UNIVERSIDAD DE CRDOBA

FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS E INGENIERIAS

PROGRAMA DE QUMICA
QUMICA ORGNICA IV - SNTESIS ORGNICA
Profesor: Gilmar G. Santaf Patio.
Nombres: Octaviano Contreras Arteaga, Saira Daz, Jesus Durango Galeano
Anderson Peinado, Mara Madera
Sntesis de: __________________BENZALACETOFENONA___________________________

Experimento N__3__

Cantidad: ____2g____

1. Propiedades fsicas y solubilidad:

Reactivos y productos
Hidrxido de sodio
Etanol al 95%
Acetofenona
Benzaldehdo
Chalcona

P.F
C
318
-144
20
-26
55-57

Propiedades Fsicas
P.E.

C
(g/mL)
1.388
2,13
78,37
0,078
202
1,03
171.1
1,04
3451,071
348

2. Reacciones qumicas involucradas en la prctica.

Solubilidad
H2O EtOH CHCl CCl4 Eter
3

si
si
no
no
no

si

no

Eter
Petro

Otros

2a. Reaccin principal

2b. Reacciones colaterales.

3. Mecanismo de la Reaccin principal:

4a. Clculos estequiomtricos:

P.M C15H12O = 208,26 g/mol

P.M C7H6O = 106,13 g/mol
= 1,0415 g/mol

4b. Cantidad de reactivos usados en la bibliografa

Referencia: Vogel, Arthur Israel. Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry. 5th Edition. Pg. 1034
Rendimiento:______85%________
Nombre del compuesto sintetizado en la bibliografa:___________Benzylideneacetophenone___________

Reactivos
Formula
Peso molar
Gramos
Mililitros
Moles

Benzaldehdo
C8H8O
106g/mol
46g
44mL
0,43mol

Cantidades usadas en la bibliografa

Acetofenona
Hidrxido de sodio
C7H6o
NaOH
120g/mol
40g/mol
52g
22g
0,43mol

55mol

Etanol
C2H6O
46 g/mol
100g
30 mL
2,17mol

Producto
C15H12O
208,3 g/mol
77g
0,36mol

4c. Cantidad de reactivos a usar en la prctica

Cantidades de los reactivos necesarios para la sntesis
Reactivos
Formula
Peso molar
Gramos
Mililitros
Moles

Benzaldehdo
C8H8O
106 g/mol

Acetofenona
C7H6o
120g/mol

1,98 mL

2,28 mL

Hidrxido de sodio
NaOH
40g/mol
4g

Etanol
C2H6O
46 g/mol

Producto
C15H12O
208,3 g/mol
2g

30 mL
0,1 mol

0,0096 mol

5. Diagrama de flujo:

6. Montajes necesarios para los procesos de sntesis y separacin.

7. Riesgos y precauciones.

Nombre

ACETOFENONA

BENZALDEHIDO

Peligrosidad y toxicidad

Precauciones-Antdotos
tratamientos

Eliminacin de desechos

-Combustible.
-Por encima de 82C: pueden formarse
mezclas explosivas vapor/ aire.
-Vrtigo, somnolencia, dolor de
cabeza.
-Enrojecimiento, dolor.
-Nuseas (para mayor informacin,
vase Inhalacin).

-Evitar las llamas.

-Por encima de 82C: sistema cerrado,
ventilacin.
-EVITAR LA FORMACION DE
NIEBLA DEL PRODUCTO!
-Ventilacin, extraccin localizada o
proteccin respiratoria
-Guantes protectores.
-Gafas de proteccin de seguridad.
-No comer, ni beber, ni fumar durante
el trabajo.

Recoger, en la medida de lo posible, el

lquido que se derrama y el ya
derramado en recipientes precintables.
Absorber el lquido residual en arena o
absorbente inerte y trasladarlo a un
lugar seguro. (Proteccin personal
adicional: respirador de filtro mixto
contra vapores orgnicos y polvo
nocivo A/P2).

H302 - Nocivo en caso de ingestin.

H319 - Provoca irritacin ocular
grave.
H332 - Nocivo en caso de inhalacin.
H335 - Puede irritar las vas
respiratorias.

P261 - Evitar respirar el polvo/el

humo/el gas/la niebla/los vapores/el
aerosol.
P270 - No comer, beber ni fumar
durante su utilizacin.
P271 - Utilizar nicamente en
exteriores o en un lugar bien ventilado.
P301+P312 - EN CASO DE
INGESTIN: Llamar a un CENTRO
DE INFORMACIN
TOXICOLGICA o a un mdico si se
encuentra mal.
P304+P340 - EN CASO DE
INHALACIN: Transportar a la
vctima al exterior y mantenerla en
reposo en una posicin confortable
para respirar.
P312 - Llamar a un CENTRO DE
INFORMACION TOXICOLOGICA o
a un mdico en caso de malestar.
- Trasladar al aire fresco. Si no respira,
dar respiracin artificial. Si la

Canalizar y contener el vertido. No

verter a la alcantarilla o a los ros.
Absorber lquido derramado con
material incombustible p.ej.:
arena/tierra/vermiculita seca diatomita,
piedra caliza pulverizada Recoger en
un recipiente etiquetado y conducir al
desabastecimiento seguro. Ventilacin,
equipos elctricos y de alumbrado
antideflagrantes.

-Irritante Severo: Efectos de la

inhalacin de polvo o niebla varan

Diluir con el agua y limpiar, o absorber

con un material inerte seco y colocar

HIDRXIDO DE SODIO

ETANOL

desde una irritacin leve de dao grave

del tracto respiratorio superior,
dependiendo de la severidad de la
exposicin.
:-Corrosivo! Causa irritacin de los
ojos, y con mayor exposicin puede
causar quemaduras que pueden dar
lugar al deterioro permanente de la
visin, incluso ceguera.
- : Corrosivo! El Contacto con la piel
puede causar irritacin o quemaduras
graves y cicatrices con una mayor
exposicin.
: Corrosivo! La ingestin puede causar
quemaduras severas de la boca,
garganta y estmago. Los sntomas
pueden incluir sangrado, vmitos,
diarrea, cada de la presin arterial. El
dao puede aparecer das despus de la
exposicin.

respiracin es difcil, dar oxgeno.

Conseguir atencin mdica.
- Lavar los ojos inmediatamente con
abundante agua durante al menos 15
minutos, abriendo y cerrando los
prpados ocasionalmente. Conseguir
atencin mdica inmediatamente.
- En caso de contacto, limpie el exceso
de material de la piel luego lave
inmediatamente la piel con abundante
agua durante al menos 15 minutos.
Qutese la ropa y zapatos
contaminados. Lave la ropa y los
zapatos antes de usarlos nuevamente.
Conseguir atencin mdica.
- NO inducir el vmito! Dar grandes
cantidades de agua o leche si est
disponible. No dar nada por boca a una
persona inconsciente. Obtenga
atencin mdica inmediatamente.

en un recipiente apropiado para

desechos Si es necesario: Neutralizar
el residuo con una solucin diluida de
cido actico.

- Fcilmente inflamable. Causa

estragos en el sistema nervioso por lo
que produce cualquier tipo de efecto
nocivo para la capacidad motora y
neuronal.
- La sustancia se puede absorber por
inhalacin y por ingestin.
- Tos, somnolencia, dolor de cabeza y
fatiga, en casos severos puede causar
ceguera.
- Enrojecimiento, dolor, sensacin de
quemazn, en casos severos puede
causar ceguera.

- Aire limpio, reposo, respiracin

artificial si estuviera indicada.
- Enjuagar con abundante agua, con
los prpados bien abiertos. Llamar al
oftalmlogo si fuera necesario.
- Enjuagar con abundante agua. Quitar
la ropa contaminada.
- beber mucha agua. Si aparecen
molestias, consultar al mdico.

Absorber el lquido con arena o

vermiculita y trasladar a una zona
segura para su incineracin posterior.
Usar roco de agua para dispersar el
vapor y almacenar esta agua
contaminada en recipientes adecuados,
para ser tratada de manera adecuada,
posteriormente.

8. Material de Laboratorio requerido:

Cantidad
1
2
1
1
3
1
1
1
1
1
1
3

Nombre y especificaciones
Matraz de fondo redondo de 125mL
Pinzas de tres dedos con nuez
Anillo metlico
Plancha de calentamiento
Matraz Erlenmeyer de 50mL con tapn
Matraz Erlenmeyer de 250mL
Vaso de precipitado 100mL
Termmetro (0-130C)
Matraz de destilacin
Esptula
Embudo de separacin de 125mL
Pipetas de 10mL
Hidrxido de sodio
Etanol
Acetofenona
Benzaldehdo

9. Pruebas de identificacin.
-Pruebas de solubilidad.
-Punto de fusin.
-Ensayo de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
-Ensayo con el reactivo de fehling.
-Ensayo con el reactivo de tollens.

10. Bibliografa.

 -L.G Wade. Qumica Orgnica . Quinta edicin, Pearson Educacin S.A. Madrid,2004.

Vogels, Robert text book of practical organic chemestry pg. 683,684/(1978).

Gessner , g hawley diccionario de qumica y de productos qumicos ,ediciones omega s.a. Barcelona 1985.