UNIVERSIDADE FEDERAL DE SO JOO DEL REI

QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL II

DETERMINAO DE CONSTANTES FSICAS DE COMPOSTOS

ORGNICOS

DEBORAH SANTANA FREITAS PEREIRA, LAS BARBOSA DE ALMEIDA,

LIVIA CAROLINE DOS SANTOS, SABRINA MARA MACEDO VIEIRA
(SUBTURMA B)

PROFESSOR: RAFAEL C. RUSSO CHAGAS

Ouro Branco, MG - Brasil

07 de dezembro de 2010

SUMRIO

1.RESUMO.......................................................................................................................3
2.INTRODUO..............................................................................................................3
3.OBJETIVOS...................................................................................................................5
4.PROCEDIMENTOS.......................................................................................................5
5.RESULTADOS E DISCUSSES..................................................................................6
6.CONCLUSO..............................................................................................................11
7.BIBLIOGRAFIA..........................................................................................................11

1.RESUMO
Nessa prtica, foi avaliado o grau de pureza de trs substncias atravs da
determinao de constantes fsicas; uma vez que as substncias puras possuem
propriedades fsicas especficas e bem definidas.
As constantes fsicas determinadas foram: a temperatura de fuso do cido
acetilsaliclico, a temperatura de ebulio do etanol e a densidade do clorofrmio. Para
cada uma, foi usado um mtodo distinto.
Depois de determinar as constantes, os resultados foram comparados aos da
literatura e, ento, as substncias utilizadas foram classificadas quanto ao grau de
pureza.

2.INTRODUO
No processo de identificao sistemtica de compostos orgnicos a determinao
das constantes fsicas, tais como, ponto de fuso e ponto de ebulio constitui um passo
primordial, pois no s fornece informaes teis na caracterizao de um composto
bem como pode ser fundamental na avaliao do grau de pureza do mesmo. Um ponto
de fuso ntido uma evidncia de pureza da amostra. Outras constantes fsicas
suficientemente caractersticas que so usadas para lquidos, particularmente no caso de
hidrocarbonetos, teres e outros compostos pouco reativos, so o ndice de refrao e a
densidade. A densidade relativa pode servir como ensaio de pureza da amostra, porm,
raramente utilizada nas etapas iniciais de determinao da estrutura. O ndice de
refrao pode ser facilmente obtido e constitui boa indicao de pureza, servindo, s
vezes, de suporte na identificao. A rotao ptica (quando aplicvel) deve tambm ser
levada em considerao. (Spencer, 2007).
O ponto de fuso, a uma determinada presso, um valor constante,
caracterstico de uma substncia pura e, por isso, a sua determinao constitui um
mtodo para determinar o grau de pureza dessa mesma substncia. Em outras palavras,
a temperatura na qual um material passa do estado slido para o lquido atravs da
movimentao e desarranjo de suas molculas ou a temperatura em que a fase slida e

liquida coexistem em equilbrio a uma determinada presso. No momento em que um

slido se funde, suas ligaes intermoleculares so rompidas e a temperatura de fuso
vai nos informar sobre a extenso das foras de atuao entre as unidades que
constituem os cristais inicos e cristais moleculares. (Infopdia, 2010).
Slidos puros cristalinos tm ponto de fuso caracterstico. Medidas do P.F. de
um slido tambm podem fornecer informaes sobre o grau de pureza da substncia.
Slidos puros cristalinos fundem em uma faixa muito estreita de temperatura, enquanto
misturas fundem em uma larga faixa de temperatura. Misturas tendem a fundir em
temperaturas abaixo dos PF dos slidos puros. Como slidos puros fundem numa faixa
de temperatura muito pequena, os P.F. so usados freqentemente para ajudar a
identificar substancias qumicas. (Spencer, 2007).
Quando um liquido aquecido ele eventualmente alcana uma temperatura em
que a presso de vapor suficientemente grande para que se formem bolhas de vapor
dentro do seio do liquido. Essa temperatura chamada de Ponto de ebulio, uma vez
que o lquido comea a ferver, a temperatura permanece constante ate todo o liquido ser
convertido em um gs. No ponto de ebulio de um liquido, a energia que entra a partir
do aquecimento h de superar as foras intermoleculares atrativa entre as molculas.
Considerando que a energia usada para superar as foras intermoleculares, no h
nenhum aumento na energia cintica das molculas e, conseqentemente, nenhuma
mudana na temperatura do sistema. Nenhuma ligao covalente rompida durante o
processo de ebulio. (Spencer, 2007).
Podemos fazer um liquido ferver de duas maneiras: aumentando a temperatura
do liquido ou diminuindo a presso exercida sobre o liquido. Quando a temperatura de
um liquido aumenta, h um aumento correspondente na presso de vapor. Quando a
presso de vapor aumenta de tal forma que ela se iguala presso exercida sobre a
superfcie do liquido, ocorre a ebulio. Uma segunda maneira para fazer com que um
liquido ferva, reduzir a presso exercida sobre a superfcie do liquido. (Spencer,
2007).
A densidade de uma substncia a razo de sua massa em relao ao volume: D
ensidade=

massa
. As densidades de lquidos e slidos so freqentemente
volume

expressas em gramas por centmetros cbicos (g/cm) .Com gases, as densidades so

expressas de modo geral em gramas por litro (g/l). As densidades dos lquidos ou gases
podem ser determinadas medindo-se, independentemente, a massa e o volume de

amostra. Para slidos a densidade um pouco mais difcil de ser determinada. A massa
da amostra slida inicialmente medida atravs de uma balana. Seu volume
determinado indiretamente pela medida de volume de lquido deslocado pelo slido.
(MASTERTON, 1990).
Embora sejam envidados todos os esforos para que as amostras dos compostos
fornecidos tenham elevado grau de pureza, deve-se ter conscincia de que muitas
substncias orgnicas decompem-se ou reagem com o oxignio, com a umidade ou
com o dixido de carbono quando estocadas durante muito tempo. Estas substncias
tero um amplo intervalo de fuso ou ebulio, freqentemente mais baixo que os
valores tabelados. Por isso, no trabalho de identificao de uma amostra desconhecida,
deve-se fazer uma determinao preliminar do seu ponto de fuso ou de ebulio.
(Spencer, 2007).

3.OBJETIVOS
O principal objetivo dessa prtica determinar a temperatura de fuso do cido
acetilsaliclico, a temperatura de ebulio do etanol e a densidade do clorofrmio; alm
de conhecer o procedimento e manejo dos materiais e reagentes envolvidos na
realizao do mesmo.

4.PROCEDIMENTOS

Determinao da temperatura de fuso

Atravs de um equipamento de medio do ponto de fuso, foi medido o ponto
de fuso de trs reagentes diferentes: acido acetilsaliclico puro, cido saliclico e cido
acetilsaliclico feito no experimento da obteno da Aspirina.
Em 3 capilares foram colocados uma pequena amostra de cada um dos produtos,
cido acetilsaliclico puro, cido saliclico e cido acetilsaliclico feito em laboratrio,
respectivamente. Em seguida os trs capilares foram colocados no equipamento,
obedecendo a mesma ordem. Ligou-se o aparelho e as amostras foram mantidas em uma

taxa de aquecimento de 9 C/mim at que as mesmas atingissem o valor de 30 C abaixo

do seu ponto de ebulio esperado. Aps atingir esse valor a taxa de aquecimento foi
diminuda para 2C/mim.
Os capilares foram analisados, cuidadosamente e com freqncia, para se
registrar a temperatura assim que alguma modificao fosse notada nos slidos, como
na figura abaixo:

Determinao da temperatura de ebulio

Atravs de montagem j preparada pelo professor, pde-se medir o ponto de
ebulio do etanol. Inicialmente foram pipetados 0,5 mL de etanol para um pequeno
tubo de ensaio, acoplado ao bulbo do termmetro atravs de fita adesiva, que estava
mergulhado em um bquer com glicerina. Em seguida, um tubo capilar foi mergulhado
no tubo de ensaio que continha etanol, cuidando para que sua extremidade aberta
tocasse o fundo do tubo. Aps esse procedimento, o sistema foi aquecido sobre uma
placa de aquecimento.
O sistema foi observado cuidando-se para anotar a temperatura assim que se
notasse o aparecimento de bolhas escapando da parte inferior do tubo capilar. Aps a
formao de um colar de bolhas, o aquecimento foi interrompido e a temperatura
registrada no termmetro foi anotada. O etanol continuou sendo observado. Quando as
bolhas cessaram por completo, o etanol se moveu para dentro do capilar e ento,
anotou-se novamente a temperatura registrada no termmetro.

Determinao da densidade
Inicialmente foi pesado um picnmetro vazio e seco em uma balana. Sua massa
foi anotada (24,3368 g).
Em seguida, utilizando uma pipeta volumtrica foi colocado clorofrmio no
picnmetro at completar seu volume, de modo que no houve espaos vazios. O
picnmetro foi tampado e os excessos de clorofrmio foram limpos com papel
absorvente. O picnmetro cheio foi levado novamente balana e a massa registrada foi
equivalente 62,010g.
O picnmetro foi retirado da balana, e o clorofrmio foi descartado em lugar
apropriado. Lavou-se o picnmetro, primeiramente com acetona comercial, e depois
com gua destilada. Posteriormente, seu volume foi completado com gua destilada
com a ajuda de uma piceta e os excessos de gua foram enxugados com papel
absorvente. O picnmetro foi levado mais uma vez balana e a sua massa obtida foi
equivalente a 49, 8258 g.
Os clculos foram realizados e a densidade do clorofrmio foi determinada.

5.RESULTADOS E DISCUSSES
A pureza e a identidade de uma substncia orgnica podem ser estabelecidas
quando suas constantes fsicas (ponto de fuso, ponto de ebulio, cor, densidade, ndice
de refrao, rotao ptica, etc) correspondem com as indicadas na literatura. Por serem
de fcil determinao e por serem os mais citados, tanto o ponto de fuso quanto o
ponto de ebulio so operaes de rotina nos laboratrios de qumica.
Determinao da temperatura de fuso do cido acetilsaliclico
A temperatura de fuso de uma substncia pura, em uma determinada presso,
um valor caracterstico dessa substncia, pelo que constitui um mtodo de avaliao do
seu grau de pureza. Na determinao do ponto de fuso de uma substncia pura, durante
a fuso no se deve observar variaes de temperatura superiores a 1C. No caso de uma

amostra ser impura a amplitude de variao de temperatura ser maior, dependendo do

nmero de componentes da amostra e dos seus pontos de fuso.
Na determinao do ponto de fuso do cido acetilsaliclico, foram comparadas
trs amostras; cido acetilsaliclico puro, cido saliclico e cido acetilsaliclico feito no
experimento da obteno da Aspirina.
Ao analisar os capilares percebeu-se que o capilar que continha AAS feito em
laboratrio foi o primeiro a apresentar modificaes. O contedo slido foi se
deformando, desprendendo-se das paredes do capilar, e gotculas comearam a ser
formadas. partir dessas observaes e medindo constantemente a temperatura, pdese determinar que a faixa de temperatura de fuso do AAS, que continha impurezas,
aproximadamente 127 - 128 C.
Os mesmos procedimento foram adotados para os outros dois capilares. O
segundo capilar a apresentar as transformaes mencionadas foi o de AAS puro, o qual
possui uma faixa de fuso ente 131 - 132C. Posteriormente, foi observado que a faixa
de fuso do cido Saliclico de aproximadamente 160 - 162; o que nos diz que
provavelmente o cido tenha alguma impureza, pois seu ponto de fuso variou em mais
de 1C.
Na literatura, a temperatura de fuso do cido acetilsaliclico 135C. Apesar de
a prtica ter chegado a um resultado diferente da literatura, podemos considerar o cido
acetilsaliclico como uma substncia pura, pois a taxa de variao na temperatura de
fuso foi de 1C.
Determinao da temperatura de ebulio do etanol
A temperatura de ebulio foi medida atravs de uma montagem simples na
qual, o etanol foi colocado, juntamente com um tubo capilar, em um tubo de ensaio,
preso ao bulbo do termmetro, que estava mergulhado em glicerina.

Utilizou-se glicerina como banho de aquecimento, pois, a mesma proporciona

um aquecimento uniforme em todo sistema.
Durante o aquecimento, ocorreu um aumento da presso de vapor do lquido, o
que levou a formao lenta e gradual de bolhas de ar no mesmo, at que se formasse um
colar de bolhas de ar (fluxo contnuo de ar no lquido). Nesse instante, a temperatura
do banho de aquecimento pode exceder a temperatura do ponto de ebulio do lquido.
Para se obter a temperatura de ebulio do lquido, o aquecimento do sistema foi
interrompido para que a presso de vapor do lquido se igualasse presso atmosfrica,
ou seja, a presso de vapor do lquido deveria ser igual a 1 atm (condio para
ebulio). A equivalncia das presses foi alcanada quando o lquido se moveu para
dentro do tubo capilar; por esse motivo, a temperatura registrada nessas condies
corresponde temperatura de ebulio do lquido.
Durante a prtica, o grupo registrou a temperatura como se segue:
Temperatura de desligamento da placa de aquecimento
(formao do cordo de bolhas)
Temperatura quando o lquido se moveu para dentro do capilar
(as bolhas de ar cessaram)

88 C
90 C

A temperatura de ebulio do etanol na literatura de 78,5C, mas na presente

prtica, a temperatura variou entre 88 e 90 C. A diferena nas temperaturas no
significa que o etanol no uma substncia pura, pois o ponto de ebulio de um
lquido pode variar de acordo com valor de presso de onde ele se encontra, ou seja, a

diferena de presso entre a cidade em que foi realizada a prtica (Ouro Branco) e o
nvel do mar.
Densidade do Clorofrmio:
Massa do picnmetro vazio: 24, 337g
Massa do picnmetro com clorofrmio: 62,010g
Massa do picnmetro com gua: 49, 826g
Para calcular a densidade do clorofrmio, primeiramente vamos calcular o
volume do picnmetro atravs da massa e da densidade da gua. A densidade da gua
presso normal e temperatura de 25 C, de 1,00 g/cm, ento:

Densidade=

1,00

massa
v olume

g
25,489 g
=
3
volume
cm
3

Volume=25,489 cm

Com o volume do picnmetro, podemos calcular a densidade do clorofrmio,

pois sabemos sua massa naquele volume:

Densidade=

massa
volume

Densidade=

37,673 g
25,489 cm3

Densidade=1,4780

g
3
cm

Deve-se medir o peso do picnmetro com clorofrmio rapidamente, pois o

clorofrmio muito voltil. Por esse motivo, foi observado que as duas ltimas casas
decimais da balana no paravam de oscilar.
Na literatura, a densidade do clorofrmio 1,48 g / cm 3, a mesma observada na
prtica, o que nos diz que o clorofrmio uma substncia pura.

6.CONCLUSO
Pde-se determinar a faixa de temperatura de fuso do cido acetilsaliclico
(131 - 132C) e a faixa de temperatura de ebulio do etanol (88 - 90 C) de forma
satisfatria. Apesar de obtermos valores diferentes da literatura, as substncias
analisadas so consideradas puras, pois o intervalo de temperatura registrado no
experimento foi pequeno, dentro da faixa aceitvel para se caracterizar uma substncia
como pura.
A densidade do clorofrmio foi determinada com sucesso, a qual corresponde ao
mesmo valor da literatura, 1,4780 g / cm3 .
A prtica foi tranqila e os alunos puderam aplicar conceitos tericos nas aulas
de laboratrio, o que reforou ainda mais o conhecimento sobre o assunto.

7.BIBLIOGRAFIA
INFOPDIA [EM LINHA]. Determinao do ponto de fuso. Porto: Porto Editora,
2003-2010.

Disponvel

em

<http://www.infopedia.pt/$determinacao-do-ponto-de-

fusao> Acesso em 4 de dezembro de 2010.

MASTERTON, W. L.; SLOWINSKI, E. J.; STANITSKI, C. L. Princpios de qumica.
6 Ed. Rio de Janeiro. LTC, 1990.

SPENCER, J. N. Qumica: estrutura e dinmica. 3 ed. Rio de Janeiro. LTC, 2007, v. 1.

VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro: Ao
Livro Tcnico, S.A. 1981, v.3.
WIKIPDIA,

ENCICLOPDIA

LIVRE.

Clorofrmio.

Disponvel

em

<http://pt.wikipedia.org/wiki/Clorof%C3%B3rmio> Acesso em 4 de dezembro de 2010.