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CHAPITRE 8

L E S TA N I N S
PHARMACOGNOSIE

FA C U LT D E P H A R M A C I E D E M O N A S T I R - D C E P 1
2013 - 2014

GNRALITS
I. Dfinition, importance et rpartition
1.Dfinition
Ils sont dfinis comme tant des composs poly-phnoliques, hydrosolubles (
hydrosolubles), de masse molculaire comprise entre 500 et 3000 kD (polymres)
ayant la proprit de tanner la peau cest--dire de la rendre imputrescible
(lempche de pourrir), proprit lie leur aptitude se combiner des
macromolcules (protines), prcipiter les alcalodes et la glatine."

2.Importance
Leur importance est lie la proprit quils ont de transformer la peau frache
en un matriau imputrescible = le cuir : le tannage. Le tannin va impliquer
ltablissement de liaisons entre les fibres de collagne de la peau do rsistance
leau, la chaleur et labrasion."

3.Rpartition
Ils sont trs rpondus dans le rgne vgtal (Polygonaceae, Rubiaceae,
Myrtaceae, Anacardiaceae). Ce sont les principales familles de plantes qui laborent
les tannins."

4.Localisation
On les retrouve dans diffrents organes chez les vgtaux. On les retrouve
surtout dans les racines et les rhizomes (Ratanhia), dans lcorce (chne,
quinquina), dans le bois et les feuilles (Hamamlis), dans les fleurs (Rose rouge) et
enfin on peut les retrouver dans les graines (Noix de Kola)."

II. Classification et structure


Il existe deux grands groupes de tannins : Les tannins hydrolysables et les
tannins condenss. Ils se diffrencient par leur structure et leur origine
biogntique."

1.Tannins hydrolysables
Il se compose de deux sous-groupes qui sont les tannins galliques et les
tannins ellagiques . En fait, le terme ellagique concerne lunit de base. Ce

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LES TANINS
sont des esters dun sucre ou dun polyol apparent et dun nombre variable de
molcules dacides phnols. Les acides phnols en question sont lacide gallique (
droite) et lacide ellagique ( gauche) :"

En fait, lacide ellagique provient de la condensation de deux molcules


dacides galliques. Dailleurs, le terme ellagique vient de Ellag qui est Galle
lenvers. Il est important de prciser que seuls les triesters de lacide gallique et
du glucose et leurs enveloppes suprieures ont la proprit de prcipiter les
protines. Cela veut dire que ne sont considrs comme des tannins seuls les
composs qui renferment au minimum trois units dacide gallique. En dessous de
trois molcules dacide gallique il ne sagit pas dun tannin."
Voici un exemple de tannin gallique :"

Cours Pharmacognosie 3me Anne/Pr Kamel GHEDIRA

1,2,3,4,6-penta O-galloyl-b-D-glucose
2 - Tanins
condenss
catchiques
ou proanthocyanidols
Ce compos
estou
constitu
dune
molcule de glucose sur laquelle vont se

greffer cinq units dacide gallique. Ce sont donc des esters (condensation dalcools
avec des acides). Ce sont des composs qui renferment au minimum trois molcules
dacide gallique et vont donc avoir la proprit de tanner la peau. Ce compos se
forme partir du -O-galloyl-D-glucose sur lequel se greffe progressivement et

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LES TANINS
successivement dautres molcules dacide gallique pour saturer la molcule de
glucose en acide gallique et ainsi donner le compos final qui est le 1,2,3,4,6-penta
O-galloyl--D-glucose."

2.Tannins condenss ou catchiques ou


proanthocyanidols
Ce sont des polymres flavaniques constitus dunit flavan-3-ols, galement
appele catchine ou picatchine."

Cours Pharmacognosie 3me Anne/Pr Kamel GHEDIRA

Ces units sont lies entre elles par des liaisons carbone-carbone ou des
liaisons carbone-oxygne. Cest ce groupe de tannins qui justifie la classification de
ces composs comme flavonodes au sens large. Les tannins sont forms de deux ou
de plusieurs units flavan-3-ols et donc une seule unit de flavan-3-ol ne constitue
pas elle-seule la dfinition de tannin."
Les dimres les plus simples sont les procyanidols dimres (procyanidol B3) et
cest partir de ce type de
structure constitue
au minimum de deux sous-units
1,2,3,4,6-penta
O-galloyl-b-D-glucose
flavan-3-ol quon a affaire des tannins."
2 - Tanins condenss ou catchiques ou proanthocyanidols

Procyanidol dimre
III - PROPRIETES
PHYSICO-CHIMIQUES,
EXTRACTION,
CARACTERISATION
ET DOSAGE
Cette molcule
reprsente la condensation
de deux
sous-units de catchine."
IV - PROPRIETES BIOLOGIQUES
B- DROGUES A TANINS
- CHENE A GALLE, QUERCUS INFECTORIA (TANIN OFFICINAL)
- HAMAMELIS : HAMAMELIS VIRGINIANA
- AUBEPINE : CRATAEGUS MONOGYNA, C. LAEVIGATA (=C. OXYACANTHA)

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LES HETEROSIDES ANTHRACENIQUES

LES TANINS

III.Proprits physicochimiques, extraction,


caractrisation et dosage
1.Proprits physicochimiques
a) Solubilit
Les tannins sont solubles dans leau et il vont tre solubiliss dans leau sous
forme de solution collodale et cette solubilit varie selon le degr de
polymrisation cest--dire que cette solubilit va diminuer lorsque le degr de
polymrisation va augmenter. Pour illustrer concrtement cette proprit, on donne
lexemple du th noir trs concentr qui est limpide et homogne lorsquil est
chaud mais qui donne une prcipitation au fond du verre lorsquil refroidit. La
formation de ce prcipit est due la solubilit des tannins qui diminue froid."

b) Ractions de prcipitation
Les tanins peuvent tre prcipits par les mtaux lourds (Fe,Pb,Zn,Cu), la
glatine, leau de chaux, les protines, les alcalodes et le ractif de Stiasny (Formol
chlorhydrique)."

2.Extraction
Elle est effectue au moyen du mlange eau + actone dans les proportions
(1:2) et cette opration dextraction des tannins seffectue de prfrence sur des
tissus frais. La sparation des tannins seffectue aux moyens de diffrentes
techniques chromatographiques."

3.Caractrisation
Pour caractriser ces tannins, on a dabord recours la raction de
prcipitation en prsence dAlCl3. Dans ce cas, les tanins hydrolysables vont former
un prcipit de couleur bleu-noir et les tanins condenss vont prcipiter et le
prcipit prsente une coloration verdtre. Les tanins condenss, quant eux, vont
prcipiter avec le ractif de Stiasny (formol chlorhydrique : formol + acide
chlorhydrique)."

4.Dosage des tannins


Il existe diffrentes mthodes pour le dosage des tannins :"
Dosage calorimtrique bas sur l'aptitude des tannins se combiner et
prcipiter les protines tel que lhmoglobine et la srum albumine bovine (SAB)"

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LES TANINS

Dosage pondral qui est bas sur la prcipitation des tannins par la poudre
de peau et ce dosage nest pas trs prcis. Il a juste un intrt historique."
Dosage des proanthocyanidols qui est bas sur la coloration des tannins
dans le n-butanol chlorhydrique bullition aprs addition de Fe3+."

IV.Proprits biologiques et toxicit


1.Proprits biologiques
Ils dcoulent essentiellement de leurs proprits former des complexe avec
les macromolcules. Les proprits biologiques des tannins sont :"
Action astringente qui correspond la prcipitation des glycoprotines.
Cest la proprit la plus importante des tannins."
Action antidiarrhique : Les tannins vont impermabiliser les couches
externes de la peau et les muqueuses et surtout la muqueuse intestinale do
cette action."
Proprits vitaminiques P qui correspondent des proprits
veinotoniques communes tous les polyphnols."
Effet vasoconstricteur notamment au niveau des vaisseaux superficiels"
Action antiseptique qui se traduit par des effets antibactriens et
antifongiques."
Pigeurs de radicaux libres comme tous les polyphnols (proprits antioxydantes). En effet, ils vont inhiber la formation dions peroxyde et surtout la
peroxydation des lipides et ils vont galement inhiber la formation des ions
superoxydes."
Pouvoir cicatrisant : ils favorisent la rgnration des tissus en cas de
blessure superficielle."
Chlatent les ions mtalliques et prservent la vitamine E."
Inhibent les activits enzymatiques de :"
Protine kinase C"
5-lipoxygnase (enzyme implique dans le processus inflammatoire)."
Enzyme de conversion de langiotensine qui est implique dans la
rgulation de la pression artrielle."
En particulier, le Gallate dpicatchol stimule la thermognse."
Les Catchols (catchine et picatchine) exercent une activit cardioprotectrice, anti-inflammatoire et anti-thrombotique et jouent un rle dans la
prophylaxie de certains cancers (peau et poumons)."
Autres proprit : Les dimres procyanidoliques sont en partie responsables
dactivits inotropes positifs sur le myocarde et prsentent galement des
activits coronarodilatatrices."

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LES TANINS

2.Toxicit
Chez lhomme cette toxicit est mal connue. Chez les animaux, on peux
observer une intoxication du btail par ingestion de glands et jeunes feuilles de
chne."

DROGUES TANNIN
Chne galle, Quercus infectoria, Fagaceae
(Tannin officinal)

Drogue : noix de galle

I. Caractres botaniques
La noix de galle est constitue par une masse globuleuse de consistance dure.
Elle est dense. Elle est de couleur variable et de saveur astringente qui est due la
prsence dune forte teneur en tanin. Ce sont des arbustes qui poussent autour du
bassin mditerranen."

II. Composition chimique


La drogue renferme des acides galliques et ellagiques ltat libre. Quand la
teneur en tannin, elle varie entre 50 et 70 %. Lextraction de ces tannins seffectue

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LES TANINS
partir des galles avec un mlange ther-alcool satur en eau. Lalcool utilis est
lethanol."

III.Emploi
Cette drogue est utilise comme astringent pour la voie externe notamment en
cas de brlure et de dermatose et galement comme hmostatique (arrte
lhmorragie)."

Hamamelis (Noisetier des sorcires) :


Hamamelis virginiana (Hamamelidaceae)

La drogue est constitue par les feuilles sches entires ou fragmentes. La


teneur minimale est de 3 % de tannin exprime en pyrogallol par rapport au poids
de la drogue sche est exig par la pharmacope europenne (sixime dition)."

I. Caractres botaniques, origine


Sur le plan botanique, lhamamelis est un arbuste port de noisetier comme
son nom lindique et cet arbuste est originaire de lAmrique du nord notamment

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LES TANINS
lest du Canada et des Etats-unis. Cet arbuste
peut faire lobjet de cultures notamment en
Europe. Le terme virginiana est du son
origine qui est ltat de la virginie. Elle
pousse prfrentiellement dans les bois
humides et elle prsente des fleurs qui ont
une morphologie particulire."

II. Composition
chimique et essais
1.Composition chimique de la drogue
Elle renferme une faible teneur en huiles essentielles (0,01 0,5 %) dont les
composs majoritaires sont le 2-hexanal, lactaldhyde et les ionones. Quant aux
tanins, il sont prsents une teneur non ngligeable (5 10 %) par rapport au poids
de la drogue sche."
galement dans la drogue, on trouve lacide gallique, la polygalloylglucose. L
hamamlitanin est un tannin spcifique lhamamlis dont la structure est la
suivante :"

On remarque que cette structure est compose de deux molcules dacides


galliques. Elle nest donc pas un tannin selon la dfinition mais cest seulement le
nom quon lui donne."
Dans la drogue on retrouve aussi la catchine (unit de base constitutive des
tannins), des gallates dpicatchol et des proanthocyanidols (tannins condenss de
faible poids molculaire tel que les cyanidols)."
Remarque : On a vu que la drogue pour lhamamlis est constitue par la
feuille. En revanche, les corces de tige prsentent une teneur en hamamlitanin
plus leve (plus riches)."

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LES TANINS

2.Essais de la plante
Pour cette drogue officinale, il existe dans la pharmacope des essais pour
contrler cette drogue. Ces essais comprennent :"
Une analyse microscopique de la poudre de feuille dhamamlis."

La mise en uvre dune chromatographie sur couche mince dun extrait


hydro-alcoolique laide comme tmoin de lacide gallique et de la
quercitroside."
Un dosage par la chromatographie liquide haute performance."

III.Action pharmacologique et emplois


1.Action pharmacologique
Action bactriostatique vis--vis des germes Gram (-) (bactriostatique :
inhibe la croissance des bactries bactricide : tue les bactries)."
Action molluscicide (tue les mollusques)."
Proprits vasoconstrictrices."

Proprits anti-inflammatoires (inhibition de lenzyme 5-lipoxygnase)."

Lhamamlitanin est un inhibiteur de llastase prsente dans les


polynuclaires humains et galement un antioxydant puissant."

2.Emplois
Insuffisance veineuse (varices), symptomatologie hmorrodaire, irritation
ou gne oculaire (Eau distille dhamamlis)."
Proprits astringentes : Eau distille dhamamlis (anti-inflammatoire local
qui agit au niveau de la peau et des muqueuses)."
Spcialits : ARKOGELULES HAMAMELIS (toutes les glules dont le
nom commence par ARKOGELULES sont des spcialits sous forme de glules
base de poudre de drogue), HISTOFLUINE P sous forme de solution buvable
en gouttes (la mention P dsigne la proprit vitaminique P).

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LES TANINS

AUBEPINE : CRATAEGUS MONOGYNA et


CRATAEGUS LAEVIGATA (C. OXYACANTHA)
(ROSACEAE).

Drogue est constitue par les rameaux florifres schs des deux espces cits.
Ils doivent prsenter un maximum de 10 % de parties ligneuses (formes par le
bois) ce qui est lexigence de la pharmacope europenne (septime dition)."

I. Origine et caractres botaniques


1.Origine
Le nom AUBEPINE provient du nom latin ALBA (blanc) SPINA (pine). Ils
sont rencontrs dans les zones tempres de lhmisphre Nord."

2.Caractres macroscopiques
Ils sont caractrise par le fait que ce sont des arbustes trs rameux et pineux.
La principale caractristique de cet arbuste est quelle prsente des feuilles qui ont
un caractre luisant et les fleurs sont de couleur blanche et ce sont des arbustes trs
pineux."

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LES TANINS

II. Composition chimique et essais


1.Composition chimique
La drogue renferme :"
Des acides triterpniques pentacycliques."
Des amines aromatiques."
Des traces dhuiles essentielles."
Des acides phnols tel que lacide chlorognique."
Des flavonodes dont lhyproside, le spiroside, le rutoside, la vitexine et
lorientine."
Les principes actifs sont constitus par les tanins condenss : Ce sont des
proanthocyanidols (teneur comprise entre 2 et 3 %). Comme exemple on peut
citer les proanthocyanidols dimre B-2, le trimre C-1 et lpicatchine en
proportion importante."

2.Essais
Ces essais comprennent :"
Une tude microscopique pour identifier les caractres botaniques de la
drogue."
Une chromatographie sur couche mince pour caractriser les flavonodes et
lacide chlorognique"
Un dosage spectrophotomtrique des flavonodes sur un extrait
mthanolique additionn de lAlCl3. La teneur exprime en hyproside doit tre
suprieure 1,5 %."

III.Action pharmacologique et emplois


1.Action pharmacologique
a) Action au niveau du myocarde
Action au niveau du myocarde : cette action est due une synergie qui va
impliquer plusieurs composants de la drogue notamment les procyanidols. En
effet, les extraits alcooliques des procyanidols vont augmenter le dbit
coronarien, abaisser la tension artrielle et exercer une action sur les troubles du
rythme et galement une action sur laugmentation de lamplitude des
contractions. On parle dune action synergique cest--dire que ces actions sont
rsultantes de plusieurs composs."
Sdatif nerveux."

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LES TANINS

2.Emplois
La drogue et une prparation galnique issue de celle-ci (notamment les
formes poudres, teintures, extraits fluides, nbulisats) sont traditionnellement
utilises dans les troubles mineurs chez le sujet sain. Il nest pas question dutiliser
cette prparation base daubpine chez un sujet qui prsente une insuffisance
cardiaque (pour ceux-l il faut un traitement spcifique)."
On cite deux spcialits base daubpine :"
ELUSANES AUBEPINE (glules) : nervosit (troubles du sommeil,
troubles anxieux)."
EUPHYTOSE (comprims enrobs : aubpine, passiflore, valriane,
ballote) : Traitement de nervosit notamment troubles lgers du sommeil.

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