Nomenclatura dos compostos orgânicos

Na química orgânica, compostos orgânicos são nomeados de acordo com:

Hidrocarbonetos [apresentam somente carbono e hidrogênio em sua fórmula molecular
Prefixo

Nomenclatura dos Alcanos Lineares: nº de Carbonos Nome:

1. : Met
2. : Et
3. : Prop
4. : But
5. : Pent
6. : Hex
7. : Hept
8. : Oct
9. : Non
10. : Dec
11. : Undec
12. : Dodec

Intermediário

É indicado pela classificação da cadeia quanto à saturação:

Saturada (an): Aquelas que possuem apenas ligações simples entre carbonos.

Insaturada: aquelas que possuem ligações duplas ou triplas entre carbonos.

1. ligação dupla ---> EN

2. ligações duplas ---> DIEN
3. ligações duplas ---> TRIEN
4. ligação tripla ---> IN
5. ligações triplas---> DIIN
6. ligações triplas---> TRIIN
7. ligação dupla e uma ligação tripla -> ENIN

Sufixo

HIDROCARBONETOS ---> O
ÁC. CARBOXÍLICOS --> ácido ÓICO
CETONA ------------> ONA
ALDEIDO -----------> AL
ÁLCOOL ------------> OL
ÉSTER -------------> hidrocarboneto+ATO de ILA

ÉTER --------------> Prefixo do hidrocarboneto menor+oxi+nome do hidrocarboneto maior

ex:metoxietano

Alceno

Alcenos também conhecidos como alquenos ou olefinas são hidrocarbonetos insaturados por
apresentar pelo menos uma ligação dupla na molécula. Os alcenos mais simples, que
apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga, os alcenos com fórmula
geral CnH2n.
o alceno mais simples é C2H4, cujo nome comum é "etileno" e com nomenclatura IUPAC de
"eteno".

Estrutura

Forma

Como predito pelo modelo VSEPR de repulsão de pares de elétrons (ver ligação covalente), os
ângulos das ligações em cada carbono com uma ligação dupla são aproximadamente 120°,
contudo, o ângulo pode ser maior devido a força introduzida pela interações moleculares criado
pelos grupos anexos ao carbono de ligação dupla. Por exemplo o ângulo de ligação no C-C-C no
propeno (propileno) é 123.9°.

Veja também: geometria molecular

Geometria molecular da ligação dupla do carbono-carbono
Assim como nas ligações covalentes simples, as ligações duplas podem ser descritas em termo
como sobreposição de orbitais atômicos, exceto a ligação simples (que consiste de uma simples
ligação sigma), um ligação dupla de carbono-carbono consiste em uma ligação sigma e uma
ligação pi.
Cada carbono de dupla ligação usa três orbitais híbridos sp² para formar ligações sigmas para
três átomos. O orbital não hibridizado 2p, que é perpendicular ao plano criado pelos eixos dos
três orbitais híbridose sp² , combina-se para formar a ligação pi.

Por isso, requere-se uma grande quantidade de energia para quebrar a ligação pi (264 kJ/mol no
etileno), motivo pela qual ligação dupla é muito difícil e portanto severamente restrita.
[editar] Reatividade
Os alcenos são bem reativos, normalmente com a quebra da ligação dupla e formação de novas
ligações, sendo estas chamadas reações de adição. Uma das maiores fontes de etanol é a
hidratação (adição de água) à molécula de etileno, preferida até à produção do álcool pela
fermentação em muitos países.
Talvez a mais importante reação destes compostos seja a polimerização, onde a ligação dupla
dá origem a duas ligações com outras moléculas e assim por diante, formando grande parte dos
plásticos usados no mundo, como polietileno, ABS (plástico) e borracha sintética.
[editar] Reação na natureza

Os alquenos raramente ocorrem na natureza. O mais comum é o eteno, produzido durante o

amadurecimento das frutas. Outro alqueno é o octadeceno, presente no fígado de peixes. Já um
dos componentes da casca do limão é um octeno, que, como todo hidrocarboneto, sofre
combustão. Um alqueno muito importante: o etileno. O etileno ou eteno é um gás, nas condições
ambientais, praticamente insolúvel em água, mas bastante solúvel em solventes organicos,
como o benzeno e o éter.Industrialmente, ele é obtido pela quebra ( cracking ) de alcanos de
cadeias longas e é o mais importante dos compostos orgânicos na indústria química.
Considerando-se todos os compostos orgânicos usados na indústria, o etileno ocupa a quinta
posição, sendo sobrepujado somente pelo acetileno, pode-se fabricar um grande número de
polímeros ( plásticos ), que já fazem parte de muitos de nossos hábitos e costumes. Em algumas
situações particulares, o etileno pode ser usado na produção de álcool etílico, também chamado
de etanol ou álcool comum. Esse processo é usado em países com pequena extensão territorial
ou com climas não-propícios à produção de cana-de-açúcar, que, no Brasil, por exemplo, é a
matéria-prima do álcool comum. Entre as inúmeras características do etileno, pode-se citar sua
utilização como agente responsável pelo amadurecimento de frutas. Em alguns países era
comum acenderem-se fogueiras juto a plantações de frutas, como manga e abacaxi,pois
acreditava-se que a fumaça ajudava a iniciar e a sincronizar a floração dessas plantas. Em 1934,
na Inglaterra, foi comprovado experimentalmente, que o gás etileno liberado pelas laranjas
promovia o amadurecimento de bananas. Essa propriedade do etileno é usada no
amadurecimento acelerado de frutas. Normalmente, as frutas são colhidas ainda verdes, devido
a problemas de transporte e armanezamento, e deixadas em grandes armazéns refrigerados. No
momento de serem comercializadas, são colocadas em um recinto fechado e tratadas com gás
etileno durante certo tempo, o que faz com que o amadurecimento ocorra mais rapidamente.
Mesmo em nível doméstico, pode-se usar essa propriedade do etileno. Quando se quer que um
cacho de bananas verdes amadureça rapidamente, embrulham-se as frutas em papel-jornal, ou
então elas são colocadas em um recipiente fechado. Dessa forma, impede-se que o etileno se
disperse no ar, e seus efeitos são mais intensos.

Alcano

Os alcanos, também chamados parafinas, são hidrocarbonetos alifáticos saturados, de fórmula

geral CnH2n+2. Estes se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. Os alcanos lineares
são designados, na nomenclatura oficial, através de prefixos, geralmente gregos, seguidos do
sufixo "ano". Nos alcanos , os átomos de carbono usam quatro orbitais híbridos, equivalentes
sp³, para se ligar tetraedricamente a quatro outro átomos (carbono ou hidrogênio).

Aplicações

As aplicações de certo alcano podem muito bem ser determinadas em função do número de
átomos de carbono. Os primeiros quatro alcanos são usados principalmente para aquecimento e
para fins de cozinha e, em alguns países para a produção de electricidade. Metano e etano são
os principais componentes do gás natural, são normalmente armazenados como gases sob
pressão. No entanto, é mais fácil para transportá-los como líquidos: Isto exige tanto compressão
quanto arrefecimento do gás.
Propano e butano podem ser liquefeitos em pressões não muito altas, e a mistura é conhecida
como Gás Liquefeito de Petróleo (GLP). Propano, por exemplo, é usado no queimador de gás
propano, e butano em isqueiros descartáveis. Os dois alcanos são usados como propelentes em
sprays aerosol.

Isomerismo

Os átomos nos alcanos com mais de três ligações carbônicas podem ser arranjados de múltiplas
maneiras, formando diferentes isômeros. Alcanos "normais" possuem uma configuração linear,
não ramificada. O número de isomeros cresce rapidamente com o número de átomos de
carbono; para alcanos com 1 a 12 átomos de carbonos, o número de isômeros é igual a 1, 1, 1,
2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, e 355, respectivamente.

Isômeros: são compostos com a mesma fórmula molecular, mas com arranjos atômicos
diferentes; portanto com propriedades diferentes.
[editar] Número teoricamente possível de isômeros para alguns alcanos
Fórmula do Alcano Número de isômeros possíveis
C4H10 2
C5H12 3
C6H14 5
C7H16 9
C8H18 18
C9H20 35
C10H22 75
C15H32 4.347
C20H42 336.319
C30H62 4.111.846.763
C40H82 62.491.178.805.831
exemplo:

Alcino

acetileno (ou etino)

Modelo em 3D do etino

Os alcinos ou alquinos são os hidrocarbonetos acíclicos que contêm, no mínimo, uma tripla
ligação; conseqüentemente a sua fórmula é do tipo CnH2n-2, sendo n maior ou igual que dois.
São tradicionalmente conhecidos como acetilenos, embora o nome acetileno seja usado para
referenciar o membro mais simples da série, conhecido oficialmente como etino.

Os alcinos caracterizam-se por terem uma ligação tripla carbono-carbono. Tanto os alcenos
como os alcinos denominam-se hidrocarbonetos insaturados, pelo facto de terem ligações dupla
e triplas. As propriedades físicas dos alcenos e dos alcinos são semelhantes à dos alcanos.

Estrutura

Os átomos de carbono na ligação dos alcanos possuem hibridização sp e carregam 2 orbitais p e

2 orbitais híbrido sp. Os alcinos tem maior acidez em relação aos alcenos e aos alcanos, devido
a sua ligação tripla, que proporciona maior força de ligação entre os átomos de carbono,
deixando a molécula de alcino com maior capacidade de liberar prótons.
Ocorrência na natureza

Praticamente não são encontrados na natureza.

Se encontra o alquino em lanternas de carbureto usada na exploração de cavernas, a chama é o

produto da queima do alquino mais simples, o etino (vulgarmente conhecido como acetileno), um
gás muito solúvel em água e bastante solúvel em solventes orgânicos, o carbureto como
propriedade características, a capacidade de liberar grandes quantidades de calor durante sua
combustão, isto é, durante sua reação com o oxigênio.
O acetileno é uma matéria-prima essencial na síntese de muitos compostos orgânicos
importantes, como ácido acético, plásticos e mesmo borrachas sintéticas. Devido seu custo, o
consumo de acetileno em sínteses orgânicas tem diminuído, sendo atualmente substituído pelo
etilino.

Através de processos ainda não muito conhecidos, o acetileno também age no processo de
amadurecimento de frutas, porém menos eficientemente que o etileno.
Nomenclatura

De cadeia normal (IUPAC)

* Prefixo + in + o

*
o O prefixo muda de acordo com o número de carbonos da cadeia.
o 1 carbono - met
 o 2 carbonos - et
o 3 carbonos - prop
o 4 carbonos - but

De cadeia ramificada (IUPAC)

* Para dar nome aos Alcinos de cadeia ramificada são seguidos os seguintes passos. Após é
nomeada a cadeia principal
o 1º passo: Determinar a maior cadeia carbônica.
o 2º passo: Numerar os carbonos de forma que a tripla ligação fique com o menor número
possível.
o 3º passo: Determinar e nomear os substituintes.

Aplicações

O acetileno (que pertence à classe dos alcinos e também conhecido como etino) é usado em
grande escala na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de
fios têxteis para a produção de tecidos. Também, uma parte boa do acetileno é usada como o
combustível dentro de soldadores devido as altas temperaturas alcançadas

Alcadieno
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Os alcadienos (também chamados de dienos ou diolefinas) são hidrocarbonetos alifáticos

insaturados por duas ligações duplas. Os alcadienos seguem as mesmas regras vistas para os
outros hidrocarbonetos insaturados. Nesse caso, como existem duas ligações na cadeia, o seu
nome é precedido de dois números, quando necessário.

Exemplo: CH2 = C = CH – CH2 – CH3

Nome IUPAC: 1,2-pentadieno ou Penta-1,2-dieno

Alguns alcadienos mais simples, são conhecidos por nomes não sistemáticos, aceitos pela
IUPAC:

CH2=C(CH3)CH=CH2 (Isopreno)

CH2=CH-CH=CH2 (Butadieno)

Um dieno cíclico importante é o Ciclopentadieno.

Fórmula Geral

CnH2n-2

Cicloalcano

Os cicloalcanos, também chamados de cicloparafinas ou ciclanos, são hidrocarbonetos cíclicos

que possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada. Sua nomenclatura é precedida da
palavra ciclo. Na indústria do petróleo, os cicloalcanos são chamados de hidrocarbonetos
naftênicos.
As propriedades físicas dos hidrocarbonetos cíclicos assemelham-se às dos hidrocarbonetos
alifáticos correspondentes de cadeia aberta, embora os pontos de fusão e ebulição e as
densidades desses compostos sejam ligeiramente mais altos. Por serem compostos apolares,
dissolvem-se apenas em solventes apolares ou fracamente polares e são insolúveis em água.

Nomenclatura: CICLO + prefixo + indicativo + O.

Fórmula Geral: CnH2n

Temperatura de fusão e ebulição parecida com as correspondentes aos alcanos ramificados.

Suas estruturas moleculares fazem parte da estrutura de pesticidas, herbicidas e alguns são
utilizados diretamente como solventes, como o cicloexano.
Propriedades químicas

O ciclopropano e o ciclobutano sofrem reações de adição. Já o ciclopentano e o cicloexano

sofrem reações de substituição. Isso por causa da tensão de Bayer (para ângulos menores que
109º28' dos orbitais híbridos sp3):

* ciclopropano, ângulo de 60º

* ciclobutano, ângulo de 90º
* ciclopentano, ângulo de 108º (próximo a 109º28')

Teoria de Sachse e Mohr

Para ciclos com 6 ou mais carbonos, os átomos não são coplanares, e adquirem estrutura de
barco ou cadeira, para formar um angulo próximo a 109º28'.
Métodos de obtenção

* Eliminação por nucleófilo em haletos cíclicos.

* Desalogenação de dihaletos não-vicinais com zinco.
* Eliminação com sódio metálico em haletos cíclicos.
* Desidroxilação de álcoois cíclicos.
* Composto cíclico

Cicloalceno

Os ciclenos ou cicloalcenos são hidrocarbonetos cíclicos com fórmula geral CnH2n-2, a mesma
dos alcinos.

Para escrever a sua estrutura, basta unir os átomos de carbono em ciclo, acrescentando uma
ligação dupla e completando as valências de cada carbono com átomos de hidrogênio.
Nomenclatura segundo a IUPAC

* Recebem o nome do alceno correspondente, colocando na frente o prefixo ciclo.

Paula 2.gif

* Havendo ramificação, a numeração do ciclo inicia-se em um dos carbonos da dupla,

passando imediatamente pelo outro carbono da dupla. Isso deve ser feito a fornecer o menor
número à ramificação.

3-metil ciclopenteno
Propriedades físicas
Suas propriedades físicas seguem as mesmas características descritas para os alcenos:

* Solubilidade: são quase que totalmente insolúveis em água devido a sua baixa polaridade e
a sua incapacidade de formar interações por pontes de hidrogênio.

* Ponto de ebulição: o ponto de ebulição dos ciclenos é maior que dos alcenos, devido ao
maior tamanho da cadeia.

* Estabilidade: quanto maior for o número de grupos alquila ligados aos carbonos da dupla
ligação (quanto mais substituído estiverem os carbonos da dupla), maior será a estabilidade do
alceno.

Haleto

Os haletos ou halogenetos (derivam do nome grego halos - sal) são compostos químicos que
contém átomos dos elementos do grupo VII halogênios (flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br), iodo (I)
e astato (At)) em estado de oxidação -1. Suas características químicas e físicas lhe fazem ser
parecidos do cloreto até o iodeto, sendo uma exceção o fluoreto.

Podem ser formados diretamente desde os elementos ou a partir do ácido HX (onde X = F, Cl,
Br, I) correspondente com uma base.

Os haletos inorgânicos

Os halogenetos inorgânicos são sais que contém os íons F-, Cl-, Br- ou I-. Com íons prata
formam um precipitado de haleto de prata (exceto o fluoreto, que é solúvel). A solubilidade do sal
de prata decai com o peso do halogeneto. Ao mesmo tempo aumenta a cor que vai de branco
para o cloreto AgCl a amarelo no AgI.

NaF + AgNO3 → NaNO3 + AgF

NaCl + AgNO3 → NaNO3 + AgCl
KBr + AgNO3 → KNO3 + AgBr
KI + AgNO3 → KNO3 + AgI

Também existem complexos metálicos dos halogenetos. Assim, o iodeto de mercúrio se dissolve
em presença de um excesso de iodo para formar ânions de tetraiodomercurato HgI42-. (Este íon
se encontra por exemplo no reativo de Nessler utilizado na determinação qualitativa do
amoníaco).
[editar] Os haletos orgânicos

Em química orgânica, haletos são compostos derivados dos hidrocarbonetos (ou outras
estruturas orgânicas) pela troca de um ou mais átomos de hidrogênio por halogênios.
Formação

A reação de formação de um haleto orgânico é chamada halogenação. Em compostos

saturados, a halogenação ocorre na reação de substituição de um hidrocarboneto com a
substância simples do halogênio:

R-H + X2 → R-X + HX

Por exemplo, na formação do clorometano a partir do metano e do gás cloro (Cl2):

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Os pseudohaletos

Os pseudohaletos são íons poliatômicos similares aos haletos tanto em sua carga como em sua
reactividade. Exemplos comuns são NNN-, CNO- (cianato) e CN- (cianeto).

Álcool

O álcool (do árabe al-kohul) é uma classe de compostos orgânicos que possui na sua estrutura
um ou mais grupos de oxidrilas, R-OH na qual R é um radical alquila.

Exemplos

* O etanol ou álcool etílico é o tipo de álcool mais comum. Está contido nas bebidas alcoólicas.
É usado para limpeza doméstica e também é combustível para automóveis. A fórmula do álcool
etílico é CH3CH2OH.
* O metanol ou álcool metílico é um álcool que não deve ser ingerido, pois é extremamente
tóxico para o fígado. A fórmula do metanol é CH3OH.
* No fenol, de fórmula química é C6H6O, a hidroxila está ligada a um anel benzênico. Na
maioria dos textos, este composto não é considerado um álcool.
* Álcool anidro é um álcool com até 1% de água (já que é difícil a obtenção de álcool
totalmente puro), e pode ser adicionado à gasolina para aumento da octanagem, atuando como
antidetonante, para que a gasolina possa ser comprimida no pistão do motor carburante ao
máximo e não entre em combustão antes de acionada a vela do motor.
* O álcool bornílico é obtido ligado com o hidroterpendio que corresponde a cânfora.
* O álcool desnaturado é uma composição com o metileno.
* O álcool natural é obtido pela fermentação e destilação de produtos agrícolas e naturais.
* O álcool é uma droga depressora do Sistema Nervoso Central.

Classificação
Álcoois primários

Os álcoois primários têm o grupo hidroxila ou Oxidrila ligado a um carbono primário; um exemplo
é o etanol. A fórmula geral dos álcoois primários é:

Alcool primaire.gif

Álcoois secundários

Os álcoois secundários têm o grupo hidroxila ligado a um carbono secundário; por exemplo: 2-
propanol.
Os álcoois terciários têm o grupo hidroxila ligado a um carbono terciário; por exemplo: 2-metil-2-
propanol (trimetilcarbinol).
A nomenclatura dos álcoois é baseada na dos hidrocarbonetos de que derivam: basta substituir
a letra o do final por ol. Se essa nomenclatura for ambígua quanto à posição da hidroxila, o
sufixo ol deve ser por ela precedido. Por exemplo, propan-2-ol indica um grupo hidroxila ligado
ao carbono 2 do propano. Também pode ser escrito 2-propanol.

Em certos casos pode ser necessário usar a nomenclatura na forma prefixal. Nesse caso, deve-
se usar o prefixo hidróxi. Por exemplo, se tivermos um grupo hidroxila ligado a um anel
benzênico, podemos usar o nome hidróxibenzeno (essa substância é usualmente conhecida
como fenol).

Em certos casos,o álcool possui outros sufixos,dependendo ,assim,da quantidade de grupos

hidroxila.
-ol: quando a cadeia possui apenas um grupo hidroxila.

Ex: Etanol(CH3-CH2-OH)

-Diol: quando existem dois grupos hidroxila na cadeia carbônica.

Ex: 1,2-pentanodiol

-Triol: quando a cadeia possui três grupos hidroxila.

Ex: 1,2,3-hexanotriol

O principal agente do álcool é o etanol (álcool etílico). O consumo do álcool é antigo, bebidas
como vinho e cerveja possuíam conteúdo alcoólico baixo, uma vez que passavam pelo processo
de fermentação. Outros tipos de bebidas alcoólicas apareceram depois, com o processo de
destilação.

Apesar de o álcool possuir grande aceitação social e seu consumo ser estimulado pela
sociedade, este é uma droga psicotrópica que atua no sistema nervoso central, podendo causar
dependência e mudança no comportamento.

Quando consumido em excesso, o álcool é visto como um problema de saúde, pois este excesso
está inteiramente ligado a acidentes de trânsito, violência e alcoolismo (quadro de dependência).

Os efeitos do álcool são percebidos em dois períodos, um que estimula e outro que deprime. No
primeiro período pode ocorrer euforia e desinibição. Já no segundo momento ocorre descontrole,
falta de coordenação motora e sono. Os efeitos agudos do consumo do álcool são sentidos em
órgãos como o fígado, coração, vasos e estômago.

Em caso de suspensão do consumo, pode ocorrer também a síndrome da abstinência,

caracterizada por confusão mental, visões, ansiedade, tremores e convulsões.
Consumo

No Brasil, o álcool, tanto é de consumo humano, diluído em bebidas ou agente de esterilização

em farmácias, como também passou a ser utilizado como combustível de automóvel e desde
2005 para a aviação, seja isoladamente ou misturado à gasolina em uma proporção de até 25%.
Tem a vantagem de ser uma fonte de energia renovável e causar menor poluição que os
combustíveis fósseis.

Atualmente, há correntes que questionam o impacto ambiental do álcool combustível, pelos

severos danos do desmatamento necessário para abrir espaço à monocultura de cana-de-açúcar
e pelo efeito nocivo da queima da palhada, necessária para se preparar a cana para a produção
de álcool. Esses danos hoje já se fazem sentir, apesar da utilização do álcool ser ínfima se
comparada aos derivados de petróleo. Para o uso em motores de combustão interna, o álcool
tem uma proporção estequiométrica de 8,4 partes de ar para uma de álcool, enquanto gasolina é
de 13,5 de ar para uma de gasolina, portanto o motor convertido para álcool ou é reduzida a
entrada de ar ou aumentado a quantidade de combustível injetado, em dias atuais uma
conversão de gasolina para álcool basicamente é feito o aumento da taxa de compressão para 2
pontos acima da taxa de compressão para gasolina e abrir os bicos injetores ou giclês de
carburação em 20%. O sistema de arrefecimento é reforçado em 10% e toda a tubulação. O
álcool é corrosivo, assim, tanques de combustível devem receber tratamento ou serem feitos de
plástico, bombas dever ser mais resistentes, e carburadores recebem banho de níquel. A parte
interna do motor não necessita de um tratamento anti corrosivo, pois, quando o combustível
chega no motor, já está acima do seu ponto de ebulição, e no estado de gás, que não é
corrosivo.
O álcool etílico é uma droga depressora do sistema nervoso central e causa desinibição e euforia
quando ingerido em pequenas doses e estupor e coma em doses maiores.

Enol

Enol é uma função orgânica caracterizada por uma hidroxila ligada a um carbono primário com
hibridação sp².
Enóis

Aldeídos e cetonas com pelo menos um hidrogénio α (hidrogénio ligado ao carbono

imediatamente adjacente ao carbonila) encontram-se em equilíbrio com um isómero denominado
enol. Este equilíbrio chama-se tautomerismo ceto-enólico. Os tautómeros são isómeros que
diferem entre si apenas na posição de um átomo ou grupo de átomos. Para cetonas e aldeídos
simples, o equilíbrio encontra-se fortemente deslocado no sentido do composto carbonilo. Isto
permite sintetizar aldeídos a partir de alcinos: a hidratação de um alcino dá origem a um enol,
que está em equilíbrio com o composto carbonilo correspondente.

A enolização pode ser catalisada por uma base forte, como o anião hidróxido. A base retira um
hidrogénio, dando origem ao enolato correspondente. O enolato é uma espécie estabilizada por
ressonância.

Esta ressonância é a razão da elevada acidez dos hidrogénios a dos aldeídos e cetonas, uma
vez que o anião enolato é mais estabilizado do que o composto carbonilo original.

O enol pode ser identificado pelo grupo CH2=C-OH ligado a outro radical como CH3.

Fenol

Fenol (ácido carbólico) é uma função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas
a um anel aromático. Apesar de possuir um grupo -OH característico de um álcool, o fenol é
mais ácido que este, pois possui uma estrutura de ressonância que estabiliza a base conjugada.
[1] São obtidos principalmente através da extração de óleos a partir do alcatrão de hulha.

Fenol também é o nome usual do fenol mais simples, que consiste em uma hidroxila ligada ao
anel benzênico. Outros nomes para a mesma substância incluem: benzenol; ácido carbólico;
ácido fénico (ou ácido fênico, no Brasil); ácido fenílico; hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno.
Sua fórmula molecular é C6H5OH

Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco solúveis em água.

Produção do hidroxibenzeno

O fenol (hidroxibenzeno) pode ser produzido da oxidação parcial do benzeno, pelo processo do
cumeno, ou pelo processo Raschig-Hooker. Ele pode também ser encontrado como um produto
da oxidação do carvão mineral.
Efeitos potenciais à saúde

O fenol (hidroxibenzeno) é corrosivo e irritante das membranas mucosas. Potencialmente fatal

se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Causa queimaduras severas e afeta o sistema
nervoso central, fígado e rins.

Também é extremamente tóxico para animais como os gatos.

Substância pode provocar a longo prazo câncer de diversos tipos.
[editar] Inalação

Provoca dispnéia e tosse. A absorção sistêmica provoca danos ao fígado, rins e sistema nervoso
central.

* Cuidados:

1. Remover o indivíduo ao ar livre. Se não estiver respirando, fazer respiração artificial.

2. Se for ingerido, dar óleo de rícino ou polietileno glicol. Induzir o vómito se for necessário.
Nunca dar algo pela boca para uma pessoa inconsciente.

Contato com a pele

Pode provocar desde uma eritema até necrose e gangrena dos tecidos, dependendo do tempo
de contato e da concentração das soluções. O maior perigo do fenol é a habilidade de penetrar
rapidamente na pele, causando severas lesões que podem ser fatais.

1. Cuidados:
2. Usar polietilenoglicol, não recomendavél usar água, pois o mesmo é pouco solúvel, fazendo
aumentar a área atingida Lavar imediatamente em água corrente por, pelo menos, 30 minutos.
3. Remover a roupa contaminada e os sapatos destruindo-os depois.
4. Procurar ajuda médica.

Contato com os olhos

Pode provocar inchaço da conjuntiva; a córnea torna-se branca e muito dolorida, podendo
ocorrer perda de visão.

* Cuidados:

1. Lavar imediatamente com água corrente por, pelo menos, 15 minutos, abrindo e fechando
ocasionalmente as pálpebras.
2. Procurar ajuda médica imediatamente.

Recomendações ao médico: Fazer uma lavagem gástrica usando 40% de leite ou água. Fazer
um eletrocardiograma. Monitorar sinais vitais, funções hepáticas e renais.
[editar] Propriedades do hidroxibenzeno
Fenol (hidroxibenzeno).
Massa molecular 94,111 g/mol
Ponto de fusão 40,89 °C
Ponto de ebulição 181,87 °C
Densidade 1,0545 g/cm³
Índice de refração 1,5408

O fenol (hidroxibenzeno) tem uma limitada solubilidade em água (8.3 g/100 ml). É levemente
ácido: a molécula tem fracas tendências a perder o íon H+ do grupo hidroxila, resultando no
altamente solúvel ânion fenolato C6H5O−, também chamado ânion fenóxido.[2][3] Comparado a
álcoois alifáticos, o fenol (hidroxibenzeno) mostra uma muito mais alta acidez; elçe reage cpm
NaOH aquoso perdendo H+, onde muitas cadeias longas de álcoois alifáticos não o fazem.
Entretanto, muitos ácidos carboxílicos são mais ácidos que o fenol (hidroxibenzeno). Uma
explicação para a maior acidez que os álcoois é a ressonância de estabilização do ânion
fenóxido pelo anel aromático. Deste modo, a carga negativa no oxigênio é dividida pelos átomos
em posição orto e para.[4] Em outra explicação, a maior acidez é o resultado de sobreposição
natural entre os pares solitários do oxigênio e o sistema aromático.[5] Numa terceira, o efeito
dminante é a indução da carbonos hibridizados sp²; a retirada comparativamente mais poderosa
da densidade de elétrons é provida pelo sistema sp² comparado a um sistema sp3 permite a
grande estabilização do oxiânion. Para chegar-se a esta conclusão, pode-se examinar a pKa do
enol da acetona, a qual é 10.9 em comparação com o fenol com uma pKa de 10.0.[6]

Os fenóis

Nomenclatura e exemplos

De acordo com a nomenclatura oficial IUPAC os fenóis podem ser nomeados usando o anel
aromático como cadeia principal e os grupos ligados a ele como radicais, seguindo a linha:
radical-fenol ou hidroxi + nome do anel aromático (benzeno, naftaleno e etc).

Exemplo: 2-metil-fenol ou 2-metil-hidroxibenzeno.

Propriedades físicas

Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição
elevado, devido à ligação das moléculas, umas às outras, por ligações de hidrogênio. São, em
geral, pouco solúveis ou insolúveis em água, de cheiro forte e característico. São tóxicos e têm
ação cáustica sobre a pele. A menos que exista na molécula algum grupo susceptível de
produzir cor, os fenóis são incolores. Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenóis
apresentam cor devido à presença de produtos de oxidação corados.

A comparação das propriedades físicas dos nitrofenóis isômeros faz ressaltar um aspecto
importante. Veja:

isômero PE (70 mmHg) solubilidade volatilidade em vapor d'água

----------------------------------------------------------------------------------------
orto-nitrofenol 100°C 0,20 g /100g de H2O volátil em vapor d'água
meta-nitrofenol 194°C 1,35 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água
para-nitrofenol decompõe-se 1,69 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água

Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulição bem mais baixo e muito menor solubilidade
em água que os outros isômeros, além de ser o único facilmente destilável em corrente de vapor
d'água. Como se explica essas diferenças?

Consideremos primeiramente os isômeros meta e para. Eles têm pontos de ebulição mais
elevados devido à existência de ligações de hidrogênio intermoleculares. A solubilidade mais
elevada se deve à formação de ligações de hidrogênio com as moléculas de água. A destilação
em corrente de vapor depende da substância apresentar apreciável pressão de vapor à
temperatura de ebulição da água. A existência de ligações de hidrogênio intermoleculares
impede a evaporação dos isômeros meta e para que, portanto, não destilam.

Observando-se o isômero orto-nitrofenol em um modelo molecular, podemos ver claramente que

a pequena distância dos grupos NO2 e OH e as suas disposições no anel favorecem a formação
de ligações de hidrogênio intramoleculares, ou seja, uma ponte de hidrogênio dentro da
molécula. Neste isômero, portanto, as ligações de hidrogênio intramoleculares tomam o lugar
das ligações de hidrogênio intermoleculares.

Métodos de obtenção

Muitos fenóis simples como o fenol comum, os naftóis e os cresóis podem ser obtidos
diretamente do alcatrão da hulha. Por isso, em laboratório, as reações geralmente objetivam a
produção de fenóis com estruturas mais complexas.
Principais reações são: hidrólise de sais de diazônio, hidroxilação de haletos aromáticos ,
oxidação do cumeno.

Propriedades químicas

Os fenóis têm caráter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos Os
fenóis podem ser facilmente diferenciados dos álcoois por meio de alguns testes simples em
laboratório.

Sais de fenóis

Como já foi dito, os fenóis são compostos relativamente ácidos, e podem ser convertidos nos
respectivos sais por soluções aquosas de hidróxidos. Estes sais são conhecidos como fenóxidos
ou fenolatos. Como seria de se esperar, os fenóis e seus sais têm características opostas,
quanto à solubilidade: os sais são solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos.
A força ácida dos fenóis e a solubilidade dos respectivos sais em água podem utilizar-se tanto
em análise quanto em separações. Uma substância insolúvel em água, solubilizada por soluções
aquosas de hidróxido, mas não por soluções aquosas de bicarbonato, tem, por força, de ser
mais acídica do que a água, mas menos acídica do que os ácidos carboxílicos; a maioria dos
compostos neste escalão de acidicidade são fenóis. Com base na solubilidade em meio alcalino,
podem separar-se os fenóis dos compostos não acídicos; por meio da insolubilidade em
bicarbonato é possível separá-los dos ácidos carboxílicos.

Um dos sais de fenol mais comum e útil é o fenolato de sódio, do qual pode-se obter o salicilato
de sódio.

Aplicações

Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como:

* Desinfetantes (fenóis e cresóis)

* Preparação de resinas e polímeros, como a baquelite.
* Preparação do ácido pícrico, usado na preparação de explosivos
* Síntese da aspirina e de outros medicamentos
* Utilizado como catalizador
* Entre os diidroxifenóis, a hidroquinona é a mais importante. A partir dela se produzem as
quinonas, que são compostos coloridos, variando do amarelo ao vermelho. Não apresentam
caráter aromático, sendo fortemente insaturados. A ação redutora da hidroquinona, que à
temperatura ambiente age com grande rapidez sobre os sais de prata, faz dela um revelador
fotográfico de largo emprego.

Enfim, numerosos derivados do fenol estão difundidos na natureza; entre estes o eugenol e o
isoeugenol, que constituem essências de cravo e noz-moscada.

Supõe-se que o ácido carbólico (fenol) seja o produto utilizado pelos estigmatizados para
produzirem suas chagas.

Éter

Éter é um grupo de moléculas orgânicas, em que as suas extruturas são caracterizadas pela
presença de um átomo de oxigênio ligado a dois (e entre estes) de carbono da cadeia. Podem
ser formados pela desidratação intramolecular de álcoois. Ou seja são compostos orgânicos
derivados teoricamente dos álcoois pela substituição do H do grupo –OH por um radical derivado
de hidrocarboneto.
Sua fórmula genérica é: R-O-R', onde R e R' são radicais orgânicos (alquila ou arila).

Estrutura e ligações
A estrutura geral para um éter.

Os Éteres apresentam ligações C-O-C definidas por um ângulo entre as ligações de

aproximadamente 120° e distâncias C-O de aproximadamente 1.5 Å. A barreira à rotação sobre
as ligações C-O é baixa. A ligação de oxigênios em ésteres, álcoois e água é similar. na
linguagem da teoria da ligação de valência, a hibridização no oxigénio é sp3. Oxigénio é mais
eletronegativo que o carbono, então o hidrogênio alfa para éteres são mais ácidos que em
hidrocarbonetos simples. Eles são muito menos ácidos que hidrogênio alfa para cetonas,
entretanto.

O éter comum

Ver artigo principal: Éter etílico

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 tem os nomes: etoxietano, éter dietílico, éter etílico. É usado como
solvente e anestésico geral. É um líquido que ferve a 35°C. O seu uso merece precauções pelos
seguintes motivos:

* Seus vapores formam mistura explosiva com oxigênio do ar; é combustível.

* Quando respirado, age como anestésico.

[editar] Nomenclatura

* Nome segundo IUPAC

Nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi) + nome da cadeia mais complexa (prefixo + infixo
+ o)

Ex.: metoxietano

* O infixo indica o tipo de ligação:

Se for somente simples usa-se "an". Se tiver um dupla ligação, usa-se "en". Se houver um tripla
ligação, usa-se "in"

* Usual

Éter + Nome do radical mais simples + Nome do radical mais complexo + ico

Os éteres pouco complexos são nomeados considerando-se que uma das partes da cadeia que
contém o átomo de oxigênio é uma ramificação da cadeia Por exemplo:

* CH3CH2-O-CH2CH3: etóxietano (conhecido comumente como éter etílico)

* CH3CH2-O-CH2CH2CH3: etoxipropano
* CH3CH2(CH3-O-)CH2CH2CH3: 3-metoxipentano

Éteres mais complexos podem ser nomeados considerando o átomo de oxigênio parte da
cadeia, indicando a substituição de um átomo de carbono como "oxa". Por exemplo:

* O etoxietano poderia ser nomeado como se fosse uma cadeia de 5 carbonos, dos quais o
terceiro foi substituído pelo oxigênio. O nome ficaria: 3-oxapentano.

Uma outra notação é radical-1 radical-2 éter.

Por exemplo:

* Os boosters de octanagem MTBE e ETBE são, respectivamente, o metil tércio-butil éter e o

etil tércio-butil éter.

Poliéteres

Poliéteres são compostos com mais de um grupo éter. O termo geralmente refere-se a polímeros
como o polietilenoglicol e polipropilenoglicol. Os compostos chamados de éteres coroa são
exemplos de poliéteres de baixo peso molecular.
[editar] Compostos relacionados, não classificados como éteres

Muitas classes de compostos com ligações C-O-C não são considerados éteres: Ésteres (R-
C(=O)-O-R), hemiacetais (R-CH(-OH)-O-R), anidridos de ácidos carboxílicos (RC(=O)-O-
C(=O)R).

Éster

Na química orgânica e bioquímica, os ésteres constituem o grupo funcional (R´-COOR"), que

consiste em um radical orgânico unido ao resíduo de qualquer ácido oxigenado, orgânico ou
inorgânico.

Um éster é o produto da reação de um ácido (geralmente orgânico) com um álcool (o hidrogênio

do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R"). Os ésteres mais comuns que se
encontram na natureza são as gorduras e os óleos vegetais, os quais são ésteres de glicerol e
de ácidos graxos.

Os ésteres resultam freqüentemente da condensação (uma reação que produz água) de um

ácido carboxílico e de um álcool. Ao processo dá-se o nome de esterificação.

Ésteres de ácidos orgânicos

Os ésteres são derivados de ácidos pela substituição do hidrogênio do ácido por um radical
orgânico. São possíveis ésteres sulfurados (exemplo: acetil-CoA), ésteres de fosfato (ex: ATP),
porém os mais importantes são os ésteres de ácidos carboxílicos. Alguns deles estão
representados abaixo:

* Fórmula geral: Éster orgânico.png onde R e R1 são radicais orgânicos

* Exemplos:

Nomenclatura

* (Nome do ânion derivado do ácido substituindo o sufixo ICO por ATO) de (Nome do radical)

CH3COO - CH3 → Acetato de metila ou etanoato de metila

CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 → propanoato de etila

CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 → Etanoato de butila

CHUsos e aplicações
 * Produção de flavorizantes para a produção de refrescos, doces, pastilhas, xaropes, balas,
etc.
* Produção de sabões.
* Como medicamentos.
* Produção de perfumes e cosméticos.
* Na alimentação.
* Na produção de biocombustíveis.
* Verdade2 = C (CH3) - COO - CH3 → metil propenoato de metila, o monômero do acrílico
(plástico).

Nitroderivado

Preparação

Em síntese orgânica existem vários métodos para preparar compostos nitro.

Compostos nitro alifáticos

* O nitrometano é adicionado a aldeídos em uma adição 1,2 na reação nitroaldólica.

* O nitrometano é adicionado a compostos carbonílicos alfa-beta insaturados na adição 1,4 da
reação de Michael atuando como um "doador" de Michael.
* O nitroetileno é um "receptor" de Michael na reação de Michael com compostos enolato.
* Em reações de substituição nucleofílica sobre haleto de alquilo mediante nitrito de sódio
(NaNO2) se obtém nitroalcanos.

Compostos nitro aromáticos

* Em uma substituição eletrofílica aromática o ácido nítrico reage com compostos aromáticos
no que se conhece como nitração.

Como exemplo típico e o mais simples, temos a nitração do benzeno, na produção do

nitrobenzeno. O método clássico envolve o tratamento de benzeno com uma mistura de ácido
sulfúrico e ácido nítrico concentrados (chamada de "mistura sulfonítrica") e água. Esta produção
é um dos mais perigosos processos da indústria química devido à exotermicidade da reação (ΔH
= −117 kJ/mol).[1]

Nitration.png

A capacidade mundial de produção de nitrobenzeno em 1985 era de aproximadamente

1.7×106 toneladas.[1]

* Um método clássico partindo de fenóis halogenados é a nitração de Zinke.

Aldeído

Aldeído é um composto químico orgânico que se caracteriza pela presença, em sua estrutura, do
grupamento H—C=O (formila ou formilo), ligado a um radical alifático ou aromático.

A fórmula bruta dos aldeídos corresponde a um álcool com dois átomos de hidrogênio a menos.

Álcool: H3C-OH (metanol)

Aldeído: H2C=O (formol)

O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante, porém, à medida que o número de
carbonos aumenta, torna-se mais agradável. Os aldeídos de maior peso molecular, que
possuem de 8 a 12 átomos de carbono, são muito utilizados na indústria de cosméticos na
fabricação de perfumes sintéticos.
Obtenção

É obtido através da oxidação de álcoois primários em meio ácido ou de sua desidrogenação

catalítica na forma de vapor em presença de metais como o cobre, a prata e a platina, ou da
oxidação catalítica de vapores de álcoois por oxigênio do ar, igualmente na presença de cobre,
prata ou platina aquecidos, como por exemplo, para o etanol resultando no etanal [1]:

C2H5OH + [O] → C2H4O + H2O

Nomenclatura

Os aldeídos mais simples são designados a partir dos ácidos carboxílicos correspondentes.
Assim, o composto derivado do ácido butírico é chamado de aldeído butírico ou butiraldeído.

Segundo a nomenclatura IUPAC, o nome de um aldeído é obtido substituindo-se a terminação

"o" do hidrocarboneto correspondente por "al". Nos compostos que apresentam ramificações,
considera-se como principal a cadeia que contém o grupo funcional, iniciando-se nela a
numeração.

Exemplos:

* HCHO: metanal ou formaldeído

* CH3CH2COH: propanal
* HOC-CH2-CH2-COH: butanodial (note que a numeração não é necessária, já que a função
aldeído só pode estar na extremidade da cadeia)

Quando não for possível usar a forma sufixal, há ainda duas alternativas:

* Usar o sufixo -carbaldeído. Por exemplo, HOC-CH2CH2CH(CHO)CH2CHO poderia ser

nomeado como butano-1,2,4-tricarbaldeído. Note que, dessa maneira, excluímos da cadeia os
carbonos da formila.
* Usar o prefixo formil-. Por exemplo, poderíamos nomear o mesmo composto do exemplo
anterior como 3-(formilmetil)hexanodial, considerando como parte da cadeia principal dois
grupos formila.

Cetona

As cetonas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupamento -C=O,

carbonila, ligado a dois radicais orgânicos. Apresentam uma fórmula geral R-C(=O)-R', onde R e
R' podem ser iguais (cetonas simples ou simétricas) ou diferentes (cetonas mistas ou
assimétricas); alifáticos ou aromáticos; saturados ou insaturados. R e R' podem também estar
unidos. Nesse caso, compõem um ciclo (cetonas cíclicas).

Quando R ou R' é um átomo de hidrogénio, estamos na presença de um aldeído.

Formação

Cetonas são formadas pela oxidação de álcoois secundários. Um átomo de hidrogênio (ligado ao
oxigênio) é retirado e o átomo de oxigênio passa a fazer uma ligação dupla com o carbono da
cadeia.
Nomenclatura

A nomenclatura desses compostos é feita fundamentada na dos hidrocarbonetos, apenas

trocando o sufixo "o" por "ona". Quando houver ambigüidade na posição do grupo carbonila, esta
deve ser indicada antes do sufixo, da mesma maneira que em outras funções orgânicas.
Seguem alguns exemplos de cetonas:

* propanona (a vulgar acetona): CH3-CO-CH3

* butanona: CH3-CO-CH2-CH3
* pentan-2-ona: CH3-CO-CH2-CH2-CH3
* pentan-3-ona: CH3-CH2-CO-CH2-CH3
* hexan-2-ona: CH3-CO-(CH2)3-CH3
* hexan-3-ona: CH3-CH2-CO-(CH2)2-CH3
* butanodiona (também conhecido por diacetilo): CH3-CO-CO-CH3
* pentan-2,4-diona: CH3-CO-CH2-CO-CH3

Quando o composto tiver mais de uma função e uma delas tiver maior precedência que a função
cetona, deve-se usar o prefixo oxo. Por exemplo:

* CH3-CO-CH2-COOH: ácido 3-oxobutanóico (também chamado de ácido acetoacético).

* CH3-CH2-CO-CH(CH3)-COH: 2-metil-3-oxopentanal.

Nomenclatura usual

Também existe as nomenclaturas usuais "(radical menor)-(radical maior)-cetona".

Exemplo:

* CH3–CO–CH2CH2CH3: metil-propil-cetona. A nomenclatura oficial correspondente seria 2-

pentanona.

Ácido carboxílico

Na química orgânica, ácidos carboxílicos são ácidos orgânicos caracterizados pela presença do
grupo carboxila.
Em fórmulas químicas, esses grupos são tipicamente representados como COOH.
Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos carboxílicos ou ácidos
orgânicos.
Fórmula geral: R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.

- COOH é o grupo funcional carboxila.

R - CO- é um radical orgânico acila.

Estrutura molecular

Os dois átomos eletronegativos de oxigênio tendem a afastar o elétron do hidrogênio do grupo

hidroxila, e o próton restante pode permitir mais facilmente. A carga negativa restante é então
distribuída igualmente entre os dois átomos de oxigênio, e as duas ligações carbono-oxigênio
adquirem características de dupla ligação parcial (i.e., elas são deslocalizadas).

Esse é um resultado da estrutura ressonante criada pelo componente carbonila do ácido

carboxílico, sem o qual o grupo OH não pode perder tão facilmente seus H+ (veja álcool). O íon
resultante é tipicamente nomeado com o sufixo "-ato", como ácido acético, por exemplo,
tornando-se íon acetato.

Propriedades físicas

* São geralmente ácidos fracos, com apenas 1% de moléculas RCOOH dissociadas em íons a
temperatura ambiente em solução aquosa.

* São substâncias polares.

* Podem, como os álcoois, formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra
espécie. Por essa razão, os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo
comportamento dos álcoois, quanto à solubilidade.

* Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores, miscíveis com a água. Os ácidos de 5
a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos, muito pouco solúveis. Os ácidos com dez ou
mais carbonos são sólidos brancos, semelhante à cera, insolúveis em água.

* O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado número de
carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são solúveis em
solventes menos polares, como o éter, o álcool, o benzeno.

* Os ácidos alifáticos têm odor fraco ficando progressivamente de forte e irritante nos ácidos
fórmico e acético. O odor se torna extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa)
nos ácidos butírico (4C), valérico (5C) e capróico (6C). Os ácidos com mais que 6 carbonos não
têm muito odor, por serem pouco voláteis.

* Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de

carbonos, o ácido terá maior ponto de ebulição, devido à formação de duas ligações de
hidrogênio e não apenas uma, como no álcool.

Propriedades químicas

* Reagem com bases para formar carboxilatos sais, nos quais o hidrogênio do grupo -OH é
substituído por um ion metálico. Deste modo, ácidos etanóicos/acéticos reagem com bicarbonato
de sódio para formar etanoato sódico (acetato de sódio), dióxido de carbonoe água:

* Grupos carboxila também reagem com grupos amina para formar ligações peptídicas e com
álcoois para formar ésteres.

Classificações e nomenclaturas

São aqueles que apresentam na sua estrutura um único grupo funcional carboxila, onde R é um
radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.

Apresentam formula geral R - COOH

Nomenclatura

Oficial: Ácido (nome da cadeia carbônica derivado do hidrocarboneto)ÓICO e vem

acompanhado pelo nome do numero de carbonos existentes. EX: CH3-CH2-COOH (propanóico)
onde PROP é pela existencia de 3 carbonos; AN por ser uma ligação simples e ÓICO por estar
no grupo carboxila.
Usual: Nome, em geral, de origem latina ou grega.
Exemplo:

CH3 - COOH

Nomenclatura oficial: ácido etanóico (cadeia derivada do hidrocarboneto etano)

Nomenclatura usual: ácido acético ( do latim acetum que significa azêdo)

Amina

As aminas são uma classe de compostos químicos orgânicos nitrogenados derivados do

amoníaco (NH3) e que resultam da substituição parcial ou total dos hidrogênios da molécula por
grupos hidrocarbónicos (radicais alquilo ou arilo – frequentemente abreviados pela letra R). Se
substituirmos um, dois ou três átomos de hidrogénio, teremos, respectivamente, aminas
primárias (R-NH2), secundárias(R1R2NH) ou terciárias (R1R2R3N).

As aminas podem ser classificadas como simples quando os grupos alquil são iguais ou mistos,
se estes forem diferentes.

Quando se usa os prefixos di e tri, indica-se que a amina é secundária ou terciária,

respectivamente, e com grupos radicais iguais. Quando os grupos são diferentes, estes são
nomeados sucessivamente, do menor para o maior, terminando o nome do composto com o
sufixo “amina”. Algumas vezes indica-se o prefixo amino, indicando, de seguida a posição e o
nome do grupo hidrocarbónico.

Reações

Um haloalcano pode reagir com uma amina para formar uma amina alquil-substituída
correspondente, com liberação de um ácido de halogênio:
Alkylation of Amine.PNG

Se a amina reagente é uma amina terciária neste tipo de reação, formam-se um catião de
amônio quaternário e um ânion (ou "anião") haleto:
Formation of Quat.PNG

Os compostos com iões emparelhados desta forma são chamados de sais quaternários de
amônio. O "X" mostrado nas reações anteriores pode também ser outro tipo de grupo
abandonador.

Exemplos de aminas

Os aminoácidos contêm um grupo amino e um grupo carboxilo ligados ao mesmo átomo de

carbono. Os aminoácidos unem-se uns aos outros através da ligação destes dois grupos – que
formam um grupo amida – dando origem às ligações peptídicas que estruturam as proteínas.
A degradação de proteínas (por exemplo, quando um pedaço de carne apodrece), leva, pelo
contrário, à sua decomposição em aminas distintas. Os odores mais desagradáveis de que
geralmente nos lembramos são, provavelmente, devidos à presença de aminas. Por exemplo, a
1,5-pentanodiamina (mais conhecida pelo sugestivo nome de cadaverina, libertada pelos corpos
em putrefacção, o escatol, um composto heterocíclico presente nos excrementos, a 1,4-
butanodiamina (putrescina – outro cheiro “a podre”), etc…
Morfina

Os alcalóides são compostos complexos presentes na constituição das plantas que contêm
grupos amina. Podemos citar alguns exemplos mais conhecidos, como a morfina, a nicotina, etc.
A importância das aminas, em termos biológicos, é inegável. A classe de compostos designados
por β-feniletilaminas inclui a adrenalina, a noradrenalina, a mescalina, etc. As
sulfamidas, que afetam as bactérias ao inibir nelas a produção de ácido fólico, mas que são
inócuas para o ser humano, contêm um grupo amino. O neurotransmissor GABA (ácido 4-
aminobutanóico) também contém um grupo amino. Alguns derivados do ácido p-aminobenzóico
são também usados como anestésicos.

Encontram-se aminas secundárias em alguns alimentos (carne e peixe) ou no fumo do tabaco.

Estas podem reagir com os nitritos (presentes nos conservantes utilizados nos produtos
alimentares e usados como fertilizante, no caso das plantas, como o tabaco), levando à
formação de N-nitrosoaminas secundárias, que são cancerígenas.

Amida

Amida, na química orgânica, é todo composto orgânico que possui o nitrogênio ligado
diretamente a um grupo carbonila, ou seja, em que -NH2 substitui o -OH do grupo carboxila.

Alguns compostos inorgânicos também são chamados de amida; estes são derivados do anião
NH2- (exemplo: amida de sódio) ou de aniões derivados NRR'- (exemplo: diisopropilamida de
litio).

Este artigo se refere às amidas derivadas de ácidos carboxílicos.

Nomenclatura, classificação e exemplos

Conforme o nitrogênio estabeleça ou não outras ligações com carbono, as amidas podem ser
divididas em 3 grupos:

Amida não-substituida: apresenta 2 hidrogênios ligados ao nitrogênio. Nomenclatura: Prefixo +

Infixo + Amida

Amida monossubstituída: apresenta 1 hidrogênio substituído por 1 radical (cadeia carbônica).

Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo + infixo + amida

Amida dissubstituída: apresenta 2 hidrogênios substituídos por 2 radicais iguais ou diferentes.

Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo + infixo + amida

Podemos também classificar as amidas quanto ao número de grupos acila ligados ao nitrogênio:

* Primária - É do tipo (R-CO)NH2, ou seja, há somente um grupo acila ligado ao nitrogênio.

* Secundária - É do tipo (R-CO)2NH, ou seja, há dois grupos acila ligados ao nitrogênio.
* Terciária - É do tipo (R-CO)3N, ou seja, há três grupos acila ligados ao nitrogênio.

Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + infixo + amida

As proteínas são amidas, formadas pela polimerização de aminoácidos.[1][2][3][4]

OBS: As amidas secundárias e cíclicas são chamadas imidas.

Propriedades físicas

Possui pontos de ebulição muito superiores aos dos ácidos correspondentes, apesar da massa
molecular ser aproximadamente igual. Isso se deve à formação de maior número de ligações de
hidrogênio e maior formação de "moléculas dímeras" pelas amidas. Pode-se provar esse fato,
substituindo os hidrogênios do grupo amino por radicais CH3. Verifica-se que os pontos de fusão
e ebulição diminuem, apesar do aumento da massa molecular:

Estrutura da amida mm PF (°C) PE (°C)

H3C-CO-NH2 59 81 222
H3C-CO-NH(CH3) 73 28 206
H3C-CO-N(CH3)2 87 06 166

[editar] Métodos de obtenção

As amidas normalmente não ocorrem na natureza, e são preparadas em laboratório. Uma

importante amida é a acetanilida (veja aqui a síntese da acetanilida). As amidas podem ser
preparadas principalmente por:

* Aquecimento (desidratação) de sais de amônio: R-COONH4 R-CONH2 + H2O

* Hidratação de nitrilas (catalisada por H2SO4): R-CN + H2O R-CONH2
* Reação de cloretos de ácido com amônia (ou com amina) (pode-se utilizar também, no lugar
de cloreto de acila, anidridos ou ésteres)

Propriedades químicas

A presença do grupo C=O confere às amidas um caráter polar. Normalmente o grupo C=O não
sofre qualquer modificação permanente no decorrer da maioria das reações e, por
consequência, aparecem intactos nos compostos resultantes. A sua presença, no entanto,
determina o comportamento químico das amidas, assim como o dos demais derivados dos
ácidos carboxílicos.

Aplicações das amidas

As amidas são utilizadas em muitas sínteses em laboratório e como intermediários industriais na

preparação de medicamentos e outros derivados. O nylon é uma poliamida muito importante
dentre os polímeros. A uréia, de fórmula CO(NH2)2, é uma diamida do ácido carbônico,
encontrada como produto final do metabolismo dos animais superiores, e eliminada pela urina. A
amida do ácido sulfanílico (sulfanilamida) e outras amidas substituídas relacionadas com ela,
têm considerável importância terapêutica e conhecem-se por sulfamidas.

Nitrila

Nitrilas: apresentam o seguinte grupo funcional: -CN De maneira geral, pode-se considerar que
as nitrilas são obtidas a partir da substituição do gás cianídrico(HCN).

Formador de Nitrilas: o HCN

O cianeto de hidrogênio(HCN), nas condições ambientais(25°C), é um líquido (TF=13°C;

TE=26°C), sendo que a temperaturas pouco maiores é um gás com cheiro de amêndoa amarga.
Sua descoberta ocorreu em 1782 quando Scheele aqueceu o azul da Prússia com o ácido
sulfúrico. por esse motivo, foi inicialmente denominado ácido prússico.

Reação de Grignard

A reação de Grignard é uma reação envolvendo haletos de magnésio e alquila ou arila. Ela é
importante para a formação de ligações carbono-carbono.
Grignard Reaction Scheme.png

Os reagentes de Grignard são formados reagindo o haleto de alquilo ou de arilo apropriado com
o metal magnésio. A reação é conduzida em éter para evitar a reação de neutralização entre o
reagente de Grignard e o doador de proton: água.
A reação de Grignard é exotérmica, mas devido à camada de óxido presente no magnésio, o
começo da reação é por vezes retardado. Para iniciar a reação é geralmente necessário raspar o
magnésio, agitar fortemente a mistura com pedaços de vidro, ou adicionar pequenas
quantidades de iodeto, iodeto de metila ou 1,2-dibrometoetano. Todos estes métodos
enfraquecem a camada de óxido e expõem o magnésio ao haleto.

É uma reação importante na formação de álcoois a partir de, por exemplo, cetonas.

O reagente de Gringnard é bom grupo de saída.