UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS UFAM

INSTITUTO DE CINCIAS BIOLGICAS ICB

BIOQUMICA CELULAR E METABLICA

Carboidratos Estrutura, funo e

esteroqumica

Jerusa Arajo Quinto Arantes Faria

jerusaquintao@ufam.edu.br

01/12/2016 (quinta-feira)
Jornada Farmacolgica do Amazonas
08h00 s 08h20
Credenciamento
08h20 s 08h30
Abertura
Prof. Dr. Jos Wilson do Nascimento Corra
Coordenador do PRESA Programa de Educao,
Sade e Ateno ao Uso de Medicamentos
(PROEXTI-UFAM) e Secretrio Regional da SBPC no
Amazonas
08h30 s 10h00
Conferncia: A polifarmcia na ateno geritrica.
Profa. Dra Karoline Silva Mdica Geriatra Profa.
FM-UFAM
10h00 s 11h30
Conferncia: Judicializao da sade no Brasil
Prof. Dr. Plnio Monteiro FM UFAM
11h30 s 13h30
Intervalo
13h30 s 15h00
Conferncia: Intoxicaes Medicamentosas
Farmacutica Ms. Amanda Mamed (CIT HUGVUFAM)
15h00 s 17h00
Oficina de atendimento a intoxicaes por
agrotxicos, em crianas e por tentativa de suicdio.
Centro de Intoxicaes HUGV UFAM.

Inscries: www.even3.com.br/sbpc-jfa
Perodo de inscrio: 01 a 28/11/2016
Informaes: sbpc.amazonas@gmail.com

02.12.2016 (sexta-feira)
Simpsio Satlite da SBPC-AM
08h00 s 08h30
Credenciamento
08h30 s 10h00
Conferncia: A importncia da C&T para a
Amaznia e a situao atual do Brasil
Prof. Dr. Adalberto Val INPA

10h00 s 11h30
Conferncia: Farmcia no cotidiano: Implantao de
horto de plantas medicinais como instrumento de
educao e sade
Prof. Dr. Daniel Tarciso Martins Pereira ICET UFAM
11h30 s 13h30
Intervalo
13h30 s 15h00
Mesa-Redonda: A Comunicao em massa e a Educao
em Sade.
Mediadora: Profa. Dra. Cinthya Iamile Frithz Brando de
Oliveira, Lab. Farmacologia, DCF-ICB-UFAM
Convidados:
Nete Sousa Assessora parlamentar; Membro da
diretoria e apresentadora da Radio Comunitria A Voz
das Comunidades, 87,9 FM.
Luana Kelly Lima Santana Farmacutica SEMSA;
Professora UNIP; Vice-Presidente do CRF/AM
Profa. Dra. tala Clay de Oliveira Freitas-Jornalista;
Depto. de Comunicao Social (Jornalismo)/UFAM;
Tutora do PETCom UFAM.
15h00 s 16h30
Conferncia: Ateno Farmacutica e Seguimento
Farmacoteraputico
Prof. Dr. Rafael Poloni, Estcio/ SEMSA/SUSAM
16h30 s 17h00
Encerramento
Profa. Dra. Rosany Piccollotto Carvalho, Chefe do DCFICB-UFAM, Secretria Regional Adjunta da SBPC no
Amazonas

Quarta
Sexta
Quarta
Sexta

Quarta
Sexta

23/11/2016
21 e 23
25/11/2016
30/11/2016
28 e 30
02/12/2016
05 e 07
07/12/2016
09/12/2016
12 e 14

Quarta
Sexta

14/12/2016
16/12/2016
19/12/2016
segunda

Quarta
Sexta

Quarta
Sexta
Quarta
Sexta

Quarta

21/12/2016
23/12/2016
02/01/2017
04/01/2017
06/01/2017
09 e 12/01
11/01/2017
13/01/2017
16 e 18/01
18/01/2017

2 e 3 MODULO Profa. Jerusa Arajo Quinto Arantes Faria

T
1. Carboidratos Estrutura, funo e estereoqumica.
P
2. Prtica Identificao e caracterizao de carboidratos
T
3. Via Glicoltica e destinos do piruvato
T
4. Vias afluentes da Glicose e ciclo de Krebs
P
Prtica Caracterizao de carboidratos
T
5. Gliconeognese e Via das Pentoses
P
No haver aulas prticas na semana
T
2 Avaliao (1 a 5)
T
6. Cadeia Transportadora de Eltrons
Atividade Prtica apresentao dos artigos -Doenas relacionadas
P
ao metabolismo de carboidratos
T
7. Fosforilao oxidativa
8. Metabolismo do glicognio.
Aula terica para todas as turmas 9. Lipdios: Propriedades,
T
Estrutura e Funo
T
10. Digesto e absoro de lipdeos e lipoprotenas
T
3 Avaliao (6 a 10)
RECESSO
T
Aula terica para todas as turmas 11. Vitaminas Lipossolveis
T
12. Oxidao de cidos graxos e metabolismo de corpos cetnicos
T
13. Biossntese de cido graxos e eicosanides
P
Prtica- Propriedades Gerais dos Lipdios
T
14. Biossntese de lipdios
T
15. Metabolismo do Colesterol e esterides
P
Prtica- Determinao do grau de acidez de lipdios
T
4 Avaliao (11 a 15)

O que eu devo saber?

Compreender as propriedades qumicas dos monossacardeos, as
unidades bsicas dos carboidratos;
Entender o que distingue os diferentes polmeros e os tornam to
diversos funcionalmente;
Assimilar a importncia tanto estrutural quanto metablica e a
presena dos carboidratos em nosso cotidiano.

Abundncia e diversidade de funes

Carboidratos

Funo energtica = sacarose, amido, glicognio... etc.

Funo estrutural = peptidioglicanos, proteoglicanos.. etc.
Funo de mediadores celulares = glicoprotenas
CH2O = carbono hidratado

Grnulos de amido

Proteoglicanos
Glicoprotena

Estrutura

D-Gliceraldedo

Diidroxicetona

D-glicose

Ligaes C-C simples e no ramificada

Grupo carbonila:
Na extremidade: aldedo
Outra posio: cetona

aldoses
cetoses

D-frutose

Classicao
Monossacardeos: unidade funcional dos carboidratos;
Trioses (3C)
Tetroses (4C)
Pentoses (5C)
Hexoses (6C)

Dissacardeos: duas unidades;

Polissacardeos: mais de duas unidades de
monossacardeos.
HO

OH

Monossacardeos
aldotriose

cetotriose

1
2
3

D-Gliceraldedo

Diidroxicetona

Carbono assimtrico centro quiral

Monossacardeos 1 ou mais centros quirais

Isomeria
2 ismeros opticamente ativos
Enantiomros
H

H
D-Gliceraldedo

L-Gliceraldedo
L-Gliceraldedo

o composto referncia
Molcula com n centro quiral:
2n estereoisomeros
Estereoismeros diferem na configurao do
centro quiral mais distante do grupo carbonila:
D-Glicose

D-ismeros e L-ismeros

As hexoses encontradas nos organismos vivos so, na maioria,

D-ismeros. Mas existem alguns acares que ocorrem
naturalmente na forma L-ismeros.

L- Arabinose

D-Glicose

Monossacardeos

Aldoses

Monossacardeos

Cetoses

Epmeros - so acares que diferenciam na configurao ao

redor de um nico tomo de carbono.

D-Manose

(epmero no C-2)

D-Glicose

D-Galactose

(epmero no C-4)

Formas ciclcas dos monossacardeos

D-Glicose

Aldedo do C-1 com OH do C-5 forma a

ligao hemiacetal e produz dois
estereoismeros: anmero e

mutarotao

-D-Glicopiranose

-D-Glicopiranose

Formas ciclcas dos monossacardeos

D-Frutose

(Cadeia aberta)

- D-Frutofuranose

(Forma ciclca)

Piranoses e furanoses

Aldoexoses
-D-Glicopiranose

-D-Glicopiranose

Pirano

Cetoexoses
-D-Frutofuranose

-D-Frutofuranose

Furano

Conformaes possveis para as formas

piranosdicas

Duas formas em cadeira

Monossacardeos so agentes redutores

-D-Glicose

D-Glicose
(forma linear)

D-Gliconato

Derivados de hexoses

Dissacardeos
Ligao O- glicosdica

-D-Glicose
Hidrlise

condesao

-D-Glicose
-D-Glicose

-D-Glicopiranosil (1 4)-D-glicopiranose

MALTOSE

Dissacardeos
r
o
t
u
d
e
r

o
n
r
a
c
A u

-D-Glicopiranosil(1 2)--D-frutofuranosdeo
Glc(1
2)Fru ou Fru (2
1)Glc

Sacarose
Intermedirio da fotossntese em plantas

 Dissacardeo naturalmente
encontrado no leite

1 4

r
o
t
u
ed
r

r
a
uc

A
-D-Galactopiranosil (1 4)-/-D-glicopiranose

Hemolinfa de insetos
-D-Glicopiranosil (1 1)--D-glicopiranose

r
o
t
u
red

o

n
r
a
c
A u

Polissacardeos
Distino:
Tipo de unidade monossacardicas;
Tipo de ligao glicosdicas;
Comprimento e grau de ramificao;

Homopolissacardeos

Heteropolissacardeos

Homopolissacardeos de armazenamento
Amido

Amilose
Amilopectina

linear, Glc (14)

ramificado, Glc (14) e Glc (16)
a cada 24 a 30 resduos
Amilose
Extremidades
redutoras

Extremidades
no redutoras

AmilopecYna

Grnulos de amido

-amilases (saliva e secreo intestinal)

degradam ligaes 14

Glicognio

Muito similar a amilopectina

ramificado, Glc (14) e Glc (16) a cada
8 a 12 resduos
Mais compactado que o amido
Fgado e msculos esquelticos

Grnulos de
glicognio

Conformao helicoidal
Amilose, amilopecYna e glicognio

Unidades de glicose em ligaes

(14), confromao em
cadeira

Glicognio tem tantos terminais no redutores quanto

ramificaes, porm s um terminal redutor.
Enzimas

Porque no estocar glicose na forma monomrica???

Glicognio = [0,4 M de glicose]
Glicose sangunea

[0,01uM]
[5 mM]

Homopolissacardeos estruturais
Celulose: polmero linear de -D-glicose

Unidades de glicose em ligaes (14)

Cadeias retas
estendidas

Rede de ligaes de
hidrognio intra e intercadeias

Homopolissacardeos estruturais
Quitina: polmero linear de N-acetil-D-glicosamina (14)

Substituio OH por grupo amino acetilado

Principal componente do exoesqueleto de artrpodes

Heteropolissacardeos

PepYdioglicano
N-acetil- D-glicosamina alternado com N-acetilmurmico (ligaes (14).

N-acetilmuramnico e
D-aminocidos: ausentes em
plantas e animais

N-aceYlmurnico
N-aceYl-Glicosamina

Forma um envelope que

protege a bactria de
lise osmtica. Lisozima:
rompe a Ligao 14.

Heteropolissacardeos

Glicosaminoglicanos ou aminoglicanos
Famlia de heteropolissacardeos = unidades repetidas de dissacardeos
(hexose amino acetilada = N-acetilglicosamina ou N-acetilgalactosamina
+ hexose contendo COO- ou SO4-)

cargas -

conformao estendida

Heparana
sulfato

CondroiMna
sulfato

externo

cido hialurnico
interno

Heteropolissacardeos
Lubrificao e elasticidade de articulaes, cartilagens e tendes
Humor vtreo e cordo umbilical
Desenvolvimento embrionrio e reparo de tecidos
Hialuronidase:
Bactrias patognicas
Esperma (muitos organismos)

Massas moleculares altas > 1 milho

nico GAG no associado a protenas

cido hialurnico = Hialuronato (pH siolgico)

Heteropolissacardeos
Condroitina Sulfato (chondros = cartilagem)
Resistncia a tenso de cartilagens, ligamentos,
tendes, paredes das aortas, crebro, rins e pulmo

Queratana Sulfato (Keras = chifre)

Quantidade de sulfato varivel e sem cido urnico
na constituio
Cartilagem ossos e estrutura calosas:
Chifres, cascos, cabelos, unhas.

Heteropolissacardeos
Heparina (hepar = figado)
anticoagulante natural produzida nos mastcitos e
liberado no sangue
Ligao e estimulao da antitrombina III.

AGlc2S(14)NGlc3S6SO3

Glicoconjugados
Proteoglicanos, Glicoprotenas e Glicolipdios
Proteoglicanos - presentes nas superfcies da clula ou matriz extracelular; neles uma ou
mais cadeias de glicosaminoglicanos esto ligados covalentemente a uma protena de
membrana ou uma protena a ser secretada. o maior componente das cartilagens.

Glicoprotenas - um ou vrios oligossacardeos de complexidade variada ligados

covalentemente poro protica. Encontrados no lado externo da membrana plasmtica,
na matriz extracelular e no sangue.

Glicolipdeos - lipdeos de membrana nos quais os grupos-cabea hidroflicos so

oligossacardeos, que como nas glicoprotenas, agem como stios especficos para o
reconhecimento pelas protenas que se ligam a carboidratos.

Glicoconjugados

Proteoglicanos

Glicosaminoglicanos + protenas

Confere rigidez a matriz extracelular

Cartilagens

Hialuronato ( acima
de 50000
dissacacardeso
repeMdos
Queratana
sulfato
CondroiMna
sulfato

Protenas
de ligao

Agrecana
(protena
central)

Glicoconjugados

Proteoglicanos

Filamento de acMna
Integrinas

Proteoglicanos

FibronecMna

Fibras de
colgeno

Membrana plasmMca

Entrecruzados aos proteoglicanos extracelulares

esto protenas fibrosas da matriz: colgeno,
elastina e fibronectina

Glicoconjugados

Glicoprotenas

Protenas secretadas ou de superfcie celular

A poro glicdica em ligao com o OH de Ser e Thr
(O-ligados) ou com o nitrogenio do grupo amida da Asn
(N-ligados)

esfingosina

Glicoconjugados

Glicolipdios

Glicolipdios
cidos graxos
Mono ou
oligossacardeos

Bicamada
lipdica

Esfingolipdios: Gangliosdeos
Diversas funes: reconhecimento do tipo celular

Gangliosdeos como determinantes dos grupos sanguneos

Glicoconjugados

Anbgeno O

Glicolipdios

Anbgeno A

Anbgeno B

Cadeia
oligossacardica
Glicoprotena

Glicolipdio

P- selecYna

Aplicaes e perspecYvas de uso dos

carboidratos

Biocombustveis (Bioetanol);
Biofilmes, bioplsticos, papel;
Indstria farmacutica, txtil e construo

BioplsYcos

Biocombusbveis
Biolmes