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TEMA:
CATEDRTICO:
INTEGRANTES:
FUNCIONES
JORGE LUIS PREZ TIMOTEO
OXIGENADAS
CARLOS CHANCASANAMPA PALLARTA
CICLO:
J03832C
J03597C
J05189H
A91664E
J05219C
J03831C
J03743A
J04055A
I
HUANCAYO PER
2016
Dedicatoria:
Queremos dedicarle este trabajo
A Dios que nos ha dado la vida y fortaleza para
terminar esta monografa.
A nuestros Padres por estar ah cuando ms los
necesit; en especial a nuestra madre por su ayuda
y constante cooperacin.
NDICE GENERAL
DEDICATORIA.............................................................................................................................ii
NDICE GENERAL.....................................................................................................................iii
INTRODUCCIN........................................................................................................................iv
FUNCIONES OXIGENADAS....................................................................................................05
1.-
Definicin...........................................................................................................................05
2.-
Anlisis Parcial..................................................................................................................06
3.-
Alcoholes................................................................................................................08
3.2.-
Fenoles...................................................................................................................10
3.3.
Los teres...............................................................................................................12
3.4.
Aldehidos Y Cetonas..............................................................................................14
2
3.5.
3.6.-
3.7.
Haluros...................................................................................................................21
3.8.
Esteres....................................................................................................................23
3.9.
Amidas...................................................................................................................28
CONCLUSIONES.......................................................................................................................40
REFERENCIA BIBLIOGRFICA ...........................................................................................41
INTRODUCCIN
Antes de profundizar en el estudio de los alcoholes, vale la pena preguntarse, por qu es
importante conocer la qumica de los alcoholes? De todos los compuestos orgnicos, tal vez los
alcoholes son los ms conocidos. As, desde la antigedad se admita que las propiedades
particulares de las bebidas alcohlicas se relacionaban con la presencia de alcohol etlico o
vnico.
Los alcoholes tienen gran importancia en biologa, puesto que la funcin alcohol aparece en
muchos compuestos relacionados con los sistemas biolgicos. As, por ejemplo, la mayora de los
azcares, el colesterol, las hormonas y otros esteroides contienen alcohol.
Los alcoholes tambin tienen muchas aplicaciones industriales y farmacuticas, como veremos
ms adelante. A manera de ejemplos, podemos mencionar algunos de los usos de los alcoholes,
como aditivos de combustibles, solventes industriales y componentes principales de bebidas
alcohlicas, anticongelantes para automviles y fabricacin de barnices.
Pero, de la misma manera que resulta importante conocer el comportamiento qumico de los
alcoholes en razn de los mltiples usos y aplicaciones, tambin es importante estudiarlos por los
efectos nocivos que pueden producir sobre los organismos y la sociedad. El etanol, por ejemplo,
puede ser considerado como una droga con efectos depresores del sistema nervioso central. Su
ingestin a travs de bebidas alcohlicas, provoca una serie de efectos, como sedacin,
vasodilatacin cutnea, taquicardia, disminucin en el control de las emociones, prdida de la
coordinacin motora y, si la concentracin de etanol en la sangre es muy alta, puede producir la
muerte por paro cardiorrespiratorio.
Los alumnos
FUNCIONES OXIGENADA
1.-
Definicin
Las funciones oxigenadas son aquellas que aparte de tener tomos de carbono y de
hidrgeno tienen tomos de oxgeno. Las principales familias son: Funciones oxigenadas
simples: Alcoholes, cidos, Aldehdos, Cetonas.
Tabla 1: Las funciones oxigenadas
En su isla desierta utilizara sus alcoholes no slo como materias primas, sino tambin
como disolventes para llevar a cabo reacciones y para recristalizar productos.
Finalmente, cansado despus de un largo da de trabajo en el laboratorio, podra
refrescarse mediante fricciones con un alcohol (isoproplico) y relajarse con una
refrescante bebida alcohlica (etanol).
2.-
Anlisis Parcial
hidrocarburos. Por ejemplo, Estados Unidos (EU) ha optado por la va del etanol (a base
de maz), en tanto que la Unin Europea (UE) eligi el biodiesel (a base de aceite de
palma). Por su parte, Brasil fabrica etanol a partir de la caa de azcar. Cabe sealar que,
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Alcoholes
Los alcoholes se caracterizan por la presencia del grupo funcional hidroxilo (OH),
unido a un tomo de carbono, que a su vez hace parte de una cadena hidrocarbonada,
aliftica y saturada. Esto implica que los carbonos de la cadena presentan hibridacin sp3.
Pueden considerarse como derivados orgnicos del agua, a travs de la sustitucin
de un hidrgeno un grupo alquilo (ROH).
Nomenclatura
Como vimos en las primeras unidades, los alcoholes se nombran aadiendo la
terminacin -ol al nombre del alcano correspondiente, es decir, del grupo
R al cual est unido el grupo OH.
Clasificacin
La clasificacin de los alcoholes se hace teniendo en cuenta dos aspectos:
Posicin del grupo OH: los carbonos que portan el grupo OH se clasifican en
primarios, secundarios y terciarios, de acuerdo con el nmero de carbonos a los que estn
unidos. As, un carbono primario est unido a un carbono, uno secundario, a dos carbonos
y uno terciario a tres carbonos. De la misma manera, tenemos:
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Fenoles
Los compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente a un anillo
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Los Eteres
Los teres pueden considerarse como derivados del agua en los que un tomo de
En los teres, los dos hidrgenos de la molcula de agua son sustituidos por
radicales, segn la frmula general ROR o ROAr. Si los dos grupos R o Ar son
iguales, hablamos de teres simtricos, mientras que, si son diferentes se denominan
teres asimtricos.
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Nomenclatura
La nomenclatura de los teres resulta muy sencilla si tenemos en cuenta que para
nombrarlos solamente tenemos que identificar los radicales unidos al oxgeno y luego
nombrarlos en orden de complejidad, terminando el nombre con la palabra ter. Estos son
algunos ejemplos:
Aldehidos y Cetonas
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Nomenclatura Aldehdos
El nombre de los aldehdos se deriva del nombre del alcano correspondiente,
adicionando la terminacin -al e indicando la posicin de los diversos sustituyentes que
pueda portar la cadena principal. Ejemplo:
Cetonas
De acuerdo con el tipo de grupos R que estn unidos al carbono carbonlico, las
cetonas pueden ser: alifticas, aromticas o mixtas. Si los grupos R son iguales, se trata de
cetonas simtricas, mientras que si son diferentes, se tienen cetonas asimtricas. Veamos
algunos ejemplos.
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Estado fsico: los compuestos de bajo peso molecular como el metanal, son gases,
mientras que desde el etanal o acetaldehdo, que tiene dos carbonos hasta el
dodecanal, de doce carbonos, son lquidos. Compuestos ms pesados, se presentan en
estado slido.
Solubilidad: las molculas pequeas, de hasta cinco tomos de carbono son solubles
en solventes polares, como el agua. A medida que aumenta el tamao de las
molculas, disminuye la solubilidad de los compuestos. Esto se debe a que la porcin
polar, es decir, la zona de la molcula que porta el grupo carbonilo se va haciendo
cada vez ms pequea en relacin con la porcin hidrocarbonada, apolar. Como
consecuencia de ello, las fuerzas intermoleculares entre solvente y soluto no son
suficientemente grandes como para solubilizar molculas demasiado grandes.
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3.5.
Clasificacin
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Nomenclatura
Los cidos carboxlicos se nombran anteponiendo la palabra cido al nombre del
alcano correspondiente y cambiando la terminacin -o de ste por -oico. Para los
alifticos, la cadena ms larga es aquella que contiene el grupo carboxilo y el carbono
carboxlico se designa con el nmero 1. Luego se numeran los sustituyentes unidos a la
cadena principal de la forma como se hace normalmente, como se muestra en los
siguientes ejemplos:
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Los cidos aromticos se denominan por sus nombres comunes o como derivados
del cido benzoico (C6H5COOH).
Muchos cidos orgnicos se conocen ms por sus nombres comunes que por los
oficiales, segn la IUPAC. Estos nombres fueron acuados hace muchos aos, a medida
que nuevos cidos orgnicos eran aislados y estudiados. Con frecuencia el nombre de una
nueva sustancia se derivaba de la fuente de la cual era aislada.
Por ejemplo, el cido frmico fue aislado de las hormigas (formica, en latn), el
cido actico (del latn acetum 5 vinagre) se reconoci como el causante del sabor
caracterstico del vinagre y el cido butrico (del latn butyrum 5 mantequilla) fue extrado
por primera vez de la mantequilla rancia.
Los cidos di, tri y policarboxlicos se nombran utilizando la terminacin dioico,
trioico, pentaoico, etc., junto a la raz del nombre del hidrocarburo que contiene el mismo
nmero de tomos de carbono, como el cido etanodioico (HOOCCOOH), derivado del
etanol.
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3.6.-
Haluros
Un haluro de cido(o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un cido al
Si el cido es un cido carboxlico, el compuesto contiene un grupo funcional COX. En ellos el carbono est unido a un radical o tomo de hidrgeno (R), a un oxgeno
mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halgeno (X).
Nomenclatura
Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama acilo. Los halogenuros de
cido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halgeno al del resto acilo, el
cual se nombra reemplazando la terminacin "oico" del cido del que deriva por "ilo" Por
ejemplo, el resto acilo derivado del cido actico (CH 3-CO-) es el acetilo. El cloruro de
cido derivado del actico, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo.
Preparacin
Los mtodos de laboratorio ms comunes para la preparacin de halogenuros de
acilo incluyen la reaccin del cido carboxlico con cloruro de tionilo (SOCl 2),
pentacloruro de fsforo (PCl5) o cloruro de oxalilo ((COCl)2) para obtener el cloruro de
acilo y con tribromuro de fsforo para el bromuro de acilo.
Propiedades fsicas y qumicas
Los halogenuros de acilo no tienen hidrgenos cidos, no se asocian por puentes
de hidrgeno y tienen puntos de ebullicin menores que los cidos de los que provienen.
Son solubles en la mayora de los disolventes orgnicos y tienen olores irritantes que
posiblemente se deban a que reaccionan fcilmente con la humedad del aire y
experimentan la hidrlisis a fin de producir el cido clorhdrico. Los halogenuros de acilo
se hidrolizan con agua produciendo el cido correspondiente. Frecuentemente esta
reaccin es exotrmica y muy rpida. Los halogenuros de cidos aromticos no
reaccionan muy rpidamente con agua, a temperatura ambiente. Esto se debe,
probablemente, a que la carga positiva sobre el carbono del acilo se puede dispersar, en
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parte, en el anillo aromtico. Por lo que, el tomo de carbono del acilo de un halogenuro
aromtico es menos electroflico que el de un halogenuro aliftico.
Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan fcilmente con los halogenuros
de cido formando steres. Este mtodo es excelente para la preparacin de steres.
Los alcoholes terciarios reaccionan con los halogenuros de acilo, en presencia de
una base o un metal activo, tal como magnesio, produciendo steres. En ausencia de la
base o del metal, los halogenuros de cido transforman los alcoholes terciarios en
alquenos o halogenuros de alquilo terciarios. Los halogenuros de acilo tambin reaccionan
con los fenoles produciendo steres; los fenoles tienen un grupo oxhidrilo directamente
unido a un anillo aromtico.
Los halogenuros de cido reaccionan con el amonaco y tambin con aminas
primarias y secundarias produciendo amidas.
Los cidos reaccionan con halogenuros de cido, en presencia de piridina,
produciendo anhdridos. Los halogenuros de cidos reaccionan con perxido de sodio
formando perxidos orgnicos. Los perxidos de acilo son inestables y se descomponen
fcilmente produciendo radicales libres. Por esta razn los perxidos de acilo se emplean
como iniciadores de reacciones por radicales libres. Los reactivos organometlicos son
fuertemente neucloflicos y es de esperarse que reaccionen con los halogenuros de cido.
Aunque se han empleado reactivos organometlicos de muchos metales distintos para
hacerlos reaccionar con los halogenuros de cido, los ms usados son los organocdmicos,
los cuales reaccionan con halogenuros de cido produciendo cetonas.
El fosgeno puede considerarse un cloruro de cido derivado del cido carbnico,
H2CO3. El fosgeno se prepara mediante la reaccin entre monxido de carbono y cloro.
Reacciones
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Esteres
Los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico
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que no pueda formar enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms
voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
Reacciones
Se encuentran las siguientes:
Hidrlisis, Aminlisis, Alcohlisis (Transesterificacin), Pirolisis de steres
Reactivos organometlicos, Reduccin parcial hacia aldehdo, Reduccin total hacia
alcoholes 1 -, Formacin de enolatos con posterior tratamiento con un electrfilo,
Condensacin de Claisen.
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3.9.
Amidas
Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es del tipo
Transposicin de Hofmann.
3.10. Los Carbohidratos
Los carbohidratos son los compuestos ms abundantes entre los constituyentes de
animales y plantas. Son la fuente de energa biolgica por excelencia y forman parte de
los tejidos de sostn de las plantas y de algunos animales. Histricamente los
carbohidratos o hidratos de carbono, como se les conoca antes, deben su nombre a que en
su frmula mnima los tomos de carbono van unidos con tomos de hidrgeno y oxgeno
que estn entre s en la relacin de dos a uno, que es la misma relacin entre los tomos de
hidrgeno y oxgeno cuando forman agua, de ah la errnea idea de que los carbohidratos
estaban formados por tomos de carbono unidos a determinado nmero de molculas de
agua. Funcionalmente, se definen como funciones mixtas formadas por grupos hidroxilo
provenientes delos alcoholes y grupos carbonilo provenientes de aldehdos o cetonas. Es
decir, pueden ser polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas, dependiendo de los grupos
funcionales presentes.
La gran mayora de los carbohidratos son sintetizados por las plantas verdes
durante la fotosntesis, un proceso complejo en el cual el dixido de carbono se convierte
en glucosa. Muchas molculas de glucosa son unidas qumicamente y almacenadas por la
planta en forma de celulosa o almidn.
Se ha hecho una estimacin de que ms del 50% del peso seco de la biomasa del
planeta, incluyendo animales y plantas est formada por polmeros de glucosa. Cuando se
ingieren y se metabolizan, los carbohidratos constituyen la principal fuente de energa
para los organismos. De esta forma los azcares actan como los intermediarios qumicos
en los que la energa solar se almacena y se utiliza para sostener el ciclo de la vida.
De forma abreviada la fotosntesis se puede representar de la siguiente manera:
Luz solar
6CO2 + 6H2O
6O2 + C6H12O6
Glucosa
Celulosa, almidn
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Monosacridos
Dentro de los monosacridos podemos encontrar varios tipos de azcares, de
acuerdo con el nmero de carbonos que posea la molcula. As, las triosas tienen 3
carbonos, las pentosas 5, y las hexosas, 6 carbonos.
Por otro lado, segn el grupo funcional, los monosacridos pueden ser aldosas, si
tiene el grupo aldehdo, o cetosas, si tiene un grupo cetnico.
Los azcares son molculas complejas con ms de un carbono quiral, por lo que el
nmero de estereoismeros posibles puede ser grande. Por ejemplo, una pentosa, con 3
carbonos quirales tiene 23 5 8 estereoismeros posibles y una hexosa, con 4 carbonos
quirales, tiene 24 5 16 estereoismeros posibles. Sin embargo, de todos los posibles
estereoismeros, en la naturaleza slo se presentan unos pocos, Los monosacridos
presentan un comportamiento similar al de los alcoholes y los compuestos carbonlicos.
As, son muy solubles en agua e insolubles en solventes apolares, debido a que poseen
varios grupos OH (polares).
Al igual que los alcoholes, pueden formar teres, cuando reaccionan con
halogenuros de alquilo o steres, cuando reaccionan con derivados de cidos, como los
halogenuros de acilo. Los steres y teres derivados de carbohidratos son insolubles en
agua y solubles en solventes orgnicos apolares, como el ter, pues carecen de grupos OH
libres.
Disacridos
Las propiedades de los disacridos son semejantes a las de los monosacridos: son
slidos cristalinos de color blanco, sabor dulce y solubles en agua. Unos pierden el poder
reductor de los monosacridos y otros lo conservan. Si en el enlace O-glucosdico
intervienen los -OH de los dos carbonos anomricos (responsables del poder reductor) de
ambos monosacridos, el disacrido obtenido no tendr poder reductor. Segn el tipo de
enlace y los monosacridos implicados en l, hay distintos disacridos.
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Polisacridos
Los polisacridos son azcares complejos constituidos por muchas molculas de
monosacrido, por lo que presentan un peso molecular elevado. Se diferencian de los
azcares sencillos en varios aspectos. En primer lugar, no tienen sabor dulce, por lo
general son insolubles en agua y, debido al gran tamao de sus molculas, se disuelven
por medios qumicos formando soluciones coloidales. Aunque la mayora de los
polisacridos presentan un monosacrido terminal con carcter reductor, su contribucin a
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Metabolismo
El metabolismo es el conjunto de transformaciones fisicoqumicas (especialmente
las producidas por la accin enzimtica) que ocurren en un organismo vivo, as como su
integracin y regulacin. A continuacin se presenta en forma muy breve los distintos
estadios que atraviesan los carbohidratos cuando son ingeridos a travs de la dieta.
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Digestin gstrica: una vez en el estmago, los alimentos se mezclan con los jugos
gstricos en un medio cido, con lo cual se facilita la hidrlisis de las unidades
menores de maltosa, amilopectina y amilasa, en glucosa.
3.11.
Los Lpidos
Los lpidos, a diferencia de los carbohidratos y las protenas, conforman un grupo
de compuestos orgnicos con estructuras qumicas diversas, pero que tienen en comn un
slo rasgo: son insolubles en agua y muy solubles en compuestos no polares. As mismo,
las funciones que cumplen en los organismos vivos son muy diversas, como veremos en
seguida.
Dentro de los lpidos podemos encontrar funciones orgnicas diversas, como
steres, amidas, alcoholes y acetales, entre otros.
Igualmente, muestran una gran variedad
estructural,
desde
cadenas
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Lpidos hidrolizables
Los lpidos hidrolizables son steres de cidos grasos y se caracterizan porque bajo
la accin de cidos o bases fuertes o de enzimas digestivas se descomponen en dos o ms
compuestos menores. En este grupo se incluyen ceras, grasas y aceites.
Ceras
Las ceras son steres de cidos grasos con alcoholes de cadena larga, generalmente
entre 24 y 36 carbonos. Por ejemplo, la cera de abejas.
Grasas y aceites
Las grasas y los aceites conforman un grupo de compuestos llamado acilgliceroles,
pues son steres del glicerol (o glicerina), un poliol, con tres grupos OH. Dependiendo del
nmero de grupos OH que formen enlaces ster con cadenas de cidos grasos, podemos
tener, mono, di o triacilgliceroles. Estos ltimos son los ms abundantes en la naturaleza y
se denominan tambin triglicridos
Funciones de los lpidos simples en los seres vivos
La principal funcin de las ceras es servir como capas protectoras e
impermeabilizantes.
As, las plumas, la piel, las hojas y muchos frutos poseen cubiertas cerosas que
impiden la entrada y salida de agua, y protegen contra parsitos y daos mecnicos
Los acilgliceroles y especficamente los triglicridos tienen tres funciones
principales en los seres vivos:
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adiposo constituyen adems una eficaz proteccin contra golpes o contra descensos
fuertes en la temperatura.
oxigenados:
Los terpenoides son comunes en muchos tejidos vegetales y componen la mayora
de los aceites esenciales, como el geraniol, el citral, el mentol y el alcanfor. Pueden ser
lineales o cclicos. Algunas vitaminas, como la E y la K son terpenoides.
Metabolismo de lpidos
Las grasas que forman parte de los alimentos cumplen dos funciones principales:
son una fuente de energa y sirven como sustrato para la formacin y mantenimiento de
importantes constituyentes de nuestro organismo, como las membrana citoplasmticas, los
recubrimientos lipdicos de las neuronas o las hormonas sexuales.
Las principales fuentes de grasas (especialmente triglicridos) en la dieta son la
mantequilla y las margarinas, las carnes y los aceites, tanto vegetales como animales. El
colesterol se encuentra slo en alimentos de origen animal, como la carne roja, la
mantequilla, el queso y los huevos.
En un adulto normal, la digestin de las grasas en la boca y en el estmago es muy
pequea o nula. Solamente cuando las grasas pasan al duodeno se segrega la hormona del
tracto gastrointestinal, colescistoquina, que es transportada por la sangre hasta la vescula
biliar, donde estimula a dicho rgano para que segregue su bilis al intestino delgado. Los
cidos y las sales biliares son buenos detergentes y emulsionan las grasas favoreciendo su
digestin, especialmente por la accin de la lipasa pancretica. La lipasa pancretica es
activada por las sales biliares e hidroliza las grasas en cidos grasos, glicerina, jabones
mono y diglicridos.
Las grasas pasan a travs de la mucosa intestinal, y se convierten de nuevo en
triglicridos y entran a la circulacin linftica. Las sales biliares son esenciales durante la
absorcin de los lpidos por su efecto sobre la solubilidad de los cidos grasos y porque
intervienen directamente en el proceso. A travs de las reacciones de oxidacin, las
biomolculas obtenidas de las grasas, carbohidratos y protenas se convierten en dixido
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38
CONCLUSIONES.
1. A travs de este trabajo de investigacin conocimos un poco ms sobre los grupos
funcionales y el valor que tienen en la naturaleza y principalmente en nuestro organismo
formando parte primordial de los procesos ms importantes para la vida.
2. Los alcoholes de pocos tomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La
solubilidad del alcohol reside en el grupo -oh incorporado a la molcula del alcano
respectivo.
3. La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de tomos de
carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez ms pequea de la
molcula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el
hidrocarburo respectivo.
4. Propiedades fsicas del benceno, una de las propiedades que logramos identificar fue la
solubilidad y a su vez su comportamiento como solvente, el benceno con la gasolina se
puede observar que se llega a disolver, podemos observar que los compuesto apolar se
disuelven pero los compuestos polares con el benceno no se llegan a disolver como es el
caso del etanol y el agua.
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