UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA_UNAD

FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS DEL MEDIO AMBIENTE

REGENCIA DE FARMACIA

QUIMICA ORGANICA
GRUPOS FUNCIONALES

KELLY YOHANNA ORTIZ QUINTERO

CODIGO: 1007282920

LUIS FERNANDO ORTIZ

Cdigo: 1005075456

ANDRES FELIPE RAMIREZ

Cdigo:
BETSABE ABRIL
CODIGO:
ZULMA ESPERANZA
CODIGO:

TUTOR
MARIA DEL CARMEN PARRA

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA_UNAD

FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS DEL MEDIO AMBIENTE
REGENCIA DE FARMACIA
Ocaa 17/11/216

Por la estudiante KELLY YOHANNA ORTIZ QUINTERO

1. Realizar Tres ejercicios por cada uno de los siguientes grupos funcionales, as mismo
determinar las principales reglas de nomenclatura, el orden de prioridad en las
ramificaciones y las estructuras generales a cada uno de ellos.

teres

Epxidos

Tioles

Sulfuros

Aldehdos

Cetonas

cidos Carboxlicos

Compuestos Nitrogenados

Una vez escogidos, determinar:

Las principales reglas de nomenclatura
Orden de prioridad en las ramificaciones
Estructuras generales para cada compuesto.
Formula general
Propiedades fsicas y qumicas

teres:
Se nombran como un hidrocarburo que presenta un alcxido como sustituyente. Si es
necesarios se indica la posicin del alcxido, utilizando un nmero (el menor posible).
Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura
IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el
alcxido como un sustituyente.
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos
grupos alquilo, ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.

Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La
numeracin comienza en el oxgeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre
del ciclo.

Estructura

Ejemplos:
CH2 OH-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2 OH = 3,3OXIDIPROPAN-1OI
CH3-O-CH2-CH2-O- CH2-CH2 OH = 3.6DIOXAHEPTAN-1-OI
CH2=CH-O-CH2-CH3 = ETOXIETENO
Propiedades fsicas:
Sus puntos de ebullicin son menores que los alcoholes que lo formaron pero son similares
a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen
uniones puente de hidrgeno y esto hace que sus puntos de ebullicin sean
significativamente menores
Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los steres tienen olores agradables.
El ms pequeo es gaseoso, los siguientes lquidos y los ms pesados slidos
Propiedades Qumicas:
No tienen hidrgenos activos como en los casos de los alcoholes o cidos. Por este motivo
son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del calor para
descomponerse y ah si poder reaccionar con algunos metales

Epxidos
En qumica orgnica un epxido es un radical formado por un tomo de oxgeno unido a
dos tomos de carbono, que a su vez estn unidos entre s mediante un solo enlace
covalente.

Los epxidos son lquidos, incoloros, solubles en alcohol, ter y benceno.

Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo de igual nmero de tomos de
carbono e indicando los carbonos que estn unidos al oxgeno con nmeros separados por
comas, y a la vez estos separados por un guion de sufijo
Estructura

Ejemplos
1,2-Epoxipropano

CH2=CH2

||||
C = C + X2/H2O CC +HX
Alquenos | |
X OH
Reglas
1. Escisin catalizada por cidos: Los epxidos se protonan por medio de cidos y as ser
atacados por reactivos ncleo flicos formando compuestos con dos grupos funcionales, en
este caso un glicol.
2. Reaccin con un alcohol: se forma una sustancia que es ter y alcohol a la vez
3- Reaccin con bases: el epxido puede reaccionar con un reactivo bsico y fuertemente
ncleo flicos como alcxido, fenxido, NH3

Propiedades Fsicas:
Son compuestos polares con puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes y ms
altos que los teres; son solubles en agua.

Propiedades Qumicas:
Los epxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por cidos y pueden ser
degradados por bases; los enlaces resultan ms dbiles que un ter ordinario y la molcula
menos estable, por lo que generalmente se produce la apertura del anillo
Tioles
Los Tioles o Mercaptanos son compuestos orgnicos que poseen el Grupo Funcional Tiol o
Sulfhdrico formado por 1tomo de azufre unido a 1 tomo de hidrgeno. Por lo tanto la
estructura de los tioles es: R-SH
Donde R es una cadena hidrocarbonada cualquiera.
Etimolgicamente, "mercaptano" proviene del latn "mercurius captans" que significa que
es captado por el mercurio en referencia a la afinidad del grupo tiol (-SH) de unirse al
mercurio.
Estructura

Ejemplos
CH3-SH metil mercaptano
CH3-CH2-CH2-SH propil mercaptano
CH2SH-CH2-CH2-CH2-SH butano-1,4-ditiol
CH3-CH2-CH-(SH)-CH3 (2-butanotiol)
Propiedades de los Tioles:
La propiedad ms representativa de los tioles es su olor caracterstico similar al ajo para el
cual el ser humano es muy sensible (llega a detectarse en concentraciones de 10 entre 1000
millones).
Por esta caracterstica los tioles se aaden al gas natural (inodoro) y a otros
hidrocarburos para poder detectar su presencia.
Los tioles son cidos y comparativamente son ms cidos que los alcoholes respectivos. Por
ejemplo:
Acidez del CH3SH > acidez del CH3OH
Acidez del CH3CH2CH (SH)CH3 > acidez del CH3CH2CH(OH)CH3

Temperatura de ebullicin: debido a que los tomos de azufre son menos electronegativos
que los del oxgeno, forman por lo tanto enlaces intermoleculares ms dbiles que las
molculas que presentan el grupo -OH, resultando en unas temperaturas de ebullicin ms
bajas.
Biolgicamente los tioles son muy importantes por formar parte de los aminocidos de las
protenas como es el caso de la cistena.

Sulfuros
Son compuestos de diversos minerales combinados con el azufre. En qumica, un sulfuro es
la combinacin del azufre con un elemento qumico o con un radical. Hay unos pocos
compuestos covalentes con el azufre, como el disulfuro de carbono, y el sulfuro de
hidrgeno que son tambin considerados como sulfuros.
Pertenecen a esta clase aquellos minerales en cuya composicin se encuentra la
combinacin no oxigenada de metales y no
metales con azufre (S), selenio (Se), teluro (Te), arsnico (As) y antimonio(Sb) (rara vez
Bi).

La frmula general del sulfuro es R-S-R

Nomenclatura comn
Se mencionan igual que los sulfuros, pero en lugar del sufijo -to, se emplea -dito.
metilditiometano metilditiociclopentano isopropilditio -1,1-dimetiletano
Ejemplo
CH3-S-CH3 =sulfuro dimetilino
CH3-CH2-CH2-S- = sulfuro de fenilo y propilo
CH3-CH2-S-CH2-CH3 = sulfuro de di etilo
Propiedades fsicas
Las propiedades fsicas de estos minerales pueden resumirse en los puntos siguientes:
Aspecto y brillo metlico.
Densidades elevadas (hasta 9).
Opacos. Algunos transmiten la luz en los bordes.
Coloraciones caractersticas.
Elevados ndices de refraccin.

Gran conductividad calorfica y elctrica. Algunos son semiconductores.

La dureza depende de la estructura. Los sulfuros con estructuras en cadena y los
estratificados son los ms blandos (1 a 2), mientras que los covalentes son los ms duros (6
a 7).
Propiedades Qumicas:
Como el oxgeno el azufre puede formar compuestos onio mediante covalencias
coordinadas. Por ejemplo, adicionando halogenuros alquilos, por hidrlisis, oxidacin
ligera y por oxidacin enrgica.

Aldehdos
(Aldehdo) Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminacin -ol por -al. Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn cientfico
alcohol dehydrogenatum.
Estructura

La frmula general de los Aldehdos es: CnH2n+1CHO (donde n = 0, 1, 2, 3, 4,...

corresponde al nmero de tomos de Carbono del hidrocarburo).

Regla 1. Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano

correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto
que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo o -formil. Este tipo de nomenclatura es
muy til cuando el grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza
dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo

Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un
sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.
Tanto -carbaldehdo como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo
carbonilo. -carbaldehdo se emplea cuando el aldehdo es grupo funcional, mientras
que formil- se usa cuando acta de sustituyente.

Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

Ejemplos

3-fenil-4-pentinal

Butanodial

4,4-dimetil-2-hexinodial
Propiedad fisica

El punto de ebullicin de los aldehdos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos
de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los
alcoholes, as, el acetaldehdo con un peso molecular 44 tiene un punto de ebullicin de
21C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78C.
Todos los aldehdos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en
agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono.
Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes.
Propiedades qumicas
Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo da cidos con igual nmero de
tomos de carbono.
La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

Cetonas
Las Cetonas son compuestos orgnicos formados por un Grupo Carbonilo -(C=O)- unido a
dos cadenas de hidrocarburos.

La estructura general que presentan todas las Cetonas es la siguiente: R-(C=O)-R',

donde R y R' son dos cadenas de hidrocarburo cualesquiera (alcanos, alquenos, alquinos,
ciclo alcanos, derivados del benceno, etc.)
Estructura

Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual
longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que
contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.
Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar
las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con
la palabra cetona.
Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molcula pasa a llamarse oxo-.

Ejemplos
4-ciclohexil-1-fenil-2-ona

4-hexin-2-ona
2-butinil metil cetona

Propiedades Fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de
su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de
aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta
son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.
Propiedades Qumicas
Las cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace
que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.
Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de
Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da
origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los dems aldehdos forman
alcoholes secundarios.

cidos Carboxlicos
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos, generalmente hidrocarburos, que
poseen al menos un grupo funcional carboxilo (-COOH).
Un ejemplo ms de cido carboxlico es el cido frmico o cido metanoico cuya frmula
es HCOOH.
Estos compuestos son cidos ya que ceden el hidrgeno del OH.
En el caso de poseer dos grupos carboxlicos estaramos ante un cido dicarboxlico (por
ejemplo el cido etanodioico HOOC-COOH)

Regla 1. La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del
alcano con igual nmero de carbonos por -oico.
Regla 2. Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando
el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios
frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos.
Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.
Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena
principal y se termina en -carboxlico.
Estructura

Ejemplos

c. propanodioico
(c. malnico)

1, 1,3-propanotricarboxlico

c. metanoico
(c. frmico)
Propiedades Fsicas y qumicas
Los cidos de masa molar baja (hasta diez tomos de carbono) son lquidos incoloros, de
olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al cido actico; el de la mantequilla
rancia al cido butrico. El cido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado
caprino. Los cidos C5 a C10 poseen olores a cabra. El resto slidos cerosos e inodoros a
temperatura ambiente. Sus puntos de fusin y ebullicin crecen al aumentar la masa molar.
Los cidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir del cido butrico
con el aumento del carcter hidrocarbonado de la molcula. Todos los cidos son solubles
en solventes orgnicos.

Compuestos Nitrogenados
Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen un enlace carbono-nitrgeno.
Este puede ser sencillo o mltiple. En este grupo no inclumos a las amidas que ya han sido
consideradas dentro de los compuestos oxigenados por poseer un doble enlace C=O.
Entre los compuestos nitrogenados ms habituales podemos distinguir:
Enlace sencillo C-N.
Aminas.
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.
Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la
molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N, N.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La
mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados,
carbonilos, alcoholes)

Ejemplos

Estructura

Propiedades Fsicas Las aminas son compuestos polares. Pueden formar puentes de
hidrgeno intermoleculares, salvo las terciarias. Las aminas tienen puntos de ebullicin ms
altos que los compuestos no polares de igual peso molecular, pero inferiores a los de
alcoholes o cidos carboxlicos
Propiedades Qumicas La basicidad y la ncleo felicidad de las aminas est dominada por
el par de electrones no compartido del nitrgeno, debido a este par, las aminas son
compuestos que se comportan como bases y nucle filos, reaccionan con cido para formar
sales cido/base, y reaccionan con electrfilos en muchas de las reacciones polares

Nitrocompuestos
Los nitrocompuestos perteneces a una Ffamilia de sustancias orgnicas en las que aparece
el grupo nitro (-NO2). Su frmula general es: R-NO2

Regla 1. Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con
el prefijo "nitro-" y un nmero localizador su posicin en la cadena carbonada.

4-metil-1-nitropentano

Regla 2. Las instauraciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.

CH2=CH-CH2-NO2

3-nitro-1-propeno

Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en
carbonitrilo
Ejemplos
CH3-NO2 Nitrometano
CH3-C(NO2 )H-CH2-CH3 2-Nitrobutano
CH3-CH2-CH2-NO2 1-Nitropropano

Estructura

Por el estudiante Luis Fernando Ortiz

a.
Realizar Tres ejercicios por cada uno de los siguientes grupos funcionales, as
mismo determinar las principales reglas de nomenclatura, el orden de prioridad en las
ramificaciones y las estructuras generales a cada uno de ellos.

teres

Epxidos

Tioles

Sulfuros

Aldehdos

Cetonas

cidos Carboxlicos

Compuestos Nitrogenados

RTA:
teres:
Se nombran como un hidrocarburo que presenta un alcxido como sustituyente. Si es
necesarios se indica la posicin del alcxido, utilizando un nmero (el menor posible).
Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura
IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el
alcxido como un sustituyente.
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos
grupos alquilo, ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.
Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La
numeracin comienza en el oxgeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre
del ciclo.
Estructura

Ejemplos:
CH3OCH2CH3 metoxietano
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etoxietano (tambin conocido como "ter etlico")
CH3OCH=CH2 Metoxieteno
Epxidos
En qumica orgnica un epxido es un radical formado por un tomo de oxgeno unido a
dos tomos de carbono, que a su vez estn unidos entre s mediante un solo enlace
covalente. Los epxidos son lquidos, incoloros, solubles en alcohol, ter y benceno. Se
nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo de igual nmero de tomos de
carbono e indicando los carbonos que estn unidos al oxgeno con nmeros separados por
comas, y a la vez estos separados por un guion de sufijo
Estructura

Un Epxido se nombra como su hidrocarburo del mismo nmero de tomos pero

aadindole el prefijo "Epoxi-" e indicando los dos tomos de carbono a los que se une el
oxgeno:
Ejemplos
Epoxietano
2,3-Epoxihexano
1,2-Epoxiciclohexano

Tioles
Nomenclatura de los Tioles
Los Tioles o Mercaptanos pueden ser nombrados de las siguientes maneras:
Segn la IUPAC: se aade el sufijo "-tiol" al nombre del alcano de manera anloga a la que
utilizaramos si nos estuviramos refiriendo a un alcohol:

CH3-SH metanotiol
CH3-CH2-CH2-SH propanotiol
Nomenclatura tradicional: se nombra el radical al que va unido el grupo tiol y luego se
aade la palabra "mercaptano":
CH3-SH metil mercaptano
CH3-CH2-CH2-SH propil mercaptano

Propiedades de los Tioles:

La propiedad ms representativa de los tioles es su olor caracterstico similar al ajo para el
cual el ser humano es muy sensible (llega a detectarse en concentraciones de 10 entre 1000
millones).
Por esta caracterstica los tioles se aaden al gas natural (inodoro) y a otros hidrocarburos
para poder detectar su presencia.
Los tioles son cidos y comparativamente son ms cidos que los alcoholes respectivos. Por
ejemplo:
Acidez del CH3SH > acidez del CH3OH
Acidez del CH3CH2CH (SH) CH3 > acidez del CH3CH2CH (OH) CH3
Temperatura de ebullicin: debido a que los tomos de azufre son menos electronegativos
que los del oxgeno, forman por lo tanto enlaces intermoleculares ms dbiles que las
molculas que presentan el grupo -OH, resultando en unas temperaturas de ebullicin ms
bajas.
Biolgicamente los tioles son muy importantes por formar parte de los aminocidos de las
protenas como es el caso de la cistena.
Estructura

Ejemplos
CH3SH (metanotiol)

CH3-CH2-SH (etanotiol)
CH3-CH2-CH-(SH)-CH3 (2-butanotiol)

Sulfuros

Aldehdos
Regla 1. Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano
correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto
que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo o -formil. Este tipo de nomenclatura es
muy til cuando el grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza
dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo
Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un
sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.
Tanto -carbaldehdo como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo
carbonilo. -carbaldehdo se emplea cuando el aldehdo es grupo funcional, mientras
que formil- se usa cuando acta de sustituyente.

Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

Estructura

Ejemplos

Etanal

Butanal
OHC - CH2 - CH2 - CHO ----> butanodial

3-butenal
Cetonas
Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual
longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que
contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.
Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar
las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con
la palabra cetona.

Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molcula pasa a llamarse oxo-.

Estructura

Ejemplos

El compuesto consiste en una cadena de 6 carbonos con el Grupo Carbonilo en el segundo

carbono, por lo tanto se trata de la 2-Hexanona.
.

El compuesto consiste en una cadena de 6 carbonos con el Grupo Carbonilo en el segundo

carbono y un radical etilo en el tercero. Por lo tanto el compuesto se trata del 3-Etil-2hexanona.

-buten-2-ona

cidos Carboxlicos
Regla 1. La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del
alcano con igual nmero de carbonos por -oico.
Regla 2. Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando
el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios
frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos.
Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.
Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena
principal y se termina en -carboxlico.
Estructura

Ejemplos
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propano + oico)
HCOOH ----> cido metanoico (cido frmico)
Destilacin destructiva de hormigas (formica en latn)
CH3COOH ----> cido etanoico (cido actico)
Fermentacin del vino
CH3CH2COOH ----> cido propanoico (cido propinico)
Fermentacin de lcteos (pion en griego)
CH3CH2CH2COOH ----> cido butanoico (cido butrico)
Mantequilla (butyrum, en latn)

Compuestos Nitrogenados
Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen un enlace carbono-nitrgeno.
Este puede ser sencillo o mltiple. En este grupo no inclumos a las amidas que ya han sido
consideradas dentro de los compuestos oxigenados por poseer un doble enlace C=O.
Entre los compuestos nitrogenados ms habituales podemos distinguir:
Enlace sencillo C-N.
Aminas.
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.
Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la
molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La
mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados,
carbonilos, alcoholes)

Ejemplos
CH3-NH2 ----> Metilamina o aminometano.
CH3-NH-CH3 ----> Dimetilamina o metilaminometano.
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 ----> Etilpropilamina o etilaminopropano.
CH3
|
N-CH3
|
CH3 ----> Trimetilamina o dimetilaminometano.
CH3
|
N-CH2-CH2-CH3
|
CH2-CH3 ----> Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano.

Estructura
Amoniaco

Amina primaria

Amina secundaria

Amina terciaria

Nitrocompuestos
Enlace triple CN
Nitrilos.
Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano
con igual nmero de carbonos.
Regla 2. Cuando actan como sustituyentes se emplea la partcula ciano....., precediendo el
nombre de la cadena principal.
Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en
carbonitrilo

Ejemplos
CH3-CH2-CH2-CN ----> cianuro de propilo
CN-CHCN-CHCN-CN ----> 1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
CH3-CNCH3-CH2-CN ----> 3-metil-butanonitrilo
CH3-CH = CH-CN ----> 2-butenonitrilo
Estructura

b.

Escoger 2 grupos funcionales (Cetonas, Aldehdos) y determinar en ellos:

Estructura.

Frmula General.

Propiedades Fsicas.

Propiedades Qumicas.

CETONAS
Estructura

Formula general
R1(CO)R2

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional

carbonilo.

El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace
covalente a un tomo de oxgeno, y adems unido a otros dos tomo de carbono.
Propiedades fsicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares. Los puntos
de ebullicin son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores
que el de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables.
Propiedades qumicas:
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los
aldehdos.
Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando
como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono.
Por reduccin dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo
que se utiliza para diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual
longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que
contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.
Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar
las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con
la palabra cetona.
Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molcula pasa a llamarse oxo-.

ALDEHIDOS
Estructura

Formula General
CnH2nO

Propiedades fsicas:
Los primeros aldehdos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fcilmente
distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullicin de los aldehdos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos
de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los
alcoholes, as, el acetaldehdo con un peso molecular 44 tiene un punto de ebullicin de
21C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78C.
La solubilidad en agua de los aldehdos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 tomos
de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, cidos
carboxlicos y teres. A partir de 5 tomos la insolubilidad tpica de la cadena de
hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad
cae bruscamente.
El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritacin y lagrimeo. El
etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de doce tomos de
carbono son lquidos. Los restantes son slidos.
Todos los aldehdos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en
agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono.
Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes.
Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores que el
de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos
carboxlicos comparables. Esto se debe a la formacin de dipolos y a la ausencia de
formacin de puentes de hidrgeno intramoleculares en stos compuestos.

Propiedades qumicas:
Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxgeno y el hidrgeno del grupo, se
produce una polarizacin lo que los vuelve muy reactivos.
Se oxidan con facilidad transformndose en los cidos carboxlicos respectivos. El carcter
reductor de los aldehdos se verifica con la reaccin de Tollens (nitrato de plata amoniacal);
los productos de esta reaccin son el cido respectivo y un vistoso espejo de plata que
permite identificar al grupo.
El grupo carbonilo de los aldehdos en fuertemente reactivo y participa en una amplia
variedad de importantes transformaciones, que hacen de la qumica de los aldehdos un

tema extenso y complejo. Aqu solo no limitaremos a tratar someramente algunas de sus
reacciones caractersticas.
Reduccin a alcoholes
Por contacto con hidrgeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace carbono oxgeno del grupo carbonilo se rompe y un tomo de hidrgeno se acopla a uno de los
enlaces para formar el grupo hidroxilo tpico de los alcoholes.
Reduccin a hidrocarburos
Los aldehdos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en
presencia de catalizadores. En la reduccin Wolff-Kishner el acetaldehdo se trata con
hidrazina como agente reductor y etxido de sodio como catalizador. El resultado de la
reaccin produce una mezcla de etano, agua y nitrgeno.
Polimerizacin
Los primeros aldehdos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar. El
formaldehido por ejemplo, polimeriza de forma espontnea a temperatura ligeramente
superior a la de congelacin (-92C).
Del mismo modo, cuando se evapora una solucin al 37% de formaldehido en agua que
contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polmero slido que se conoce como
parafolmaldehdo. Si se calienta el parafolmaldehdo se vuelve a producir el formaldehido
en forma gaseosa.
Tambin se forman polmeros cuando las soluciones de formaldehido o acetaldehdo se
acidifican ligeramente con cido sulfrico.
Reacciones de adicin
Los aldehdos tambin sufren reacciones de adicin, en las cuales se rompe la estructura
molecular del aldehdo y el agente reaccionante se agrega a la molcula para la formacin
de un nuevo compuesto.
Los aldehdos se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto
hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.
Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de
Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da
origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los dems aldehdos forman
alcoholes secundarios.
Otras reacciones de adicin nucleoflica pueden producirse con el cido cianhdrico, el
sulfito cido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el
2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos qumicos.
Los aldehdos tambin pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de
sustitucin halogenada, al reaccionar con los halgenos sustituyen uno o varios hidrgenos

del carbono unido al carbonilo. Este mtodo permite obtener la monobromoactona que es
un poderoso gas lacrimgeno.
Reacciones de condensacin aldlica: En esta reaccin se produce la unin de dos
aldehdos o dos cetonas en presencia de una solucin de NaOH formando un polmero,
denominado aldol.
Reacciones de oxidacin: Los aldehdos se oxidan con facilidad frente a oxidantes dbiles
produciendo cidos. Mientras que las cetonas slo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos
que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es as que las reacciones de oxidacin
permiten diferenciar los aldehdos de las cetonas en el Laboratorio. Sntesis y obtencin de
aldehdos y cetonas alifticas:
La hidratacin de alquinos en presencia de cido sulfrico en solucin acuosa y sulfato
mercrico permite obtener aldehdos.
Obtencin: se preparan bsicamente por oxidacin suave de alcoholes primarios.
Usos: el aldehdo ms utilizado es el metanal o formaldehido. En solucin acuosa al 40 %
se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para conservar maderas,
cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en la industria de
plsticos como la baquelita.
El etanal se utiliza en la fabricacin de espejos (reaccin de Tollens y en la preparacin de
cido actico.
El benzaldehdo se emplea en la preparacin de medicamentos, colorantes y en la industria
de los perfumes.
Regla 1. Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano
correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto
que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo o -formil. Este tipo de nomenclatura es
muy til cuando el grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza
dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo
Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un
sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.
Tanto -carbaldehdo como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo
carbonilo. -carbaldehdo se emplea cuando el aldehdo es grupo funcional, mientras
que formil- se usa cuando acta de sustituyente.

Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

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