Unidad 3 funciones orgnicas 2

Actividad individual
Los Tioles
Los Tioles o Mercaptanos son compuestos orgnicos que poseen el Grupo Funcional
Tiol o Sulfhidrilo formado por 1tomo de azufre unido a 1 tomo de hidrgeno. Por lo
tanto la estructura de los tioles es:
R- SH donde R es una cadena hidrocarbonada cualquiera.
Etimolgicamente, "mercaptano" proviene del latn "mercurius captans" que significa
que es captado por el mercurio en referencia a la afinidad del grupo tiol (-SH) de unirse
al mercurio.

Propiedades de los Tioles

La propiedad ms representativa de los tioles es su olor caracterstico similar al ajo para

el cual el ser humano es muy sensible (llega a detectarse en concentraciones de 10 entre
1000 millones).
Por esta caracterstica los tioles se aaden al gas natural (inodoro) y a otros
hidrocarburos para poder detectar su presencia.
Los tioles son cidos y comparativamente son ms cidos que los alcoholes respectivos.
Por ejemplo:
Acidez del CH3SH > acidez del CH3OH
Acidez del CH3CH2CH(SH)CH3 > acidez del CH3CH2CH(OH)CH3
Temperatura de ebullicin: debido a que los tomos de azufre son menos
electronegativos que los del oxgeno, forman por lo tanto enlaces intermoleculares ms
dbiles que las molculas que presentan el grupo -OH, resultando en unas temperaturas
de ebullicin ms bajas.
Biolgicamente los tioles son muy importantes por formar parte de los aminocidos de
las protenas como es el caso de la cistena.

Nomenclatura de los Tioles:

Los Tioles o Mercaptanos pueden ser nombrados de las siguientes maneras:
Segn la IUPAC: se aade el sufijo "-tiol" al nombre del alcano de manera anloga a la
que utilizaramos si nos estuviramos refiriendo a un alcohol:
CH3-SH metanotiol
CH3-CH2-CH2-SH propanotiol
Nomenclatura tradicional: se nombra el radical al que va unido el grupo tiol y luego se
aade la palabra "mercaptano":
CH3-SH metil mercaptano
CH3-CH2-CH2-SH propil mercaptano

Sntesis de los Tioles

Los Tioles se pueden formar a partir de la reaccin de un halogenuro con un ion sulfuro
(HS-):
CH3I (yoduro de metilo) + SH- CH3SH (metanotiol) + IHaciendo reaccionar un halogenuro con NaSH (sulfhidrato de sodio):
CH3CH2Br + NaSH CH3CH2SH + NaBr
A partir de disulfuros aplicndoles agentes reductores:
R-S-S-R' R-SH + R'-SH

Ejemplos de tioles
CH3SH (metanotiol)
CH3-CH2-SH (etanotiol)
CH3-CH2-CH-(SH)-CH3 (2-butanotiol)
CH3-CH2-CH2-SH (1-propanotiol)
CH3-CH-(SH)-CH3 (2-propanotiol)
CH3-CH2-CH2-CH2-SH (1-Butanotiol)
C6H5-SH (tiofenol)
HO-CH2-CH2-SH (2-mercaptoetanol)
NaO-(O=S=O)-CH2-CH2-SH (2-sulfaniletansulfonato o mesna)
CH2-SH-CH2-CH2-CH2-SH (butano-1,4-ditiol)
COOH-CH2-CH2-SH (cido 3-mercaptopropanoico)
(CH3)3CSH (terbutiltiol)

SULFUROS
Los sulfuros son combinaciones de compuestos que se encuentran formados por azufre,
con un estado de oxidacin -2, junto a otro elemento qumico o tambin, junto a un
radical. Hay compuestos del azufre, de tipo covalente, que tambin se consideran
sulfuros como es el caso del sulfuro de hidrgeno, siendo ste, uno de los compuestos
ms importantes de ste tipo.
Su frmula general es R-S-R, los sulfuros se nombran indicando los nombres de los
radicales sustituyentes y terminando con la palabra SULFURO
CH3-CH2-S-CH3 etil metil sulfuro
Cuando el grupo no es el principal y acta como sustituyente se nombra con el prefijo
TIO
H3C-S-CH3-CH2OH 2(METILTIO) ETANOL
A veces se emplean nombres comunes

Tiofeno (aromtico )
Los disulfuros se nombran de manera similar a los sulfuros
CH3CH2-S-S-CH2CH2CH3 Etil 1 propil disulfuro

Ejemplos