ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS

Luis Calzadilla C.I: 24.424.174; Daniel Falcn C.I: 24.306.337;

Giorgina Dodero C.I: 24.505.310; Sergio Soto C.I: 25.010.365.
rea de Tecnologa. Departamento de Qumica. Laboratorio de Qumica
Orgnica II. Programa de Ingeniera Qumica. Seccin 52, Grupo 1, Equipo
17/03/15

RESUMEN
En la prctica se prepar cido acetilsaliclico o mejor conocido como
aspirina, a partir de cido saliclico, anhdrido actico, cido sulfrico y cloruro
de bario, asimismo se verific la solubilidad de los cidos carboxlicos en agua
y ter etlico, de lo cual qued demostrado que los cidos carboxlicos que son
insoluble o parcialmente solubles en agua, al agregarle hidrxido de sodio
forman sus sales correspondientes y que a su vez stas son solubles en agua.
Se comprobaron de forma experimental algunas de las reacciones de dichos
cidos, tales como la reaccin con sales de cido dbiles, la esterificacin de
Fisher en el cual se obtuvo un acetato de pentilo, a partir de un cido
carboxlico de 2 carbonos y alcohol de 5 carbonos, este mismo produjo un olor
aromtico muy caractersticos de los esteres, luego se realiz la oxidacin de
Tollens con cido actico y frmico, donde se observ el espejo de plata y
desprendimientos de gases como el CO2
Palabras claves: Reacciones, cidos Carboxlicos, Solubilidad, Aspirina.
INTRODUCCIN
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos caracterizados por la
presencia de su grupo funcional carboxilo (COOH), presentan puntos de fusin
y ebullicin elevados, debido a las fuerzas intermoleculares presentes en el,
(puente de hidrogeno y Dipolo-Dipolo) por lo que un par de molculas del cido
carboxlico se mantienen unidas por dos puentes de hidrgeno.
En cuanto a su solubilidad tienen un comportamiento similar al de los
alcoholes ya que los cidos inferiores son solubles en agua (hasta cido
butrico) y a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono decrece su

solubilidad en agua y aumenta su solubilidad en compuesto no polares, desde

el punto de vista qumico los cidos carboxlicos reaccionan rpidamente con
soluciones acuosas de hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio formando
sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los cidos carboxlicos
insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden
utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los ltimos en base
acuosa. Los cidos carboxlicos insolubles en agua se disolvern en hidrxido
de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso.
Una de las propiedades qumicas ms importante de los cidos
carboxlicos, es su acidez. Estos forman numerosos derivados importantes,
entre ellos los steres, amidas, entre otros; sufriendo unos diversos tipos de
reacciones mediante las cuales se pueden diferenciar entre s (esterificacin,
oxidacin y reaccin con sales de cidos dbiles), ya que la respuesta de los
mismos depende de su forma estructural.
Durante la realizacin de la prctica corroboraremos las propiedades
fsicas y qumicas de los cidos carboxlicos anteriormente descritas por
medido de preparacin, reacciones y ensayos aplicados a los mismos. Se
trabajara con cinco cidos, cido actico, cido saliclico, acido benzoico, cido
ctrico y acido frmico cada uno de ellos arrojara resultados diferentes
dependiendo del tipo de prueba o ensayo y gracias a esto podremos
compararlos

analizarlos

para

reafirmar

las

DATOS EXPERIMENTALES
Experimento N1. Preparacin de cido acetilsaliclico
Rendimiento real (g)
Rendimiento terico
(g)
Rendimiento (%)
Observaciones:

bases

tericas.

Experimento N2. Ensayo de Solubilidad de cidos Carboxlicos

Solubilidad en agua
cido
saliclico
Benzoco

Observaciones
al agregar H2O

al agregar NaOH

Insoluble

Soluble

Insoluble

Soluble

Solubilidad en ter etlico

cido

Observaciones
al agregar H2O

saliclico

Soluble

Benzoco

Soluble

al agregar NaOH
Se da la formacin de dos
capas que lo hace insoluble
Se da la formacin de dos
capas que lo hace insoluble

Experimento N3 A.- Reaccin con Sales de cido dbiles.

Reaccin con Sales de cidos Dbiles
Observaciones
Al adicionar Na2CO3

Se form la sal correspondiente del cido actico y el carbonato de sodio,

la cual fue acetato de sodio, asimismo se observ un desprendimiento de
gas CO2

Experimento N3 B.- Esterificacin de Fisher

Esterificacin
Observaciones
Antes de adicionar NaOH
Cambi de color y se observ un

Al adicionar NaOH

Se observ la formacin de dos capas

y un cambi de color, tambin present
un olor muy fuerte y caracterstico de
sabor a chicle.

desprendimiento de gas

Experimento N3 C.- Oxidacin: Reactivo de Tollens

cido

Actico

Frmico

+/-

Negativo

Positivo

Al agregar el reactivo de
tollens no hubo cambio a
color oscuro, al exponerlo
a calor, se observ el
desprendimiento de un
gas.

Al agregar el reactivo de
tollens cambio
a color
oscuro, al exponerlo a calor,
se observ el espejo de plata
y desprendi CO2.

Observaciones

Anlisis de los resultados

Experimento N2. Ensayo de Solubilidad de cidos Carboxlicos

Solubilidad en agua
cido
saliclico

Observaciones
al agregar H2O

al agregar NaOH
Soluble

Insoluble
Benzoco

Insoluble

Soluble

Solubilidad en ter etlico

cido
saliclico

Observaciones
al agregar H2O
Soluble

al agregar NaOH
Se da la formacin de dos
capas que lo hace insoluble
Se da la formacin de dos

Benzoco

Soluble

capas que lo hace insoluble

Anlisis Experimento N 2
Solubilidad en agua: Pudo apreciarse que al adicionar agua destilada a
los cidos saliclico y benzoico eran insolubles en esta, esto debido a la
cantidad de carbonos presentes en la cadena y al nmero de grupos
funcionales carboxilos dentro del compuesto. El acido benzoico y saliclico,
contienen demasiados tomos de carbono como para tener una solubilidad
apreciable en agua.
Al agregar hidrxido de sodio se lleva a cabo una reaccin de acidez,
formndose as un carboxilato de sodio y agua; dicha sal es soluble en agua
por lo que al agregar el hidrxido de sodio se disuelven los cidos benzoico y
saliclico formndose y aprecindose as una sola fase dentro del tubo de
ensayo.
Solubilidad en ter Etlico: En este caso se ejecut el mismo
procedimiento anterior, solo con la diferencia de que se utiliz como solucin
disolvente ter etlico. En este sentido, vale destacar que los resultados
apreciados fueron del todo diferentes, ya que la naturaleza y propiedades
fsicas de los cidos carboxlicos le confieren la caracterstica de ser totalmente
solubles en compuestos no polares como el ter etlico.
Entonces al agregar hidrxido de sodio se lleva a cabo una reaccin de
acidez, en la que se forma un carboxilato de sodio y agua, pero dicha sal
formada no es soluble en ter etlico, por lo que se aprecian la formacin de
dos fases entre el ter y el agua producto de la reaccin del acido carboxilico
con el hidrxido de sodio, es decir ambos son inmiscibles entre s debido a la
propiedad de polaridad presentes en los mismos.

Reaccin con Sales de cidos Dbiles

Observaciones
Al adicionar Na2CO3

Se form la sal correspondiente del cido actico y el carbonato de sodio,

la cual fue acetato de sodio, asimismo se observ un desprendimiento de
gas CO2

Anlisis:
Se

observ

que

los

cidos

carboxlicos

reaccionan

con bases para

formar sales. En estas sales el hidrgeno del grupo hidroxilo (-OH) se

reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na +. De esta forma, el cido
actico reacciona con carbonato de sodio para dar acetato de sodio, y dixido
de carbono que se desprende en forma de gas.
Esterificacin
Observaciones
Antes de adicionar NaOH
Cambi de color y se observ un
desprendimiento de gas

Al adicionar NaOH

Se observ la formacin de dos capas

y un cambi de color, tambin present
un olor muy fuerte y caracterstico de
sabor a chicle.

Anlisis:
Se observ que se necesit condiciones severas para obtener un ster a partir
del cido acetico y alcohol amlico ya que se necesit la presencia de cido
sulfrico, hidrxido de sodio y requerimiento de energa (calor) para poder
observar la caracterstica ms comn de este derivado de cido carboxlico la

cual fue el olor con sabor a chicle. En este tipo de reacciones, hay una ruptura
del hidrogeno en el grupo hidroxilo, en el cual el alcohol presente en la reaccin
se une al oxgeno para formar el ster, produciendo a su vez desprendimiento
de CO2 y agua.
Oxidacin con el reactivo de Tollens

cido

Actico

Frmico

+/-

Negativo

Positivo

Al agregar el reactivo de
tollens no hubo cambio a
color oscuro, al exponerlo
a calor, se observ el
desprendimiento de un
gas.

Al agregar el reactivo de
tollens cambio
a color
oscuro, al exponerlo a calor,
se observ el espejo de plata
y desprendi CO2.

Observaciones

Anlisis:
El cido frmico reaccion con el ensayo de Tollens debido a que es un cido
que se puede seguir oxidando para obtener dixido de carbono y observar el
desprendimiento de dicho gas, y se comprob que dio positivo a esta prueba
debido a que se form un espejo de plata en la parte inferior del tubo de
ensayo luego de haberlo expuesto al calor, algo muy diferente con el cido
actico que aunque si hubo desprendimiento de gases y su color cambi, no se
observ el espejo de plata, ya que este tipo de cido no se puede seguir
oxidando.

CONCLUSIONES
Se demostr que los cidos carboxlicos son solubles en agua hasta una
cierta cantidad de tomos de carbono, en cambio son solubles en ter
etlico debido a la facilidad que presentan para disolverse en compuesto
no polares.

 Utilizando tcnicas como calentamiento, enfriamiento, cristalizacin,

filtracin se aumentaron las velocidades de reaccin y se aceleraron los
procesos en cada uno de los experimentos realizados.
Para poder obtener resultados ptimos en la obtencin de un Ester
mediante un alcohol y un Ac. carboxlico por el mtodo de Fisher debe
llevarse a cabo en condiciones severas como presencia de calor y
H2SO4
Los cidos carboxlicos en presencia de hidrxido de sodio o
bicarbonato de sodio forman sus sales correspondientes debido al
hidrogeno del grupo hidroxilo que se encuentra en el cido carboxlico.
En la reaccin, el reactivo de Tollens se oxida totalmente, y genera el
espejo de plata, ya que el ion de plata se reduce a plata elemental.
Si el reactivo de tollens no reacciona la solucin se muestra incolora.

4. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Wade, L.G. Jr., (1993). Qumica Orgnica. (2a. Edicin). Mxico: Prentice-Hill
Hispanoamericana.
Morrison R.T. y Boyd, R.N., (1990). Qumica Orgnica. (5a. Edicin.)
Interamericana, Mxico: Addison-Wesley
McMurry, J., (2001). Qumica Orgnica. (5a. Edicin). Mexico: Internacional
Thomson Editores.

APENDICE
Ensayo de Solubilidad.
O
CH3 -C-OH
cido Actico

O
NaOH

CH3 C -O-Na+

Acetato de Sodio

H2O

COOH

COONa
NaOH

OH
OH
cido Saliclico

Salicilato de Sodio
+

H2O

COOH
COONa
NaOH

cido Benzoco

Benzoato de Sodio

+ H2O

Reaccin con Sales de cidos Carboxlicos

O
CH3 -C-OH

O
NaOH

CH3 C -O-Na+

cido Actico

H2O

Acetato de Sodio

Esterificacin
O

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH H2SO4
CH2-CH2-CH3 + H2O
Alcohol Amilico
CH3 -C-OH

CH3-C-O- CH2-CH2Acetato de pentilo.

cido Actico

Oxidacin con Tollens

HCOOH +
Acido Formico

Ag (NH3)2OH
Tollens

CO2 + Ag + NH4 NO3 + H2O

Dioxido de carbono

C H 3 COOH +2 Ag ( NH 3 ) OH C H 3 COOH +2 Ag ( NH 3 ) OH
Acido Acetico

Tollens

No da positivo a la prueba.