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Disolventes en la Industria Qumica/steres


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Contenido

1Introduccin

2Propiedades qumicas y fsicas

3Acetato de metilo

4Acetato de etilo

5Acetato de isopropilo

6Acetato de n-butilo

7Usos generales en la industria

8Impacto en el medio ambiente y en la salud humana

9Referencias
o

9.1Enlaces externos

Introduccin
Los steres, se forman a partir de la reaccin entre un cido carboxlico y un alcohol en
medio cido. A diferencia de los cidos, no pueden donar enlaces de hidrgeno puesto
que no tienen un tomo de hidrgeno unido a un tomo de oxgeno. Sin embargo, pueden
aceptar enlaces de hidrgeno; as, los steres de baja masa molecular son solubles en
agua y los de mayor masa molecular son insolubles.

Formacin de steres

Adems, los aromas especficos de muchas flores y frutos se deben a la presencia de


steres. Estos se emplean en la fabricacin de perfumes y como agentes saborizantes en
las industrias de la confitera y bebidas no alcohlicas. Los vapores de los steres son
inocuos, a menos que se inhalen grandes concentraciones. El uso ms importante es
como disolventes industriales. Son disolventes bastante inertes, poco ionizantes y poco
polarizables. En concentraciones elevadas presentan una accin anestsica. En conjunto,
la mayora de los steres alifticos y aromticos utilizados en la industria son poco
txicos. Los steres, constituyen una importante categora de disolventes para la industria
de pinturas, tintas, en perfumera, cosmtica y farmacia. Fueron los primeros disolventes
de las resinas nitrocelulsicas y son excelentes disolventes para un gran nmero de

resinas naturales y sintticas no envejecidas. Los acetatos son los ms utilizados, sobre
todo el acetato de etilo que se adiciona comnmente al alcohol, por ejemplo, para disolver
el acetato de celulosa (5-30%) y las resinas naturales. Los propionatos presentan una
volatilidad ms dbil que la de los acetatos y un poder de solvatacin ligeramente inferior.
Pueden ser tiles para fabricar barnices que deben secarse en atmsfera hmeda, ya que
evitan la condensacin de agua.

Propiedades qumicas y fsicas


A continuacin, se muestran las principales reacciones que llevan a cabo los steres.
Tipo de reaccin

Reaccin

Caractersticas

Hidrlisis cida

El ster se descompone en cido carboxlico y


alcohol

Hidrlisis bsica

Recibe el nombre de saponificacin, ya que por


medio de esta hidrlisis se producen jabones.

Reaccin con
amoniaco

Se obtiene el alcohol y amidas primarias

Transesterificacin

Se obtiene un ster y un alcohol nuevo

En cuanto a las propiedades fsicas, cabe destacar:

Los steres no pueden donar enlaces de hidrgeno. Esto influye en que los puntos
de ebullicin y fusin de los steres son menores en comparacin a los cidos
carboxlicos con masas moleculares parecidas.

Los steres son capaces de aceptar enlaces de hidrgeno, esto permite que los
steres de baja masa molecular sean solubles en agua y los de mayor masa
molecular insolubles. Los steres son solubles en la mayora de los disolventes
orgnicos, su solubilidad la determina la longitud de la cadena hidrocarbonada.

Poseen olores agradables. Los aromas de muchas flores y frutos se dan gracias a
la presencia de steres.

La mayor parte son lquidos, incoloros, insolubles y ms ligeros que el agua.

Su viscosidad es alta

Son aislantes elctricos cuando se encuentran en disolucin.

Son neutros ya que estos son el resultado de la neutralizacin de un cido.

Acetato de metilo

Acetato de metilo

El acetato de metilo es un lquido inflamable con un olor agradable. Sus caractersticas son muy
similares al del acetato de etilo

Es un lquido incoloro, fcilmente inflamable. Irrita los ojos. La exposicin repetida puede provocar
sequedad o formacin de grietas en la piel. La inhalacin de vapores puede provocar somnolencia y
vrtigo. Se utiliza como un disolvente de colas y quitaesmalte de uas, en reacciones qumicas y para
extracciones, tambin se usa para lacas, resinas, aceites, y nitrocelulosa, en pintura, como un agente
aromatizante, y en la fabricacin de cuero artificial.

Acetato de etilo

molcula de acetato de etilo

El acetato de etilo, o tambin conocido como etanoato de etilo, tiene una frmula molecular de C 4H8O2,
es un lquido incoloro que se obtiene mediante laesterificacin directa de Fischer con cido actico y
etanol usando catalizador.

Se trata de un disolvente universal, en la industria qumica se usa como reactivo. Tambin es usado en
la industria textil, papelera, cosmtica, alimenticia, etc. En el laboratorio se usa para cromatografa
lquida y extraccin. Muy importante para la sntesis de la vitamina E. Generalmente, se usa para la
extraccin lquida de antibiticos, en la industria de pinturas se ocupa como disolvente activo para
disolver las resinas sintticas ocupadas en la formulacin de estas.
En cuanto a la peligrosidad, su punto de inflamacin est en 280K (7C), y su temperatura de
autoignicin en 700K (427C), por lo que se trata de un lquido extremadamente inflamable, pero es
ms difcil alcanzar la temperatura para que arda espontneamente. Requiere ventilacin adecuada.
Irrita la piel y las vas respiratorias, produce debilidad, vrtigo, somnolencia, dolor de cabeza, etc.

Acetato de isopropilo
Es un lquido incoloro que reacciona violentamente con materiales oxidantes. Ataca a muchos
plsticos. Se puede absorber por inhalacin del vapor o por ingestin. En la evaporacin de esta
sustancia a 20C se puede alcanzar rpidamente una concentracin nociva en el aire.
Algunas de sus caractersticas principales son:

Se utiliza como disolvente para plsticos, aceites y grasas, y como agente aromatizante.
Acetato de n-butilo[editar]

acetato de butilo

El acetato de butilo, o tambin conocido como BAC, butil acetato, ester butlico o etanoato de butilo,
tiene una frmula molecular de C6H12O2 es un lquido incoloro y transparente de olor frutal que se
obtiene por esterificacin directa del cido acticocon alcohol butlico en presencia de un catalizador.
Algunas de sus caractersticas principales son:

Debido a su gran poder disolvente, el acetato de butilo, es muy utilizado en las industrias de tintas y
barnices y muchos tipos de revestimientos y acabados. Tambin como ingrediente de sabores y
esencias frutales. Otros usos son como disolvente de resinas sintticas, acrlicas, polivinilacetatos,
cetnicas y aldehdicas.
En cuanto a la peligrosidad, su punto de inflamacin est en 295K (22C), y su temperatura de
autoignicin en 633K (360C). Sus vapores forman con el aire mezclas inflamables o explosivas a
temperatura ambiente. Irrita las mucosa y sistema respiratorio, piel y ojos, produciendo dao en los
tejidos y conjuntivitis en los ojos.v Los efectos narcticos de acetato de n-butilo es mayor que los
steres de alquilo. Tambin, las toxicidades y acciones irritantes son algo mayor que isopropilo, y
acetatos de etilo.
Se utiliza en la fabricacin de lacas, plsticos, pelculas fotogrficas, y cueros artificiales.
Usos generales en la industria[

Disolventes: Los steres de bajo peso molecular son lquidos y se acostumbran a utilizar como
disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metlico, etlico y butlico, ya citados
anteriormente.

Plastificantes: El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido


gran importancia como materiales termoplsticos.

Aromas artificiales: Muchos de los steres de bajo peso molecular tienen olores caractersticos
a fruta: pltano (acetato de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) Se utilizan en la fabricacin
de aromas y perfumes sintticos.

Aditivos alimentarios: Los steres de bajo peso molecular tienen olores caractersticos a fruta,
se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de
tener un sabor afrutado. Se usan para quitar la cafena de los granos de caf y de las hojas de t
en la industria alimentaria.

Productos farmacuticos y medicina: Productos de uso tan frecuente como los analgsicos se
fabrican con steres. Los steres del cido saliclico se utiliza en medicina; la comn aspirina es
cido acetil saliclico, el salicitato de metilo y el salicilato de fenilo.

Polmeros: Algunos steres son inestables y polimerizan rpidamente produciendo resinas,


metacrilato de metilo. Tambin dada su inestabilidad pueden reaccionar con ellos mismos; por
ejemplo el acetato de polivinilo

Repelentes de insectos: Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el


mercado contienen steres.

Impacto en el medio ambiente y en la salud humana[editar]


En general el uso de esteres, tanto para el medio ambiente como para la salud humana, tiene un
efecto negativo.
Los steres de ftalatos, principalmente conocidos como plastificantes, son un grupo de productos
qumicos industriales utilizados para la fabricacin de plsticos ms flexibles, como el PVC. Hoy en
da, se considera que por su elevadatoxicidad, volatilidad y persistencia en el medio, la exposicin
ambiental a los steres ftalatos es uno de los ms probables responsables de ocasionar enfermedades
como cncer, malformaciones congnitas, prdida de calidad en el semen masculino y esterilidad,
adems de ser uno de los principales contaminantes de la atmsfera por su participacin enreacciones
fotoqumicas.
Lo anterior, se ha dado debido a que hoy en da la utilizacin de este tipo de steres se ha expandido a
la fabricacin de juguetes, envases de alimentos, lubricantes, detergentes, pesticidas, cosmticos, y en
general productos con los que tenemos contacto diario, lo que ocasiona que al tocar nuestra piel sea
fcilmente absorbido. Sin embargo, los steres de ftalatos son utilizados por su bajo coste, aunque en
pases como los de la Unin Europea, estas sustancias qumicas han sido prohibidas por sus efectos
nocivos.
En elevada concentracin, los esteres presentan una accin anestsica. El acetato de metilo libera
metanol en el organismo. En conjunto, la mayora de los steres alifticos y aromticos utilizados en la
industria son poco txicos, lo que los hace muy tiles.

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