Vous êtes sur la page 1sur 105

QUMICA ORGNICA

NOMENCLATURA
ORGNICA

www.academiaminasonline.com

GERMN FERNNDEZ

www.quimicaorganica.net
www.quimicaorganica.org

Versin: 1.0

DERECHOS DE AUTOR

DERECHOS DE AUTOR
Los derechos de copia y reproduccin de este documento son propiedad
de Germn Fernndez. El presente documento se almacena y distribuye
a travs de las webs:
http://www.quimicaorganica.net
http://www.quimicaorganica.org
http://www.rincondelgrado.com
no estando permitida su distribucin desde ningn otro servidor.

Este cuaderno electrnico se distribuye de forma gratuita


entre los alumnos que asisten a las clases de qumica
orgnica en Academia Minas de Oviedo

Puedes consultar todas tus dudas sobre nomenclatura orgnica en el foro:


http://www.rincondelgrado.com/node/173

Academia Minas imparte cursos en lnea sobre nomenclatura orgnica


utilizando la tecnologa Acrobat Connect Pro:
http://connectpro34032937.acrobat.com/academiaminas/

Con la esperanza de que el cuaderno sea de inters, te dejo con el tema


cero de nomenclatura, en el que describo las reglas bsicas de
formulacin. En los temas posteriores se dan reglas IUPAC para cada
grupo funcional y se nombran de forma detallada un importante nmero de
molculas
Germn Fernndez

(c) Germn Fernndez


http://www.rincondelgrado.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CONTENIDOS

ii

CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA ORGNICA


CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

Etano (Alcano)

CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS


CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS
CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

Eteno (Alqueno)

CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE TERES


CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS
CAPTULO 9. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS

Etino (alquino)

CAPTULO 10. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO


CAPTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS
CAPTULO 12. NOMENCLATURA DE STERES
CAPTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS

Etanol (Alcohol)

CAPTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS


CAPTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS.
CAPTULO 16. NOMENCLATURA DE BICICLOS

Etanal (Aldehdo)

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
El objetivo de la nomenclatura orgnica es que a cada uno de los compuestos orgnicos conocidos ( mas
de 10 millones) le corresponda un nombre nico y, viceversa, que cada uno de estos nombres represente
exclusivamente a un compuesto orgnico.

El gran nmero de compuestos conocidos hace que este

objetivo sea dificil de alcanzar, aunque si puede conseguirse para los compuestos orgnicos ms sencillos.

Partculas que indican el nmero de carbonos que posee una cadena lineal

N carbonos

Partcula

Alcano

Frmula

met

metano

CH4

et

etano

CH3CH3

prop

propano

CH3CH2CH3

but

butano

CH2CH2CH2CH3

pent

pentano

CH3CH2CH2CH2CH3

hex

hexano

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

hept

heptano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

oct

octano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

non

nonano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

10

dec

decano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

11

undec

undecano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Partculas que indican el nmero de carbonos de un ciclo


N carbonos

Partcula

H2
C

Cicloalcano

cicloprop

ciclopropano

ciclobut

ciclobutano

ciclopent

ciclopentano

ciclohex

ciclohexano

ciclohept

cicloheptano

ciclooct

ciclooctano

ciclonon

ciclononano

H2C

CH2

H2C
C
H2

CH2

H2C

H2C

CH2

H2C

H2
C

H2
C
H2C

H2C

CH2

H2C

CH2

H2C
C
H2

CH2

H2
C

CH2
CH2
CH2

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.net

C
H2

CH2

H2C

CH2

H2C
H2C

(c) Germn Fernndez


http://www.quimicaorganica.org

H2
C

CH2
C
H2

CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA

0.2

Grupos alquilo
Los grupos alquilo son conjuntos de tomos que vienen de quitar un tomo de hidrgeno a los hidrocarburos. Estos grupos se nombran cambiando la terminacin -ano del alcano por -ilo.

Grupo alquilo

Frmula

metilo

-CH3

etilo

-CH2CH3

propilo

-CH2CH2CH3

butilo

-CH2CH2CH2CH3

pentilo

-CH2CH2CH2CH2CH3

hexilo

-CH2CH2CH2CH2CH2CH3

heptilo

-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

octilo

-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

nonilo

-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

decilo

-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Formacin del nombre


El nombre de un compuesto orgnico consta de tres partes, cadena principal, sustituyentes (prefijos) y
grupo funcional (sufijo). Consideremos el siguiente compuesto:

OH
7

H3C

CH3

CH 5 CH 3
6
C 4 C
H2
H

H
C
2

O
C

6-Hidroxi-4-metilhept-2-enal

sustituyentes

cadena

grupo

principal

funcional

El grupo funcional va al final del nombre (sufijo) e indica la familia a la que pertenece el compuesto. La
eleccin del grupo funcional -cuando hay varias funciones presentes- se realiza por grado de oxidacin.
As, cidos carboxlicos y derivados (g.o=3) tienen preferencia frente a aldehdos y cetonas (g.o=2). Los
grupos de menor prioridad son alcoholes, teres aminas con grado de oxidacin 1 (g.o=1).
En nuestro ejemplo el aldehdo tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre termina con el sufijo
-al.
La cadena principal es la cadena de mayor longitud que contiene el grupo funcional. Su nombre se
obtiene eliminando los sustituyentes y el grupo funcional de la molcula. En nuestro ejemplo es una
cadena de 7 carbonos, con un doble enlace en posicin 2, hept-2-eno.
Debe tenerse en cuenta que las terminaciones -ano, -eno, -ino de alcanos, alquenos y alquinos forman
parte de la cadena principal y no son grupos funcionales.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA

0.3

Los sustituyentes se sitan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser cadenas laterales
(metilos, etilos,....) o funciones distintas de la principal (hidroxi, oxo....). Los sustituyentes se ordenan
alfabticamente, como puede observarse en el ejemplo anterior (hidroxi delante de metilo).
Los prefijos de cantidad (di, tri, tetra, penta...) no intervienen en la alfabetizacin, salvo que el sustituyente
sea complejo, en cuyo caso se ordena alfabticamente por su primera letra, aunque sea un prefijo de
cantidad.
Molcula 0.1.

H3C
8

C
H2

CH3

CH3

CH H
5C

CH H
4
C
3

CH

Cadena principal: 8 carbonos (octano)


Numeracin: menor localizador al grupo funcional (cetona)
CH3

Grupo funcional: cetona en posicin 2 (-ona)

Sustituyentes: metilos en 4,6; 1-metiletil en 5; hidroxi en 3

OH

H3C

CH3

Nombre: 3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona
Nota: la alf abetizacin se realiza por las letras subrayadas

3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona
Sustituyentes

cadena

grupo

principal

funcional

Molcula 0.2.

O
C
HO

OH
H CH
C2 3 C 4
CH

HO

Cadena principal: ms larga que contenga los grupos funcionales (butano)

CH3

Numeracin: comienza en el extremo izquierdo para otorgar el menor


localizador al sustituyente que va antes alfabticamente.
Grupo funcional: cidos carboxlicos en posiciones 1,4 (cido ....oico).

CH2

Sustituyentes: 1,2-dihidroxietil en posicin 2 y metilo en posicin 3.

OH

Nombre: cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico

cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico
grupo
funcional

cadena
sustituyentes

grupo

principal funcional

En el caso del sustituyente complejo la alfabetizacin se realiza por la la primera letra, aunque sea un
prefijo de cantidad. Es innecesaria la localizacin de los grupos cido, puesto que, slo pueden
encontrarse en los extremos de las cadenas.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA

Funcin

Grupo funcional

Prefijo (sustituyente)

Sufijo (f. principal)


......onio

Cationes (amonio)

0.4

c. carboxlicos

a) cido ......oico

C
OH
O

carboxi.......

b) cido ......carboxlico

a) anhdrido ......oico

Anhdridos
O
O

a) .......ato de alquilo

steres

C
OR
O

Haluros de cido

alcoxicarbonil.......

b) .......carboxilato de alquilo

a) halogenuro de .......oilo

b) halogenuro de alcanocarbonilo

halogenocarbonil....

Cl
O

a) .......amida

Amidas

NH2

Nitrilos

carbamol.......

b) .......carboxamida
a) ........nitrilo

ciano......

b) ........carbonitrilo
O

a) .......al

oxo.......

b) .......carbaldehdo

formil, oxometil

a) ......ona

oxo.....

OH

a) .....ol

hidroxi.....

a) .....ol

hidroxi....

Aldehdos

H
O

Cetonas

Alcoholes

Fenoles

Ar

OH

Tioles

SH

a) ........tiol

mercapto....

Aminas

NH2

a) ......amina

amino.......

Iminas

NH

a) .......imina

imino........

Tabla 1. Grupos Funcionales


(c) Germn Fernndez
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA

0.5

En la Tabla 1. las funciones se ordenan de mayor a menor grado de oxidacin (con excepcin de sales de
amonio e iminas). As, los cidos carboxlicos y sus derivados, con grado de oxidacin 3 (g.o=3), van los
primeros en la tabla, les siguen los aldehdos y cetonas con grado de oxidacin 2 (g.o=2) y la parte final
que va desde alcoholes hasta aminas presenta grado de oxidacin 1 (g.o=1).

Cuando en un compuesto orgnico existen varias funciones, se elige como


principal aquella que aparece ms arriba en la Tabla 1, y se nombra como sufijo.
El resto de funciones pasan a ser meros sustituyentes, nombrndose como
prefijos, ordenados alfabticamente delante del nombre de la cadena principal.

Molcula 0.3
OH
6

O
4

Funcin Principal: Aldehdo (-al)


Cadena principal: hexano
H

Sustituyente: Alcohol (hidroxi-)


Nombre: 5-Hidroxihexanal

5-Hidroxihexanal
sustituyente cadena grupo
principal funcional

Molcula 0.4

OH
7

Funcin Principal: ster (-oato de metilo)

O
5

NH2

CH3

Cadena principal: heptano

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 6; amina (amino-) en 5; cetona (oxo-)


en 4; metilo en 3.

OCH3

Nombre: 5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo

5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo
sustituyentes ordenados

cadena

grupo

principal

funcional

alfabticamente

Obsrvese la ordenacin alfabtica de los sustituyentes, independientemente de que sean funciones


orgnicas o simples grupos alquilo.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA

0.6

Normas para elegir la cadena principal (Alcanos)


Debemos distinguir entre alcanos y compuestos orgnicos en general. La eleccin de la cadena principal
en alcanos se basa en las siguientes reglas.
Se escoge como cadena principal de un alcano la que tenga:
1. El mayor nmero de tomos de carbono.
2. El mayor nmero de cadenas laterales.
3. Localizadores ms bajos para las cadenas laterales.
Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgnicos en general)
Se elige como cadena principal aquella que tenga:
1. El mximo nmero de grupos funcionales (es un nico tipo de funcin)
2. El mximo nmero de dobles y triples enlaces (suma de ambos)
3. Mayor nmero de tomos de carbono.
4. Mayor nmero de dobles enlaces.
5. Localizadores ms bajos para los grupos funcionales.
Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal
Se numera la cadena principal de modo que se otorguen los localizadores ms bajos a:
1. Los grupos funcionales.
2. Los dobles y triples enlaces (en conjunto).
3. Los dobles enlaces.
4. Los sustituyentes.
5. Los sustituyentes por orden alfabtico.

Tanto para elegir la cadena principal como para numerarla, se comienza por la
primera regla, en caso de no decidir se prosigue con la segunda regla y as
sucesivamente hasta encontrar la que decida.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

NOMENCLATURA DE ALCANOS

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se
toma como principal la ms ramificada
1

CH3
2
4

H3C

CH3

CH2 H2C

H3C

CH3

3,5-Dietil-2,6-dimetilheptano

3,6-Dimetiloctano

Regla 2. La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos hay
sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.
CH3
1

CH3

CH3
4

CH3
3

CH3

2,3,6-Trimetilheptano

2,4-Dimetilhexano

Regla 3. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:
H3C

H3C
CH

C
H3C

H3C

Isopropilo

CH3

CH3

tert-Butilo

CH
H3C

C
H2

Isobutilo

H3C

H2
C H
C
CH3

sec-Butilo

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.2

Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabticamente y
precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.
1

CH3
8

2
6

CH2

H3C

H2
C

CH3
7

Br

H3C

8
9

2-Bromo-4-etil-7-metiloctano

6-Etil-3-metilnonano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCANOS

Molcula 1.1.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.

CH3
1

Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar el localizador ms bajo


3

la metilo.
Sustituyentes: Metilo en posicin 2
Nombre: 2-Metilpentano

Molcula 1.2.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.

CH3

Numeracin: Se numera para que los metilos tomen los localizadores ms


1

bajos.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2, 3

CH3

Nombre: 2.3-Dimetilpentano

Molcula 1.3.
Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.

Numeracin: Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada la

2
3

H3C

CH3

simetra de la molcula.
Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4

4
5

Nombre: 3,4-Dimetilhexano
6

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.3

Molcula 1.4.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.

CH3
1

Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar a los metilos los


3

CH3

CH3

menores localizadores: 2,3,5,7

Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,7. Se emplea el prefijo tetra-

CH3

para indicar que son cuatro.


Nombre: 2,3,5,7-Tetrametiloctano

Molcula 1.5.
7

Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.


Numeracin: Se numera para que los metilo tomen los menores

6
5

H3C

CH3

localizadores.

Sustituyentes: Metilo en posicin 2,4,5. Se emplea el prefijo tri- para

CH3

indicar que son tres.

Nombre: 2,4,5-Trimetilheptano
1

Molcula 1.6.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.

10

H3C

Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que los

CH3

9
5

Sustituyentes: Metilos en posiciones 4,8 y etilos en posiciones 3,5.

CH2 H2C
H3C

sustituyentes tomen los menores localizadores 3,4,5,8


Para indicar que son dos se emplea el prefijo di-

CH3

Nombre: 3,5-Dietil-4,8-dimetildecano

Molcula 1.7.
1

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Obsrvese

CH3
CH3

2
3

H3C

H3C

CH

que existe otra cadena de 8 carbonos, pero se toma como principal la


8

H2C
CH3

CH3

roja, por estar ms sustituida.


Numeracin: El isopropilo decide que se numere desde la izquierda.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,7. Isopropilo en 4 y etilo en 6.
Nombre: 6-Etil-4-isopropil-2,3,7-trimetiloctano

Molcula 1.8.
Cadena principal: la de mayor longitud (3 carbonos), propano.
H3C
1

CH3
2

Numeracin: Indiferente.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2. Se emplea el prefijo di- para
indicar que son dos.
Nombre: 2,2-Dimetilpropano
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.4

Molcula 1.9.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.
1

Numeracin: Indiferente, la molcula es simtrica

Sustituyentes: Etilo en posicin 3.


H2C

Nombre: 3-Etilpentano

CH3

Molcula 1.10.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.
1

H3C

Numeracin: Indistinta, la molcula es simtrica

CH2

Sustituyentes: Metilo y etilo en posicin 3. El nombre se construye

CH3

escribiendo los sustituyentes precedidos por sus localizadores y


ordenados alfabticamente.
Nombre: 3-Etil-3-metilpentano

Molcula 1.11.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Existe
CH3
8

CH3
6

H2C

CH3

otra cadena de 8 carbonos, pero menos sustituida.


2

Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que los

sustituyentes tomen los menores localizadores 2,3,4,6,8

CH3

Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3,4,7 y etilo en posicin 6.

CH3

Nombre: 6-Etil-2,3,4,7-tetrametiloctano

Molcula 1.12.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.
CH3
1

CH3
3

Numeracin: Los localizadores para los sustituyentes son menores

CH3
5

si comenzamos la numeracin por la izquierda.


8

Nombre: 5-Isopropil-2,4,8-trimetilnonano

CH
H3C

Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4,8 e isopropilo en 5 .

CH3

Molcula 1.13.
H3C

Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.


CH2

Numeracin: Se numera comenzando por la derecha para que el etilo,


2

CH3

que va antes alfabticamente, tome el localizador ms bajo.


Sustituyentes: Metilo en posicin 4. Etilo en posicin 3.
Nombre: 3-Etil-4-metilhexano
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.5

Molcula 1.14.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.
Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a los
1

sustituyentes los localizadores ms bajos posibles.


Sustituyentes: tert-butilo en posicin 4 y 2-metilpropilo en 5.

Nombre: 4-tert-butil-5-(2-metilpropil)nonano

Molcula 1.15.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
3

Numeracin: comienza por la derecha, puesto que encontramos el

primer sustituyente antes que comenzado por la izquierda.


7

Sustituyentes: Metilo en 3, etilo en 7 y 1,2-dimetilpropilo en 6.

Nombre: 6-(1,2-Dimetilpropil)-7-etil-3-metildecano

10

Molcula 1.16.
Cadena principal: la de mayor longitud (4 carbonos), butano.
H3C

CH3

Numeracin: Indiferente, debido a la simetra de la molcula.


4

H3C

Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3. Se emplea el prefijo tetra- para

CH3

indicar que son cuatro metilos.


Nombre: 2,2,3,3-Tetrametilbutano

Molcula 1.17.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.

10
9

Existen varias cadenas de 10 carbonos, tomamos como principal la


ms ramificada.

8
6

Numeracin: comienza por el extremo ms prximo a un sustituyente.

Sustituyentes: Metilos en posicin 2,8 y propilos en 4,7 .

Nombre: 2,8-Dimetil-4,7-dipropildecano

2
1

Molcula 1.18.
6
5
1

Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.


Numeracin: los menores localizadores para los sustituyentes se
consiguen comenzando la numeracin desde la izquierda.

Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,4.


Nombre: 2,3,3,4-Tetrametilhexano
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.6

Molcula 1.19.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a los
1

10

sustituyentes los localizadores ms bajos posibles.


Sustituyentes: isopropilo en posicin 4 y 2-metilpropilo en 5.

Nombre: 4-Isopropil-5-(2-metilpropil)decano
3

Molcula 1.20.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.
9

Numeracin: comienza por la derecha, los metilos toman localizadores


menores.

4
2

Sustituyentes: Metilos en 2,3,5


Nombre: 2,3,5-Trimetilnonano

Molcula 1.21.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. La
1

2
9

cadena horizontal tambin tiene 9 carbonos, pero slo 3 sustituyentes

Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer


sustituyente.

Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,7, etilo en 4 y butilo en 5.


Nombre: 5-Butil-4-etil-2,7-dimetilnonano

Molcula 1.22.
Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.

1
3

Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer

2
8

sustituyente (metilo de la posicin 3).

Sustituyentes: Metilo en posicin 3, etilos en 4,8 y 2-metilpropilo en

7.
Nombre: 4,8-Dietil-3-metil-7-(2-metilpropil)undecano

10
11

Molcula 1.23.
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.
Numeracin: comienza por la izquierda (metilos con los menores
1

localizadores 2,2,3,3,6.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,6.
Nombre: 2,2,3,3,6-Pentametilheptano
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.7

Molcula 1.24.
Cadena principal: mas larga y sustituida (6 carbonos), hexano.
Numeracin: comenzando por la derecha encontramos dos metilos
1
6

en 2 por la izquierda hay slo uno.


Sustituyentes: metilos en posicin 2,4,5 y etilo en 3.

Nombre: 3-Etil-2,2,4,5-tetrametilhexano

Molcula 1.25.
3

Cadena principal: 10 carbonos (decano), que contenga el mximo

nmero de cadenas laterales. .

Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a los


3

sustituyentes los menores localizadores.

1
8

Sustituyentes: Metilos en 2,9; etilo en 3; propilo en 7; 1-metilpropilo


9

en 4.

10

Nombre: 3-Etil-2,9-dimetil-4-(1-metilpropil)-7-propildecano

Molcula 1.26.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
10

Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer


sustituyente.
6

Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,8; propilos en 4,7 y 23

metilpropilo en 6.

1
2
3

Nombre: 2,8-Dimetil-6-(2-Metilpropil)-4,7-dipropildecano
1

Molcula 1.27.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
7

Numeracin: comenzando por la derecha encontramos metilos en

2,3, por la izquierda slo hay metilo en 2.

Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,9; etilo en 7.


Nombre: 7-Etil-2,3,5,9-tetrametildecano

10

Molcula 1.28.
CH3
2

CH3
3

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.

Cl
5

Numeracin: comienza por la izquierda, el metilo de la posicin 4


7

Cl

Br

decide.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4; cloros en 3,6 y bromo en 7.
Nombre: 7-Bromo-3,6-dicloro-2,4-dimetiloctano
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.8

Molcula 1.29.
Cadena principal: mas larga y sustituida (9 carbonos), nonano.
H3C

H
C

CH3
1

CH3

Sustituyentes: metilos en posicin 2,5 e isopropilo en 6.

Numeracin: menores localizadores comenzando por la izquierda.

Nombre: 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
Nota: el pref ijo de cantidad di- no interviene en la alf abetizacin.

CH3

Molcula 1.30.
Cadena principal: cadena de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)
CH3
H3C
1

Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a los


sustituyentes los menores localizadores.

CH3
5

Sustituyentes: Metilo en 3 y tert-butilo en 4.

Nombre: 4-tert-butil-3-metilheptano

CH3

Nota: el pref ijo tert- se escribe en cursiva y no participa en la


alf abetizacin.

Molcula 1.31.
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.

CH3
H3C
1

Numeracin: es indiferente por la simetra de la molcula.

CH2
5

Sustituyentes: Metilo y etilo en posicin 4.

Nombre: 4-Etil-4-metilheptano

Molcula 1.32.
Cadena principal: la de mayor longitud que posee el mximo

CH3

nmero de sustituyentes (10 carbonos), decano.

CH2
CH3 H2C
1

Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores)


5

H2C

10

Nombre: 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano

CH2

CH3

Sustituyentes: Metilo en posicin 2, etilo en 5 y propilo en 4.

CH3

Molcula 1.33.
Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.
Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores)

CH3
1

10

CH3

11

Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4, etilos en 4,5, isopropilo


en 5 y propilo en 6.
Nombre: 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual nmero de
carbonos aadindole el prefijo ciclo-.

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclopentano

Ciclohexano

Cicloheptano

Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molcula.
Es innecesaria la numeracin del ciclo.
H2
C

CH3

H2
C

CH3

Metilciclopentano

Etilciclohexano

CH3
C
H2

Propilciclooctano

Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el ciclo
comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.

4
5

Cl

CH3

CH3
3
3

2
1

H2
C

2
1
5

CH3

Br

1-Bromo-3-metilciclopentano

Br

1-Etil-2-metilciclohexano

1-Bromo-4-clorocicloheptano
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

2.2

Regla 4. Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La numeracin del
ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los sustituyentes.
H3C

CH3
4

5
6

4
3

3
2
1

Br

1-Bromo-2-etil-4-metilciclohexano

1-Etil-2-fluoro-4-metilciclooctano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

Molcula 2.1.
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.

CH3

Numeracin: comienza en el sustituyente: metilo.

1
3

Sustituyentes: Metilo en posicin 1


Nombre: Metilciclopropano

Molcula 2.2.
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.
CH3

Numeracin: comienza en un metilo y contina hacia el seguno metilo. Los

sustituyentes deben tomar los menores localizadores

2
3

H3C

Sustituyentes: Metilos en posicin 1,2.


Nombre: 1,2-Dimetilciclopropano

Molcula 2.3.
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.
H3C
2

H3C

CH3

Numeracin: comienza el el carbono con dos metilos y prosigue en la


direccin del tercero, para asignarles los menores localizadores.

Sustituyentes: Metilos en posicin 1,2.


Nombre: 1,1,2-Trimetilciclopropano

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

2.3

Molcula 2.4.
Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).

CH3

Numeracin: comienza en el etilo por ir antes alfabticamente y prosigue hacia

el metilo.

CH3

C
H2

Sustituyentes: etilo en posicin 1 y metilo en 2.


Nombre: 1-Etil-2-metilciclopropano

Molcula 2.5.

H3C

Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).

H2
C

Numeracin: la numeracin debe otorgar los menores localizadores a los

CH3

sustituyentes. Se comienza en el carbono que tiene metilo y etilo y se prosigue

2
3

C
H2

hacia el segundo etilo por el camino ms corto.

CH3

Sustituyentes: Metilo 1 y etilo en 1.2.


Nombre: 1,2-Dietil-1-metilciclopropano

Molcula 2.6.
Cadena principal: ciclo de cuatro miembros (ciclobutano).
CH3
4

Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.

CH3

Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2 y etilo en posicin 1.

C
H2
3

Nombre: 1-Etil-1,2-dimetilciclobutano

CH3

Molcula 2.7.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
Numeracin: comienza por el extremo derecho para otorgar los menores
6

localizadores a los sustituyentes.


Sustituyentes: ciclobutilo en 2 y ciclopropilo en 4.
Nombre: 2-Ciclobutil-4-ciclopropilhexano

Molcula 2.8.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
6
5

Numeracin: comienza el el carbono del sustituyente.

Sustituyentes: ciclopropilo en 1.
2

Nombre: Ciclopropilciclohexano

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

2.4

Molcula 2.9.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
3

Numeracin: localizador 1 al sustituyente.

Sustituyentes: 1-metilpropilo en posicin 1.

1
4

Nombre: (1-Metilpropil)ciclopentano

Molcula 2.10.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
Numeracin: comienza en el isopropilo (va antes alfabticamente) y prosigue
5

hacia el segundo sustituyente por el camino ms corto.

1
1

2
4

Sustituyentes: Isopropilo en 1 y 2-metilbutilo en 2.


Nombre: 1-Isopropil-2-(2-metilbutil)ciclopentano

Molcula 2.11.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
CH3
1

Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.


CH3

Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2.


Nombre: cis-1,2-Dimetilciclohexano

Nota: la notacin cis indica que los sustituyentes estn orientados hacia el

mismo lado.

Molcula 2.12.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).

CH3

Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.

CH3
2

Sustituyentes: metilos en 1,2.


Nombre: trans-1,2-Dimetilciclohexano

Nota: la notacin trans indica que los sustituyentes estn orientados a lados

opuestos

Molcula 2.13.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).

CH3

Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes..

1
6

Sustituyentes: metilos en 1,3.

Nombre: cis-1,3-Dimetilciclohexano
5

3
4

CH3
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

2.5

Molcula 2.14.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).

CH3

Numeracin: otorga los menores localizadores 1,3.

Sustituyentes: metilos en 1,3.

Nombre: trans-1,3-Dimetilciclohexano.
5

CH3

Nota: trans, indica que los metilos estn orientados a lados opuestos del ciclo.

Molcula 2.15.
Cadena principal: cadena lineal de 9 carbonos (nonano).
9

Numeracin: comienza en el extremo derecho (primer sustituyente


ms cercano a este extremo).
Sustituyentes: metilo en 2, ciclohexilo en 3 y ciclopentilo en 7.
Nombre: 3-Ciclohexil-7-ciclopentil-2-metilnonano

Molcula 2.16.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
CH3

Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes. Es

indiferente comenzar a numerar desde un metilo o desde el otro.

3
4

Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,4.


Nombre: trans-1,4-dimetilciclohexano

CH3

Molcula 2.17.
Cadena principal: ciclo de 7 miembros (cicloheptano).
Numeracin: al no existir sustituyentes es innecesaria.
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Cicloheptano

Molcula 2.18.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).
5

Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (va el primero

alfabticamente) y contina hacia el etilo (localizadores menores).

Sustituyentes: cloro en 1, etilo en 3 y metilo en 5.

Nombre: 1-Cloro-3-etil-5-metilciclooctano
Cl
(c) Germn Fernndez
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

2.6

Molcula 2.19.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
1

Numeracin: comienza en el metilo para otorgar los menores localizadores a

Cl

6
5

los sustituyentes.

Sustituyentes: metilo en 1, cloro en 2 e isopropilo en 4.

Nombre: 2-Cloro-4-isopropil-1-metilciclohexano.

Molcula 2.20.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
Numeracin: comienza en el bromo (va antes alfabticamente) y

prosigue hacia el cloro (menores localizadores).


5

Cl

Sustituyentes: metilo en 4, bromo en 1 y cloro en 2.

Nombre: 1-Bromo-2-cloro-4-metilciclopentano

Br

Molcula 2.21.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)
Numeracin: indiferente
Sustituyentes: ciclopropilos en posiciones 1,2.

Nombre: 1,2-Diciclopropiletano

Molcula 2.22.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).
Numeracin: otorga a los sustituyentes los localizadores ms bajos.
1

Sustituyentes: ciclopropilo en 1, bromo en 2 y metilo en 3.


Nombre: 2-Bromo-1-ciclopropil-3-metilhexano

Br

Molcula 2.23.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano).
H2
C
1

Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopentilo en 1.
Nombre: 1-ciclohexil-1-ciclopentilmetano.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

2.7

Molcula 2.24.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
H3C

Numeracin: sustituyentes con localizadores menores (1,1,4)

2
1

H3C

Sustituyentes: metilos en 1 e isobutilo (2-metilpropilo) en 4.


Nombre: 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano

Nota: el pref ijos pref ijos de cantidad (di-, tri-, tetra-....) no se consideran

en la af abetizacin. Por ello, el isobutilo va antes que el dimetilo.

Molcula 2.25.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
Numeracin: localizador 1 a la posicin en que se une el ciclopentilo a la cadena
1

principal.
Sustituyentes: ciclopentilo en 1.
Nombre: Ciclopentilciclohexano

Molcula 2.26.
Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)

H2
C

Numeracin: indiferente

Sustituyentes: ciclohexilos en 1.
Nombre: Diciclohexilmetano

Molcula 2.27.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano).
Numeracin: comienza por la izquierda, puesto que, el ciclobutilo va antes
1

H2C

alfabticamente.

CH2

Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 2.


Nombre: 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano

Molcula 2.28.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).
Numeracin: indiferente.
1

Sustituyentes: sec-butilo (1-metilbpropilo) en 1.


Nombre: sec-Butilciclooctano.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

2.8

Molcula 2.29.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
1

Numeracin: localizador 1 al carbono del sustituyente.

Sustituyentes: 2,2-dimetilpropil en posicin 1.


Nombre: 2,2-Dimetilpropilciclopentano

Molcula 2.30.
H3C

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).

CH3

H
C

Numeracin: localizador 1 al isopropilo por ir antes en la alfabetizacin. Se


prosigue la numeracin en la direccin que otorga el menor localizador al metilo.

1
6

Sustituyentes: isopropilo en 1 y metilo en 3.

Nombre: 1-Isopropil-3-metilciclohexano

CH3

Molcula 2.31.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
1

Numeracin: menores localizadores a los sustituyentes.

CH3

6
5

Sustituyentes: etilo en posicin 1, metilo en 2 y propilo en 4.

Nombre: 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano

Molcula 2.32.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano).
Numeracin: comienza por la izquierda, para asignar al ciclohexilo el menor
1

localizador.
Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1.
Nombre: 1-Ciclohexilbutano

Molcula 2.33.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).
Numeracin: comienza por la izquierda para asignar los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1 y ciclopropilo en 4.
Nombre: 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano
1

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

NOMENCLATURA DE ALQUENOS
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la frmula CnH2n. Se nombran utilizando el
mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.

HC
H2C

H2C

CH2

Eteno

CHCH3

H3CHC

CH2

CHCH3

HC

But-2-eno

Propeno

H2
C

C
H2

Ciclopenteno

Regla 2. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. En caso de tener
varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de dobles enlaces
(aunque no sea la ms larga)

4
5

4
2

6
7

5-Metilhept-2-eno

2-Etilhexa-1,4-dieno

3-Propilhepta-1,4-dieno

Regla 3. La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador
ms bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes
Br
1

3
2

Cl
5

1
2

Br

3
4

CH3

4-Bromo-3-metilpent-1-eno

5-Bromo-4-cloropent-2-eno

5,5-Dimetilhepta-1,3,5-trieno
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

3.2

Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales, que se distinguen con la notacin
cis/trans.
1

H3C

CH3

C3

2C

C3

1
3

H3C

cis-But-2-eno

CH3

trans-But-2-eno

2
4

trans-Pent-2-eno

cis-Pent-2-eno

La notacin cis- indica grupos iguales (hidrgenos) al mismo lado del doble
enlace. La notacin trans- se emplea cuando los grupos del mismo tipo quedan a
lados opuestos del alqueno.
Se escribe en cursiva, siempre con minscula y separado del nombre por un guin.

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALQUENOS

Molcula 3.1.
Cadena principal: la de mayor longitud que contiene el doble enlace (5

CH3

carbonos), pent-2-eno.
1

Numeracin: doble enlace con el menor localizador.


Sustituyentes: Metilo en posicin 2
Nombre: 2-Metilpent-2-eno

Molcula 3.2.
Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (pent-2-eno).

CH3

Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al


5

doble enlace.
Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4.

CH3

Nombre: 3.4-Dimetilpent-2-eno

Molcula 3.3.
Cadena principal: ms larga que contenga los dobles enlaces (hepta-1,5-dieno).

Br
7

5
6

CH3

3
2

Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al


doble enlace.
Sustituyentes: Metilo en posicin 3 y bromo en 6.

Nombre: 6-Bromo-3-metilhepta-1,5-dieno
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

3.3

Molcula 3.4.
Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (hept-1-eno).
Numeracin: otorga el menor localizador al doble enlace. El doble enlace
tiene preferencia sobre los sustituyentes.
7

Sustituyentes: cloro en 5 y ciclopropilo en 6.


Nombre: 6-Ciclopropil-5-clorohept-1-eno

Cl

Molcula 3.5.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno).
CH3

Numeracin: se da localizador 1 al doble enlace y se numera hacia el

6
5

sustituyente que va antes alfabticamente (cloro).

Sustituyentes: Metilo en posicin 6 y cloro en 3.

Nombre: 3-Cloro-6-metilciclohexeno

Nota: no es necesario incluir el localizador 1 del doble enlace

Cl

Molcula 3.6.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocta-1,3,5-trieno).
1

Numeracin: los dobles enlaces deben tomar los menores localizadores.

Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Cicloocta-1,3,5-trieno
Nota: cuando existen varios dobles enlaces e emplean los pref ijos de

cantidad di-, tri-, tetra-..

Molcula 3.7.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)
Numeracin: se deben otorgar los menores localizadores a los dobles

CH3

enlaces. Adems, se numera para que el metilo ocupe el localizador ms

bajo.

Sustituyentes: Metilo en posicin 2.

Nombre: 2-Metilhexa-1,3-dieno

Molcula 3.8.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).
Numeracin: comienza por el extremo derecho para que los
7

3
2

localizadores de los dobles enlaces sean los menores.


Sustituyentes: no tiene.
Nombre: hepta-1,3,5-trieno
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

3.4

Molcula 3.9.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).
CH3
1

Numeracin: comienza en la izquierda para otorgar los menores localiza3

dores a dobles enlaces y metilo .

Sustituyentes: metilo en posicin 2.


Nombre: 2-Metilhexa-1,5-dieno

Molcula 3.10.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-1,4,6-trieno).
CH3

Numeracin: menores localizadores a los dobles enlaces.

CH3

Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,4.


1

5
4

Nombre: 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno

CH3

Molcula 3.11.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).
Numeracin: comienza en el extremo ms prximo al doble enlace.
Cl
1
2

Sustituyentes: cloro en 2 y tert-butilo en 4.


3

Nombre: 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno
Nota: en la alf abetizacin no se tiene encuenta el pref ijo tert-

Molcula 3.12.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-3-eno)
Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome
1

3
4

localizador 3. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 4.


Sustituyentes: Metilos en posiciones 2, 4 y etilo en 3.
Nombre: 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno

Molcula 3.13.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-eno).
Numeracin: indiferente (molcula simtrica)
1

3
2

Sustituyentes: metilos en 2,5 e isopropilo en 3,4.


Nombre: 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

3.5

Molcula 3.14.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).
Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar al doble enlace el
3

menor localizador
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Hept-1-eno

Molcula 3.15.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (oct-3-eno).

Numeracin: menor localizador al doble enlace.

5
2

Sustituyentes: no tiene.
Nombre: cis-Oct-3-eno
Nota: la notacin cis- inica que los grupos iguales van al mismo lado.

Molcula 3.16.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-2-eno).
H
1

Numeracin: indiferente por la simetra de la molcula.

Br
3

Sustituyentes: bromos en 1,4.

Nombre: trans-1,4-Dibromobut-2-eno

Br

Nota: trans- indica hidrgenos a lados opuestos del alqueno.

Molcula 3.17.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-2-eno)
1

Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome


localizador 2. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 3.
Sustituyentes: Etilo en posicin 3.
Nombre: 3-Etilpent-2-eno

Molcula 3.18.
CH2
1

Cadena principal: ciclo de 6 carbonos (ciclohexano).


Numeracin: comienza en el carbono del sustituyente.
Sustituyentes: metilideno en posicin 1
Nombre: Metilidenciclohexano
Nota: en este caso el alqueno se nombra como sustituyente.
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

3.6

Molcula 3.19.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).
5

Numeracin: comienza por la derecha para otorgar a los dobles enlaces

los menores localizadores.


Sustituyentes: propilo en 3 y metilo en 6.
Nombre: 6-Metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno

Molcula 3.20.
Cadena principal: cadena de 9 carbonos (nona-2,4,7-trieno).
Numeracin: el primer doble enlace est a igual distancia de ambos
1

extremos, pero el segundo toma menor localizador comenzando la


numeracin por la izquierda.
Sustituyentes: metilo y butilo en 6.
Nombre: 6-Butil-6-metilnona-2,4,7-trieno

Molcula 3.21.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-1,3-dieno).
Numeracin: metilo con menor localizador (para los dobles enlaces es

CH3

indiferente).

Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno (isopreno)

Molcula 3.22.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-1,2-dieno)
1

H2C

C
H

CH2CH3

Numeracin: dobles enlaces con los menores localizadores.

Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Penta-1,2-dieno

Molcula 3.23.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (penta-2,5-dieno).
1

3
2

CH3

Numeracin: otorga al metilo el menor localizador. Para los dobles


enlaces es indiferente el extremo por el que se comienza a numerar.
Sustituyentes: metilo en posicin 3.
Nombre: 3-Metilpenta-2,5-dieno.
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

3.7

Molcula 3.24.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
CHCH3

Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes alfabticamente

(etilideno) y prosigue hacia el metilo por el camino ms corto.


2

Sustituyentes: etilideno en posicin 1 y metilo en 3.


Nombre: 1-Etilideno-3-metilciclopentano.

CH3

Molcula 3.25.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
4

1
3

Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes en el orden


3

Sustituyentes: etenilo en posicin 1 y prop-2-enilo en posicin 3.

alfabtico (etenilo)

Nombre: 1-Etenil-3-prop-2-enilciclohexano

Molcula 3.26.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano)
CH2

Numeracin: comienza en el bromo por ir antes en la alfabetizacin,

prosigue para otorgar los menores localizadores al resto de sustituyentes.

6
7

Sustituyentes: bromo en 1, cloro en 3 y metilideno en 5


Nombre:1-Bromo-3-cloro-5-metilidenciclooctano.

Cl

Br

Molcula 3.27.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)
Numeracin: doble enlace con el menor localizador, continuando la
3
4

numeracin hacia el sustituyente por el camino ms corto.


Sustituyentes: etenilo (vinilo) en posicin 3.
Nombre:3-Etenilciclohexeno.

Molcula 3.28.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).


6

Numeracin: otorga al sustituyente el menor localizador.


Sustituyentes: ciclopent-2-enilo en posicin 3.

1
2

Nombre: 3-(Ciclopent-2-enil)hexa-1,5-dieno.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

NOMENCLATURA DE ALQUINOS
FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no
con igual nmero de carbonos por -ino.

HC

CH

H3C

Etino

CH

H3C

Propino

CH3CH2C

CH3

But-2-ino

CH

But-1-ino

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeracin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
3

HC

Pent-1-ino

Oct-3-ino

C
3

CH3

Hex-2-ino

Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces
mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
CH3

CH

H3C
C
7

CH
C
6

Octa-1,6-diino

HC

3-Metilhexa-1,5-diino

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS

4.2

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble
enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos
dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino

2
3

4
3

3
2

Hept-1-eno-6-ino

Hept-5-eno-1-ino

Hept-2-eno-5-ino

Obsrvese que los alquinos presentan carbonos con hibridacin sp, y los
sustituyentes que parten de ellos deben formar un ngulo de 180 (molculas
lineales).

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALQUINOS

Molcula 4.1.
Cadena principal: Cadena de 8 carbonos (oct-3-ino)
Cl

3
2

Numeracin: se empieza por el extremo izquierdo para que el triple enlace

tome el localizador ms bajo


Sustituyentes: cloro en posicin 6 y metilo en 7.

Nombre: 6-Cloro-7-metiloct-3-ino

Molcula 4.2.
Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple
1

enlace tiene 9 carbonos (non-4-ino)


9

2
4
3

8
5
6

Numeracin: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple


enlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5.
Sustituyentes: metilos en posicin 3,7

Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS

4.3

Molcula 4.3.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octino)
5

Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace.

Sustituyentes: isopropilo en posicin 5

Nombre: 5-Isopropiloct-1-ino

7
8

El triple enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes, por ello, debe estar
contenido en la cadena principal y debe numerarse desde el extremo de la cadena
que le otorgue el menor localizador.

Molcula 4.4.
Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple
1

enlace tiene 9 carbonos (non-4-ino)


Numeracin: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple

2
4
3

enlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5.

8
5

Sustituyentes: metilos en posicin 3,7

Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino

Molcula 4.5.
Cadena principal: de mayor longitud que contenga el doble y triple enlace

1
2
7

CH

(hept-4-eno-1-ino).

Numeracin: doble y triple enlace con los menores localizadores.


Sustituyentes: ciclopentilo en 3 y metilo en 6.
Nombre: 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-eno-1-ino

Molcula 4.6.
Cadena principal: la cadena que contiene el doble y los triples enlaces
2

CH

(oct-4-eno-1,7-diino).
Numeracin: como los enlaces mltiples estn a la misma distancia de
ambos extremos (1,4,7), numeramos para que el butilo tome el menor

C7
CH
8

localizador (4).
Sustituyentes: butilo en posicin 4.
Nombre: 4-Butiloct-4-eno-1,7-diino
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS

4.4

Molcula 4.7.
Cadena principal: de 6 carbonos con dos dobles enlaces y un triple.
1

(hexa-2,4-dieno-5-ino)

Numeracin: el doble enlace tiene preferencia frente al triple al

CH

numerar.
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Hexa-2,4-dieno-1-ino

Cuando en la molcula existen dobles y triples enlaces a la misma distancia de los


extremos, se numera para que el doble enlace tome el localizador ms bajo.

Molcula 4.8.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)

CH

Numeracin: empieza en el carbono del grupo etinil (primero alfabticamente)

1
2

Sustituyentes: etinilo en 1 y metilo en 2.


Nombre: 1-Etinil-2-metilciclopentano

CH3

Molcula 4.9.
1

H3C
4
5

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

2
3

Numeracin: asignar los menores localizadores a los sustituyentes

1
6

(1,2,4)
Cl

Sustituyentes: cloro en 1, 2-propinilo en 2 y metilo en 4.


Nombre: 1-Cloro-4-metil-2-(2-propinil)ciclohexano

Molcula 4.10.
1
5
4

H3C

6
3

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

Numeracin: asignar los menores localizadores a los sustituyentes

(1,2,4)
CH2

CH3

Sustituyentes: 2-butinilo en 1, etilo en 2 y metilo en 4.


Nombre: 1- (2-butinil)-2-etil-4-metilciclohexano

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS

4.5

Molcula 4.11.
Cadena principal: 6 carbonos con triple enlace (hex-2-ino)
CH3C
1

Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace.

CCH2CH(CH3)2

34

Sustituyentes: metilo en posicin 6,


Nombre: 6-Metilhex-2-ino

Molcula 4.12.

Cadena principal: 5 carbonos con triple enlace (pentino)

CHCH2C

Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace.

CH

Sustituyentes: ciclopentilo en posicin 4.

CH3
5

Nombre: 4-Ciclopentilpent-1-ino

Molcula 4.13.
4

Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctino)

1
7

Numeracin: localizador ms bajo al doble enlace y se numera hacia el


triple..
Sustituyentes: metilo en posicin 8,

Nombre: 8-Metilcicloocten-3-ino

Molcula 4.14.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple
3

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
2 C

enlace (nonino)
Numeracin: localizar ms bajo al triple enlace.
Sustituyentes: butilo en 3,

1 CH

Nombre: 3-Butilnon-1-ino

Molcula 4.15.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (hex-

1
2

3-ino)
Numeracin: indiferente, molcula simtrica.

5
6

Sustituyentes: metilos en 2,5.


Nombre: 2,5-Dimetilhex-3-ino
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS

4.6

Molcula 4.16.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

CH

Numeracin: localizador 1 al carbono del sustituyente.

C
1

Sustituyentes: etinilo en posicin 1.


Nombre: Etinilciclohexano

Molcula 4.17.

H3C

2
3
4

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

H2
C
1

Numeracin: localizador 1 al sustituyente que va antes alfab-

C
2

C
3

CH3

ticamente, poseguimos la numeracin hacia el otro sustituyente por


el camino ms corto.
Sustituyentes: 2-butinil en 1 y metil en 3.
Nombre: 1-(2-butinil)-3-metilciclohexano

La molcula 4.17 puede nombrarse tomando la cadena como principal y el ciclo


como sustituyente. En esta situacin el nombre es: 1-(3-metilciclohexil)but-2-ino.

Molcula 4.18.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pentino)
CH
5

4
3

Numeracin: localizar ms bajo al triple enlace.


Sustituyentes: etilo y metilo en 3.
Nombre: 3-Etil-3-metilpent-1-ino

Molcula 4.19.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pent-1-en4-ino)
4
5

HC

2
3

Numeracin: cuando el doble y triple enlace se encuentran a la misma distancia


del extremo, tiene preferencia el doble enlace.
Sustituyentes: metilo en 3..
Nombre: 3-Metilpent-1-en-4-ino
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS

4.7

Molcula 4.20.
Cadena principal: ciclo de 10 miembros (ciclodecino)
Numeracin: localizador 1 al carbono del triple enlace.
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ciclodecino

Molcula 4.21.
Cadena principal: cadena de mayor longitud que contiene el triple

HC

enlace (nonino)
6

Numeracin: otorga el menor localizador al triple enlace.


Sustituyentes: tert-butilo en 3 e isobutilo en 5.
Nombre: 3-tert-Butil-5-isobutilnon-1-ino

El grupo tert-butilo tambin puede nombrarse como 1,1-dimetiletil, y el grupo


isobutilo como 2-metilpropilo.

Molcula 4.22.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos con triple enlace (etino)
2

Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: ciclohexilos en posiciones 1,2.
Nombre: Diclohexiletino

Molcula 4.23.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga los triples
1

enlaces (octa-1,7-diino)
2
3

Br

Cl

Numeracin: comenzamos por el extremo que otorga los


8

localizadores ms bajos a los sustituyentes.


Sustituyentes: bromo en 3 y cloro en 5.
Nombre: 3-Bromo-5-cloroocta-1,7-diino

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS


FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.


H3C

CH3

H3C
CH2

Metilbenceno

Etilbenceno

H
C

CH3

Isopropilbenceno

HC

CH2

Vinilbenceno

Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posicin de los radicales mediante los prefijos orto- (o-),
meta (m-) y para (p-). Tambin pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
H3C
H3C

CH3

(1,2-Dimetilbenceno)

5
4

o-Dimetilbenceno

CH3

CH3

CH2

2
3

H
C

CH3

m-Etilmetilbenceno
(1-Etil-3-metilbenceno)

CH3

p-Isopropilmetilbenceno
(1-Isopropil-4-metilbenceno)

Regla 3. En bencenos con ms de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes
tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia
al orden alfabtico.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS

CH3

CH3

H2C

H2
C

1
6

CH3

CH3

2
3

5.2

Cl

CH3

H2C

1,4-Dietil-2-metilbenceno

Br

Cl

CH3

4-Cloro-2-etil-1-metilbenceno

2-Bromo-1-cloro-4-metilbenceno

Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:

CH3

NH2

Tolueno

COOH

Anilina

Ac. Benzoico

HC

CH2

Estireno

O
OH

OCH3

CHO

Benzaldehdo

Fenol

Anisol

Benzofenona

Acetofenona

Propiofenona

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS

5.3

Molcula 5.1.
Cadena principal: benceno
Numeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores, y

1
6

adems, se asignan los localizadores menor a los grupos que van antes en el
orden alfabtico (etilo antes que metilo)
Sustituyentes: etilos en 1,2 y metilo en 3.

Nombre: 1,2-Dietil-3-metilbenceno

Molcula 5.2.
Cadena principal: benceno
1

Numeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores.

Sustituyentes: metilos en posicin 1,2,3.


3

Nombre: 1,2,3-Trimetilbenceno

5
4

Molcula 5.3.
Cadena principal: benceno
4

Numeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores.

Sustituyentes: metilos en posicin 1,2,4.


Nombre: 1,2,4-Trimetilbenceno

Molcula 5.4.
Cadena principal: benceno
1
6

Numeracin: se parte de un metilo y se numera en cualquier direccin.


Sustituyentes: metilos en 1,3,5.

5
3

Nombre: 1,3,5-Trimetilbenceno

Molcula 5.5.
OH

Cadena principal: benceno

Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (va antes alfabticamente) y

prosigue por el camino ms corto hacia el hidroxilo.

1
5
6

Sustituyentes: cloro en posicin 1 e hidroxi en posicin 3 (posicin meta)


Cl

Nombre: 1-Cloro-3-hidroxibenceno (m-Clorohidroxibenceno)

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS

5.4

Molcula 5.6.
NO2

Cadena principal: benceno

Br

Numeracin: la numeracin comienza en el bromo (preferencia alfabtica)

Sustituyentes: bromo en posicin 1 y nitro en posicin 3 (posicin orto)

Nombre: 1-Bromo-3-nitrobenceno (o-Bromonitrobenceno)

Molcula 5.7.
Cadena principal: benceno

Cl

Numeracin: comienza en el bromo (preferencia alfabtica sobre el cloro)

4
5

Sustituyentes: bromo en 1 y cloro en 4 (posicin para)

Nombre: 1-Bromo-4-clorobenceno (p-Bromoclorobenceno)

Br

Molcula 5.8.
Cadena principal: benceno

Cl

Numeracin: localizadores ms bajos posibles a los cloros.

1
6

Sustituyentes: cloros en posicin 1,3.


Nombre: 1,3-Diclorobenceno (m-Diclorobenceno)

Cl

Molcula 5.9.
CH3

Cadena principal: benceno

H2C

Numeracin: comienza en el etilo por ir antes alfabticamente.

1
6

Sustituyentes: etilo en 1 y metilo en 3.


Nombre: 1-Etil-3-metilbenceno (m-Etilmetilbenceno)

CH3

Molcula 5.10.
CH3

Cadena principal: benceno

1
6

Numeracin: comienza en uno de los metilos.


Sustituyentes: metilos en posicin 1,4.

Nombre: p-Dimetilbenceno

CH3
(c) Germn Fernndez
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS

5.5

Molcula 5.11.
CH3

Cadena principal: benceno

H2C

Numeracin: la numeracin comienza en el butilo (preferencia alfabtica)

3
4

Sustituyentes: butilo en posicin 1 y etilo en 3 (posicin meta)

H2
C

1
6

Nombre: 1-Butil-3-etilbenceno (m-Butiletilbenceno)

CH3
C
H2

C
H2

Molcula 5.12.
CH3

Cadena principal: benceno

H2C

Numeracin: la numeracin comienza en el etilo (preferencia alfabtica)

1
6

CH3
1
CH 3 CH3
C 2 C 4
H2
H2

3
4

Sustituyentes: 2-metilbutilo en posicin 1 y etilo en 3 (posicin meta)


Nombre: 1-Etil-3-(2-metilbutil)benceno

Molcula 5.13.
Cadena principal: benceno

Cl
1

NO2

Sustituyentes: cloro en posicin 1 y nitro en 2 (posicin orto)

Nombre: 1-Cloro-2-nitrobenceno (o-Cloronitrobenceno)

Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (preferencia alfabtica)

Molcula 5.14.
Cadena principal: benceno

Br

Numeracin: la numeracin comienza en el bromo (preferencia alfabtica)

1
6

3
4

Sustituyentes: bromo en posicin 1 y cloro en 3 (posicin meta)


Nombre: 1-Bromo-3-clorobenceno (m-Bromoclorobenceno)
Cl

Molcula 5.15.
H3C

H
C

CH3

Cadena principal: benceno


Numeracin: comienza en uno de los isopropilos.

1
6

Sustituyentes: isopropilos en posicin 1,4 (posicin para)


Nombre: 1,4-Diisopropilbenceno (p-Diisopropilbenceno)

CH
H3C

CH3
(c) Germn Fernndez
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS

5.6

Molcula 5.16.
CH3
H3C

Cadena principal: benceno


CH3

Numeracin: la numeracin comienza en el tert-butilo (preferencia alfabtica)


Sustituyentes: tert-butilo en posicin 1 y metilo en 4 (posicin para)

1
6

Nombre: 1-tert-Butil-4-metilbenceno (p-tert-butilmetilbenceno)

Nota: la partcula tert- no se tiene encuenta al alf abetizar.

5
4

CH3

Molcula 5.17.
H2C

Cadena principal: benceno

CH
H2
C

2
3
1
4

Numeracin: la numeracin comienza en el grupo alilo (preferencia alfabtica)

CH2
C
H

Sustituyentes: alilo en posicin 1 y vinilo en 2 (posicin orto)


Nombre: o-Alilvinilbenceno

6
5

Molcula 5.18.
CH3

Cadena principal: benceno

H2C

Numeracin: la numeracin comienza en el etilo (preferencia alfabtica)

1
6

Sustituyentes: etilo en posicin 1 y propilo en 3 (posicin meta)

H2
C

C
H2

Nombre: m-Etilpropilbenceno
CH3

Molcula 5.19.
OH

Cadena principal: fenol

1
6

Numeracin: la numeracin comienza en el -OH . Grupo funcional que junto con


el benceno constituye la cadena principal.
Sustituyentes: nitro en posicin 3 (posicin para)

Nombre: p-Nitrofenol

NO2

Molcula 5.20.
Cadena principal: anilina

NH2
6

Numeracin: la numeracin comienza en el amino.

1
2

3
4

Sustituyentes: cloro en posicin 3 (posicin meta)


Cl

Nombre: m-Cloroanilina

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS

5.7

Molcula 5.21.
Cadena principal: benzaldehdo

CHO

Numeracin: la numeracin comienza en el grupo -CHO.


Br

Sustituyentes: bromo en 2 (posicin orto)


Nombre: o-Bromobenzaldehdo
Nota: el benceno unido a un grupo aldehdo recibe el nombre de
benzaldehdo.

Molcula 5.22.
Cadena principal: mayor longitud que contiene los dobles y triples enlaces.
1

4
2

Ph

Ph

Numeracin: se otorga el menor localizador al doble enlace.


6

Sustituyentes: metilo y 1,1-difeniletil en posicin 3


Nombre: 3-(1,1-Difeniletil)-3-metilhex-1-en-5-ino.
Nota: en esta molcula el benceno acta como sustituyente y recibe el
nombre de f enilo.

Molcula 5.23.
Cadena principal: benceno
Numeracin: otorga a los ciclohexilos los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclohexilos en 1,3 (posicin meta)
1
6

Nombre: m-Diciclohexilbenceno

5
4

Molcula 5.24.
Cadena principal: benceno
Numeracin: comienza en el ciclobutilo (va antes alfabticamente).
Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 4 (posicin meta)

1
6

Nombre: p-Ciclobutilciclopropilbenceno
Nota: las partculas orto- meta- y para- deben escribirse en cursiva.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

OH
OH

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupo
hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

OH
1
7

OH

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero de
carbonos por -ol

OH
1
7

3-Etilheptanol

OH

2-Propiloctanol
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

6.2

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser
un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos,
anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas. (ver Tabla 1)
OH

OH
5

CH3
3

O
3

Cl

OH

OH

5-Hidroxi-4-metilheptanona

cido 3-cloro-4-hidroxipentanoico

2
1

3-Hidroxiciclohexanona

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizador
ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.

OH
4

3
4

OH

OH

3
4

Hex-5-en-2-ol

Hex-3-en-5-in-1-ol

6-Metilciclohex-2-en-1-ol

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

Molcula 6.1.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (butano)
3

OH

Numeracin: otorga al -OH el localizador ms bajo.


Sustituyentes: no
Nombre: Butan-1-ol

Molcula 6.2.

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano)

OH

Numeracin: indiferente.
3

Sustituyentes: no
Nombre: Propan-2-ol

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

6.3

Molcula 6.3.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (pentano)
CH3
5

OH
3

Grupo funcional: alcohol (-ol)


Numeracin: otorga al -OH el localizador ms bajo (-OH preferente sobre

cadenas)
Sustituyentes: metilo en 4
Nombre: 4-Metilpentan-2-ol
Molcula 6.4.
Cadena principal: mayor longitud (butano)

OH
4

Grupo funcional: alcohol (-ol)

Numeracin: comienza en uno de los extremos.


OH

Sustituyentes: no
Nombre: Butano-2,3-diol

Cuando en una molcula hay ms de un grupo -OH se pueden emplear los prefijos
de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa,.......
La numeracin debe otorgar los menores localizadores a los -OH.

Molcula 6.5.
Cadena principal: mayor longitud (hexano)

CH3
6

Br

Grupo funcional: alcohol (-ol)


1

Numeracin: comienza en el extremo derecho, para otorgar al -OH el


localizador ms bajo.

OH

Sustituyentes: bromo en posicin 4 y metilo en 5.


Nombre: 4-Bromo-5-metilhexan-2-ol

Molcula 6.6.
Cadena principal: mayor longitud (heptano)

Br
7

Cl

Grupo funcional: alcohol (-ol)


2

OH

Numeracin: comienza en extremo que otorga el localizador ms bajo al OH.


Sustituyentes: bromo en 6 y cloro en 5.
Nombre: 6-Bromo-5-cloroheptan-3-ol

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

6.4

Molcula 6.7.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)

5
4

Grupo funcional: alcohol (-ol)


Numeracin: comienza en el carbono del -OH.

H3C

OH

Sustituyentes: metilo en 3.
Nombre: 3-Metilciclohexanol

En el caso de alcoholes cclicos no es necesario indicar la posicin del grupo


hidroxilo, puesto que siempre toma localizador 1.

Molcula 6.8.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (propano)
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)

O
HO

Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido

OH

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3.


Nombre: Acido 3-hidroxipropanoico
Nota: los cidos carboxlicos tienen pref erencia f rente a los alcoholes.
La molcula se nombra como cido y el alcohol pasa a ser un sustituyente
que se nombra como hidroxi-

Molcula 6.9.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
Grupo funcional: cetona (.....ona)

Numeracin: localizador ms bajo al grupo carbonilo


6
5

H3C

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3 y metilo en 4.

1
2
3
4

Nombre: 3-Hidroxi-5-metilciclohexanona
OH

Nota: los aldehidos y cetonas tienen pref erencia sobre los alcoholes,
siendo los grupos f uncionales. El alcohol pasa a ser un simple
sustituyente que se nombra como hidroxi.

Los cidos carboxlicos y las cetonas son prioritarios sobre los alcoholes.
El alcohol pasa a ser un sustituyente ms de la molcula, ordenndose alfabticamente con el resto de sustituyentes.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

6.5

Molcula 6.10.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)
3

HO

2
1

Grupo funcional: aldehdo (-al)


Numeracin: localizador ms bajo al grupo carbonilo

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4.


Nombre: 4-Hidroxibutanal

Molcula 6.11.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)

OH
4

Grupo funcional: cetona (-ona)

Cl

Numeracin: localizador ms bajo al carbonilo


Sustituyentes: cloro en 3 y alcohol (hidroxi-) en 4.

6
1

Nombre: 3-Cloro-4-hidroxiciclohexanona

Molcula 6.12.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (hexano)

CH3
6

OH

Grupo funcional: cetona (-ona)


1

Numeracin: localizador ms bajo al grupo carbonilo


Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4 y metilo en 5.
Nombre: 4-Hidroxi-5-metilhexan-2-ona

Molcula 6.13.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)
H3C
1

Grupo funcional: alcohol (-ol)

OH
3

Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH


Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilbutan-2-ol

Molcula 6.14.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)

OH
1

Grupo funcional: alcohol (-ol)


4

CH3

Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH


Sustituyentes: metilo en posicin 3.
Nombre: 3-Metilbutan-2-ol
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

6.6

Molcula 6.15.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)
CH3
4

Grupo funcional: alcohol (-ol)


2

Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)

OH

Sustituyentes: metilo en posicin 3.


Nombre: 3-Metilbutan-1-ol

Molcula 6.16.
Cadena principal: ciclo de cinco miembros (ciclopent-2-eno)

OH
5

Grupo funcional: alcohol (-ol)

Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)

Sustituyentes: no tiene.

4
3

Nombre: Ciclopent-2-enol
Nota: es innecesar io localizar el gr upo -OH en cclos ya que toma siempr e la
posicin 1.

Molcula 6.17.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-4-en-1-ino)

OH
6

Grupo funcional: alcohol (-ol)

Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)


Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Hex-4-en-1-in-3-ol

Molcula 6.18.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)

OH

Grupo funcional: alcohol (-ol)


Numeracin: localizador 1 al carbono del -OH.
Sustituyentes: fenilo en posicin 1.
Nombre: Fenilmetanol (Alcohol benclico)

Molcula 6.19.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)

OH

Grupo funcional: alcohol (-ol)


1

OH

Numeracin: otorga al grupo funcional el menor localizador.


Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Pentano-2,3-diol

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

6.7

Molcula 6.20.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)

OH
1

Grupo funcional: alcohol (-ol)

CH3

Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)

Sustituyentes: metilos en posicin 2,3.


CH3

Nombre: 2,3-Dimetilciclohexanol

Molcula 6.21.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (hept-2-eno)
OH
7

Br
3

Grupo funcional: alcohol (-ol)


OH

Numeracin: localizador ms bajo al los grupos -OH (grupo funcionales)


Sustituyentes: bromo en posicin 2.
Nombre: 2-Bromohept-2-en-1,4-diol

Molcula 6.22.
Cadena principal: cadena de tres carbonos (propano)
2

HO

Grupo funcional: alcohol (-ol)

OH

Numeracin: indiferente (molcula simtrica)

OH

Sustituyentes: no tiene.
Nombre: 1,2,3-Propanotriol (glicerina)

Molcula 6.23.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (heptano)
Grupo funcional: alcohol (-ol)
Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)

OH
7

Sustituyentes: metilo en posicin 5 y fenilo en 2.

Nombre: 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol

CH3

Molcula 6.24.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-3,5-dieno)
8

6
5

Grupo funcional: alcohol (-ol)


Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)

OH

Sustituyentes: no tiene
Nombre: Octa-3,5-dien-2-ol

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

NOMENCLATURA DE TERES
FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva).
Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido como un sustituyente.

O
H3C

C
H2

H3C

H2
C

H2
C

CH3

H3C

H2
C 3 CH
C 2 CH3
4
H2
1

H2
C 3 CH3
2 C
4
H2

1-Metoxibutano

CH3
O
H3C

C
H2

Etoxietano

Metoxietano

H3C

CH3

1
3
6

4
5

2-Metoxipentano

1-Etoxi-3-metilciclohexano

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos grupos alquilo,
ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.

CH3

O
H3C

C
H2

Etil metil ter

H2
C

H2
C
H3C

Dietil ter

H2
C

O
CH3

H3C

C
H2

CH3
C
H2

Butil metil ter

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE TERES

7.2

CH3
O
5

H3C

H3C

H2
CH
C 3
2 CH
4 C
3
1
H2

Metil pent-2-il ter

2
3

Etil 3-metilciclohexil ter

Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeracin comienza
en el oxgeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
1

O
2

Br

2
3

CH3

Oxaciclopropano

Oxaciclobutano

2-Bromooxaciclopentano

3-Metiloxaciclohexano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE TERES

Molcula 7.1.
Sustituyentes: fenil y metil
O

Nombre: Fenil metil ter

H3C

Molcula 7.2.

O
H3C

H
C

CH3

Sustituyentes: isopropil y metil


Nombre: Isopropil metill ter

CH3

Molcula 7.3.
O
H3C

Sustituyentes: ciclopropil y metil


Nombre: Ciclopropil metil ter

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE TERES

7.3

Molcula 7.4.

Sustituyentes: etilo y propilo


O

Nombre: Etil propil ter

Molcula 7.5.
Sustituyentes: isopropilos
Nombre: Diisopropil ter
O

Molcula 7.6.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)

O
1

Numeracin: otorga localizadores ms bajos a sustituyentes


Sustituyentes: metoxidos en 1,2

Nombre: 1,2-Dimetoxiciclohexano

Molcula 7.7.
Cadena principal: Tolueno
CH3

Numeracin: metilo y metxido en meta.


Sustituyentes: metoxi
Nombre: m-Metoxitolueno
O

Molcula 7.8.

Cadena principal: Benceno


Numeracin: Comienza en el etoxi (antes alfabticamente)

Sustituyentes: etoxido en 1 y metoxido en 2. (posicin meta)


Nombre: m-Etoximetoxibenceno

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE ETERES

7.4

Molcula 7.9.
1

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (oxaciclohexano)

CH3

Numeracin: comienza en el oxgeno, prosigue a la derecha para otorgar a los


sustituyentes los menores localizadores.

3
4

Sustituyentes: cloro y metilo

Cl

Nombre: 4-Cloro-2-metiloxaciclohexano

Molcula 7.10.
Sustituyentes: etilo y butilo
O

Nombre: Butil etil ter

Molcula 7.11.
Sustituyentes: etilo y fenilo
Nombre: Etil fenil ter

Molcula 7.12.
O

Sustituyentes: fenilos
Nombre: Difenil ter

Molcula 7.13.
Sustituyentes: vinilos
O

Nombre: Divinil ter

Molcula 7.14.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O

Numeracin: localizador ms bajo al sustituyente.


Sustituyentes: isopropxido
Nombre: 1-Isopropoxibutano

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE ETERES

7.5

Molcula 7.15.

Sustituyentes:bencilo y fenilo
Nombre: Bencil fenil ter

Molcula 7.16.
Sustituyentes: ciclohexilo y metilo
O

Nombre: Ciclohexil metil ter

H3C

Nota: Tambin se puede tomar como cadena pr incipal el ciclo de seis miembr os y el
metxido como sustituyente, en este caso el nombr e ser : metoxiciclohexano

Molcula 7.17.

Cadena principal: la de mayor logitud, 5 carbonos (pent-2-eno)

OCH3
5

Numeracin: otorga el menor localizador al doble enlace.

Sustituyentes:metxido.
Nombre: 4-Metoxipent-2-eno

Molcula 7.18.
Cadena principal: la de mayor logitud, 4 carbonos (but-1-ino)
H3CH2CO

Numeracin: otorga el menor localizador al triple enlace.

2
1

Sustituyentes:etxido.
Nombre: 4-Etoxibut-1-ino

Molcula 7.19.
O

Sustituyentes: ciclohexilo y fenilo


Nombre: Ciclohexil fenil ter

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE TERES

7.6

Molcula 7.20.
Cl
2

Sustituyentes: 2-clorofenil y fenilo


Nombre: 2-Clorofenil fenil ter

Molcula 7.21.

Sustituyentes: tert-butilo e isopropilo

Nombre: tert-butil isopropil ter

Molcula 7.22.
Cadena principal: la de mayor longitud, 4 carbonos (butano)

Ph

Grupo funcional: alcohol


4

OCH3

OH

Numeracin: otorga el menor localizador al grupo funcional.


Sustituyentes: metoxido en 2 y fenilo en 3
Nombre: 3-Fenil-2-metoxi-butan-1-ol

Molcula 7.23.

Sustituyentes: etilos
O

Nombre: Dietil ter

Molcula 7.24.
Cadena principal: benceno

OH

Grupo funcional: alcohol

Numeracin: otorga el menor localizador al grupo funcional.

Sustituyentes: etoxido en 3
3

Nombre: m-Etoxifenol

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE ETERES

7.7

Molcula 7.25.

Cadena principal: oxaciclopropano

Numeracin: otorga el menor localizador al oxgeno.

3
2

H3C

CH3

Sustituyentes: metilos en posicin 2,3.


Nombre: 2,3-Dimetiloxaciclopropano

Molcula 7.26.
Cadena principal: oxaciclohexano

Numeracin: otorga el menor localizador al oxgeno.

Sustituyentes: metxido en posicin 3.


3

OCH3

Nombre: 3-Metoxioxaciclohexano

Molcula 7.27.
1

Cadena principal: oxaciclopentano

Numeracin: otorga el menor localizador al oxgeno.


Sustituyentes: etilo en posicin 2 y metilo en 3.

Nombre: 2-Etil-3-metiloxaciclopentano

Molcula 7.28.

Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopropilo.


Nombre: Ciclohexil ciclopropil ter

Molcula 7.29.
Cadena principal: La de mayor longitud, 5 carbonos (pentano)
OCH3
5

Numeracin: otorga el menor localizador al sustituyente.


Sustituyentes: metxido en 2.
Nombre: 2-Metoxipentano

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS


FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -al.
No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena
(localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

CH3
5

4 3

CH3CCH2CH2CHO

H2C

65

CHCH2CH2CHO

HOCCH2CH2CH2CH2CHO

CH3

4,4-Dimetilpentanal

Hex-4-enal

Hexanodial

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo. Este tipo de nomenclatura es muy til cuando el
grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del
ciclo que contiene el grupo aldehdo.

CHO

CHO
1
2

3
4

Ciclohexanocarbaldehdo

Br

3-Bromociclopentanocarbaldehdo

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

8.2

Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un sustituyente que
se nombra como oxo- o formil-.

COOH

H
O

OH

CHO

cido 3-formilciclohexanocarboxlico

cido 4-oxobutanoico

Tanto -carbaldehdo como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del
grupo carbonilo. -carbaldehdo se emplea cuando el aldehdo es grupo funcional,
mientras que formil- se usa cuando acta de sustituyente.

Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

O
CHO

HC

H3C

Formaldehdo

Benzaldehdo

Acetaldehdo

(Metanal)

(Bencenocarbaldehdo)

(Etanal)

Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de cadena
por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se
numera para que ste tome el localizador ms bajo.
H3C
O
CH3CH2CCH3

O
5

CH3CHCH2CCH3

CH3

Butanona

4-Metil-2-pentanona

1
5

3-Metilciclohexanona

Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas
como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

8.3

O
O

O
CH3

CH3CCH2CH3

CH2CCH3

Etil metil cetona

Fenil metil cetona

Ciclohexil metil cetona

Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molcula pasa a llamarse oxo-.


CHO

1
5

4-Oxopentanal

3-Oxociclohexanocarbaldehdo

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS

Molcula 8.1.
Cadena principal: 5 carbonos (pentano)
5

3
4

Grupo funcional: aldehdo (-al)


Numeracin: comienza en el aldehdo (grupo funcional)
Nombre: Pent-3-enal

Molcula 8.2.
CH3
3

Cadena principal: 3 carbonos (propano)

Grupo funcional: aldehdo (-al)

Numeracin: localizador ms bajo al aldehdo.


H

Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilpropanal

Molcula 8.3.
H
O

H
2

Cadena principal: 3 carbonos (propano)


Grupo funcional: aldehdo (-al)

Nombre: Propanodial
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

8.4

Molcula 8.4.
Cadena principal: 6 carbonos (hexano)

OH
6

Grupo funcional: cetona (-ona)

Numeracin: asignar el menor localizador a la cetona


Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 5.

Nombre: 5-Hidroxihexan-2-ona

Molcula 8.5.
Cadena principal: 4 carbonos (but-3-ino)
3

Grupo funcional: aldehdo (-al)


Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo

Nombre: But-3-inal

Molcula 8.6.
O

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)

Grupo funcional: cetona (-ona)

Numeracin: comienza en la cetona y prosigue hacia el sustituyente

Sustituyentes: metoxido en 3.

OCH3

Nombre: 3-Metoxiciclopentanona

Molcula 8.7.
Cadena principal: 6 carbonos (hexano)

Grupo funcional: aldehido (-al)


O

2
1

Numeracin: comienza en el extremo que otorga al fenilo el localizador


ms bajo.

Sustituyentes: fenilo en 3.
Nombre: 3-Fenilhexanodial
Nota: es innecesar ia la localizacin de los gr upos aldehdo.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

8.5

Molcula 8.8.
Cadena principal: 6 carbonos (hexano)
OH
6

O
4

Grupo funcional: aldehdo (-al)

Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 5 y cetona (oxo-) en 4.

Nombre: 5-Hidroxi-4-oxohexanal

Molcula 8.9.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

CHO

Grupo funcional: aldehdo (-carbaldehdo)

1
6

Numeracin: menor localizador al grup -CHO (este no se numera)

Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3.

Nombre: 3-Oxociclohexanocarbaldehdo

Molcula 8.10.
Cadena principal: 3 carbonos (propano)

H3C

CH3

O
3

Grupo funcional: aldehdo (-al)

Sustituyentes: metilos en 2,2.

Nombre: 2,2-Dimetilpropanodial

Molcula 8.11.
Cadena principal: 4 carbonos (butano)

H
4

CHO

Grupo funcional: aldehdo (-al)


Sustituyentes: formil en 3
Nombre: 3-Formilbutanodial

Molcula 8.12.
Cadena principal: 4 carbonos (butano)
HO

Grupo funcional: aldehdo (-al)


Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4 y cetona (oxo-) en 3.


Nombre: 4-Hidroxi-3-oxobutanal

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

8.6

Molcula 8.13.
Cadena principal: 2 carbonos (etano)
O
H3C

Grupo funcional: aldehdo (-al)

Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo


H

Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Etanal (acetaldehdo)

Molcula 8.14.
CH3
4

Grupo funcional: aldehdo (-al)

Cadena principal: la ms larga que contiene el grupo funcional (butano)

O
1

Numeracin: menor localizador al grupo aldehdo


Sustituyentes: metilo en posicin 3.
Nombre: 3-Metilbutanal

Molcula 8.15.
Cadena principal: benceno.

Grupo funcional: aldehdo (-carbaldehdo)


H

Numeracin: comienza en el carbono al que se une el grupo carbaldehdo


Sustituyentes: no tiene.
Nombre: bencenocarbaldehdo (benzaldehdo)

Molcula 8.16.
CHO

Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)

1
6

Grupo funcional: aldehdo (-carbaldehdo)

Numeracin: comienza en el carbono al que se une el grupo carbaldehdo

OH

CH3

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3, metilo en 4 y cetona(oxo-) en 5.


Nombre: 3-Hidroxi-4-metil-5-oxociclohexanocarbaldehdo

Molcula 8.17.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano).

CHO

Grupo funcional: aldehdo (-carbaldehdo)

1
6

3
4

Numeracin: comienza en el carbono al que se une el grupo carbaldehdo


Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4.
Nombre: 4-Hidroxiciclohexanocarbaldehdo

OH
(c) Germn Fernndez
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

8.7

Molcula 8.18.
Cadena principal: la de mayor longitud, 8 carbonos (octano)
CH3
8

O
6

Grupo funcional: cetona (-ona)


4

Numeracin: asignar el menor localizador a las cetonas.


Sustituyentes: metilo en 7.

Nombre: 7-Metil-2,5-octanodiona

Molcula 8.19.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octano)
O
O

7
8

Grupo funcional: aldehdo (-al)

O
4

Numeracin: comienza en el extremo que otorga el menor


1

localizador a las cetonas.


Sustituyentes: cetonas en 2,5 (oxo-).
Nombre: 2,5-Dioxooctanodial

Molcula 8.20.
Cadena principal: ciclo de seis miembros

Grupo funcional: cetonas (-ona)

1
2

Numeracin: asignar el menor localizador a las cetonas.

Sustituyentes: no tiene.
O

Nombre: 1,3-Ciclohexanodiona

Molcula 8.21.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos con doble enlace (pent-3-eno)
5

CH3

Grupo funcional: aldehdo (-al)


Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo
Sustituyentes: metilo en posicin 3.
Nombre: 3-Metilpent-3-enal

Molcula 8.22.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
4

O
2

Grupo funcional: aldehdo (-al)


Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo

Sustituyentes: cetona (oxo-).


Nombre: 3-Oxobutanal
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

8.8

Molcula 8.23.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)

O
5

Grupo funcional: cetona (-ona)

Numeracin: asignar el menor localizador a la cetona.

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3.

4
3

Nombre: 3-Hidroxiciclopentanona

OH

Molcula 8.24.
Cadena principal: la de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)

OCH2CH3
7

Grupo funcional: aldehdo (-al)


Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo.
Sustituyentes: fenilo en 5, etxido en 4 y cetona (oxo-) en 3.
Nombre: 4-Etoxi-5-fenil-3-oxoheptanal

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS


FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano con igual
nmero de carbonos por -oico.

HC

CH3CH2C

CH3C
OH

O
CH3CH2CH2C

OH

OH

c. metanoico

c. etanoico

c. propanoico

c. butanoico

(c. frmico)

(c. actico)

(c. propinico)

(c. butrico)

OH

Regla 2. Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador
ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que
pasan a nombrarse como sustituyentes.
Br

OH
1

5
6

OH

c. 4-hidroxi-3-metilpentanoico

3
4

OH

c. 2-bromo-5-oxoheptanoico

Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos
grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 9. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS

O
2

O
OH

HO

O
4

9.2

OH
4

c. hex-4-enoico

OH

c. pentanodioico

c. but-3-inoico

Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina
en -carboxlico.
COOH

COOH

2
3

CH3

c. 3-metilciclopentanocarboxlico

c. ciclohexanocarboxlico

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS

Molcula 9.1.
Cadena principal: de 5 carbonos (pent-4-eno)

O
5

Grupo funcional: cido carboxlico (Acido .....oico)

OH

Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.


Sustituyentes: no
Nombre: cido pent-4-enoico

Molcula 9.2.
Cadena principal: de 5 carbonos (pentano)
Grupo funcional: cido carboxlico (Acido .......oico)
5

2
1

OH

Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.


Sustituyentes: no
Nombre: cido pentanoico

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 9. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS

9.3

Molcula 9.3.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
Grupo funcional: cido carboxlico (Acido .....-oico)

OH
5

Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.

Sustituyentes: grupo alcohol (hidroxi-) en 4.

Nombre: cido 4-hidroxipentanoico

OH

Molcula 9.4.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)

Grupo funcional: cido carboxlico (cido ......-oico)


3

HO

Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: no

OH

Nombre: cido butanodioico

Molcula 9.5.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
4

Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.

Grupo funcional: cido carboxlico (Acido ....-oico)

OH

Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3.


Nombre: cido 3-oxobutanoico

Molcula 9.6.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)

CH3
5

OH

Grupo funcional: cido carboxlico (cido ....oico)


Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.

Cl

Sustituyentes: cloro en 3 y metilo en 4.


Nombre: cido 3-cloro-4-metilpentanoico

Molcula 9.7.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-en-5-ino)
5

3
4

Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....-oico)


Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.

OH

Sustituyentes: no.
Nombre: cido hex-3-en-5-inoico

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 9. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS

9.4

Molcula 9.8.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

COOH

Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....carboxlico)


1

Numeracin: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el grupo

2
3

carboxlico.

Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3.


Nombre: cido 3-oxociclohexanocarboxlico

Molcula 9.9.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)

COOH

Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....carboxlico)


1

Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido.

Sustituyentes: no

Nombre: cido ciclopentanocarboxlico

Molcula 9.10.
Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano)
3

Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)

Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido.


OH

Sustituyentes: no
Nombre: cido propanoico

Molcula 9.11.
Cadena principal: cadena de 6 miembros (hex-3-eno)

Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)


6

2
3

OH

Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido.


Sustituyentes: etilo en posicin 2.
Nombre: cido 2-etilhex-3-enoico

Molcula 9.12.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohex-3-eno)
COOH

Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido. La numeracin prosigue

1
6
5 4

Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....carboxlico)

2
3

en el sentido que otorga el menor localizador al doble enlace.


Sustituyentes: no
Nombre: cido ciclohex-3-enocarboxlico

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 9. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS

9.5

Molcula 9.13.
Cadena principal: cadena de 6 unidades (hex-2-eno)
OH
6

O
2

Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)


Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido.

OH

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posicin 3.


Nombre: cido 3-hidroxihex-2-enoico

Molcula 9.14.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
HO

Grupo funcional: cidos carboxlicos (cido .....oico)


3

Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: no

OH

Nombre: cido butanodioico

Molcula 9.15.
Cadena principal: cadena de 3 unidades (propano)
3

Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)


Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido.

OH

Sustituyentes: ciclopentilo en posicin 3


Nombre: cido 3-ciclopentilpropanoico

Molcula 9.16.
Cadena principal: cadena de 4 unidades (but-2-eno)
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....carboxlico)

O
HO

Numeracin: indiferente por la simetra de la molcula.

Sustituyentes: no

Nombre: cido but-2-enodioico

OH

Molcula 9.17.
Cadena principal: cadena de 5 unidades (pentano)
O
Br

Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)


Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.
OH

CH3

Sustituyentes: bromo en posicin 5 y metilo en posicin 2.


Nombre: cido 5-bromo-2-metilpentanoico

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 9. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS

9.6

Molcula 9.18.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

COOH

Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....carboxlico)


6
5

Numeracin: localizador 1 al cido carboxlico, continuando la numeracin

hacia la derecha para que el -OH tome el menor localizador.

OH

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posicin 3.


Nombre: cido 3-hidroxiciclohexanocarboxlico

Molcula 9.19.
Cadena principal: cadena de 2 unidades (etano)
O
Br

Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....-oico)

Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.

OH

Sustituyentes: bromo en posicin 2.


Nombre: cido 2-bromoetanoico

Molcula 9.20.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
O
6

O
2

Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)


OH

OH

Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.


Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posicin 2; cetona (oxo-) en posicin 3.
Nombre: cido 2-hidroxi-3-oxohexanoico

Molcula 9.21.
Cadena principal: cadena de 3 unidades (propano)
O
HO

O
2

Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)


OH

Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: cido propanodioico

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO


FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminacin -oico del cido con igual
nmero de carbonos por -oilo. Adems, se sustituye la palabra cido por el halgeno correspondiente,
nombrado como sal.
O

O
HC

CH3CH2C

CH3C
Cl

Br

Yoduro de propanoilo

Bromuro de etanoilo

Cloruro de metanoilo

Regla 2. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La
numeracin se realiza otorgando el localizador ms bajo al carbono del haluro.
Cl

O
4

Br

Cl

3
4

Cloruro de 3-metilhex-3-enoilo

Bromuro de 4-cloro-3-metilpentanoilo

Regla 3. Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehdos, cetonas, nitrilos y
amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan slo tienen prioridad sobre l los cidos
carboxlicos, anhdridos y steres.
Br

OH
1

5
4

Cl

Cloruro de 4-hidroxi-3-metilpentanoilo

5
6

3
4

Br

Bromuro. 2-bromo-5-oxoheptanoilo
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 10. NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO

10.2

Regla 4. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al haluro (cido carboxlico, anhdrido, ster), el
haluro se nombra como: halgenocarbonilo.......
O

Cl
C

O
2

OH

Br

O
4

OH

cido 4-bromocarbonilbutanoico

cido 5-clorocarbonilhexanoico

Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se nombra como:
halogenuro de ..............carbonilo.
O

Cl

Br
C

2
3

CH3

Cloruro de ciclohexanocarbonilo

Bromuro de 3-metilciclopentanocarbonilo

EJERCICIOS SOBRE NOMENCLATURA DE HALUROS

Molcula 10.1.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)

O
4

Grupo funcional: haluro de alcanolo (bromuro de .......oilo)


2

Br

Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo


Sustituyentes: no
Nombre: Bromuro de butanoilo

Molcula 10.2.

OH
4

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano).

O
2

Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de .......oilo)


Cl

CH3

Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo


Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3, metilo en 2
Nombre: Cloruro de 3-hidroxi-2-metilbutanoilo

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 10. NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO

10.3

Molcula 10.3.
Cadena principal: cadena de 5 tomos (pentano)
5

Grupo funcional: haluro de alcanolo (yoduro de .........oilo)


O

4
3

Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo


Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3

Nombre: Yoduro de 3-oxopentanoilo

Molcula 10.4.
O

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de ......carbonilo)

2
3

Cl

Numeracin: parte del carbono al que se une el haluro de alcanolo,


Sustituyentes: metoxido en 2

OCH3

Nombre: Cloruro de 2-metoxiciclohexanocarbonilo

Molcula 10.5.
Cadena principal: la ms sustituida, 4 carbonos (butano)
Cl
4

O
2

Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de .....oilo)


Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo

Cl

Sustituyentes: cloro en 3 y etilo en 2.


Nombre: Cloruro de 3-cloro-2-etilbutanoilo

Molcula 10.6.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)

Grupo funcional: haluro de alcanolo (fluoruro .....oilo)


O

OH

Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo


Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3 y aldehdo (oxo-) en 6

Nombre: Fluoruro de 3-hidroxi-6-oxohexanoilo

Molcula 10.7.
Cadena principal: ms larga que contiene el g. funcional (pentano)
Cl

Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)

O
C

Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo


3

OH

Sustituyentes: Haluro de alcanolo (clorocarbonilo-) en 4


Nombre: cido 4-clorocarbonilpentanoico

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 10. NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO

10.4

Molcula 10.8.
H3CO

H3C

Cadena principal: la ms larga que contiene el grupo funcional (butano)


Grupo funcional: ster (........oato de metilo)

Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo

Br

Sustituyentes: Haluro de alcanolo (bromocarbonilo-) en 4


Nombre: 4-Bromocarbonil-2-metilbutanoato de metilo

Molcula 10.9.
O

OH

Cadena principal: ciclo de 6 miembros(ciclohexano)


Grupo funcional: cido carboxlico (cido ......carboxlico)

1
6

Numeracin: comienza en el carbono del ciclo que tiene el cido.

Sustituyentes: haluro de alcanolo (bromocarbonilo) en 3

Nombre: cido 3-bromocarbonilciclohexanocarboxlico

Br

Molcula 10.10.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
CH3
4

Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de .......oilo)


Numeracin: comienza en el grupo funcional.

Cl

Sustituyentes: metilo en posicin 3


Nombre: Cloruro de 3-metilbutanoilo

Molcula 10.11.
O

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)

Grupo funcional: haluro de alcanolo (bromuro de .......oilo)


5

Numeracin: comienza en el grupo funcional.

Br

Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3


Nombre: Bromuro de 3-oxopentanoilo

Molcula 10.12.
O

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

Grupo funcional: haluro de alcanolo (yoduro de .......carbonilo)


1

CH3

Numeracin: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el grupo funcional.


Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3 y metilo en 2

Nombre: Yoduro de 2-metil-3-oxociclohexanocarbonilo


(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 10. NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO

10.5

Molcula 10.13.
Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano)
OH
3

Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de .......oilo)


O

Numeracin: localizador menor al grupo funcionall.


Sustituyentes: alcoholes (hidroxi-) en posiciones 2,3.

OH

Cl

Nombre: Cloruro de 2,3-dihidroxipropanoilo

Molcula 10.14.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)

Cl
CH3

Grupo funcional: cido carboxlico (cido .......oico)


1

Numeracin: menor localizador al cido carboxlico.

Sustituyentes: metilo en 2, alcohol (hidroxi-) en posicin 3 y haluro de


OH

OH

alcanolo (clorocarbonilo) en 4
Nombre: cido 4-clorocarbonil-3-hidroxi-2-metilpentanoico

Molcula 10.15.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
Br
4

O
2

Grupo funcional: haluro de alcanolo (bromuro de .......oilo)


Numeracin: localizador menor al grupo funcional.
Br

Sustituyentes: bromo en posicin 3.


Nombre: Bromuro de 3-bromobutanoilo

Molcula 10.16.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)

Grupo funcional: haluro de alcanolo (yoduro de .......oilo)

Numeracin: localizador menor al grupo funcional.


Sustituyentes: aldehdo (oxo-) en posicin 4.

Nombre: Yoduro de 4-oxobutanoilo

Molcula 10.17.
Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)
HC
Cl

Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de .......oilo)


Numeracin: innecesaria.
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Cloruro de metanoilo
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS
FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Los anhdridos proceden de condensar dos molculas de cidos carboxlicos. La condensacin
de dos molculas del mismo cido da lugar a anhdridos simtricos, que se nombran reemplazando la
palabra cido por anhdrido.
O
O

H3C
H3C

C
H2

CH3

CH3

C
H2

Anhdrido propanoico

Anhdrido etanoico

Anhdrido benzoico

Regla 2. Los anhdridos asimtricos -formados a partir de dos cidos diferentes- se nombran citando
alfabticamente los cidos.
O
O

O
O

H3C
C
H2

CH3

CH3

Anhdrido etanoico propanoico

Anhdrido benzoico metanoico

Regla 3. Los anhdridos cclicos -formados por ciclacin de un dicido- se nombran cambiando la palabra
cido por anhdrido y terminando el nombre en -dioico.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS

11.2

O
O

O
Anhdrido butanodioico

Anhdrido pentanodioico

O
Anhdrido butenodioico
(Anhdrido maleico)

(Anhdrido succnico)

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS

Molcula 11.1.

Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)


Nombre: Anhdrido metanoico

Molcula 11.2.

Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)

Nombre: Anhdrido etanoico

H3C

CH3

Molcula 11.3.

Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)


H3C

CH3

Nombre: Anhdrido etanoico propanoico

C
H2

Molcula 11.4.

H3C

C
O

Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)


2

H
C

CH3
3

Nombre: Anhdrido etanoico 2-metilpropanoico

CH3

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS

11.3

Molcula 11.5.
O

Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)

CH3

Nombre: Anhdrido etanoico metanoico

Molcula 11.6.

C
H2

H3C

CH3

Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)

CH 4
3 CH3

Nombre: Anhdrido etanoico 3-metilbutanoico

Molcula 11.7.
CH3
3

CH3

Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)

Nombre: Anhdrido 2-metilpropanoico

Molcula 11.8.
O
H3C

Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....dioico)

1
2

Nombre: Anhdrido 2-metilbutanodioico

3
4

Molcula 11.9.
O
H3C

Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....dioico)


Nombre: Anhdrido 2-metilbutenodioico

O
3
4

Molcula 11.10.

H3C

2
3

Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....dioico)


Nombre: Anhdrido 3-metilpent-2-enodioico

O
(c) Germn Fernndez
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

NOMENCLATURA DE STERES
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sles del cido del
que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por -oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.
O

O
HC

CH3CH2C

CH3C
OCH3

Etanoato de metilo

CH3CH2CH2C
OCH2CH3

OCH3

Metanoato de metilo

OCH3

Propanoato de etilo

Butanoato de metilo

Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster el grupo
funcional.
OH
4

OH

O
2

O
1

OCH3

O
2

OCH2CH3

H
3-Hidroxibutanoato de metilo

3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanoato de etilo

Regla 3. cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
O

O
H3CO

C
5

3
4

OH

O
cido 5-metoxicarbonilpentanoico

5
6

3
4

Br

OCH2CH3

OH

cido 5-Bromo-4-etoxicarbonilheptanoico
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 12. NOMENCLATURA DE TERES

12.2

Regla 4. Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster.

OCH3

OCH2CH3
C

6
5

1
4

2
3

CH3

Br

Bencenocarboxilato de metilo

4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxilato de etilo

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE STERES

Molcula 12.1.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)

Grupo funcional: ster (......oato de metilo)

C
1

H3C
2

OCH3

Numeracin: g. funcional con localizador menor


Sustituyentes: no
Nombre: Etanoato de metilo

Molcula 12.2.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)
O

Grupo funcional: ster (......oato de etilo)

C
1

H3C

OCH2CH3

Numeracin: g. funcional con localizador menor


Sustituyentes: no
Nombre: Etanoato de etilo

Molcula 12.3.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
O
H

C
1

Grupo funcional: ster (......oato de metilo)


Numeracin: g. funcional con localizador menor

OCH3

Sustituyentes: no
Nombre: Metanoato de metilo

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 12. NOMENCLATURA DE TERES

12.3

Molcula 12.4.
H3CO

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

O
C

Grupo funcional: ster (......carboxilato de metilo)

Numeracin: comienza en el carbono del ciclo al que se une el grupo

funcional
3

Sustituyentes: no

Nombre: Ciclohexanocarboxilato de metilo

Molcula 12.5.

OH

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)

Grupo funcional: ster (.......oato de metilo)


3

OCH3

Numeracin: g. funcional con localizador menor


Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3.
Nombre: 3-Hidroxibutanoato de metilo

Molcula 12.6.
O

Cadena principal: ciclo de 7 miembros (ciclohept-4-eno)

OCH3
C

Grupo funcional: ster (..........carboxilato de metilo)


1

Numeracin: comienza en el carbono del ciclo al que se une el ster y


6

prosigue para otorgar al alqueno el menor localizador.

O
3

Sustituyentes: cetona (oxo-) en 6.


5

Nombre: 6-Oxociclohept-3-enocarboxilato de metilo

Molcula 12.7.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
Br

Grupo funcional: ster (.....oato de etilo)


Numeracin: g. funcional con localizador menor

OH

OCH2CH3

Sustituyentes: bromo en 4 e hidroxi en 3


Nombre: 4-Bromo-3-hidroxibutanoato de etilo

Molcula 12.8.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-4-eno)
5

3
4

OCH3

Grupo funcional: ster (.....oato de metilo)


Numeracin: g. funcional con localizador menor
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3
Nombre: 3-Oxopent-4-enoato de metilo

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 12. NOMENCLATURA DE TERES

12.4

Molcula 12.9.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)

Grupo funcional: ster (......oato de isopropilo)

HC

Numeracin: g. funcional con localizador menor

Sustituyentes: no
Nombre: Metanoato de isopropilo

Molcula 12.10.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)

H3CO

Grupo funcional: cido carboxlico (cido ......oico)

C
1

Numeracin: g. funcional con localizador menor

OH

Sustituyentes: ster (metoxicarbonil-) en 4


Nombre: cido 4-Metoxicarbonilbutanoico

Molcula 12.11.
O

OH

Cadena principal: ciclo de 6 miembros.

Grupo funcional: cido carboxlico (cido ......carboxlico)

1
2
3

Br

Numeracin: localizador 1 al carbono del ciclo al que une el grupo

funcional. La numeracin prosigue para otorgar el menor

5
4

localizador al sustituyente que va antes alfabticamente (bromo)

OCH3

Sustituyentes: bromo en 3 y ster (metoxicarbonil) en 5


Nombre: cido 3-bromo-5-metoxicarbonilciclohexanocarboxlico

Molcula 12.12.
Cadena principal: la mas larga que contiene el grupo funcional.
O

OCH2CH3

Grupo funcional: cido carboxlico (cido ......oico)

C
6

Numeracin: g. funcional con localizador menor

Sustituyentes: ster (etoxicarbonil) en 5, metilo en 2.


1

Nombre: cido 5-etoxicarbonil-2-metilhexanoico

HO

Molcula 12.13.
7

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (heptano)

Grupo funcional: cido carboxlico (cido .......oico)


5

OH

Numeracin: g. funcional con localizador menor


Sustituyentes: ster (metoxicarbonil-) en 4, etilo en 2 y metilo en 5

H3CO

Nombre: cido 2-Etil-5-metil-4-metoxicarbonilheptanoico


(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 12. NOMENCLATURA DE TERES

12.5

Molcula 12.14.
O

OCH3

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)

Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)


6

Numeracin: g. funcional con localizador menor

OH

Sustituyentes: ster (metoxicarbonil-) en 5, ciclopentilo en 4


Nombre: cido 4-Ciclopentil-5-metoxicarbonilhexanoico

Molcula 12.15.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)

Grupo funcional: ster (......oato de tert-butilo)

CH3

HC
O

Numeracin: no es necesaria.

CH3

Sustituyentes: no tiene

CH3

Nombre: Metanoato de tert-butilo

Molcula 12.16.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)

Grupo funcional: ster (......oato de metilo)


4

C
1

Numeracin: g. funcional con localizador menor

OCH3

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posicin 2.

OH

Nombre: 2-Hidroxibutanoato de metilo

Molcula 12.17.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
4

O
2

Grupo funcional: ster (......oato de etilo)


Numeracin: g. funcional con localizador menor

C
1

OCH2CH3

Sustituyentes: cetona (oxo-) en posicin 3.


Nombre: 3-Oxobutanoato de etilo

Molcula 12.18.
O

OCH3
C

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


Grupo funcional: ster (.....carboxilato de metilo)

Numeracin: parte del carbono al que se une el grupo funcional y

prosigue hacia la derecha para otorgar al metilo el menor localizador.


3

CH3

Sustituyentes: metilo en posicin 3.


Nombre: 3-Metilciclohexanocarboxilato de metilo
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 12. NOMENCLATURA DE TERES

12.6

Molcula 12.19.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-3-eno)
O
4

Grupo funcional: ster (.....oato de propilo)

Numeracin: localizador ms bajo al grupo ster.

OCH2CH2CH3

Sustituyentes: no tiene.
Nombre: But-3-enoato de propilo

Molcula 12.20.
O

Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano)

Grupo funcional: ster (.....oato de etilo)


C
3

EtO

Numeracin: indiferente.

OEt

Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Propanodioato de dietilo

Molcula 12.21.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
OH
H3CO

Grupo funcional: ster (.....oato de metilo)

O
2

Numeracin: indiferente (molcula simtrica)

C
1

OCH3

Sustituyentes: alcoholes (hidroxi-) en posicin 2,3.


Nombre: 2,3-Dihidroxibutanodioato de dimetilo

OH

Molcula 12.22.
Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobutano)

O
C

Grupo funcional: ster (.....carboxilato de metilo)


OCH3

Numeracin: parte del carbono al que se une el grupo funcional y

prosigue hacia la derecha para otorgar a la cetona el menor localizador.


2

Sustituyentes: cetona (oxo-) en posicin 2.

Nombre: 2-Oxociclobutanocarboxilato de metilo

Molcula 12.23.
Cadena principal: cadena de 6 miembros (hexano)
Grupo funcional: ster (.....oato de ciclohexilo)

O
6

Numeracin: otorga el menor localizador al grupo funcional.

C
1

Sustituyentes: no tiene
Nombre: Hexanoato de ciclohexilo

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

NOMENCLATURA DE AMIDAS
FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la terminacin -oico
del cido por -amida.
O

CH3CH2C

CH3C

HC

Etanamida

Metanamida

CH3CH2CH2C
NHCH3

NH2

NH2

O
N(CH3)2

N-Metilpropanamida

N,N-Dimetilbutanamida

Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y nitrilos.

OH

OH

O
O

2
3

NH2

O
2

4
3

NH2

H
3-Hidroxibutanamida

3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida

Regla 3. Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos prioritarios, en este
caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamol.......
O

O
H2N

C
5

3
4

OH

O
cido 5-carbamolpentanoico

5
6

3
4

Br

NH2

OH

cido 5-Bromo-4-carbamolheptanoico
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS

13.2

Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminacin -carboxamida para nombrar el grupo amida.

O
C

NH2

6
5

1
4

NH2

2
3

CH3

Br
Bencenocarboxamida

4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxamida

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE AMIDAS

Molcula 13.1.
Cadena principal: de 1 carbono (metano)
O

Grupo funcional: amida (.......amida)

HC

Numeracin: innecesaria.

NH2

Sustituyentes: no
Nombre: Metanamida

Molcula 13.2.
Cadena principal: de 4 carbonos (butano)
O
4

Grupo funcional: amida ( .......amida)


NH2

Numeracin: localizador ms bajo al grupo amida.


Sustituyentes: no
Nombre: Butanamida

Molcula 13.3.
Cadena principal: de 2 carbonos (etano)

O
C
H3C

CH3

Grupo funcional: amida (......amida)

Numeracin: localizador ms bajo al grupo amida.

CH3

Sustituyentes: metilos sobre el atmo de nitrgeno (localizador N)

Nombre: N,N-Dimetiletanamida

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS

13.3

Molcula 13.4.
O
C

Grupo funcional: amida (......amida)

H2N

Cadena principal: de 3 carbonos (propano)

O
1

NH2

Numeracin: indiferene (molcula simtrica).


Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Propanodiamida

Molcula 13.5.
Cadena principal: de 2 carbonos (etano)

H2
C

C
1

H3C

Grupo funcional: amida (......amida)


CH3

Numeracin: localizador ms bajo al grupo amida.


Sustituyentes: metilo y etilo sobre el atmo de nitrgeno (localizador N)

CH3

Nombre: N-Etil-N-metiletanamida

Molcula 13.6.
H
N

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

CH3

Grupo funcional: amida (......carboxamida)


Numeracin: innecesaria.
Sustituyentes: metilo sobre el atmo de nitrgeno (localizador N)
Nombre: N-Metilciclohexanocarboxamida

Molcula 13.7.
Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobutano)

O
CH2CH3

Grupo funcional: amida (......carboxamida)


Numeracin: innecesaria.

CH3

Sustituyentes: metilo y etilo sobre el atmo de nitrgeno (localizador N)


Nombre: N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida

Molcula 13.8.
Cadena principal: de 4 carbonos (butano)
O
C
H2N

CH3

Grupo funcional: amida (......amida)


1

3
2

NH2

Numeracin: comienza en el grupo amida que otorga el metilo el menor


localizador.

Sustituyentes: no tiene
Nombre: 2-Metilbutanodiamida
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS

13.4

Molcula 13.9.
Cadena principal: de 3 carbonos (propano)

Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)


C

H2N

OH

Numeracin: otorga al cido carboxlico el menor localizador.

Sustituyentes: amida (carbamol-) en posicin 3.

Nombre: cido 3-carbamolpropanoico


Nota: el gr upo amida como sustituyente se nombr a como: car bamol.......

Molcula 13.10.
Cadena principal: de 3 carbonos (propano)

O
C

H2N

Grupo funcional: ster (......oato de metilo)

OCH3

Numeracin: otorga al grupo ster el menor localizador.

Sustituyentes: amida (carbamol-) en posicin 3.

Nombre: 3-Carbamolpropanoato de metilo

Molcula 13.11.
O

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

OH
C

Grupo funcional: cido carboxlico (cido .......carboxlico)

Numeracin: otorga al grupo funcional (cido carboxlico) el menor

localizador.
O

Sustituyentes: amida (carbamol-) en posicin 3.

Nombre: cido 3-carbamolciclohexanocarboxlico

NH2

Molcula 13.12.
Cadena principal: de 2 carbonos (etano)

Grupo funcional: amida (......amida)


H2N

NH2

Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Etanodiamida

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

NOMENCLATURA DE NITRILOS
FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual nmero de
carbonos.
H

CH3

H3C

Etanonitrilo

Etanodinitrilo

C
1

Metanonitrilo

N
3

3-Metilbutanonitrilo

Regla 2. Cuando actan como sustituyentes se emplea la partcula ciano....., precediendo el nombre de la
cadena principal.
O

OH
C

CN
6

Br

4
5

OH

2
3

CN
cido 3-Bromo-5-cianohexanoico

cido 3-cianociclohexanocarboxlico

Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo

CN

CN

CN
1

O
Bencenocarbonitrilo

3-Oxociclohexanocarbonitrilo

Br

1
4

6
5

OH

3-Bromo-5-hidroxiciclohexanocarbonitrilo
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS

14.2

Molcula 14.1.
Cadena principal: de 1 carbono (metano)
HC

Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)

Numeracin: innecesaria.
Sustituyentes: no
Nombre: Metanonitrilo

Molcula 14.2.
Cadena principal: benceno
Grupo funcional: nitrilo (.......nitrilo)
C

Numeracin: innecesaria.
Sustituyentes: no
Nombre: Benzonitrilo

Molcula 14.3.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano

N
C

Grupo funcional: nitrilo (......carbonitrilo)


Numeracin: innecesaria
Sustituyentes: no
Nombre: Ciclohexanocarbonitrilo

Molcula 14.4.
Cadena principal: de 3 carbonos (propano)
1

Grupo funcional: nitrilo (......nitrilo)

Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: no
Nombre: Propanodinitrilo

Molcula 14.5.
Cadena principal: de 4 carbonos (but-3-eno)
Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)
N
4

Numeracin: localizador ms bajo al nitrilo (grupo funcional).


Sustituyentes: no
Nombre: But-3-enonitrilo

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS

14.3

Molcula 14.6.
N

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)

Grupo funcional: nitrilo (.....carbonitrilo)


Numeracin: localizador ms bajo al nitrilo (grupo funcional).

1
2

5
4

Sustituyentes: cetona (oxo-) en posicin 3


Nombre: 3-Oxociclopentanocarbonitrilo

Molcula 14.7.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
CH3
5

Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)


1

Numeracin: localizador ms bajo al nitrilo (grupo funcional).

C
N

Sustituyentes: metilo en posicin 2


Nombre: 2-Metilpentanonitrilo

Molcula 14.8.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
CN
4

Grupo funcional: cido carboxilico (cido .....oico)

Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico (grupo funcional).


OH

Sustituyentes: nitrilo (ciano-) en posicin 3


Nombre: cido 3-cianobutanoico

Molcula 14.9.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
Grupo funcional: ster (.....oato de metilo)
HO

CN

OCH3

C
O

Numeracin: localizador ms bajo al ster (grupo funcional).


Sustituyentes: nitrilo (ciano-) en posicin 3 y alcohol (hidroxi-) en 5.
Nombre: 3-Ciano-5-hidroxipentanoato de metilo

Molcula 14.10.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)
Grupo funcional: nitrilo (.....ciano)
N

Numeracin: indiferente
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Etanodinitrilo (ciangeno)

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS

14.4

Molcula 14.11.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)

OH
N

1
6

Grupo funcional: nitrilo (....nitrilo)

Numeracin: nitrilo con el menor localizador


Sustituyentes: etilo en 4, alcohol (hidrxi-) en 5
Nombre: 4-Etil-5-hidroxihexanonitrilo

Molcula 14.12.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)

Grupo funcional: nitrilo (......nitrilo)

Numeracin: comienza por el extremo que otorga al metilo el menor

N
CH3

localizador
Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilhexanodinitrilo

Molcula 14.13.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)

Br

Grupo funcional: nitrilo (.......carbonitrilo)

3
4

Numeracin: localizador 1 al carbono que contine el -CN. Se numera

1
5

H3C

para que el sustituyente, preferente alfabticamente, tome el menor

CN

localizador.
Sustituyentes: bromo en 3, metilo en 5
Nombre: 3-Bromo-5-metilciclohexanocarbonitrilo

Molcula 14.14.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
O
1

HO

CN

Grupo funcional: nitrilo (.......nitrilo)


Numeracin: nitrilo con el menor localizador
Sustituyentes: hidroxi en 6 y oxo en 5
Nombre: 6-Hidroxi-5-oxohexanonitrilo

Molcula 14.15.
Cadena principal: es preferible ms corta pero que contenga el doble
enlace. (pent-4-eno)
Grupo funcional: nitrilo (......ciano)
5

1
2

CN

Numeracin: nitrilo con el menor localizador


Sustituyentes: etilo en 4
Nombre: 4-Etilpent-4-enonitrilo
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS

14.5

Molcula 14.16.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-en-5-ino)
5

C
HC
6

Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)

1
2

C
N

Numeracin: nitrilo con el menor localizador


Sustituyentes: no
Nombre: Hex-3-en-5-inonitrilo

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

NOMENCLATURA DE AMINAS
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos
algunos ejemplos.
NH2

NH2

CH3CH2NH2

Etilamina

Ciclopentilamina

Pent-2-ilamina

(Etanamina)

(Ciclopentanamina)

(Pentan-2-amina)

Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.
CH3
H3C

CH3

CH2CH3

N
H3C

CH3

N
CH(CH3)2

CH2CH2CH3

Etilmetilpropilamina

Trimetilamina

Isopropilmetilamina

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la molcula hay
dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
CH3
5

H3C

N
CH3

N,N-Dimetilpentanamina

N
H

CH3
N
H

N,N'-Dimetilpentano-1,5-diamina
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS

15.2

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los
grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

OCH3

OH
NH2
7

O
5

1
4

6
2

2
3

NH2
NH2

6-Aminoheptan-2-ona

3-Aminociclohexanol

4-Aminociclohexanocarboxilato de metilo

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE AMINAS

Molcula 15.1.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
Grupo funcional: amina (......amina)
H3C

NH2

Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Metanamina
Nota: tambin se puede nombr ar la cadena como sustituyente (metilamina)

Molcula 15.2.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
H3C

Grupo funcional: amina (......amina)

NH

Sustituyentes: metilo sobre el tomo de nitrgeno.

CH3

Nombre: N-metilmetanamida
Nota: tomando ambos metilos como sustituyentes se nombr a como, dimetilamina.

Molcula 15.3.
3
1

H3C
H2C

H2C

CH3

CH2

Cadena principal: la de mayor longitud (propano)


Grupo funcional: amina (......amina)
Sustituyentes: metilo y etilo sobre el tomo de nitrgeno.
Nombre: N-etil-N-metilpropanamida

CH3

Nota: tambin puede nombrar se como, etilmetilpr opilamina

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS

15.3

Molcula 15.4.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)
NH2

Grupo funcional: amina (......amina)


Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ciclopentanamina
Nota: tambin puede nombrar se como, Ciclopentilamina

Molcula 15.5.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
NH2
H2
C H
4
3C

H3C

Grupo funcional: amina (......amina)

CH
2

Sustituyentes: metilo en posicin 3.

CH3

Nombre: 3-Metilpentan-2-amina

CH3

Molcula 15.6.
Grupo funcional: amina (......amina)
NH2

Sustituyentes: bencilo.
Nombre: Bencilamina

Molcula 15.7.
H
N

Grupo funcional: amina (......amina)


Sustituyentes: fenilo.
Nombre: Difenilamina

Molcula 15.8.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)

CH3
5

Grupo funcional: amina (......amina)

N
CH3

Sustituyentes: metilos en el tomo de nitrgeno (localizador N)


Nombre: N,N-Dimetilpentan-1-amina

Molcula 15.9.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
H3C

CH3

Grupo funcional: amina (......amina)


1

NH2

Sustituyentes: metilos en posicin 3


Nombre: 3,3-Dimetilbutan-2-amina
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS

15.4

Molcula 15.10.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
CH3

Grupo funcional: amina (......amina)

NH

Sustituyentes: metilo en el nitrgeno (localizador N)


Nombre: N-Metilciclohexanamina

Molcula 15.11.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)

NH2
5

Grupo funcional: amina (......amina)

NH2

Numeracin: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas)


Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Pentano-1,4-diamina

Molcula 15.12.

NH2

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)


Grupo funcional: amina (......amina)

NH2

Sustituyentes: no tiene.

Numeracin: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas)


Nombre: Ciclohexa-1,3-dieno-1,2-diamina

Molcula 15.13.
Grupo funcional: amina (......amina)
Sustituyentes: fenilo
NH2

Nombre: Fenilamina (anilina)

Molcula 15.14.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
H2N
3

Grupo funcional: amina (......amina)

Numeracin: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas)


1

NH2

Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ciclohexano-1,3-diamina

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS

15.5

Molcula 15.15.
Cadena principal: cadena de 5 tomos (pentano)
NH2
5

OH
3

Grupo funcional: cido carboxlico (cido ......oico)


O

Numeracin: localizador menor al cido carboxlico.


Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 2 y amina (amino-) en 4.

OH

Nombre: cido 4-amino-2-hidroxipentanoico

Molcula 15.16.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)
6

Grupo funcional: ster (......carboxilato de metilo)

CO2CH3

Numeracin: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el ster.

Sustituyentes: amina (amino-) en 3.

Nombre: 3-Aminociclohex-1-enocarboxilato de metilo

NH2

Molcula 15.17.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)

Grupo funcional: cetona (......ona)

1
6

Numeracin: menor localizador al grupo funcional (cetona)

Sustituyentes: amina (amino-) en 3.


NH2

Nombre: 3-Aminociclohexanona

Molcula 15.18.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
Grupo funcional: alcohol (......ol)
H2N

OH

Numeracin: menor localizador al grupo funcional (alcohol)


Sustituyentes: amina (amino-) en 4.
Nombre: 4-Aminobutan-1-ol

Molcula 15.19.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
NH2
6

OH
4

O
2

Grupo funcional: aldehdo (......al)


Numeracin: menor localizador al grupo funcional (aldehdo)
H

Sustituyentes: amina (amino-) en 5, cetona (oxo-) en 4 y alcohol (hidroxi-)


en 3.
Nombre: 5-Amino-3-hidroxi-4-oxohexanal

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

NOMENCLATURA DE BICICLOS
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el que se
indica el nmero de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos cabeza de
puente, terminando en el nombre del alcano de igual nmero de carbonos.
Puente

1
1

Carbonos cabeza de puente

1
2

3
2

Biciclo[3.2.1]octano

Biciclo[2.2.1]heptano

Nombre del alcano con el mismo nmero de carbonos que el biciclo (7).

Los carbonos cabeza de puente estn unidos por tres cadenas. Dentro del corchete se indica
el nmero de carbonos de cada una de esas cadenas (numerados en rojo), sin contar los
carbonos cabeza de puente. Obsrvese que los nmeros se ordenan de mayor a menor y se
separan por puntos (no comas).

Regla 2. La numeracin parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena ms larga hasta
el segundo cabeza de puente, a continuacin se numera la cadena mediana y por ltimo el puente (cadena
ms pequea)
8

11
4

5
6

4
3
1

10

6
2

9
8

Biciclo[3.2.1]octano

5
3

Biciclo[3.1.0]hexano

Biciclo[4.3.2]undecano
(c) Germn Fernndez

http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 16. NOMENCLATURA DE BICILOS

16.2

Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabticamente, precedidos por localizadores que indican su
posicin en el biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo.
Cl

2
5
6

Br

4
1

Cl
1

6
4

CH3

8-Cloro-3-metilbiciclo[3.2.1]octano

3-Bromo-1-clorobiciclo[3.1.0]hexano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE BICICLOS

Molcula 16.1.
Nombre: Biciclo[1.1.0]butano

H
C
H2C
C
H

Nota: de los car bonos r ojos (cabezas de puente) par ten dos cadenas de un
CH2

car bono y una de cer o car bonos [ 1.1.0]. El nmero total de car bonos que
pr esenta el biciclo es 4 (butano)

Molcula 16.2.
Nombre: Biciclo[1.1.1]pentano

H2
C
H2C

HC
C
H

Nota: de los car bonos cabeza de puente (en r ojo) par ten tr es cadenas de un
car bono [ 1.1.1]. El nmero total de car bonos que tiene la molcula es 5
CH2

(pentano)

Molcula 16.3.

H2C

Nombre: Biciclo[2.1.0]pentano

H
C

Nota: de los car bonos puente par ten cadenas de dos, uno y cero car bonos
CH2

H2C

C
H

[ 2.1.0]. El nmero total de car bonos es 5 (pentano)

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

CAPTULO 16. NOMENCLATURA DE BICILOS

16.3

Molcula 16.4.
4

Nombre: 2-Metilbiciclo[3.1.0]hexano

Nota: la numer acin parte del car bono cabeza de puente que otorga el menor

3
1

localizador al metilo. Se numer a pr imer o la cadena ms larga, despus la


mediana y por ltimo la cadena pequea.

H3C

Molcula 16.5.
2

Nombre: 6-Clorobiciclo[3.2.0]heptano
3

Cl

5
4

Nota: de los carbonos cabeza de puente (1 y 5) par ten cadenas de 3, 2 y 0


carbonos [ 3.2.0]. La numer acin par te del car bono puente que al numer ar
cadena lar ga, mediana y pequea otor ga el menor localizador al clor o.

Molcula 16.6.
8

Nombre: 2-Bromobiciclo[3.2.1]octano
Br

1
7

el car bono cabeza de puente ms pr ximo al br omo. Numer amos cadena

2
5

Nota: Biciclo con cadenas de 3,2 y 1 car bonos. Comenzamos la numer acin por

gr ande, mediana y por ltimo el puente (posicin 8).

4
3

Molcula 16.7.
8
7

Nombre: 2-Fluorobiciclo[2.2.2]octano
4

Nota: Biciclo con tr es cadenas de igual longitud (2 car bonos). Comenzamos la

3
1

numeracin par tiendo del car bono cabeza de puente ms pr ximo al f lor .

Molcula 16.8.

CH3

Nombre: 7-Metilbiciclo[3.1.1]heptano
Nota: Como puede obser var se la numer acin debe par tir del carbeza de puente,

4
2

5
1

e ir numer ando cadena gr ande, mediana y pequea, independientemete de la


6

posicin del sustituyente.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net