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EXERCICE III.

LA CHIMIE AU SERVICE DE LA DERMATOLOGIE (4 points)


2009 -11 Nouvelle Caldonie

http://labolycee.org

On trouve dans la littrature mdicale la description dau moins quarante procds diffrents pour
traiter les verrues.
En dermatologie, on utilise un traitement physique (cryothrapie, chirurgie, ablation au laser .. .) ou un
traitement chimique laide dun ractif corrosif.
Lacide monochloroactique est le principe actif dun des mdicaments traitant les verrues.
La solution est applique deux ou trois fois par jour sur la verrue, en protgeant la peau saine et en
recouvrant ensuite la zone traite dun pansement.
Lacide monochloroactique a pour formule semi-dveloppe ClCH 2-CO2H. Dans les questions 1 et 2,
on utilisera la notation simplifie AH pour cet acide et A pour sa base conjugue.
Les questions 1,2 et 3 sont indpendantes.
1. tude de la raction entre lacide monochloroactique et leau la temprature de 25C
Dans la partie 1, on sintresse une solution aqueuse dacide monochloroactique.
Un conductimtre permet de mesurer la conductivit de la solution dacide monochloroactique
tudie.
Donnes 25C :
Conductivits molaires ioniques: (H3O+) = 35,0 10 3 S.m2.mol 1 ;

(A) = 4,0 10 3 S.m2.mol 1

On rappelle que, pour des solutions dilues, lexpression de la conductivit en fonction des
concentrations molaires des espces ioniques Xi dissoutes scrit = i X i .
i

1.1. Quel est le nom en nomenclature officielle de lacide monochloroactique ?


1.2. Donner la dfinition dun acide selon Brnsted
1.3. Lacide monochloroactique ragit avec leau selon lquation chimique (1) :
AH (aq) + H2O ( l ) = A (aq) + H3O+

(1)

SUR LANNEXE JOINDRE AVEC LA COPIE , complter le tableau dvolution de la raction chimique entre
une quantit initiale de matire n(AH) = 5,0 10 3 mol dacide monochloroactique et un volume
V = 100,0 mL deau.
1.4. Donner lexpression de lavancement lquilibre, not xq, en fonction de la conductivit de la
solution, des conductivits molaires ioniques (H3O+), (A) et du volume V. On ngligera la
concentration en ions hydroxyde par rapport celles des autres espces chimiques et par consquent
leur contribution la conductivit de la solution.
1.5. La mesure au conductimtre donne la conductivit de la solution = 0,300 S.m 1.
Dterminer la valeur numrique de xq.
1.6. Calculer le taux davancement final de la raction chimique (quation 1).
En dduire si la transformation est totale ou non.

2. Dtermination de la concentration dacide monochloroactique contenue dans le


mdicament
Afin de dterminer la concentration molaire volumique, c 0, en acide monochloroactique apport dans la
solution de mdicament, on ralise un titrage acido-basique.
La solution de mdicament tant trop concentre, on prpare par dilution une solution S1 100 fois
moins concentre (on note c1 la concentration de la solution S1).
2.1. On dispose des lots de verrerie A, B, C, D suivants :
Lot A
Pipette jauge de
10,0 mL
Fiole jauge de
100,0 mL
Bcher de 50 mL

Lot B
Pipette jauge de
10,0 mL
Fiole jauge de
1,000 L
Bcher de 50 mL

Lot C
Pipette jauge de
5,0 mL
Fiole jauge de
50,0 mL
Bcher de 50 mL

Lot D
prouvette gradue de
50 mL
Fiole jauge de
1,000 L
Bcher de 50 mL

En justifiant de manire quantitative, choisir le lot de verrerie permettant de raliser au mieux cette
dilution. Justifier la rponse.
2.2. Titrage acido-basique
On ralise le titrage dun volume V1 = 20,0 mL de solution S1 par une solution dhydroxyde de sodium
(Na+ + HO ) de concentration molaire apporte cB = 0,10 mol.L 1 en prsence dun indicateur color
acido-basique.
2.2.1. crire lquation de la raction support du titrage.
2.2.2. Dfinir lquivalence du titrage.
2.2.3. Le point dquivalence est obtenu pour un volume dhydroxyde de sodium vers,
VBE= 10,6 mL.
En dduire la concentration c1 de la solution dilue puis la concentration c0 dacide
monochloroactique dans le mdicament.
3. Raction parasite possible mettant en jeu lexcipient
Un mdicament utilis dans le traitement des verrues contient de lacide monochloroactique mais aussi
de leau et un alcool que lon supposera tre de lthanol.
Lthanol tant un excipient dans ce mdicament, il pourrait ragir avec lacide monochloroactique.
3.1. Recopier, en la compltant par les formules semi-dveloppes de B et de C, lquation (2) de la
raction entre lacide monochloroactique et lthanol.
Cl CH2-CO2H + CH3CH2OH

B + C

(2)

Comment appelle-t-on cette transformation chimique ?


3.2. Quelles sont les caractristiques de cette transformation chimique ?

ANNEXE
quation chimique

AH (aq)

H2O ( l )

tat du
systme

Avancement
(mol)

tat initial

x=0

excs

tat dquilibre

xq

excs

A (aq)

Quantits de matire (mol)

Tableau dvolution

H3O+