CAPTULO 8

1.
a) 2- metilpropan-2-ol
b) (2E)-3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol
c) pentano-2,4-diol
d) (R)-3-metilpentan-1-ol
e) (R)-2-ciclopropilbutan-1-ol
f) metxido de potssio
g) 4-metilpent-3-en-2-ol
h) 2-metilcicloex-2-en-1-ol
i) trans-ciclopentano-1,2-diol
j) 3,3-dimetilpentan-2-ol

k) etxido de potssio
l) (S)-pent-3-en-2-ol
m) propano-2-tiol
n) ciclopentilmetanol
o) cicloexanol
p) butano-1,3-diol
q) butano-2,3-diol
r) 4-clorobutano-1,2,3-triol
s) ciclopentanotiol
t) tert-butxido de sdio

2.
Br

OH
a)

c)

OH

b)

OH

H
OH

d)

f)
HO

g)

OH

Cl

e)

h)

Br

OH
Cl

HO

i)

OH

H H

OH
OH

Cl
OH
j)

HO

OH
OH

l)

k)
HO

SH

3. No passado, o metanol era obtido a partir do aquecimento da madeira, na ausncia de ar, por isso esse solvente era conhecido
como lcool ou esprito da madeira.
4. O metanol produzido em escala industrial por meio da reao de reduo cataltica com monxido de carbono, como mostrado
na equao a seguir.
CO + 2H 2

ZnO
400C

CH 3OH

5. a) Os dois compostos ismeros apresentam a mesma solubilidade em gua, a nica propriedade fsica que os difere o desvio do
plano da luz polarizada.
H OH

HO H

(R)-pentan-2-ol

(S)-pentan-2-ol

lcool secundrio

lcool secundrio

b) O butano-1,2,3-triol apresenta trs grupos OH, logo o composto mais solvel.

lcool primrio lcool secundrio

lcool primrio

OH
HO
OH
Butano-1,2,3-triol
(mais solvel)

HO
butan-1-ol

c)

O cicloexanol apresenta menor nmero de tomos de carbono que o 2-butilcicloexan-1-ol, logo ser mais solvel em gua.
OH
OH

Cicloexanol
lcool secundrio
(mais solvel)

2-butilcicloexan-1-ol
lcool secundrio

d) Os dois lcoois so primrios e ambos so miscveis em gua.

e) Os dois compostos so miscveis em gua. O etanol um lcool primrio enquanto o glicerol possui a hidroxila no carbono 2
que corresponde a um lcool secundrio e as outras duas correspondem a lcool primrio.
f) Os dois compostos so alcois primrios e a diferena entre eles de apenas dois grupos metileno (CH 2). Os dois compostos
so muito pouco solveis em gua.
g) Os dois compostos so alcois primrios e sendo o etanol miscvel em gua e o octan-1-ol muito pouco solvel neste solvente.
h) O propan-1-ol um lcool primrio e o propan-2-ol secundrio. Os dois compostos so miscveis em gua.
6.
a)

O pentano-1,2-diol apresenta duas hidroxilas em sua estrutura qumica, logo pode fazer mais ligaes de hidrognio que o
butan-2-ol e, portanto, apresentar maior temperatura de ebulio. Os valores de temperaturas de ebulio para esses
compostos so: butan-2-ol, 99 C; pentano-1,2-diol, 242 C.
b) Embora o octan-1-ol apresente uma massa molar (130,23 gmol -1) que o etano-1,2-diol (62,068 gmol -1), a temperatura de
ebulio do etano-1,2-diol (197,3 C) maior do que a temperatura de ebulio do octan-1-ol (195 C). Isso ocorre devido s
duas hidroxilas presentes na estrutura qumica do etano-1,2-diol que promove um maior nmero de ligaes de hidrognio
elevando, significativamente, sua temperatura de ebulio.
c) Para os dois compostos as foras intermoleculares atuantes so foras de London (depende da superfcie de contato) e
ligao de hidrognio. Como butan-1-ol linear ele possui maior rea de contato entre as molculas comparada ao 2metilpropan-2-ol, e, consequentemente, as foras de London sero mais intensas. Com isso o butan-1-ol deve ter maior
temperatura de ebulio (99 C). A temperatura de ebulio do 2-metilpropan-2-ol 82 C.
d) O lcool benzlico apresenta em sua estrutura qumica uma hidroxila, portanto, poder fazer ligaes de hidrognio e,
consequentemente, a temperatura de ebulio do lcool benzlico (205 C) ser maior do que a do tolueno (110,6 C).
7.
CH 3
a) H C C OH
3
CH 3

b)

O CH3

c)

CH3
H3C C Cl
CH3

O
d)

O
e)

OH

f)

Br

Cl

g)

h)

8. c, d, e, g, h, i, j, l, p, q, r
9. a) K2Cr2O7 / H+
b) i) NaH; ii) PhCH2Br
c) i) H2SO4; ii) cido m-clorobenzico; iii) H3O+
d) i) H2SO4; ii) Br2/CCl4
e) SOCl2
10. Para deslocar o equilbrio para a esquerda, deve-se remover a gua do meio reacional medida que seja formada. Por outro
lado, a adio de gua ao meio reacional desloca o equilbrio para a direita.
11.
OH
OH

Pentan-1-ol (primrio)

OH

(R)-pentan-2-ol (secundrio)

(S)-2-metilbutan-1-ol (primrio)

OH

2,2-dimetilpropan-1-ol (primrio)

OH
OH

OH

OH
Pentan-3-ol (secundrio)

(S)-pentan-2-ol (secundrio)

(R)-2-metilbutan-1-ol (primrio)

3-metilbutan-1-ol (primrio)

12.
H
O H

O H

H Cl

a)

H 2O
Cl
Cl
Cl

H 2O

b)

OH

H Cl

O H
H

Cl

Cl

c) O mecanismo da primeira reao envolve a formao de um carboction tercirio, muito estvel, logo, a reao de lcoois
tercirios com cido clordrico concentrado ocorre rapidamente. Para o caso da letra (b) no ocorre formao de carboction, pois
este seria primrio e muito pouco estvel. Como o cloreto tambm no um nuclefilo forte, a reao , em geral, muito mais
lenta e difcil de ocorrer que a do lcool tercirio.
13. O mecanismo foi representado de forma simplificada, onde foram mostrados apenas os intermedirios principais.
H 2SO 4

- H 2O

- H+

OH 2

OH

14.
OH

H 2O / H +

O2

Cu
o

200 - 300 C
acetona

lcool isopropilico

15. O nome sistemtico do ismero R (R)-2-metil-6-metilenocta-2,7-dien-4-ol e do seu enantimero (S)-2-metil-6-metilenocta2,7- dien-4-ol. A frmula do enantimero S :
H

16.
a) Clorocromato de piridnio (PCC) em CH 2Cl2
Cl

Cl

b)

c) Complexo de piridina com xido de crmio VI, (CrO 3.2C5H 5N) em CH 2Cl2
d)

Cl

e) Clorocromato de piridinium (PCC) em CH 2Cl2

f)

g)

COOH
O

CH 3COOH

OH

17. Inicialmente, ocorre a formao de um carboction benzlico que pode perder um prton e resultar na formao do alqueno II. O
carboction pode participar de uma reao de substituio nucleoflia aromtica, resultando no composto III.
OCH 3

OCH 3

OCH 3

OCH 3

H 2O
H

H+
H 3CO

H 3CO

R
OH

H 3CO

R
Composto II

OCH 3 R

2 H+

OCH 3

OCH 3

OCH 3

H 3CO

H 3CO

OCH 3

OCH 3 R

H 3CO

H
O

Carboction benzlico

OCH 3

H 3CO

R
O

OCH 3

OCH 3

Composto III

18. a) A configurao absoluta do carbono S.

b) A desidratao pode resultar em dois alquenos, sendo o mais substitudo o que deve ser formado em maior quantidade.

Produto principal

c) Como a adio de gua ligao dupla resulta na formao de dois carbonos assimtricos, diversos ismeros sero obtidos,
conforme indicado pelas frmulas abaixo. Os produtos principais so os alcois tercirios.
OH

HO
OH
+

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

Produtos principais

d) A hidrogenao pode ocorre pelas duas faces da ligao dupla, resultando assim na formao de dois ismeros:

OH

OH