Ao de la consolidacin del Mar de

Grau

UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENER

QUIMICA ORGANICA I
INFORME N 7

TEMA:

Reaccin Va Carbanin: Condensacin de

cido Barbitrico y Benzaldehdo.
Alumno:
Chepe Cueva, Freddy Jesus M.
Docente:
Q.F. Daniel aez.
Seccin:
FB3M1

LIMA - PERU

2016

I.
INTRODUCCION
Un carbanin es un anin de un compuesto orgnico donde la carga negativa recae
sobre un tomo de carbono.

RnC-H + B RnC: + H-B+ n=1,2,3

Donde B es una base.

Carbanin donde n=3.

En el carbanin, el tomo de carbono posee un par de electrones sin compartir y
soporta una carga negativa, junto adems n sustituyentes para totalizar 8 electrones
de valencia. En el caso de tres sustituyentes (n=3), caso tpico, su geometra es de
pirmide trigonal (como la del amonaco).
Un carbanin es un intermedio de reaccin habitual en qumica orgnica.
El cido barbitrico es un compuesto orgnico basado en un anillo heterociclo de
piridina. Es un polvo inodoro soluble en agua. El cido barbitrico es el compuesto
base de las drogas de barbiturato, aunque el cido barbitrico no es por s mismo
activo farmacolgicamente. Fue descubierto por el qumico Alemn Adolf von Baeyer
(Diciembre 4, 1864) combinando urea con cido masnico en una reaccin de
condensacin. El cido barbitrico es usado en la sntesis de riboflavina.

II.
MARCO TEORICO
Hace ms de cincuenta aos, los nicos frmacos ampliamente usados en pacientes
psiquitricos para el tratamiento de la ansiedad o agitacin eran los barbitricos. Los
barbitricos de accin larga como el fenobarbital o barbital, fueron ampliamente
usados para la sedacin diurna, y los barbitricos de accin corta, con inicio de accin
presumiblemente ms corta, como secobarbital en particular, fue tambin ampliamente
usado como sedante diurno en combinacin con D-anfetamina. El fenobarbital es el
nico barbitrico que an se utiliza ampliamente en la prctica general y es utilizado
esencialmente en el tratamiento de la epilepsia. Los barbitricos gozaron en una
poca del uso generalizado como sedantes hipnticos: sin embargo, excepto por
algunos usos especializados, han sido reemplazados en gran medida por las
benzodiacepinas, mucho ms seguras.
2.1.
ACIDO BARBITURICO
El nombre del cido barbitrico le fue dado por Adolfo Von Baeyer en 1864. El cido
barbitrico (malonilurea) se forma por la condensacin del cido malnico con la urea.

Los barbitricos poseen cierto grado de accin anestsica local, producen todos los
grados de depresin del sistema nervioso central desde la sedacin hasta el coma.
Son potentes depresores respiratorios que afectan el impulso de la respiracin y el
mecanismo que da carcter rtmico a los movimientos respiratorios.
Pueden reproducir un ligero descenso de la presin sangunea y de la frecuencia
cardiaca como ocurre en el sueo normal. Producen dependencia fsica y psquica.
2.2.
CLASIFICACION DE BARBITURICOS

Accin prolongada: fenobarbital

Accin intermedia y corta: pentobarbital, secobarbital.

Accin ultracorta: tiopental

El cido barbitrico es una 2, 4, 6-trioxohexahidropirimidina. El compuesto carece de
actividad depresora central, pero la presencia de grupos alquilo o arilo en la posicin 5
le confiere actividades sedantes hipnticas y en ocasiones otras actividades.
El cido barbitrico es un cido moderadamente fuerte igual malonilurea. Derivados de
cido barbitrico igual los barbitricos se han utilizado en medicina, como somnferos
desde 1903. El cido dietilbarbiturico, fue uno de los primeros que se introdujeron al
uso mdico, tambin llamado veronal.
2.3.
SNTESIS DE BARBITURATOS
Las sales del cido barbitrico y sus derivados, han sido utilizados como somnferos
desde los primeros aos del pasado siglo. El cido barbitrico, es un derivado de la
hexahidropirimidina, que se encuentra en varias formas tautomeras y se forma a partir
del malonato de dietilo y la rea.

Las formas tautmeras que presenta este cido, pueden observarse a continuacin.

La sal sdica del veronal (Medinal, barbital, barbitone, barbiturato dietlico,

dietilmalonilurea) es el nombre comercial del primer sedativo y somnfero del grupo de
los barbitricos. Fue introducido en el mercado a principios del siglo XX. Proponer una
sntesis para este barbitrico.
Anlisis retro sinttico: El heterociclo slo presenta un heterotomo de nitrgeno, por
lo que la desconexin de la funcin amida, puede efectuarse simultneamente. Se
contina con la desconexin de la molcula precursora formada, asumiendo para ello
un modelo 1,3-diCO, lo que origina un cetoster dialquilado, cuya preparacin no
presenta dificultad alguna.

2.4.

SNTESIS DEL FENOBARBITAL

2.5.
CONDENSACION ALDOLICA
Aldehdos y cetonas [1] condensan en medios bsicos formando aldoles [2]. Esta
reaccin
se
denomina
condensacin
aldlica.

El aldol [2] formado deshidrata en el medio bsico por calentamiento para formar
un a,b-insaturado
[3].

MECANISMO DE ACCION
El mecanismo de la condensacin aldlica transcurre con formacin de un enolato,
que ataca al carbonilo de otra molcula. En esta condensacin se forma un enlace
carbono-carbono entre el carbonilo de una molcula y el carbono ade la otra.
Etapa 1. Formacin del enolato

La base despotona el carbono alfa del etanal [1] generando el enolato [4] estabilizado
por resonancia.
Etapa 2. Ataque nuclefilo del enolato sobre el carbonilo

Etapa 3. Protonacin

Etapa 4. Deshidratacin del aldol

2.6.

CONDENSACION ALDOLICA DE CETONAS

Las cetonas son menos reactivas que los aldehdos y dan un rendimiento muy bajo en
la condensacin aldlica. Asi, dos molculas de propanona condensan para formar el
aldol correspondiente con un rendimiento del 2%. Se pueden conseguir porcentajes
elevados del producto separndolo del medio de reaccin segn se va formando, o
bien, calentando para deshidratarlo. De ambas formas los equilibrios de la aldlica se
desplazan

hacia

Mecanismo de la reaccin:

el

producto

final.

La deshidratacin final permite el desplazamiento de los equilibrios. Tambin se puede

realizar una extraccin del aldol del medio de reaccin para favorecer la reaccin.

III.
PARTE EXPERIMENTAL
1. OBJETIVOS:
1.1.
OBJETIVO GENERAL
Determinar y observar las reacciones a nivel del grupo carbonilo y sus caractersticas
e identificacin de los compuestos sintetizados.
1.2.
OBJETIVOS ESPECFICOS
Identificar el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas y describir las reacciones que se
dan a nivel del grupo carbonilo llegando a la obtencin de la canforoxima.
2. MATERIALES Y REACTIVOS:

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En un tubo de ensayo limpio y seco se coloca 0,07 g de cido barbitrico aadir 2 mL
de amoniaco agitar vigorosamente por 10 minutos, luego se agrega 0,2 mL de
benzaldehdo, tapar y agitar vigorosamente por 10 minutos y llevar a refrigeracin. Se
procede a filtrar y guardar para su identificacin mediante cromatografa en capa fina.

Fase mvil: Metanol

Soporte: Silicagel G activado
Revelador: Vapores de Yodo
4. RESULTADOS
PROCEDIMIENTO

2ml Amoniaco
0,2ml benzaldehdo
0,07g Acido barbitrico

CROMATOGRAFIA

IV.
CONCLUSIONES
Se concluy de una manera exitosa la obtencin de la canforoxima ya que hubo
unos buenos pasos realizados lo cual lo demostramos con la cromatografa en
capa fina que obtuvimos
Otra conclusin que podemos aportar es el uso de estos dos grupos funcionales
que pueden ser de aporte pero a la vez tener una gran toxicidad para la salud.

V.
CUESTIONARIO
1. Interprete los resultados obtenidos.

2. Realice la ecuacin y su mecanismo de accin correspondiente.

3. Mencione algunos compuestos que presenten importancia en la Industria

farmacutica.

V.
BIBLIOGRAFIA
1. Schaum. Qumica Orgnica, Serie Schaum. Editorial Mc-Graw Hill. 2000.

2. Morrison, R.T. y Boyd, R.N. Qumica Orgnica Addison-Wesley

Iberoamericana. Wilmington. 1990
3. Avendao, M. Principios de Qumica Farmacutica. Ediciones Alhambra,
Madrid. 1986
4. Keese R., Mller R.K., Toube T.P. Mtodos de laboratorio para Qumica
Orgnica. 1 edicin. Editorial Limusa. Mxico DF. 1990.
5. T.W. GRAHAM SOLOMONS. Fundamentos de Qumica Orgnica. Segunda
Edicin. Mxico, Editorial Limusa, 1998
6. L.G. WADE JR. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Espaa, Editorial Pearson
Prentice Hall, 2006
7. CHANG RAYMOND, Qumica. 7ma edicin. 2002.