QUMICA ORGNICA III

AULA 01: INTRODUO A ESPECTROSCOPIA DE INFRAVERMELHO

TPICO 05: ANLISES DE ALGUNS ESPECTROS DE INFRAVERMELHO

Proponha estrutura compatvel com os espectros a seguir. Para isto

responda as perguntas a seguir.
Como calcular o IDH para molculas que possuem C, H, O, N e
Halognios.

1 PASSO
Veja a frmula molecular do composto em questo. O composto possui
7(sete) carbonos.

2 PASSO
Faa a frmula molecular do alcano correspondente baseado na
frmula geral dos alcanos (CnH2n+2) C7H16. Quando o composto possuir
N, em vez de utilizar a frmula molecular do alcano usa-se uma frmula
(CnH2n+2+x), onde x corresponde ao nmero de N. No caso de halognio
conta-se como sendo hidrognio, ou seja, acrescenta-se os halognios aos
hidrognios.

3 PASSO
Faa diferena entre a frmula do alcano e a frmula do composto em
questo. C7H16 C7H14 = 2H. Divida a diferena por 2(dois) = 1.

4 PASSO
O IDH = 1 significa que o composto possui uma ligao (pi) ou um
ciclo.
1. Qual o IDH do composto?
2. O espectro IV possui absoro devido a hidroxila ou grupo amino?
3. Possui absoro devido a C-H (estiramento)? De que tipo?
4. Possui absoro devido tripla ligao carbono-carbono?
5. Possui absoro devido a carbonila? De que tipo?
6. Apresenta caracterstica de um composto aromtico?

1. Qual o IDH do composto?

2. O espectro IV possui absoro devido a hidroxila ou grupo amino?
3. Possui absoro devido a C-H (estiramento)? De que tipo?
4. Possui Absoro devido tripla ligao carbono-carbono?
5. Possui absoro devido a carbonila? De que tipo?
6. Apresenta caractersticas de um composto aromtico?
7. Possui alguma absoro que sugira a presena de dupla carbonocarbono?

O IDH 5 o que sugere anel aromtico. No possui grupo hidroxila na

. Possui absoro CH de aromtico acima de 3000
.
regio de 3500
Ausncia de absoro devido a tripla ligao. A absoro em 1700
corresponde a uma carbonila de aldedo ou cetona. A estrutura mais
compatvel da benzofenona. O aldedo fica descartado devido a ausncia de
CH de aldedo.

1. Qual o IDH do composto?

2. O espectro IV possui absoro devido a hidroxila ou grupo amino?
3. Possui absoro devido a C-H (estiramento)? De que tipo?
4. Possui Absoro devido tripla ligao carbono-carbono?
5. Possui absoro devido a carbonila? De que tipo?

6. Apresenta caractersticas de um composto aromtico?

7. Possui alguma absoro que sugira a presena de dupla carbonocarbono?

O IDH = 4 de um modo geral sugere a presena de anel benznico.

Poderemos confirmar pela presena de absores em 1600, 1500 e 1450
.
O composto tambm possui absoro de hidroxila na regio entre 35003200
. Possui absoro acima e abaixo de 3000
. A absoro acima
de 3000
tambm confirma a existncia de um composto aromtico e
abaixo de 3000
significa a presena de C-H aliftico. Poderemos propor
, a saber: 1duas estruturas para o composto de frmula molecular
feniletanol e o 2-feniletanol.

Clculo

do

IDH:

Aplicando

frmula

1. Qual o IDH do composto?

2. O espectro IV possui absoro devido ao grupo amina?
3. Possui absoro devido a C-H (estiramento)? De que tipo?
4. Possui Absoro devido tripla ligao carbono-carbono ou tripla de
nitrila?
5. Possui absoro devido a carbonila? De que tipo?
6. Apresenta caractersticas de um composto aromtico?
7. Possui alguma absoro que sugira a presena de dupla carbonocarbono?
O IDH = 6
No possui grupo amina.
Possui absoro devido ao grupo nitrila em 2200

No apresenta absoro devido a carbonila.

Apresenta absores em 1600, 1500 e 1450 cm-1 correspondente a
composto aromtico, alm de estiramento C-H acima de 3000
Uma proposta condizente com o espectro fenilacetonitrila.

1. Qual o IDH do composto?

2. O espectro IV possui absoro devido a hidroxila ou grupo amino?
3. Possui absoro devido a C-H (estiramento)? De que tipo?
4. Possui Absoro devido tripla ligao carbono-carbono?
5. Possui absoro devido a carbonila? De que tipo?
6. Apresenta caractersticas de um composto aromtico?
7. Possui alguma absoro que sugira a presena de dupla carbonocarbono?

Tabela 5.1 Absores Caractersticas no Infravermelho

FRUM

Pontos para discusso:

- Por que nas ligaes carbono carbono: a ligao tripla apresenta
frequncia de estiramento maior que dupla e dupla maior que simples.
- por que o estiramento de um carbonila de funo ster tem maior
frequncia que uma de cido carboxlico.
-a frequncia de estiramento de uma carbonila de cetona ocorre em
torno de 1715 cm-1 , enquanto, de uma cetona conjugada encontrada em
torno de 1685 cm-1.
-por que nos alquenos e alquinos simtricos a absoro de
estiramento da ligao dupla ou tripla no aparece, ou seja, no absorve a
energia de radiao.

- por que a banda de absoro de uma lio dupla conjugada com uma
carbonila bem mais intensa que a absoro de uma ligao dupla no
conjugada.
- compare as frequncias de estiramento das ligaes O H e N H
MPs alcois, aminas primrias e aminas secundrias, considerando, os
valores e as formas das bandas.

ATIVIDADE DE PORTFLIO

Considerando o contedo visto na Aula 01, resolva os exerccios a

seguir e poste-os em seu portflio.
CLIQUE AQUI PARA VISUALIZAR

1. Indique, entre as estruturas abaixo, qual originou o espectro IV

(Figura 1), dando uma s justificativa para sua indicao.

2. Escolha a estrutura mais compatvel, ou seja, que melhor se

adapta ao espectro IV visto na Figura 2.

3. Correlacione as frequncias das vibraes de estiramento s

respectivas estruturas.

1735 cm-1
1685 cm-1
1715 cm-1
1750 cm-1
1725 cm-1
1650 cm-1
4. A Figura 4 o espectro IV de um constituinte principal extrado
de um certo leo essencial usado na indstria de perfumes. Entre as
duas estruturas abaixo, qual representa este constituinte? D uma s e
indiscutvel justificativa para sua escolha.

5. A frmula molecular de um determinado composto (quando se

tem) ajuda na sua identificao, pois, permite calcular o ndice de
deficincia de hidrognio (IDH) e, assim, saber se a molcula contm
ligaes , anis ou os dois simultaneamente. Em relao ao espectro
no IV (Figura 5) de um composto com frmula molecular C7H8O, pede
-se:
a) Calcular o IDH do composto

b) Se o composto de natureza aromtica, indique porque.

c) O composto tem oxignio, conforme a frmula molecular. Tem
grupo carbonila?
d) Tem grupo OH? Porque?
e) Identifique o composto, mostrando sua estrutura.

6. Tendo em vista o espectro IV (Figura 6) de um composto com

frmula molecular C10H14, pede-se:
a) Qual o IDH?
b) A forte banda de adsoro em torno de 2970 cm-1 devida a
vibrao de quais ligaes?
c) As bandas em torno de 1500 e 1450 cm-1 so devidas a quais
ligaes ou grupo na molcula?
d) Proponha uma estrutura compatvel com o espectro.

FONTES DAS IMAGENS

Responsvel: Prof. Francisco Jos de Queiroz
Universidade Federal do Cear - Instituto UFC Virtual