Reacciones qumica orgnica 2 Bach

REACCIONES ORGNICAS MS IMPORTANTES:

Reacciones de sustitucin: un tomo o grupo de tomos enlazado a un carbono, se

sustituye por otro. Es la reaccin ms caracterstica de los alcanos.
CH4 + Br2
CH3Br + HBr
CH3 - CH2OH + HCl CH3 CH2Cl + H2O
CH3 CH2 Cl + OH- CH3 CH2OH + ClReacciones de transposicin: traslocacin de un tomo o grupo de ellos en una
molcula.
CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH3

CH3
Reacciones de adicin: aquella en la que el reactivo se agrega a una molcula, que no
pierde tomos. Esta es la reaccin ms caracterstica de los alquenos y alquinos, originando
enlaces ms sencillos.

CH2 = CH2 + H2 CH3 - CH3 adicin de hidrogeno al etileno

CH2 = CH2 + Br2 CH2Br - CH2Br adicin del bromo al etileno
CH2 = CH - CH3 + HBr CH3 CHBr - CH3 adicin del HBr al propeno
CH2 = CH-CH3 + H2O CH3CHOH-CH3 (en presencia de H+) adicin de agua al propeno
Nota: En las dos ltimas cadenas carbonatadas no simtricas, el H del HBr o del
H2O se adiciona al tomo de C ms hidrogenado

Los alquinos transforman, al hidrogenarse o halogenarse, su triple enlace en doble y si

continua el proceso, llega a romperse el doble enlace.
CH CH + H2 CH2 = CH2
CH3 C CH + Br2 CH3 CBr = CHBr
CH3 C CH + HCl CH3 CCl = CH2
Un tipo de reaccin de adicin importante, es la que tiene lugar al adicionarse un alqueno a
otro hasta obtener polmeros.
Reacciones de eliminacin perdida intramolecular de una molcula pequea y dando
origen a insaturaciones.
CH3 + CH2OH CH2 = CH2 + H2O
CH3 CH2Cl CH2 = CH2 + HCl
H
H
|
|
Deshidratacin de alcoholes:
R C H + H C R R CH2 O CH2 R + H2O
|
| T moderadas
OH
OH

H H
H H
| |
| |
R C C H R C = C H + H 2O
T altas
| |
H OH
Reacciones de condensacin (adicin-eliminacin): unin de dos molculas mediante
la prdida de tomos de una y de otra molcula que originan una molcula sencilla,
generalmente de agua.
HCOOH + CH3 CH2OH HCOO CH2 CH3 + H2O
CH3 COOH + CH3 NH2 CH3 CO NH CH3 + H2O
Reacciones de oxidacin: Los alcanos y en gral todos los hidrocarburos, se queman en
oxigeno, dando como productos CO 2 y H2O. Estas reacciones (llamadas de combustin) son
muy exotrmicas, de ah que los hidrocarburos se utilicen como fuente de energa. Adems
se puede hablar tambin de la oxidacin de hidrocarburos insaturados con permanganato de
potasio en medio cido, se rompe la cadena y se forman compuesto cetonas y/o aldehdos
p.e.
CH3 C = CH CH2 - CH3
CH3 CO - CH3 + CHO CH2 - CH3

CH3

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1.- REACCIONES DE LOS ALCANOS:

Combustin: con suficiente O2 se produce CO2 y H2O
Halogenacin: CH4 + Cl2 CH3 + HCl
2.- REACCIONES DE LOS ALQUENOS Y ALQUINOS:
Hidrogenacin: CH3 -CH =CH2 + H2 CH3-CH2 CH3
Halogenacin: CH3-CH =CH2 + Br2 CH3-CHBr - CH2 Br
Hidratacin: CH3-CH =CH2 + H2O CH3-CHOH CH3 (da alcoholes)
Con hidrcidos: CH3-CH =CH2 + HCl CH3-CHCl CH3
Polimerizacin: n(CH2- CH2) [CH2 CH2]n
Los alquinos tienen reacciones parecidas a las de los alquenos.
3.- REACCIONES DE LOS ALCOHOLES
Reaccin con Na y K dando alcoholatos e H2.
CH3 - CH2OH + Na CH3 - CH2ONa + H2
Reaccin de esterificacin : Alcohol + cido carboxlico Ester + Agua
CH3 - CH2OH + CH3 COOH CH3 COO - CH2 -CH3 + H2O
La oxidacin controlada de alcoholes mediante oxidantes como el K2Cr2O7
medio cido, permite la distincin de los primarios, secundarios y terciarios.
Alcohol primario al oxidarse Aldehdos cidos carboxlicos

KMnO4, en

Alcohol secundario al oxidarse Cetonas Mezcla de cidos carboxlicos.

Los alcoholes terciarios no se oxidan.
La oxidacin del etanol CH3-CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
La oxidacin del 2-pentanol
CH3-CHOH-CH2-CH3 CH3-CO-CH2-CH3 mezcla
de cidos
Los alcoholes terciarios en las mismas condiciones no se oxidan
Deshidratacin (reaccin de eliminacin): los alcoholes al calentarse a T de 180 C con un
catalizador cido (sulfrico o fosfrico) sufren una deshidratacin intramolecular,
produciendo alquenos.
CH3-CH2-CH2OH
CH3-CH =CH2 + H2O
(en presencia de H2SO4)
CH3-CHOH-CH2-CH3 CH3-CH =CH -CH3 + H2O (en presencia de H2SO4)
2-buteno , ste es el producto mayoritario
NOTA: En los alcoholes secundarios y terciarios se elimina ms fcilmente el H
unido al tomo de C adyacente que este unido al menor nmero de tomos de
hidrogeno (REGLA DE SAYTZEFF)
4.- REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Reaccin de adicin: con H2 se reducen a alcoholes: CH3-CHO + H2 CH3-CH2 OH
Reaccin de oxidacin: la facilidad de los aldehdos para ser oxidados (carcter reductor)
permite diferenciarlos de las cetonas, que son ms resistentes a la oxidacin. Los oxidantes
dbiles (el Cu(OH)2 en disolucin alcalina de tartrato de sodio y potasio (licor de Fehling))
oxidan a los aldehdos, pero no a las cetonas.
Los aldehdos al oxidarse dan cidos carboxlicos: R CHO R- COOH
5.- REACCIONES DE LOS CIDOS ORGNICOS.
Un cido orgnico reacciona con un hidrxido alcalino: reaccin cido-base
CH3-COOH + NaOH CH3-COONa + H2O
Reaccin de esterificacin cido + alcohol ester + agua
CH3-COOH + HOCH2CH3 CH3-COO-CH2CH3 + H2O
La reaccin es muy lenta y se lleva a cabo en presencia de un catalizador (por ejemplo,
H2SO4). El agua se forma con el OH del cido y el H del alcohol. La reaccin es reversible, en
sentido inverso se denomina hidrlisis.
LiAlH4

Con reductores como el LiAlH4 se reducen a alcoholes primarios RCOOH R-CH2OH

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Con reductores como el H2 en presencia de Ni como catalizador se reducen a hidrocarburos:

RCOOH + 3 H2 RCH3 + 2 H2O
Halogenacin: CH3 COOH + Cl2 CH2Cl COOH + HCl
Despus de lo estudiado se pueden ordenar las distintas funciones de acuerdo con su
comportamiento redox:
Oxid
Oxid
Oxid
Hidrocarburos alcoholes
aldehdos
cidos

cetonas

Red
Red
Red

6.- REACCIONES DE LOS STERES

Reaccin de esterificacin: cido carboxilo + Alcohol Ester + Agua
La reaccin de esterificacin es reversible y trabajando en condiciones adecuadas se puede
realizar la reaccin inversa, que recibe el nombre de HIDRLISIS DEL ESTER. Esta reaccin
tiene lugar en presencia de una base o de un cido, y si se trata de un proceso biolgico,
con la presencia de la enzima adecuada. La hidrlisis alcalina de un ster se llama
SAPONIFICACION, siendo ms rpido que la hidrlisis cida.
CH3-COO - CH2CH3 + NaOH CH3-COONa + CH3 CH2OH

Reduccin con H2: en presencia de catalizadores metlicos, los steres se reducen a

alcoholes (se forma un alcohol por cada radical del ester)

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EJERCICIOS QUIMICA ORGNICA
1.- Reaccin del cloruro de hidrgeno con el 1-buteno:
CH2 = CH CH2 CH3 + HCL CH3 CHCL CH2 CH3

2-CLOROBUTANO
2.- Reaccin de esterificacin del 1-propanol con cido butanoico en presencia de
cido sulfrico y con exceso de alcohol.
O
O
||
||
CH3 CH2 CH2 C -OH + HOCH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C
+ H2O
|
O CH2 CH2 CH3

3.- Completar las siguientes reacciones:

CH3CH2CHOHCH3 + KMnO4 CH3CH2COCH3

CH3COOH + CH3CH2CH2CH2OH CH3 COOCH2CH2CH2CH3 + H2OO22
CH3CH2CH2OH + HBr CH3CH2CH2Br + H2O
CH3 COCl + H2O CH3 COOH + HCl
HCOOCH3 + NaOH HCOONa + CH3OH

4.-Qu compuestos se obtendrn si se reduce metanal y propanona con

hidrogeno, usando Pt como catalizador?
Sol:

HCHO + H2

CH3OH

CH3-CO-CH3 + H2

CH3-CHOH-CH3

5.- Escribir la formula desarrollada y el nombre sistemtico de dos ismeros de

funcin, cuya formula molecular sea C4H10O. a)Indicar la funcin orgnica a la que
pertenece cada uno de ellos. b) Lo mismo pero de formula molecular C 4H8O. c)
Igual pero para C4H8O2
Sol: a) C4H10O ster - alcohol
dietil ter. CH3CH2-O-CH2CH3
1-butanol CH3CH2CH2CH2OH
b)

C4H8O aldehdo-cetona CH3CH2CH2CHO

c)

C4H8O2 cido-ester

CH3CH2COCH3

CH3CH2CH2COOH

CH3COOCH2CH3

6.- Identificar, dando su formula molecular y nombre, los compuestos (1) (2) (3) y
(4), sabiendo:
a) El diol C4H10O2 ( 1 ) se oxida a un cido carboxlico ( 2 )
b) El C5H12O ( 3 ) es oxidable a cetona (4 ) y reducible a metilbutano.
Sol: a) CH2OH-CH2CH2CH2OH
(1) 1,4-butanodiol
b) CH3 COH - CH2CH3

CH3
(3) 2-metil-2-butanol

COOH-CH2CH2COOH
(2) C4O4H6 cido butanodioico

oxidable a

CH3COCH3

(4) propanona

CH3 COH - CH2CH3 reducible a CH3 - CH- CH2CH3 metilbutano

CH3
CH3

7.- A y B son dos hidrocarburos de formula molecular C 6H12. Con objeto de

determinar su estructura, lo oxidamos y comprobamos que A origina butanona y
cido actico, mientras que B da lugar a cido 3-metilbutanoico y a un
desprendimiento gaseoso de CO2. Establecer la formula y nombrarlos.
Sol: (A) C6H12
(B) C6H12

se oxida a CH3COCH2CH3 + CH3COOH

se oxida a
CH3CHCH2COOH + CO2

CH 3
(A) CH3 CH2 C = CH-CH3
(B) CH3 -CH-CH2-CH=CH2

CH3
(A)
CH3
(B)

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8.- Escribir las formulas de todos los ismeros no cclicos de los alquenos de
formula emprica C5H10. Nombrarlos correctamente. Para cada uno de ellos escribir
una reaccin de adicin y nombrar el producto obtenido.
Sol: CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + Br2 CH2Br-CHBr- CH2-CH2-CH3
1-penteno
1,2-dibromo pentano
CH3 CH=CH-CH2-CH3 + H2 CH3-CH2- CH2-CH2-CH3
2-penteno
pentano
CH2=C-CH2-CH3 + HCl CH3-CCl-CH2-CH3

CH3
CH3
2-metil 1- buteno
2cloro-2-metilbutano
CH2=CH-CH-CH3 + Cl2 CH2Cl -CHCl-CH-CH3

CH3
CH3
3-metil-1-buteno
1,2,dicloro, 3-metil-butano
CH3-C=CH-CH3 + H2 CH3-CH-CH2-CH3

CH3
CH3
2-metil-2-buteno
metilbutano
POLIMEROS SINTETICOS Y NATURALES
Los polmeros son molculas grandes que se forman por combinacin de un nmero elevado de
molculas pequeas llamadas MONOMEROS. Los polmeros pueden estar formados por molculas
orgnicas e inorgnicas (siliconas, silicatos, etc). La mayora de polmeros sintticos son molculas
orgnicas de cadena larga que contienen miles de unidades monmeras, por lo que su masa molecular
es elevada. El 80% de la qumica orgnica industrial se dedica a la produccin de polmeros sintticos.
Los materiales llamados en lenguaje ordinario como plsticos, estn formados por polmeros
sintticos; en estos existe generalmente una sola unidad monmera, o un pequeo nmero de
unidades monmeras diferentes, sin embargo en los polmeros naturales, tales como hidrato de
carbono y protenas, son numerosos los que contienen muchas unidades monmeras diferentes.
ALGUNOS POLIMEROS SINTETICOS. REACCIONES DE POLIMERIZACION.
Los trminos polmero y resina se emplean como sinnimos en la industria qumica. Los polmeros
suelen ser, en general, amorfos pero pueden llegar a ser parcialmente cristalinos, lo que determina
sus propiedades.
ELASTOMEROS: de rigidez baja y se estiran con facilidad
PLASTICOS: polmeros que han sido moldeados, en general hacindolos fluir bajo presin, por
diferentes procesos. La rigidez, al igual que otras propiedades de los plsticos, dependen de sus
aplicaciones. En gral, las propiedades de los plsticos son intermedias entre los elastmeros y las
fibras.
FIBRAS: para que puedan tejerse o enlazarse formando prendas estables, no deben ceder demasiado.
Deben ser rgidas, de baja extensibilidad y resistentes.
RECUBRIMIENTOS Y ADHESIVOS: de poca rigidez, de un nivel intermedio entre los elastmeros y los
plsticos, con cierto grado de extensibilidad.
Existen dos tipos de reacciones de polimerizacin: de crecimiento de la cadena (polimerizacin de
adicin) y de crecimiento por pasos (polimerizacin por condensacin).
POLIMERIZACION DE CADENA: Suele efectuarse con monmeros que contienen dobles enlaces C =
C. Se caracteriza porque los productos intermedios del proceso no pueden aislarse. Un ejemplo seria la
adicin de un alqueno a otro en condiciones especificas en presencia de un catalizador; el alqueno
original que se utiliza para preparar el polmero se llama MONOMERO
EL POLIETILIENO: Se puede obtener calentando a altas presiones etileno en presencia de
un catalizador. Las molculas de etileno se unen para dar una cadena larga: + CH2 = CH2
+ CH2 = CH2 + CH2 = CH2 +. - CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
Este proceso puede escribirse: n CH 2 = CH2 ( - CH2 CH2 - )n lo que indica que el grupo
entre parntesis se repite n veces. El valor de n es de varios miles y varia de una cadena
a otra, por lo que la masa molecular de un polmero es su valor promedio. La cadena
finaliza con otro grupo, pero no influyen en las propiedades del polmero.
EL PVC o CLORURO DE POLIVINILO:
Se obtiene del cloro etileno o cloruro de vinilo (ClCH 2 = CH2).
CHCl-CH2-CHCl-CH2-

n CHCl=CH2 -CHCl-CH2-

El tercer polmero en importancia es el POLIESTIRENO: la formula molecular es C6H5CH =

CH2

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Uno de los polmeros naturales de cadena mas interesante es el CAUCHO, obtenido del
ltex de diferentes plantas tropicales. El caucho natural es un polmero del 2-metil-1,3butadieno (isopreno) cuyas propiedades mejoran calentndolo con azufre (vulcanizacin).
El caucho vulcanizado es mas resistente, duro, menos pegajoso y mas elstico que el
natural. Se utiliza en las ruedas de automviles, calzado, mangueras Uno de los
procedimientos para fabricar cauchos sintticos, es polimerizar cloropreno (2-cloro-1,3butadieno) en presencia de catalizadores. La reaccin que tiene lugar es: n(CH2 = CCl CH
= CH2) (- CH2 CCl = CH CH2 - ) CAUCHO DE NEOPRENO

CUESTIONES PAU
CUESTIN 1
Las frmulas empricas orgnicas siguientes: C 2H6O, C3H6O y C4H10 corresponden
en cada caso a dos compuestos orgnicos diferentes. Se desea saber:
a) La frmula desarrollada de cada uno de los compuestos.
b) A qu grupo funcional pertenece cada uno de ellos.
c) Nombra cada uno de los compuestos.
Solucin:
a) Las frmulas desarrolladas de los compuestos de frmula emprica C 2H6O son:
CH3 - CH2OH y CH3 - O - CH3.
Las de los compuestos de frmula emprica C3H6O son: CH3 - CO - CH3 y CH3 - CH2 -CHO.
Las de los compuestos de frmula C4H10 son: CH3 - CH(CH3) - CH3 y CH3 - CH2 - CH2 - CH3.
b) El compuesto CH3 - CH2OH pertenece al grupo de los alcoholes y el CH3 - O - CH3 al de los teres.
El compuesto CH3 - CO - CH3 pertenece al grupo de las cetonas y el CH3 - CH2 -CHO al de los aldehdos.
Los compuestos CH3 - CH(CH3) - CH3 y CH3 - CH2 - CH2 - CH3 pertenecen al grupo de los hidrocarburos saturados.
c) CH3 - CH2OH etanol; CH3 - O - CH3 dimetilter; CH3 - CO - CH3 propanona;
CH3 - CH2 -CHO propanal; CH3 - CH(CH3) - CH3 2-metilpropano; CH3 - CH2 - CH2 - CH3 nbutano.

CUESTIN 2
a) Formula los compuestos: Sulfato de sodio; xido de aluminio; cido hipoyodoso;
2-pentanol; etil-metil-amina
b) Nombra los compuestos: NaH2PO4; PbO2; BeCl2; CH3-CONH2 ; CH3CH=CHCH2CH3

a)
b)
c)
d)
e)

CUESTIN 4
Completar las siguientes reacciones, nombrando todos los compuestos que
intervienen
CH2 = CH2 + energa
CH2 = CH2 + H2O

CH2 = CH2 + HCl

CH2 = CH2 + Cl2

CH2 = CH2 + H2

Sol:
CH2
CH2
CH2
CH2

a)
b)
c)
d)

=
=
=
=

CH2 = CH2 + energa CH3 CH3 ?

CH2 + H2O
CH3 CH2OH
CH2 + HCl
CH3 CH2Cl
CH2 + Cl2
CHCl - CHCl
CH2 + H2
CH3CH3

CUESTIN 5
Completar y ajustar las siguientes reacciones nombrando todos los compuestos
que intervienen en cada una de ellas:
CH3 COOH + NaOH
CH3 CH2I + NH3
CH2 = CH2 + H2O
CH3 CH = CH2 + Br2
Sol:CH3 COOH +
CH3 CH2I + NH3
CH2 = CH2 + H2O
CH3 CH = CH2 +

NaOH CH3 COONa + H2O

CH3- CH2- NH2 + HI (se forma amina primaria)
CH3 CH2OH
Br2 CH3 CHBr - CH2Br

CUESTIN 6
Nombrar o formular, segn, los compuestos siguientes:
a.1.
a.2.
a.3.
a.4.

4-5 dimetil-1-hexeno
cido 2-cloro propanoico
C6H5 NH2
CH3 CH2 ONa (etoxido sdico)

Reacciones qumica orgnica 2 Bach

a) Completar las siguientes reacciones orgnicas, indicando el nombre de todos los
compuestos que aparecen:
b.1. CH3 CH = CH CH3 + Cl2
b.2. CH2 = CH2 + CH2 = CH2
b.3. CH CH + HCl
b.4. CH3 - COOH + NaOH
Sol: b.1. CH3 CH = CH CH3 + Cl2 CH3 CHCl - CHCl CH3
b.2. CH2 = CH2 + CH2 = CH2 [CH2 CH2] n
b.3. CH CH + HCl CH2 = CHCl
b.4. CH3 - COOH + NaOH CH3 COONa + H2O

CUESTION 7
a) Nombra o formula, en su caso, los siguientes compuestos:
a1) propilamina; a2) butanoato de octilo; a3) CH 3 - CH(CH3) - CH3; a4) C6H5 -OH.
b) Completa las siguientes reacciones orgnicas indicando el nombre de todos los
compuestos que en ellas aparecen.
b1) CH2 = CH2 + H2O
b2) HCOOH + CH3OH
b3) CH3 - CH2I + NH3
b4) CH3 - CH2 - CH2Cl + KOH (aq)
Solucin:
a) a1) CH3CH2CH2NH2; a2) CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3; a3) 2-metilpropano; a4) fenol.
b) b1) CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH
eteno
etanol
b2) HCOOH
+
CH3OH

HCOOCH3 + H2O
cido frmico
metanol
formiato de metilo
b3) CH3 - CH2I + NH3 CH3CH2NH2 + HI
yoduro de etilo
etilamina
b4) CH3 - CH2 - CH2Cl + KOH (aq) CH3 - CH2 - CH2OH + KCl
cloruro de propilo
1-propanol

CUESTION 9
a) Escribe y nombra todos los alcoholes que tienen como frmula emprica C 4H10O.
b) Los alcoholes reaccionan con los cidos orgnicos formando steres. Escribe
las reacciones de esterificacin correspondientes a los alcoholes del apartado
anterior con el cido actico.
c) Nombra los steres formados.
Solucin:
a) CH3-CH2-CH2-CH2OH; CH3-CH2-CHOH-CH3;
n-butanol
2-butanol

CH3-COH-CH3

CH3

2-metil-3propanol

b) CH3-COOH + CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-COOCH2-CH2-CH2-CH3. acetato de butilo

CH3-COOH + CH3-CH2-CHOH-CH3 CH3-COOCH-CH2-CH3 acetato de 1-metil-propilo

CH3
CH3

CH3-COOH + CH3-COH-CH3 CH3-COOC-CH3 acetato de terbutilo o acetato de 1,1-dimetil-etilo.

CH3
CH3

CUESTION 10
a) Formula los siguientes compuestos orgnicos:
n-pentano; 2-pentanol: 3-pentanona; cido pentanoico; pentanoato de pentilo.
b) Nombra los siguientes compuestos:
CH3CHO; CH3CH2OCH3; CH3CH(NH2)CH2CH3; C6H5CONH2; HOOCCOOH.
Solucin:a) CH3CH2CH2CH2CH3; CH3CH(OH)CH2CH2CH3; CH3CH2COCH2CH3;
CH3CH2CH2CH2COOH;
CH3CH2CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3;
b) etanal; etilmetilter; 2-butanoamina (2-butilamina); benzanamida; cido etanodioico.

CUESTION 11
Completa las siguientes reacciones, nombrando todos los compuestos que
intervienen:

Reacciones qumica orgnica 2 Bach

a) CH4 + Cl2
b) CH2 = CH2 + H2O
c) CH CH + H2
d) CH3COOH + KOH
e) CH3OH + CH3COOH
Solucin:
a) CH4 +
Cl2 CH3Cl
+
Cl
metano
cloruro de metilo radical cloro
b) CH2 = CH2 + H2O CH3 - CH2OH
eteno
etanol
c) CH CH + H2 CH2 = CH2
etino
eteno
d) CH3COOH
+
KOH CH3 - COOK + H2O
cido actico
acetato de potasio
e) CH3OH
+ CH3COOH CH3 - COOCH3 + H2O
metanol
cido actico acetato de metilo

CUESTION 12
Completa las siguientes reacciones, nombrando todos los compuestos que
intervienen.
a) CH2 = CH2 + HCl
b) CH3 - CH2OH + NaOH
c) CH3 - CH2OH + HCOOH
d) CH3 - CH2OH oxidante
calor

e) CH3 - CH2OH

catalizador

Solucin:
a) CH2 = CH2 + HCl CH3 - CH2Cl
Eteno
Cloruro de etilo
b) CH3 - CH2OH + NaOH CH3 - CH2ONa + H2O
Etanol
Etanolato de sodio
c) CH3 - CH2OH + HCOOH

HCOOCH2 - CH3 + H2O

Etanol
cido frmico Formiato de etilo
(cido metanoico) (Metanoato de etilo)
d) CH3 - CH2OH oxidante CH3 - CHO + H2O si contina la oxidacin CH3 - COOH.
Etanol
Etanal
cido etanoico
calor
e) CH3 - CH2OH
Etanol

catalizador

CH2 = CH2 + H2O.

Eteno

CUESTION 13
a) Formula los siguientes compuestos orgnicos:
a1) 3,4-dimetilpentano;
a2) 4-cloropentanal;
a3) metilbenceno (tolueno);
a4) etilpropilter;
a5) etilmetilamina.
b) Nombra los siguientes compuestos orgnicos:
b1) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH = CH2;
b2) CH3CH(CH3)CHOHCH3;
b3) CH3CH(CH3)CH2COOH;
b4) CH3CH2COOCH2CH2CH3; b5) CH3CH2 -O- CH2CH2CH3.
Solucin:
a1) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3;
a2) CH3CHClCH2CH2CHO;
a3) C6H5CH3.
a4) CH3CH2-O-CH2CH2CH3;
a5) CH3CH2-NH-CH3;
b) b1) 3,4-dimetilpenteno-1;
b2) 3-metil-2-butanol;
b3) 3-metilbutanoico;
b4) propanoato de propilo;
b5) etilpropilter.

CUESTION 14
a) Formula cada uno de los productos orgnicos que aparecen en las siguientes
reacciones:
a1) CH3 - CH2 - CH2OH + H+ A;
A + Br2 B.

Reacciones qumica orgnica 2 Bach

a2) CH3 - CHOH - CH3 - H2O C; C + HBr D; D + NH3 E.
a3) CH CH + HBr F; F + Br2 G.
b) Nombra los compuestos orgnicos A, B, C, D, E, F y G del esquema anterior.
Solucin:
a) a1) CH3 - CH2 - CH2OH + H+ CH3 - CH = CH2 (A);
(A) CH3 - CH = CH2 + Br2 CH3 - CHBr - CH2Br (B);
a2) CH3 - CHOH - CH3 - H2O CH3 - CH = CH2 (C);
(C) CH3 - CH = CH2 + HBr CH3 - CHBr - CH3 (D);
(D) CH3 - CHBr - CH3 + NH3 (CH3)2 - CH - NH2 (E);
a3) CH CH + HBr CH2 = CHBr (F); (F) CH2 = CHBr + Br2 CH2Br - CHBr2 (G).
b) (A): CH3 - CH = CH2 propeno; (B): CH3 - CHBr - CH2Br 1,2-dibromopropano;
(C): CH3 - CH = CH2 propeno; (D): CH3 - CHBr - CH3 2-bromopropano;
(E): CH3)2 - CH - NH2 isopropilamina; (1-metil-etilamina); (F): CH2 = CHBr bromoeteno;
(G): CH2Br - CHBr2 1,1,2-tribromoetano.

CUESTION 15
Formula o nombra, segn corresponda:
a) Propanona;
b) 1, 2, 3-propanotriol;
c) cido butanoico;
d) trixido de azufre;
e) pentaxido de dinitrgeno;
f)CH3-CHOH-CC-CH3;
g)CH3-CH(CH3)-CH3;
h)NaClO;
i)O3;
j)H3PO4.
Solucin:
a) CH3 - CO - CH3;
b) CH2OH - CHOH - CH2OH;
c) CH3 - CH2 - CH2 - COOH;
d) SO3;
e) N2O5;
f) 3-pentin-2-ol;
g) 2-metilpropano;
h) hipoclorito de sodio;
i) ozono;
j) cido fosfrico.

CUESTION 16
Completa las siguientes reacciones indicando el nombre de todos los compuestos
que en ellas aparecen.
a) CH3 CH2Cl + NH3
b) CH3 CH2 CH2Cl + KOH (ac)
c) CH3CH2OH + H2SO4 (conc) + Q
d) CH3 CH = CH CH3 + HCl
e) HCOOH + CH3 CH2 CH2OH medio cido (H+)
Solucin:
a) CH3 CH2Cl + NH3 CH3 CH2NH2 + HCl
Cloruro de etilo
etilamina
b) CH3 CH2 CH2Cl + KOH (ac) CH3 CH2 CH2OH + KCl
Cloruro de propilo
1-propanol
c) CH3CH2OH + H2SO4 (conc) + Q CH2 = CH2
Etanol
Eteno
d) CH3 CH = CH CH3 + HCl CH3 CH2 CHCl CH3
2 buteno
2 - cloropropano
e) HCOOH
+
CH3 CH2 CH2OH medio cido (H+) HCOO CH2 CH2 CH3 + H2O
cido frmico
1 propanol
formiato de propilo

CUESTION 17
Completa las siguientes reacciones orgnicas indicando el nombre de todos los
compuestos que en ellas aparecen.
a) CH2 = CH CH3 + H2
b) CH3 COO CH3 + H2O
c) CH3 CH2Cl + KOH (ac)
d) CH3 CH = CH CH3 + Cl2

Reacciones qumica orgnica 2 Bach

e) n CH2 = CH2 + (catalizador + calor)
Solucin:
a) CH2 = CH CH3 + H2 CH3 CH2 CH3
propeno
propano
b) CH3 COO CH3 + H2O CH3 COOH
+
CH3OH
acetato de metilo
cido actico
metanol
c) CH3 CH2Cl + KOH (ac) CH3 CH2OH + KCl
Cloruro de etilo
1-propanol
d) CH3 CH = CH CH3 + Cl2 CH3 CHCl CHCl CH3
2 buteno
2,3 diclorobutano
e) n CH2 = CH2 + (catalizador + calor) (CH2 CH2 CH2 CH2)n
eteno
polietileno (polmero)

CUESTION 18
Formula o nombra segn corresponda:
a) etanoato de metilo;
b) propanal;
c) fenil metil ter;
d) yodato de nquel (II);
e) perclorato de potasio;
f) CH2 = CH CHO;
g) N(CH3)3;
h) NO2;
i) NaHCO3
j) AlPO4.
Solucin: C.
a) CH3 COOCH3;
b) CH3 CH2 CHO;
c) C6H5 O CH3; d) Ni(IO3)2;
e) KClO4; f) 2-propenal; g) Trimetilamina; h) Dixido de nitrgeno;
i) Hidrogenocarbonato de sodio; j) Fosfato de aluminio.