TP N1 chimie organique : Prparation de la dibenzalactone

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Munissez-vous d un cahier qui vous servira de cahier de laboratoire ( 100p)
Consulter sur sigma-Aldrich(site) les fds(fiches de scurit) des ractifs et du produit.
rdigez un compte-rendu personnel :
- Equation-bilan,mcanisme, droulement de la synthse ,schmas, verrerie, prcautions, difficults,
observations et rsultats
- Calcul de rendement de la synthse, analyse du produit obtenu.

A. Principe
En milieu basique HO- dans le solvant H2O-EtOH par exemple, les composs carbonyls possdant un H en de C=O,
prsentent un caractre acide.
Lquation bilan mise en jeu lors de cette manipulation est :
O
O

O
HO-

+
2

+2 H2O

H
benzaldhyde

actone
propanone
dibenzalactone

B. Manipulation
1. Synthse
Dans un bicol quip dun rfrigrant, dune ampoule de coule et dun barreau aimant, prparer une solution de
3,2 g dhydroxyde de sodium

dans 32 mL deau et 30 mL dthanol ( prendre prouvette). Il est prfrable dajouter

lthanol la solution aqueuse, aprs refroidissement ventuel.

Prparer dans un erlenmeyer de 25mL, un mlange de 3,2 mL de benzaldhyde et de 2,8 mL de propanone soit 0,0312 mole
en Ph-CHO et 0,0375 mole en propanone.

(convertir les volumes en masses laide du tableau de donnes page suivante)

Introduire ce mlange dans lampoule de coule

et lajouter en une seule fois.

Agiter 15 mins.
Introduire alors par lampoule de coule nouveau 3,2 mL de benzaldhyde en une seule fois.
Agiter 10 mins.
Filtrer sur Bchner
Laver

le solide jaune form.

le brut avec de leau glace.

Essorer avec la pointe de la spatute puis scher ltuve aprs recherche du point de fusion dans le Handbook.
2. Purification
Recristalliser

dans lthanoate dthyle.

3. Rsultats
Dterminer la temprature de fusion du produit purifi.
Peser et dterminer le rendement de la synthse
Effectuer une CCM de votre produit : Eluant 70/30 en CH2Cl2/ ther de ptrole.

NB : lther de ptrole est un mlange dalcanes : solvant apolaire

Les spectres IR et RMN du proton simuls du produit sont donns.
On donne dans le Handbook :
ractif
O

M (g.mol-1)
106

Te C
178

58

56,2

Tf C

d (densit)
1,415

nD20
1,5463

solubilit
alcool
ther

0,7899

1,3588

eau
ther

113

lgrement
soluble dans
leau

A. Analyse dun mode opratoire ( les rponses seront corriges en TP)

1. Dessiner le montage en prcisant le nom de la verrerie.
2. Analyser le tableau de donnes issu du Handbook :
2.1. Que signifie nD20 ?
2.2. Avec quel appareil mesure-t-on cette grandeur ?
3. Isolement du produit brut (avant purification) solide
3.1. Dessiner le montage de filtration en nommant les diffrents lments.
3.2. Pourquoi laver leau glace et non leau tempre ?
4. Recristallisation du brut.
4.1. Rappeler en 5 lignes maximum, le principe de la recristallisation.
4.2. Dessiner le montage reflux utilis pour cette opration.
4.3. Quel est lintrt dun montage reflux ?
5. Rendement
5.1. Dterminer le ractif limitant dans cette synthse.
5.2. En dduire lexpression littrale du rendement de la synthse.
6. Contrle de puret du produit.
6.1. Sur quel appareil mesure-t-on le point de fusion ?
6.2. Rappeler en 5 lignes maximum le principe gnral des mthodes chromatographiques en faisant
apparatre les termes phases stationnaire et mobile.
6.3. Que signifie CCM ? Dcrire cette technique chromatographique. (voir dtails sur site pcdaudet\video)
6.4. Expliquer le principe de la rvlation par fluorescence UV
C. Questions gnrales
1. Nommer et reprsenter les stroisomres de configuration du produit.
2. Ecrire pour le produit, une forme msomre tendue sur lensemble de la chane carbone. Les composs forte
dlocalisation lectronique sont souvent colors et absorbent une partie du rayonnement visible.
3. Justifier lacidit de lhydrogne en de la propanone.
4. Commenter la position de la bande dabsorption IR de C=O dans le produit form.
5.Commenter le spectre RMN du proton du DBA
6. Commenter le spectre dabsorption visible du produit

Spectre dabsorption UV-visible du produit : commenter

Spectre RMN de l'actone dibenzylidne (DBA)

Protons
Hd
Hb
Ha
Hc

Dplacements
chimiques (ppm)
7,11
7,43
7,64
7,77

Nombre
dhydrognes
2
6
4
2

Multiplicit
d
m
m
d

Constantes de
couplage (Hz)
16
/
/
16