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PRCTICA 1.

HALOGENUROS DE ALQUILO- SNTESIS DE CLORURO DE tBUTILO


OBJETIVOS
GENERAL
1.

Sintetizar el Cloruro de t-butilo

ESPECFICOS
1

Plantear la reaccin de obtencin del cloruro de t-butilo.

Caracterizar su presencia a travs del punto de ebullicin y


compararlo a travs de revisin bibliogrfica.

INTRODUCCIN
El mtodo ms utilizado en los laboratorios para la obtencin de los haluros de
alquilo consiste en la sustitucin del grupo hidroxilo de un alcohol por un tomo de
un halgeno. En esta experiencia se podr obtener el cloruro de t-butilo. Todos los
alcoholes, del tipo que san, reaccionan con los cidos halogenhdricos dando
halogenuros de alquilo, pero a velocidades marcadamente distintas. Los alcoholes
terciarios
reaccionan
casi
instantneamente a temperatura ambiente, los secundarios con mayor lentitud y lo
s primarios requieren ms tiempo y una temperatura elevada. Esta diferencia de
reactividad tan acusada quedar de manifiesto al comparar las condiciones
necesarias para obtener el cloruro de t -butilo a partir del alcohol t- butilo anhidro.

MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

REACTIVOS
2.

Alcohol t-butilo anhidro

5.

Sulfato de magnesio

3.

cido clorhdrico

6.

Agua destilada

4.

Bicarbonato de sodio

7.

Ncleos de Ebullicin

MATERIALES Y EQUIPOS
8.

Baln de 250 ml

11.

Termmetro

9.

Codo T

12.

Refrigerante con mangueras

10.

Reverbero

13.

Embudo de separacin con


tapn

16.

Vaso de precipitacin de
250 ml

14.

Embudo simple

17.

Probeta de 50 ml

15.

Pinzas

18.

Papel filtro o algodn

19.

Tapn con agujero

Qumica II/Cuarto Nivel


20.

Carrera de QumicaDra. Irene Gavilanes, PhD.

GRFICO

21.
22.

PROCEDIMIENTO

En un embudo de separacin coloque 8 ml de alcohol t-butilo anhidro y 20 ml


de cido clorhdrico concentrado

Agite la mezcla de tiempo en tiempo durante 30 minutos. Despus de cada


agitacin afloje el tapn para liberar el exceso de presin interna.

Deje reposar la mezcla por pocos minutos, hasta que las capas se separen
perfectamente.

Pasado los 30 minutos eliminar, la fase inferior, la parte acuosa, y la fase


orgnica lavar con agua destilada y luego dos veces ms con una solucin de
bicarbonato de sodio al 5%. y luego con 5 mL de agua

El producto obtenido se coloca en un vaso de precipitados y se agrega sulfato


de sodio anhdrido (o sulfato de Mg) 1g para secar.

Se elimin la costra formada en la superficie.

Decante el lquido seco a travs de un embudo pequeo que contenga papel


filtro en pliegues o una torunda de algodn

Recoja el lquido en un pequeo baln de destilacin

Aada los ncleos de ebullicin y destile.

10

Recoja la fraccin que hierve a 50-51C.

Qumica II/Cuarto Nivel

Carrera de QumicaDra. Irene Gavilanes, PhD.

23.

OBSERVACIONES

24.

El alumno plantear sus observaciones en base a los resultados


obtenidos en la prctica, y lo socializar con sus compaeros y
docente.

25.

REACCIONES Y RESULTADOS

26.

REACCION
27.

28.
29.
30.

31.
32.

RESULTADOS
En el embudo de separacin, se obtendrn dos fases inmiscibles
entre s, fcilmente identificables: la fase en la parte inferior del
embudo ser transparente y la fase en la parte superior que ser
transparente, pero de consistencia viscosa, la cual empezar a ebullir
a 39 C.
DISCUSIN

33.

La fase liquida orgnica obtenida en esta prctica, a partir de alcohol


ter-butlico (2-metil-2-propanol) y cido clorhdrico concentrado, ser
el cloruro de ter-butilo (2-cloro-2-metilpropano); como residuo se
obtuvo agua, la fase inorgnica (fase inferior en el embudo de
separacin).

34.

La obtencin de cloruro de ter-butilo se deber a una reaccin se


sustitucin nucleoflica, en la cual el grupo hidroxilo ser sustituido
por el in cloruro, liberndose agua.

35.

CONCLUSIONES

36.

El alumno concluir sobre desarrollo de la prctica en base al objetivo


planteado al inicio de la seccin.

37.
38.

RECOMENDACIONES

Qumica II/Cuarto Nivel

Carrera de QumicaDra. Irene Gavilanes, PhD.

39.

El Cloruro de ter-Butilo es un lquido orgnico incoloro. Es dbilmente


soluble en agua, inflamable y voltil, por lo que es importante seguir
las normas de seguridad dadas por el Docente, durante el desarrollo
de la prctica de laboratorio.

40.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

41.

Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998); Qumica orgnica. 5 ed. Addison


Wesley Longman de Mxico S.A. de C.V. Mxico.

42.
43.

CUESTIONARIO

Aplicaciones industriales de los halogenuros de alquilo?

Mtodos para convertir alcoholes en haluros de alquilo con sus


reacciones y mecanismos?

El halotano (F3CCHBrCl) es un anestsico cules son sus


caractersticas, su frmula estructural y nombre IUPAC?

Realizar un resumen en una tabla de doble entrada, las propiedades


Fsicas de los haluros de Alquilo.

Explicar la formacin del carbocatin en el mecanismo de reaccin.

44.

PRACTICA 2. CARACTERIZACIN DE LOS ALCOHOLES

45.

OBJETIVOS

46.

GENERAL.

47.
48.

Identificar las propiedades qumicas y fsicas de los alcoholes


ESPECFICOS.

Caracterizar a los alcoholes en funcin de sus propiedades qumicas.

Establecer las principales pruebas de caracterizacin de los alcoholes,


en funcin de su grupo funcional y reactividad.

49.

INTRODUCCIN.

50.

Los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa molecular y de olor


caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y menos
densa que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos
de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente.

51.

Tambin disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamao de


la molcula, aunque esto depende de otros factores como la forma de
la cadena alqulica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos
y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
Sus puntos de fusin y ebullicin suelen estar muy separados, por lo
que
se
emplean
frecuentemente
como
componentes
de mezclas anticongelantes.

Qumica II/Cuarto Nivel

Carrera de QumicaDra. Irene Gavilanes, PhD.

52.

Las propiedades qumicas de los alcoholes estn relacionados con el


grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de
hidrgeno con sus molculas compaeras, con otras molculas
neutras, y con aniones.

53.

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o


granos con levadura, pero solamente el etanol es producido
comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y
como bebida.

54.

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la


ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol
pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la
gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para
disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente
como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la
vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles
intermediarios en la sntesis orgnica.

55.
MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS
56.

SUSTANCIAS Y REACTIVOS:

57.

Metanol

63.

2-Butanol

58.

Etanol

64.

Alcohol t-amlico

59.

2-Propanol

65.

Cloruro de Zinc

60.

cido Sulfrico

66.

Sal comn

61.

cido Clorhdrico

67.

Sodio Metlico

62.

Dicromato de Potasio

68.

Agua destilada

69.

MATEIALES Y EQUIPOS

70.

10 Tubos de ensayo

71.

Corchos de tubos

72.

Pipetas 10 ml

73.

Esptula

74.

Vidrio de reloj

75.

Reverbero

76.

Vaso de Precipitacin de 100 ml

77.

Pinza para tubos de ensayo

78.

Fsforos o Fosforera

79.
80.

GRFICOS

81.
82.
83.

PRUEBA DE SOLUBILIDAD

84.
85.

86.
87.

PRUEBA DE LUCAS

88.
89.

RESULTADO DE LA PRUEBA
90.
91.

92.

PROCEDIMIENTO

93.

Solubilidad En Agua

94.
En tres tubos de ensayo se coloca 1ml de etanol, 2-propanol, 2 butanol y
alcohol t-amlico correspondientemente mediante una pipeta con agua destilada se
va agregando unas cuantas gotas cada vez tapando el tubo despus de cada
adicin, hasta que se produzca un enturbiamiento persistente.
95.
96.

Formacin De Esteres

97.
En un tubo de ensayo se calienta cuidadosamente una mezcla de 1 ml de
etanol, 1 ml. de cido actico glacial y 2 ml de cido sulfrico, se percibe un olor
caracterstico agradable de acetato de etilo, enfriar la solucin debajo de 20 C,
aadir 5 ml de solucin de sal comn. Observe
98.
99.

Reactivo De Lucas en Alcoholes

100. Se dispone de tres tubos de ensayo 1 ml de reactivo de Lucas luego a cada


uno aadir 1ml de etanol, 2-butanol y alcohol t-amlico, se tapan los tubos con un
tapn de corcho, se deja reposar, anotar el tiempo necesario para que en cada tubo
aparezca emulsin.
101.
102.

Oxidacin De Alcoholes

103. En un tubo de ensayo se pone 5 ml de esta solucin, y 2 ml de alcohol


etanol; el tubo se agita y se observa si se produce un aumento de temperatura o
cambio de color.
104. El ensayo se repite con 2 ml de 2- butanol y despus con 2 ml de alcohol tamlico.
105.

Anlisis cualitativo de metanol y etanol.

106. En dos vidrio reloj, bien lavados y secos se dejan caer 10 gotas de metanol
en el primer vidrio reloj y 10 gotas de etanol con diferentes pipetas, limpias y secas.
Prenda los 2 lquidos con una astilla de madera encendida a la par con una pequea
cantidad de brax.
107.

Formacin de alcxidos

108.

En dos tubos de ensayo colocar con una pipeta 3 ml de alcohol, agua


y aadir a cada uno una pequesima cantidad de sodio metlico

109.

OBSERVACIONES:

110. Las diferentes pruebas de laboratorio, nos permiten identificar a los


alcoholes. El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden
emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes. Un alcohol terciario
reacciona de inmediato con el reactivo de Lucas, mientras que uno secundario
reacciona en aproximadamente cinco minutos; a temperatura ambiente, un alcohol
primario no reacciona de forma apreciable.
111. La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes
primarios se obtienen aldehdos, mientras que la oxidacin de alcoholes
secundarios forma cetonas. Y los alcoholes terciarios no reaccionan
112. A medida que aumenta el nmero de carbonos en la cadena carbonada del
alcohol, su solubilidad disminuye.
113.

REACCIONES Y RESULTADOS:

114.
115.

REACCIONES

116. REACCIN DE SOLUBILIDAD


117.

118.
119. ALCOHXIDOS METLICOS

120.
121. OXIDACIN DE ALCOHOLES

122.
123.
124.

RESULTADOS

125.

En base a los resultados de la prctica se podrn identificar a los


alcoholes en funcin de su reactividad qumica.

126.

CONCLUSIONES

127.

Para la determinacin de un alcohol es necesaria la aplicacin de


pruebas de laboratorio que de forma cualitativa o cuantitativa
obtengan compuestos en funcin de la reactividad

128.

La prueba de Lucas se fundamenta en la diferente velocidad de


reaccin de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios frente al
reactivo de Lucas.

129.

RECOMENDACIONES

130.

Antes de realizar la prctica de laboratorio, el estudiante deber


preparar los contenidos tericos que sustenten la prctica de
laboratorio, a la vez que verificar la presencia de reactivos, materiales
y equipos necesarios

131.
132.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

133.
134.

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf

135.
136.

CUESTIONARIO:

Cmo se diferencia metanol del etanol en el laboratorio?

Al aumentar el nmero de carbonos como varan las propiedades


fsicas de los alcoholes?

Cmo se obtiene alcohol industrialmente, detalle el esquema o


mecanismo?