Universidad Nacional del Comahue

Fa.Ci.A.S. Li.San.
Qumica II - 2.016

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS

Reglas principales para nombrar un alcano
La cadena ms larga es la cadena principal.
6

4
3

cadena de 6 C

Si hay varias cadenas ms largas, de la misma longitud, la principal es la que tenga ms

sustituyentes.
6

cadena de 6 C disustituida

Numerarla de un extremo a otro, de forma que los sustituyentes queden con los nmeros
localizadores ms pequeos.
5
3
4

1
2

Si existieran 2 series de localizaciones de sustituyentes alternativas, la serie ms baja de

localizacin de sustituyentes es la que contiene el nmero ms bajo en el primer punto de
diferencia.
1

Los sustituyentes toman el nombre del alcano correspondiente (ver tabla), sustituyendo la
terminacin -ano por -ilo. Existen prefijos que no hay ms remedio que memorizar (iso-,
sec-, tert-, neo-, ciclo-).

Si hay dos o ms sustituyentes sencillos iguales, se utilizarn los prefijos di-, tri-, tetra-,
penta-, hexa-, (segn el nmero de veces que tal sustituyente se repita en la estructura), si
bien cada grupo recibe su propio nmero localizador.
1

7
2,4,4-trimetil heptano

Cuando existan dos o ms sustituyentes distintos en posiciones equivalentes, se asigna el

nmero localizador menor al que se cite (por orden alfabtico) en primer lugar, salvo que la
numeracin de la cadena ya haya sido decidida por otra regla de orden superior.
Ambos sustituyentes estn en el tercer carbono (dependiendo del
lado desde donde se empieza a contar), se cita primero a Etilo, en el
nombre del compuesto, eligiendo la prioridad alfabtica, y se le da a
ste prioridad para la numeracin ms baja posible en la cadena

A los sustituyentes complejos se los nombra como derivados de la cadena carbonada ms

larga, (comenzando su propia numeracin por el tomo de carbono unido a la cadena
principal). Se cita al sustituyente encerrndolo entre parntesis y se tiene en cuenta la
primera letra dentro del parntesis para la alfabetizacin (m en el ejemplo).

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CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3
4
5
1
6
8-(4-metilhexilo)eicosano
3
2
CH3

Los sustituyentes se nombran por orden alfabtico. Los prefijos multiplicativos di-, tri-,
tetra-, penta-, hexa-, sec-, tert-, no se cuentan a la hora de establecer el orden alfabtico.
Los iso-, neo- y ciclo- en cambio s.

Ejercicio Resuelto
Nombre la siguiente molcula segn las reglas de IUPAC
Cadena Principal: la de mayor longitud, 11 carbonos,
undecano.
Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al
primer sustituyente.
Sustituyentes: etilo en 4, isopropilo en 7 y metilos en 3,4,5.
Nombre: 4-etil-7-isopropil-3,4,5,-trimetilundecano

Como se puede observar, el prefijo tri que indica que existen tres radicales metil en la molcula,
no se alfabetiza, mientras que el prefijo iso del isopropil si se alfabetiza.
FUNCIONES
Para nombrar correctamente una molcula que contiene grupos funcionales lo primero que hay
que hacer es identificarlos:
Grupos funcionales ms importantes: Ver tabla.
ORDEN DE PRIORIDAD
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
8)

cidos carboxlicos
Anhdridos
steres
Haluros de cido
Amidas
Nitrilos
Aldehdos
Cetonas

9) Alcoholes
10) Fenoles
11) Aminas
12) teres
13) Alquenos
14) Alquinos
15) Halogenuros de alquilo
16) Alcanos

La funcin principal determina:

el nombre del compuesto
la cadena carbonada principal, que debe ser la ms larga posible que contenga la funcin
principal
los nmeros localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias
Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molcula hay que determinar cul
es la funcin principal: P, y cul es la funcin secundaria: S. En el cuadro se da el orden de
prioridad en forma creciente (el cido carboxlico es la funcin de mayor prioridad).
(S) significa prioridad secundaria respecto de otra funcin en la molcula que es prioritaria
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Grupo Funcional
Principal (P)

Clase

Ejemplos

Grupo Funcional
Secundario
(S)

Principal

Secundario

Metano
Alcanos

Ninguno

-ano

2-metilpropano

-il-

H3C

H3C

CH3

CH3

H3C

Etenilbenceno

Propeno
Alquenos
-eno

-enil-

H2C

CH2

CH3
Etinilbenceno

2-Butino
Alquinos

-ino

-inil-

H3C

CH3

CH

Feniletano
Benceno
Aromticos

Benceno

-ilTolueno

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Haluros de
Alquilo

-halgeno

fluoruro de,
cloruro de,
bromuro de,
ioduro de

fluor,
cloro,
bromo,
iodo

2-cloropropano

Cloruro de etilo

H3C

CH3-CH2-Cl

Dietil ter
teres

Aminas
Primarias

-O-

ter

-oxi-

H3C

-amina

-amino-

-NH-

2-aminoetanol
H3C

NH2

alquilamino

HO

CH3

HO

NH
NH2

(CH3)2NH

Trietilamina
Aminas
Terciarias

2-dietilaminoetanol

H3C

-amina

HO

dialquilamino-

H3C

CH3
H3C

(CH3)3N

Apunte: Funciones y Nomenclatura

NH2

2-metilaminoetanol

H3C

-amina

CH3

CH3

Dietilamina
Aminas
Secundarias

Br

Metoxibenceno

Etilamina
-NH2

CH3

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Etanol
Alcoholes y
Fenoles

OH

ol

4-hidroxipentanal
H3C

HO

-hidroxi-

CH3
HO

Propanona
(Dimetilacetona)
-ona
cetona

Cetonas

Acido 3-oxobutanoico

H3C

-oxo-

H3C

CH3

-al
aldehdo

Aldehdos

-formil-

Etanal
(etanaldehdo)
H3C

HO

cido 4-formilbenzoico
H
O

Nitrilos

Etanonitrilo

CN

-nitrilo

2-cianociclohexanol
CH3CN

-ciano-

Etanamida
Amidas

Apunte: Funciones y Nomenclatura

-amida

cido 3-carbamoil butanoico

-carbamoil-

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Haluros de
cido,
anhdridos

cloruro de bezolo
haluro de olo

-haloformilCl

cido 4haloformilciclohexanosulfnico

Acetato de etilo
(etanoato de etilo)
Esteres

-ato de -ilo

-alcoxicarbonil-

cido etoxicarbonilactico

cido etanoico
cidos
carboxlicos

cido... -oico

-carboxi-

cido 3-carboxipentanodioico

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Nombre
Sistemtico

Radicales

CH3-

Metilo

CH3-CH2-

Etilo

CH3-CH2-CH2-

Propilo

Isopropilo

CH3-CH2-CH2-CH2-

Butilo

1,1-dimetil etilo

2-metilpropilo

1-metilpropilo

Nmero de tomos
de Carbono

Prefijo

Met-

Metilo

Et-

Prop-

But-

Pent-

Hex-

Hep-

Oct-

Non-

10

Dec-

11

Undec-

12

Dodec-

13

Tridec-

14

Tetradec-

15

Pentadec-

20

Eicos-

30

Triacont-

40

Tetracont-

50

Pentacont-

100

Hect-

Etilo

n-propilo
Isopropilo
Sec-propilo
n-butilo

terbutilo

Isobutilo

Sec-butilo

Ciclopropilo

Ciclopropilo

Etinilo

Vinilo

1-propenilo

1-propenilo

Fenilo

Fenilo

CH2=CH-

CH3-CH=CH

Nombre
Tradicional
(usual)

C6H5

CH3-O

Metoxi

CH3-CH2-O
CH3-CO

C6H5-CO

Etoxi
Etanoilo

Benzoilo

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