Qumica Orgnica

1 Generalidades e Hidrocarburos
Es la qumica que estudia los compuestos del carbono. Estos, cumplen todas las leyes de la qumica y no hay diferencias
fundamentales con relacin a los compuestos inorgnicos.

2 Caractersticas del Carbono

El C puede enlazarse consigo mismo de manera indefinida, y esto es lo que junto a un nmero relativamente bajo de otros
elementos, hace la existencia de una enormidad de compuestos orgnicos.
El C es siempre tetravalente en los compuestos de importancia biolgica.
Generalmente el C est acompaado por: H, O, N, S, Cl.

3 Tipos de tomos de Carbono

Los carbonos se clasifican de acuerdo al nmero de tomos adicionales de C que tiene unidos.

C primario: unido a un solo C adicional.

C secundario: unido a dos C adicionales.
C terciario: unido a tres C.
C cuartario: unido a cuatro C.
Cada tomo de H se clasifica de forma similar, recibiendo la misma designacin de 1, 2, 3, segn el C al cual se
encuentra unido.

4 Enlaces Mltiples
Los enlaces simples se dicen que son saturados, y los dobles o triples, insaturados. La presencia de enlaces insaturados en

una molcula le otorga propiedades especiales.

5 Grupos funcionales
Se llama grupo funcional, a un grupo de tomos unidos entre s en forma determinada, que otorgan caractersticas
particulares a las molculas en las que se encuentran.
El conjunto de propiedades ligadas a la presencia de un grupo particular de tomos define una funcin y el grupo en
cuestin se llama grupo funcional.
Todas las molculas que contengan a un mismo grupo funcional tienen propiedades anlogas y constituyen una familia
homognea.
Generalmente existe un fuerte contraste entre la reactividad del grupo funcional y la relativa inercia de la cadena
hidrocarbonada a la que va unido. La funcin es la parte activa de la molcula.
Representaremos como R (radical) a una parte de la molcula que no es necesario detallar porque no participa de las
reacciones, no es activa -.

6 Series homlogas
Cuando se reemplaza un tomo de H de la frmula de una molcula excepto de un grupo funcional por radicales
diferentes, pero conservando la forma general de la cadena, se obtienen los compuestos que constituyen una serie
homloga.

7 Frmulas Mnima, Molecular y Estructural

La frmula molecular es aquella que indica el nmero real de tomos presentes en una molcula de una sustancia y no
cmo estos se hallan unidos.
En la mayora de los compuestos orgnicos las frmulas mnima y molecular no coinciden. En los compuestos inorgnicos
s.
Las frmulas que indican cmo se verifican las uniones entre los diversos tomos, se llaman frmulas estructurales.

8 Isomera
Los ismeros son compuestos diferentes que tienen la misma frmula molecular. Contienen los mismos tomos y en
iguales cantidades, pero estn unidos entre s de manera distinta. Los ismeros tienen propiedades fsicas y qumicas
diferentes, pues tienen estructuras moleculares diferentes.

8.1 Isomera plana

8.1.A. Isomera estructural
de cadena
La variacin est en la diferente forma de unin de los tomos de C. As la cadena carbonada puede ser ramificada o no, o
tambin los C pueden disponerse formando un anillo.
de funcin
Igual frmula molecular pero grupos funcionales diferentes.

8.1.B. Isomera de posicin

Son compuestos que poseen igual frmula molecular e igual grupo funcional, pero este se halla ubicado de diferente forma
en la molcula.
8.1.C Metamera
Son sustancias metmeras aquellas formadas por ncleos carbonados que se compensan unidos entre s por un mismo
tomo que no es el C.

Es un caso particular de la isomera de funcin.

8.2. Estereoismeros
Es la clase particular de ismeros que solo se diferencian por la orientacin espacial de sus tomos. Las frmulas planas de
estos estereoismeros son idnticas y su representacin no es posible ms que utilizando frmulas espaciales.
Los enantimeros son ismeros especulares. Ms adelante nos encontraremos con estereoismeros que no son imgenes
especulares entre s y se llaman diasteroismeros.
Cualquier par estereoismero se clasifica ya como enantimero, ya como diasteroismero, lo que depende de que sean o no
imgenes especulares entre s.
Isomera ptica
La luz polarizada en un plano es aquella cuyo campo elctrico vibra en un mismo plano.
Una sustancia pticamente activa es la que desva el plano de la luz polarizada. Cuando se hace pasar luz polarizada en un
plano determinado por una sustancia pticamente activa, emerge de ella vibrando en un plano diferente. Esta desviacin se
puede detectar mediante el polarmetro.
Si la sustancia no afecta el plano de polarizacin se dice que el compuesto es pticamente inactivo.
Si la rotacin del plano es hacia la derecha sentido de las agujas del reloj -, la sustancia es dextrgira, si la rotacin es
hacia la izquierda, es levgira.

Poder rotatorio especfico

Toda sustancia pticamente activa hace girar, en condiciones determinadas, el plano de polarizacin de la luz en un valor
caracterstico, que se denomina poder rotatorio especfico. Es el nmero de grados de rotacin si se emplea un tubo de 10
cm de largo y si el compuesto examinado se encuentra en la cantidad de 1 g/ml.
Enantimeros
Son ismeros cuyas estructuras slo difieren en el sentido de ser imgenes especulares entre s no superponibles y cuyas
propiedades fsicas solo difieren en la direccin de rotacin de la luz polarizada. Ms an, las rotaciones son iguales pero
de sentido contrario.
Debemos recordar que si bien toda molcula presenta una imagen especular, la mayora de ellas son superponibles a sus
imgenes.
Tienen propiedades qumicas idnticas, excepto frente a reactivos pticos.

Quiralidad
Las molculas no superponibles son sus imgenes especulares son quirales. La quiralidad es condicin necesaria y
suficiente para la existencia de los enantimeros, es decir, un compuesto cuyas molculas son quirales puede existir como
enantimero; un compuesto cuyas molculas son aquirales no puede existir como enantimero.

Centro Quiral
Un tomo de C unido a cuatro grupos diferentes es un centro quiral. Muchas molculas, pero no todas, que contienen un
centro quiral son quirales. Muchas molculas quirales, pero no todas, contienen un centro quiral. Hay molculas, con
centros quirales que, sin embargo, son aquirales (siempre tienen ms de un centro quiral). Y las hay quirales que no tienen
centros.
La presencia o ausencia de un centro quiral no es, por tanto, un criterio de quiralidad.
Si en una molcula hay un solo centro quiral podemos tener la certeza que es quiral.
Par o Modificacin Rasmica
Una mezcla en partes iguales de enantimeros se denomina par o modificacin rasmica. Una modificacin rasmica es
pticamente inactiva: cuando se mezclan enantimeros, la rotacin provocada por una molcula de un ismero es
cancelada exactamente por una rotacin igual y opuesta causada por una molcula de su enantimero.
Un par rasmico se indica as:

nombre del compuesto.

Configuracin
Dados dos enantimeros, debemos determinar cual rota el plano de la luz polarizada a la derecha y cual a la izquierda,
debemos determinar su configuracin
El mtodo de utilidad ms general R S, sigue dos pasos:
1.

Asignamos un orden de prioridad a los tomos o grupos unidos al C quiral. La prioridad siempre depende del n
atmico, el tomo de mayor n atmico tiene preferencia. Si la prioridad de dos grupos es la misma considerando
al primero de sus tomos, consideramos el tomo siguiente.

2.

Visualizamos la molcula de modo que el grupo de prioridad ms baja se aleje y luego observamos el
ordenamiento de los grupos restantes. Luego si el orden creciente de prioridades es en el sentido de las agujas del
reloj, la configuracin es R, caso contrario es S.

Nomenclatura completa
Para un compuesto pticamente activo, un nombre completo revela tanto la configuracin, como la direccin de rotacin.
En cuanto a nosotros, no tenemos ni idea si la rotacin + o se asocia con la configuracin R o S a menos que estemos
informados de lo establecido experimentalmente para un compuesto especfico.
Si la molcula tiene ms de un centro quiral simplemente especificamos la configuracin en torno a cada uno de los
centros.
Adems, se indican con las letras D y L, la serie estereoqumica a la que pertenece la sustancia.
Se consideran sustancias que corresponden a una misma serie estereoqumica aquellas que pueden derivarse unas de otras
sin que se modifique la estructura espacial de las valencias del carbono quiral y, en caso de ser varios esos carbonos, que no
vare la estructura de uno de ellos que arbitrariamente se toma como base.
Al derivarse compuestos de una sustancia con carbono asimtrico, muchas veces se invierte el signo del poder rotatorio, sin
que se altere la designacin de la serie estereoqumica.
La eleccin de una sustancia, cuyo carbono asimtrico ha de servir de base a las seriess estereoqumicas es convencional.
Generalmente se toma la configuracin absoluta del cido tartrico, encontrada experimentalmente.
Todas las sustancias que tengan un carbono asimtrico con la misma estructura qu el sealado con un arterisco, se
considera de la serie D, cualquiera sea su poder rotatorio. Lo mismo puede decirse de la serie L.
Diasterimeros
Consideremos al dicloropentano (2 centros quirales):
Cuntos estereoismeros son posibles?
I y II son imgenes especulares no superponibles. Por ende son enantimeros.
III es un diasterimeros de I y II. Los estereoismeros, que no son imgenes especulares entre s son diasterimeros.
III y IV son enantimeros, porque son imgenes especulares no superponibles.
IV es diasterimeros de I y II.
Los diasterimeros tienen propiedades qumicas similares pero no idnticas, y propiedades fsicas diferentes.

Estructuras Meso
Una estructura meso es aquella molcula superponible a su imagen especular, a pesar de contener centros quirales.
A menudo podemos reconocer una estructura meso por el hecho de que una mitad de la molcula es la imagen especular de
la otra. Si nos imaginamos su molcula dividida por un plano (plano de simetra) y las mitades son simtricas, es una forma
meso.

Nmero de Ismeros
El nmero mximo de estereoismeros que pueden existir es igual a 2n, en donde n corresponde el n de centros quirales.
En todos los casos en los que existen compuestos meso, hay menos estereoismeros.
Configuraciones Cis y Trans
Para una molcula del tipo:
Se pueden concebir dos formas no superponibles:
El doble enlace posee un plano de simetra y no puede ir unida a estas estructuras ninguna clase de actividad ptica excepto
si uno de los dos radicales R es intrnsecamente quiral al poseer un C asimtrico.
Si uno de los C doblemente enlazados lleva dos tomos o radicales idnticos, las formas "cis" y "trans" no son discernibles
y no hay isomera.

5) REPRESENTACINS TRIDIMENSIONAIS.
Para representar a un composto orgnico existen unha gran cantidade de modelos, que estn en funcin do seu uso e da
informacin que aportan sobor da estructura molecular.
Primeiramente podemos distinguir as representacins no plano, dicir as representacins en das dimensins. Para iso
usaremos como exemplo o Propano:
-frmula molecular indica exclusivamente o n de tomos de cada tipo: C3H8
-frmula semidesenrrolada indica as unins posibeis do tomo de C: CH3 CH2 CH3
-frmula desenrrolada: indica tdalas unins entre os tomos pero esquematizadas no plano:

-frmula xeomtrica indica a xeometra da molcula en zig zag nas cadeas liais debido ngulo tetradrico do
tomo de carbono
Propano

Benceno

Finalmente falaremos das representacins no espacio, que amosarn a distribucin dos tomos da molcula nas tres
direccins do espacio
-Estructura de caballete consiste en representar aos enlaces atmicos por lias de tres tipos: a lia fina indica que o enlace
est no plano, a lia a trazos indica que o enlace est por detrs do plano e a lia grosa indica que o enlace est por enrriba
do plano. Aplicando isto ao exemplo do Etano (CH 3CH3) teremos duas posibilidades: a forma eclipsada (os enlaces CH
estn colocados como nun espello) e a forma alternada ( os enlaces CH estn colocados de tal xeito que se atopan
alieados):

sta estructura posbel gracias a que o ngulo C-C pode rotar. As a estructura alternada mis estbel que a eclipsada
por que non quedan enfrontados os tomos de H de cada carbono. Vendo o esquema con estructuras estereo teremos:
Eclipsada
Alternada

-Estructura de Newman neste caso obsrvase ao enlace C-C dende un dos seus extremos. O C mis prximo represntase
por un ponto e os H unidos a l represntanse por lias. O outro C que queda por detrs represnrase por un crculo.
Aplicando sta conformacin ao caso do etano (CH3-CH3):

6) ISOMERA.
Nos compostos orgnicos, para unha mesma frmula molecular pode haber diferentes representacins estructurais. Por
exemplo a frmula C2H6O pode corresponder a un alcohol (CH 3-CH2OH) ou a un ter (CH3-O-CH3). Deste xeito defnese
isomera como un fenmeno polo cal unha mesma frmula molecular pode ter diferentes formas estructurais, e por iso,
diferentes propiedades. A cada unha das diferentes sustancias chmaselle ismeros.
Pode haber diferentes tipos de isomera:
ISOMERA
Isomera estructural
Estereoisomera
De cadea
Configuracional
De posicin
Conformacional
De funcin
ptica
a) Isomera estructural: unha isomera na que abonda a representacin da molcula no plano. Hai tres tipos:
*Isomera de cadea refrese diferente forma das cadeas moleculares no espacio. Por exemplo a frmula de C 4H10 pode
representar ao butano ou ao metilpropano:

butano

metilpropano

*Isomera de posicin neste caso o grupo funcional est situado en diferente posicin. Por exemplo a frmula C 4H8
responde s molculas de 1-buteno ou 2-buteno:

1-buteno

2-buteno

*Isomera de funcin as sustancias teen diferente grupo funcional. Nesta isomera as diferencias de propiedades entre os
ismeros moi alta. Por exemplo a frmula C3H6O pode responder ao propanal (aldehdo) ou propanona (cetona):

propanal

propanona

b) Isomera espacial: necesitamos facer a representacin espacial da molcula para ver os seus ismeros.
*Isomera xeomtrica propia dos dobles enlaces C=C. Debido a ste doble enlace a estructura C=C non pode rotar sobor
do eixo que contn aos dous tomos de carbono. Se ambos carbonos estn unidos a diferentes radicais teremos a chamada
isomera cis-trans

Un exemplo disto o constite a molcula de 1,2-dicloroetano:

*Isomera conformacional: prodcese cando as molculas s difiren entre s na posicin de rotacin aorredor de enlaces
sinxelos (ismeros rotacionais). Ao analizar a molcula de etano (CH 3 CH3) podemos considerar das conformacins
(ecilpsada e alternada), usando as proxeccins de Newman:

*Isomera ptica un tipo especial de isomera que se produce en sustancias nas que poseen alomenos un tomo de
carbono unido a 4 radicais diferentes. A ste carbono chmaselle carbono quiral. Debido a isto pode haber duas
disposicins diferentes no espacio para sta molcula sendo unha a imaxe especular da outra, e cada un deles son os
ismeros pticos. A cada un deles chmaselle enantimeros

Un exemplo disto pode ser o cedo lctico CH3-CHOH-COOH que posee un carbono asimtrico:

A propiedade fundamental que diferencia aos dous ismeros pticos que son capaces de desviar ao plano da luz en
diferentes ngulos: un dos ismeros desva ao plano da luz polarizada hacia a dereita (dextrxiro) e o outro ismero faino
hacia a esquerda (levxiro). As molculas con centros quirales teen 2n estereoismeros, onde n o n de carbonos
asimtricos.
A luz un conxunto de ondas que vibran perpendicularmente sa direccin, en tdalas direccins de vibracin posibeis:

Cando se conquire que a luz vibre s nunha direccin teremos a luz polarizada
Ao facer pasar sta luz polarizada por unha sustancia pticamente activa prodcese un xiro no ngulo de vibracin da luz:

Hai molculas que a pesares de ter carbonos asimtricos, non teen actividade ptica. A ste tipo de configuracins
chmaselles formas meso, caracterizadas porque anda que teen centros quirais, as sas molculas son superponibeis s
sas imaxes especulares. As son pticamente inactivas
Ao analizar a molcula 2,3-dibromobutano (CH3 CHBr CHBr CH3), obsrvase que os dous carbonos centrais son
asimtricos, o que implica que posee 22 = 4 estereoismeros, en forma de das parellas de imaxes especulares:

Obsrvase que os ismeros I e II son iguais porque se poden superpor. As forman unha soa estructura chamada forma
meso, inactiva pticamente. Pola contra as formas III e IV non se poden superpor entre s, o que indica que son dous
enantimeros pticamente activos. Finalmente, dos 4 posibeis ismeros desta molcula ao final s hai 3