le disminuye dos o tres hidrgenos en un solo extremo, la terminacin
que se les da es "ideno" o " idino" segn convenga:
Etenilideno : CH2 C
2Propinilideno : CH CCH
3Butenilidino : CH2 CHCHC
4Pentinilideno : CHCCHCH CH
Radicales en hidrocarburos con cadenas ramificadas
Los hidrocarburos pueden presentar radicales de tipo alquilo (u otras ramas).
As:

Para nombrar cadenas ramificadas se escribe el nombre de la cadena principal (la ms larga) y luego se
indica la posicin y los nombres de los radicales. Para ello se enumeran partiendo del extremo ms
cercano a un radical. Como en el siguiente ejemplo:

Si la cadena presenta 2 a ms radicales, el orden alfabtico prima:

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El orden alfabtico no se considera en prefijos de cantidad, excepto entre ellos mismos:

Ejemplo:

Los hidrocarburos acclicos ramificados insaturados (doble o triple enlace) se nombran como derivados de
la cadena principal que contiene el mximo nmero de enlaces dobles y/o triples. Cuando hay posibilidad
de eleccin, se sigue la siguiente prioridad descendente: La cadena con ms tomos de carbono; la cadena
que contiene ms enlaces dobles; la ms ramificada... etc.

6 Butil 6(1etil1metilbutil)4,5,9trimetildodecano
Nota: Habr notado que las cadenas laterales tambin pueden contener ramas; en este caso se
numeran como cadena independiente, empezando por el enlace libre ()

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Veamos otro ejemplo:

El nombre correspondiente es:

8(1etil1metilpropil)5(1metil2butenil)3,4,7trimetilundecano
NOTA: Para identificar la cadena principal en el ejemplo anterior se opta por aquella que posee
ms enlaces dobles; pero hay dos opciones. Debido a esto se opta por la que tenga ms tomos de
carbono; nuevamente notamos que hay opcin, entonces nos decidimos por aquella que contiene
ms cadenas laterales.
Fuentes Internet
http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema2.html
http://www.monografias.com/trabajos40/sintesishidrocarburos/sintesishidrocarburos2.shtml

Es propiedad: www.profesorenlinea.cl - Registro N 188.540

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