UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR FMOCC

INGENIERIA Y ARQUITECTURA

DPT.

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DEPARTAMENTO DE QUIMICA

QUIMICA ORGANICA I

PRACTICA DE LABORATORIO
PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

INTEGRANTES:

CARDONA ROJAS, ELMER ERNESTO

RODRIGUEZ LINARES, RAFAEL ANIBAL

CR
RL15016

CATEDRTICO: LIC. JORGE GONZALEZ

FECHA DE ENTREGA: VIERNES 7 DE OCTUBRE DE 2016

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Propiedades de los alcoholes

1. Solubilidad en agua.
Teora:
El agua y los alcoholes tienen propiedades similares porque contienen
grupos hidroxilo que pueden formar enlaces de hidrgeno. Los alcoholes
forman enlaces de hidrgeno con el agua y varios de los alcoholes de
masa molecular ms baja son miscibles (solubles en cualquier
proporcin) con el agua. De forma similar, los alcoholes son mucho
mejores disolventes que los hidrocarburos para las sustancias polares.
Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos inicos, como
el cloruro de sodio, en algunos de los alcoholes de menor masa
molecular. Se dice que el grupo hidroxilo es hidrofilico, porque tiene
afinidad por el agua y por otras sustancias polares.
El grupo alquilo del alcohol es hidrofbico (no tiene afinidad por el agua),
porque se comporta como un alcano: no participa en los enlaces de
hidrgeno ni en las atracciones dipolo-dipolo de un disolvente polar
como el agua. El grupo alquilo hace que el alcohol sea menos hidrofilico
y es el responsable de la solubilidad de los alcoholes en disolventes
orgnicos no polares. Como resultado, muchos alcoholes son miscibles
en un amplio margen de disolventes orgnicos no polares.

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Experimento:
Colocar 1ml de agua en cada uno de siete tubos de ensayo. A cada uno
de los tubos aadir gota a gota con agitacin constante y hasta que el
volumen del alcohol sea aproximadamente igual al del agua uno de los
alcoholes siguientes: metlico, etlico, n-proplico, isoproplico, n-butlico,
isobutlico, n-amlico.
Resultados:
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de
tomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada
vez ms pequea de la molcula y el parecido con el agua disminuye a
la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.
Por lo que, se pudo comprobar que los alcoholes metlico, etlico, nproplico e isopropilico son solubles en agua, mientras que los dems no.
Orden ascendente de la solubilidad de los alcoholes en agua.
7-Metilico
6-Etilico
5-n-propilico
4-isopropilico
3-iso butlico

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2-n-amilico
1-n-butilico
2. Reaccin con Sodio Metlico.
Teora.
Los alcxidos metlicos derivados de metanol y etanol se suelen generar
mediante la reaccin del correspondiente alcohol con sodio metlico.
Con estos dos alcoholes primarios, metanol y etanol, la reaccin con el
sodio metlico es relativamente rpida. Los alcoholes secundarios
reaccionan ms lentamente y con los alcoholes terciarios, como el tbutanol, la reaccin con el sodio es muy lenta y por ello se emplea
potasio, ms reactivo que el sodio, para generar el anin t-butxido.
Estas son propiedades qumicas, porque cambian las estructuras de los
reaccionantes.

Experimento.
Colocar 1 ml de cada uno de los alcoholes metlico, sec-butilico, nbutlico y ter-butlico en diferentes tubos de ensayo limpios y secos.
Agregar a cada tubo un trocito de sodio metlico acabado de cortar.
Observar y anotar cualquier diferencia en la velocidad de reaccin.
Resultados.
Alcohol

Base utilizada

Resultados

Metilico

Sodio Metlico

Desprendimiento
de calor y gas,
cambio de color

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Velocidad de
Rxn
Rpida,
Instantnea

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Sec-Butilico

Sodio Metlico

n-Butilico

Sodio Metlico

Ter-Butilico

Sodio Metlico

Desprendimiento
de precipitado y
gas
Desprendimiento
de calor y gas,
cambio de color
Desprendimiento
de precipitado y
gas

DPT.

Lenta

Rpida,
Instantnea
Lenta

3. Reaccion con el reactivo de Lucas.

Teoria.
Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solucin
de HCl concentrado) al alcohol, el H+ del HCl protonar el grupo -OH del
alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nuclefilo ms dbil que
el OH-, pueda ser sustituido por el nuclefilo Cl-. El reactivo de Lucas
ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 est favorecido. En
lasustitucin nucleoflica unimolecular, la velocidad de reaccin es ms
rpida cuando el carbocatin intermediario est ms estabilizado por un
mayor nmero de grupos alquilo(R-) donantes de electrones, unidos al
tomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios
reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir
turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco
minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el
reactivo de Lucas a temperatura ambiente.
De ah que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida
de la reactividad del tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es
utilizado para diferenciar entre las tres clases de alcoholes:

no hay reaccin visible: alcohol primario

la solucin se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario

la solucin se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se

separan: alcohol terciario, benclico o allico

La prueba es llevada a cabo generalmente a temperatura ambiente.

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Experimento.
Se coloca 1 ml de cada uno de los alcoholes butlicos en diferentes tubos
de ensayos. Se agregan 3 ml de reactivo de Lucas a cada tubo, se
calienta frotndolo con las manos. Se tapan los tubos inmediatamente
despus de mezclar el alcohol y el reactivo. Observar las velocidades
relativas de reaccin y anotar resultados. Cunto tiempo tard en
reaccionar cada uno?
Resultados.
Alcohol
n-Butlico
Ter-Butlico
Isobutilico
Sec-Butilico

Tipo de Velocidad
Lenta
Instantnea
Lenta
Rpida

Tiempo de reaccin
30 minutos
1 minuto
25 minutos
4 minutos

4. Reaccion con acido sulfrico concentrado.

Teora.
Mecanismo de la deshidratacin.
El tratamiento de alcoholes con cido a temperaturas elevadas genera
alquenos por perdida de agua. Este proceso se conoce como
deshidratacin de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para
alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.
Deshidratacin de alcoholes primarios.
El calentamiento de etanol en presencia de cido sulfrico produce
eteno por prdida de una molcula de agua.

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Deshidratacin de alcoholes secundarios.

Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfrico
diluido y a temperaturas moderadas, para generar alquenos.

Experimento.
Tomar cuatro tubos de ensayo colocar 1 ml de cido sulfrico
concentrado en cada uno. Anadir a cada tubo un ml de los alcoholes
siguientes: metlico, n-proplico, isopropilico y n-amlico.

Resultados.
Alcohol
Metlico
n-proplico
Isopropilico
n-amlico

Velocidad
de Rxn
Alta
Alta
Alta
Alta

Cambio de
color
Si
No
No
Si

Desprendimien
to de calor
Si
Si
Si
Si

Desprendimie
nto de gas
No
No
No
No

5. Oxidacin con KMNO4

Teoria.
La oxidacin de grupos hidroxilos es una reaccin orgnica importante.
Los alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehdos (RCHO) o cidos carboxlicos(R-COOH), mientras que la oxidacin de
alcoholes secundarios (R1R2CH-OH), normalmente termina
formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) son
resistentes a la oxidacin.
La oxidacin directa de los alcoholes primarios a cidos
carboxlicos: normalmente transcurre a travs del correspondiente
aldehdo, que luego se transforma por reaccin con agua en un hidrato

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de aldehdo (R-CH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a cido

carboxlico.

A menudo es posible interrumpir la oxidacin de un alcohol primario en

el nivel de aldehdo mediante la realizacin de la reaccin en ausencia
de agua, de modo que no se puedan formar hidratos de aldehdo.
Resultados.
Compuesto

5 min

Alcohol nbutilico

Pequea
decoloracin,
color rosado
oscuro
No hay
presencia de
cambio de color
Pequea
coloracion, color
morado oscuro
Pequea
coloracion, color
morado oscuro
inteso

Alcohol Terbutilico
Alcohol Isobutilico
Alcohol Secbutilico

Cambio de color
a los 10 min
Mayor
decoloracin

Color final

No hay
presencia de
cambio de color
Mayor
coloracion, color
morado oscuro
Mayor
coloracion, color
morado oscuro
inteso

No cambio color

Rosado

Morado Oscuro

Morado color
vino

6. Prueba de Iodoformo.
Teora.
La prueba del yodoformo indica si un alcohol contiene o
no una unidad estructural determinada. Se trata de alcohol con
yodo e hidrgeno de sodio (hipoyodito de sodio, NaOI); un
alcohol de estructura.

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Experimento.
Disuelva dos gotas por separado del alcohol a probarse: sec-butilico y
etlico, ter-butlico, en 2ml de agua adale 4ml de solucin de
hidrogeno solido al 5%. Aada solucin de I2 en KI hasta que el color de
la solucin persista. Caliente en bao de mara. La presencia de un
precipitado amarillo indica prueba positiva y puede terminar la prueba
en este instante. Si el color del iodo desaparece antes de formarse el
precipitado amarillo, aada mas solucin de I2 en KI. Saque el tubo del
bao mara, adale 5ml de H2O y observe la formacin del precipitado
amarillo.

Resultados.
Compuesto
Etanol-etilico

Antes del bao.

Color morado dbil.

Sec-butil

No hay cambio de color

ni disolucion.

Ter-butil

Cambio a color morado

Despues del bao.

Formacion de
precipitado
amarillento dbil.
Se form una
pequea cantidad
de precipitado
amarillo
Se formo poco y
difuso precipitado
amarillento

Propiedades del fenol.

1. Reaccin con bromo.
Teora.
En qumica analtica, la prueba del bromo consiste en comprobar la
presencia de alquenos o fenoles con una simple prueba con agua de
bromo. Con el alqueno, se produce una adicin electroflica, rompiendo
el enlace doble y generando un dihaloalcano. Con un fenol se lleva a
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cabo la sustitucin electroflica aromtica, formando bromofenoles. La

reaccin se caracteriza por el cambio de coloracin (pasa de color rojizo
del bromo a incoloro) lo que ratifica la presencia del alqueno.

Experimento.
Alrededor de 0.1 g de fenol disuelva en 3 ml de agua y aada gotas de
bromo en agitacin, hasta que el color amarillo persista.
Resultados.
Formacin de precipitado y cambio a color blanco.

2. Solubilidad en Alcalinos.
Teora.
El ion fenxido est mucho ms estabilizado por medio de la resonancia
con el anillo aromtico. Aunque las formas resonantes con la carga
negativa formal sobre los carbonos contribuirn menos al hbrido de
resonancia, su escritura permite entender por qu un fenol es ms de un
milln de veces ms cido que un alcohol. Por ello reaccionan con NaOH,
que es capaz de desprotonar cuantitativamente a un fenol en medio
acuoso.

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Experimento.
Aada una pequea cantidad de fenol a una solucin de NaOH al 5%.
Resultados.
Se observ un cambio de color a caf oscuro.
3. Reaccion con FeCl3
Teora.
La prueba del cloruro frrico es utilizada para determinar la presencia o
ausencia de fenoles en una muestra dada.
La muestra es disuelta en agua, o una mezcla de agua y etanol, y se
agrega unas gotas de solucin de cloruro de hierro (III) diluido. La
formacin de una coloracin roja, azul, verde, o prpura indica la
presencia de fenoles. Si la muestra es insoluble en agua, puede ser
disuelta en diclorometano, con una pequea cantidad de piridina.

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Experimento.
En un tubo de ensayo disuelva uno o dos cristales (0.1 g
aproximadamente) en 5ml de agua. Aada una o dos gotas de solucin
de FeCl3 al 1%. Agite y observe.
Resultados.
Se pudo evidenciar un cambio de color de amarillo inicial a violeta claro,
indicando as la presencia de fenol, esto se da porque los fenoles
FeCl3
reaccionan con el
,dando a la formacin de un compuesto de
coordinacin con el FeCL3.mientras que para los alcoholes no; en cuanto
a su tono violeta claro se debe a su concentracin.

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