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Practica N 10 Alcoholes, Fenoles y teres

RESUMEN

En esta prctica se observaran y analizaran las diferencias entre las solubilidades de

los distintos alcoholes en diferentes solventes, se diferenciara la velocidad de
reaccin de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios as como la oxidacin de
estos. Se estudiaran las reacciones caractersticas de los fenoles y tambin de los
teres.

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INTRODUCCIN

Los alcoholes se pueden representar por la frmula general ROH, donde el grupo hidroxilo
(OH) se encuentra unido a un carbono aliftico. En los fenoles, de frmula general ArOH,
el grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono aromtico. Los teres se caracterizan por
el grupo oxi,O, en el que el tomo de oxgeno se encuentra unido a dos tomos de
carbono, COC.
Los alcoholes se sintetizan mediante una gran variedad de mtodos, y el grupo OH puede
transformarse en la mayor parte de los otros grupos funciona Los fenoles tienen reacciones
que se asemejan como por ejemplo ambos pueden convertirse en teres y steres. Pero en
su preparacin difieren ampliamente
Tanto los alcoholes y fenoles, como los teres, pueden considerarse como derivados del agua
por sustitucin de uno o de los dos hidrgenos de la molcula, respectivamente, por radicales
hidrocarbonados. Este parentesco se pone de manifiesto, en particular, en alcoholes y
fenoles que, al conservar un grupo OH, tienen ciertas propiedades que recuerdan a las del
agua.

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BASES TERICAS
Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen grupos hidroxilo (--OH). Son
compuestos muy frecuentes en la naturaleza, y tiles en la industria y en el hogar. La
palabra alcohol es uno de los trminos ms antiguos de la qumica, deriva trmino
rabe al-kuhl. Originalmente significa el poder y ms tarde la esencia. El alcohol
etlico destilado a partir del vino, fue considerado como la esencia del vino. El
alcohol etlico (alcohol de uva) se encuentra en las bebidas alcohlicas, los
cosmticos, y en tinturas y preparados farmacuticos. El alcohol metlico (alcohol de
madera) se utiliza como combustible y disolvente. El alcohol isoproplico se utiliza
como antisptico y desinfectante en la piel para pequeos cortes y cuando se ponen
inyecciones.

Los alcoholes se sintetizan a partir de una gran variedad de mtodos y el grupo

hidroxilo se puede transformar en la mayora del resto de grupos funcionales. Por
estas razones, los alcoholes son intermedios sintticos verstiles.
La estructura de un alcohol se parece a la estructura del agua, reemplazando uno de
los tomos de hidrgeno del agua por un grupo alquilo. Como en esta figura se puede
apreciar la comparacin agua y metanol. Ambas tienen tomos de oxgeno con
hibridacin sp3, pero el ngulo de enlace C O H en el metanol (108,9) es
considerablemente mayor que el ngulo de enlace H O H en el agua (104,5), ya
que el grupo metilo es mucho ms voluminoso que el tomo de hidrgeno.

Una forma de organizar la familia de alcoholes es clasificar cada alcohol de acuerdo

con el tipo de tomo de carbono al que est enlazado al grupo -- OH. S este tomo
de carbono es primario (enlazado a otro tomo de carbono), el compuesto es un
alcohol primario. Un alcohol secundario tiene el grupo -- OH enlazado a un tomo
de carbono secundario y un alcohol terciario tiene el grupo OH enlazado a un
carbono terciario.

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FENOL
Los compuestos que tiene un grupo hidroxilo enlazado directamente a un anillo
aromtico se denomina fenoles. Los fenoles tienen propiedades similares a las de los
alcoholes, pero algunas propiedades derivan de su carcter aromtico.

TER
Un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo,
estando el tomo de oxgeno unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' ROR' + H2O

Grupo funcional ter

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DETALLES EXPERIMENTALES

Materiales
-

06 tubos de ensayo
01 gradilla
01 baqueta
Cocina elctrica
Probeta de 10 mL
Vaso de precipitado de 250 mL y 450 mL

Reactivos
Sodio metlico
Cloruro de benzoilo
Cloruro de Zinc anhidro
Reactivo de Lucas
Dicromato de sodio al 1%
Reactivo de lugol
Hidrxido de Sodio al 10 %

Muestras
-

Alcohol etlico como alcohol primario

Alcohol 2 propanol como alcohol secundario
Alcohol terbutlico como alcohol terciario
Alcohol de 5 o mas carbonos

Solventes
-

Agua destilada
ter de petrleo

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
A) ALCOHOLES
1) Ensayo de Lucas
En tres tubos de ensayo se coloc los tres tipos de alcoholes usados (1.0 ml) y se aadi
6.0 ml de reactivo de Lucas y se coloca un bao mara (T = 26-27 C) por unos 5 min.
Anotar el tiempo requerido para que la Rx. Tenga lugar

2) Con Sodio Metlico:

Coloque 1 ml. De las muestras anteriores de alcohol en cada tubo de ensayo por separado.
Se agrega un pequeo trozo de sodio metlico
A cada tubo. Se mide el tiempo que se demora en reaccionar

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3) Con cloruro de benzoilo

Agregue 1mL del compuesto y 0,5 mL de cloruro de benzoilo recientemente destilado
junto com 2,5 mL de una solucin de NaOH AL 10%. Tape El tubo de ensayo con un
corcho y agite fuertemente.

4) Reacciones de Oxidacin:
En una serie de 3 tubos aadimos 1 ml de 1 etanol, 2-propanol y alcohol ter-butlico
respectivamente.
Se observa que el aadir K2Cr2O7, este se solubiliza ms fcilmente desde el alcohol
terciario hasta el alcohol primario.

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B) FENOLES
MATERIALES Y REACTIVOS:

Materiales
-

2 Tubos de ensayo
Gradilla
Probeta graduada de 10 ml

Reactivo
-

Soluciones de fenol resorcina y pirocatequina.

Cloruro frrico al 1%
Agua de Bromo

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
Reaccin con Cloruro Frrico:
En tres tubos de ensayo colocar separadamente soluciones de fenol, resorcina,
pirocatequina y agregar 3 gotas de solucin de cloruro frrico al 1%.

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C) TERES
MATERIALES Y REACTIVOS:
Materiales

Tubo de ensayo
Cubeta para hielo
Probeta de 5 ml.

Reactivo
-

ter etlico u otro ter

cido sulfrico concentrado

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
Con cido sulfrico y agua
En un tubo de ensayo rodeado de una mezcla frigorifica, se intruducen 0.5 mL de la ter y 0.5
mL de acido sulfrico concentrado
H
CH3CH2OCH2CH3 + H2SO4

(C2H3 O C2H3) OSO2OH

Al ser diluido en agua esta sal, se disocia.

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RESULTADOS

A) ALCOHOLES: Prueba de Solubilidad

1.- Ensayo de Lucas
- Con el etanol se observo una solucin liquida.
- Con el isopropanol se observo una turbidez luego de unos minutos.
- Con e ter-butanol se observo una emulsin inmediata.
2.- Con Sodio Metlico:
- Con el etanol se observ una reaccin rpida, el sodio metlico se consume al
instante
- Con el isopropanol se observ una reaccin normal, el sodio metlico se consume
poco a poco.
- Con el ter-butanol se observ el sodio metlico casi no se disuelve, la reaccin es
muy lenta.
3.- Reacciones de Oxidacin:
- Con el etanol se observ una solucin liquida color verdosa rpidamente
- Con el isopropanol se observ una solucin liquida color verdosa un poco ms lenta
que con el etanol
- Con el ter-butanol la disolucin observada fue del color del dicromato de potasio
(amarilla)
B) FENOLES
1) Reaccin con cloruro frrico.
-

Con en fenol se observa una solucin oscura con matriz coloreada violeta.
Con la resorcina se observa una solucin oscura con matriz coloreada morada.
Con la pirocatequina se observa una solucin oscura con matriz coloreada
verde petrleo.
2) Reaccin con el agua de bromo.

Se observo la coloracin amarilla de la solucin, luego la formacin de un precipitado

naranja.

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C) ETERES
Con cido sulfrico y agua.
-

Se observa la formacin de una sustancia cristalina; al agregarle agua se

observan dos fases liquidas.

REACCIONES QUMICAS

Ensayo de Lucas: En forma general

CH3 - CH2 OH + HCl

Zn Cl2

HCl + Cl - Zn - Cl

CH3 - CH2 Cl + H2 O

H+

Cl - Zn - Cl

teres

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 + HI

CH3 - CH2 - OH + CH3 - CH2 - I

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DISCUSIN DE RESULTADOS

Ensayo de Lucas
La prueba de Lucas se emplea a menudo para distinguir los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios, y el reactivo es la mezcla del cido clorhdrico
concentrado y el cloruro de zinc anhidro. Cuando se le deja reaccionar con los
alcoholes, el reactivo de Lucas los convierte en los cloruro de alquilo
correspondientes, y la velocidad de la reaccin proporciona una indicacin de la
estructura del grupo alquilo. Los alcoholes primarios no producen una reaccin
considerable, los alcoholes secundarios reaccionan ms rpidamente, y los
terciarios lo hacen con mucha mayor rapidez. Para que se observe esta prueba en
el laboratorio, el alcohol debe ser soluble en el reactivo de Lucas ya que el cloruro
de alquilo no lo es. La formacin de una emulsin, es una indicacin visual de que
ocurre esta reaccin.

Fenoles
a) Prueba de Cloruro Frrico
Dado lo sencillo de la oxidacin de fenoles a quinonas, el cloruro frrico acuoso
puede indicar su presencia. La mayora de fenoles reaccionan con cloruro
frrico para dar lugar a productos de oxidacin y complejos de color. Todava
se desconoce la naturaleza de tales complejos, y la prueba del cloruro frrico
tambin es sensible al disolvente. An cuando la produccin de color es tpica
de los fenoles, muchos de ellos no producen color, de modo que una prueba
negativa de cloruro frrico no puede excluir un compuesto fenlico.

teres
Se agreg en un tubo de ensayo ter de petrleo y cido sulfrico concentrado, de
tal manera que al someter a la sustancia a una mezcla frigorfica, estas se
solubilizaron entre s; una vez que se form una sustancia monofsica, se agreg
agua para regenerar el cido sulfrico que se haba solubilizado en la primera
parte de la experiencia; de esta manera, en el tubo de ensayo se pudo apreciar
una solucin difsica.

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CONCLUSIONES

Para la parte de solubilidad de alcoholes debemos tener en cuenta la facilidad

de formar puentes de hidrgeno entre alcohol y el agua, ya que el alcohol
posee parte apolar como parte polar.

La reactividad de los alcoholes con el sodio metlico depende de su carcter

acido, mientras ms acido se el alcohol ms rpido reaccionara con el sodio
metlico.

Los alcoholes primarios y secundarios sufren oxidacin con el dicromato de

potasio, mientras que los alcoholes terciarios no se oxidan.

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RECOMENDACIONES

Al usar cidos concentrados trabajar en la campana.

Utilizar las sustancias en las cantidades indicadas.

Tener mucho cuidado al trabajar con el sodio metlico ya que este

reacciona violentamente con el agua, al contacto con la piel puede
causar quemaduras.

El sodio metlico restante producto de las distintas mezcla con los

alcoholes desecharlo mezclndolo con el alcohol ms reactivo.

Leer manuales como desechar residuos peligrosos.

En la reaccin del fenol, la resorcina y la pirocatequina con el cloruro

frrico diluir las soluciones para observar claramente el color de las
matrices de las soluciones.

APNDICE: DATOS IMPORTANTES

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Fenol

El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura

ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43 C y un
punto de ebullicin de 182 C.
-

Frmula: C6H6O
Denominacin de la IUPAC: Phenol
Masa molar: 94,11124 g/mol
Densidad: 1,07 g/cm
Punto de fusin: 40,5 C
Punto de ebullicin: 181,7 C
Soluble en: Agua

Resorcinol

El resorcinol o benceno-1,3-diol es un slido incoloro, soluble en agua con reaccin

ligeramente cida. Se trata de un reductor leve.

Frmula: C6H6O2
Punto de fusin: 110 C
Masa molar: 110,1 g/mol
Denominacin de la IUPAC: Benzene-1,3-diol
Punto de ebullicin: 277 C
Densidad: 1,28 g/cm
Soluble en: Agua

Pirocatequina (Catecol)
Catecol es un compuesto qumico llamado por la IUPAC como orto dihidroxibenceno.
Se crea que era precursor de las Catecolaminas, pero luego se demostr que su ruta
de sntesis viene de la tirosina.
Frmula: C6H6O2
Masa molar: 110,1 g/mol
Densidad: 1,34 g/cm

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BIBLIOGRAFA

L.G. Wade Jr, Qumica Orgnica, Pearson Prentice Hall, Quinta edicin 2004,
pginas 405 al 415.

Qumica orgnica bsica y aplicada: De la molcula a la industria, Eduardo

Primo Yfera, Reverte, 1996, paginas 315, 316, 380, 381,382.

Brewster Ray, Vanderwerf Calvin, Ewen William, Curso Prctico de Qumica

Orgnica, Editorial Alambra, segunda edicin, 1984, pginas. 13-17, 39-41.

Domnguez Xorge, Qumica Orgnica Experimental, Editorial Limusa,

Primera edicin, 1982, pginas del 127 al 131.

http://es.wikipedia.org/wiki/Fenol ledo el da 26/11/13 a las 10:45 horas.

http://es.wikipedia.org/wiki/Resorcinol http://es.wikipedia.org/wiki/Resorcinol
ledo el da 26/11/13 a las 11:05 horas.

http://es.wikipedia.org/wiki/Catecol ledo el da 26/11/13 a las 11.15 horas.

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