Practica No.

8
sntesis de para-nitroanilina
Se omite ya que se
proporciona la anilina
ya acetilada

Acetilacin de anilina
En un matraz Erlenmeyer de
125 mL.
Nitracin
Colocar 7 mL de H2SO4
3 de Acetanilida

6 mL de cido
sulfrico
6 mL de
cido Ntrico

1) Agitar contantemente
hasta la disolucin
2) Colocar el matraz en
hielo
3) En un embudo de
separacin agregar:

1) Agitar suavemente, regulando la

adicin
la temperatura de la mezcla deber
permanecer entre 25 y 35 C
2) Sacar vaso del hielo y dejar reposar
5 min y agregar al mismo matraz:
Mezcla hielo/agua
(75mL/15g)

Filtrar al
vaco
Precipitado
Lavar precipitado
con dos porciones de
agua (50 mL)
Paranitroacetanilida
Hidrolisis

En el mismo matraz formar una

pasta fina con 5 mL de agua

Paranitroanilina

1) Recristalizar
2) Dejar secar
Pesar, calcular
rendimiento y
punto de
fusin.

Agregar 15 mL de HCl
(concentrado)
1) Adaptar a un refrigerante en posicin
de reflujo
2) Calentar 30 min
3) En un bao de agua/hielo poner el
Alcalinizar con NaOH
(40%)

Solido color amarillo (paranitroanilina)

SINTESIS DE P-NITROANILINA
Etapa 1: Adicin del electrfilo.

Se llev a cabo la formacin del electrfilo, en este caso se form el ion nitronio a partir de una mezcla de

cido sulfrico y cido ntrico, donde el cido sulfrico actu como el cido de Bronsted y el cido ntrico como
base de Bronsted, al protonarse el oxgeno del cido ntrico este quedo con carga positiva, con el fin de
satisfacer la carga el enlace oxigeno-nitrgeno se rompe en favor del oxgeno generando as nuestro
electrfilo, agua y el ion bisulfato formado anteriormente. Posteriormente el anillo con un par de electrones
toma al ion nitronio, en este caso la posicin de la adicin del electrfilo la determina el nitrgeno que est
unido al carbono del anillo, el nitrgeno al tener un par de electrones libres es un grupo activador por lo tanto
el ion nitronio puede entrar en posicin orto y para pero por el efecto esterico que causa el grupo acetilo la
adicin en orto se ve impedida , se forma el complejo sigma el cual puede ser estabilizado por resonancia, el
ion bisulfato toma el protn para as regenerar la aromaticidad del anillo con lo que se forma la pnitroacetanilida y se genera nuestro catalizador el cido sulfrico.

Etapa 2:
Hidrolisis
cida.
Primero se
prepar el
ion
hidronio a
partir de
cido clorhdrico, el oxgeno del carbonilo toma el protn quedando con
una carga
positiva, reclama el par de electrones para as satisfacer su carga dejando al carbono con carga positiva, el agua ataca
nucleofilicamente a ese carbono, el oxgeno del agua que se adicion queda con carga positiva, con el par de electrones
libres que tiene el nitrgeno toma un protn, se rompe el enlace Oxigeno-hidrogeno en favor del oxgeno satisfaciendo su
carga, el nitrgeno qued con carga positiva, el oxgeno regenera su doble ligadura con el carbono y hace que el enlace
carbono-nitrgeno se rompa en favor del nitrgeno satisfaciendo su carga, la anilina por ser una base ms fuerte toma el
protn del cido actico protonado formando una sal junto con el ion cloruro llamada cloruro de p-nitroanilonio.

Etapa 3: Neutralizacin

El hidrxido de sodio toma el protn del cloruro de p-nitroanilonio, se rompe el enlace

nitrogeno-hidrogeno en favor del nitrgeno satisfaciendo su carga formando as la pNitroanilina, Agua y Cloruro de Sodio.