Vous êtes sur la page 1sur 14

TURUNAN OKSIKAM

Oleh
Annisa Lestari

(4311415067)

Universitas Negeri Semarang


Semarang
2016

Kata pengantar

Daftar isi

BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Obat analgesik antipiretik serta obat antiinflamasi nonsteroid merupakan salah
satu kelompok obat yang banyak diresepkan dan juga digunakan tanpa resep dokter.
Obat-obat ini merupakan suatu kelompok obat yang heterogen, secara kimia.
Walaupun demikian obat-obat ini ternyata memiliki banyak persamaan dalam efek
terapi maupun efek samping.
Obat analgesik antipiretik serta obat anti-inflamasi nonsteroid (OAINS)
merupakan suatu kelompok obat yang heterogen, bahkan beberapa obat sangat
berbeda secara kimia. Walaupun demikian obat-obat ini ternyata memiliki banyak
persamaan dalam efek terapi maupun efek samping. Prototip obat golongan ini adalah
aspirin, oleh karena itu obat golongan sering disebut sebagai obat mirip aspirin
(aspirin-like drugs). Klasifikasi kimiawi AINS, tidak banyak manfaat kliniknya,
karena ada AINS dari subgolongan yang sama memiliki sifat yang berbeda,
sebaliknya ada obat AINS yang berbeda subgolongan tetapi memiliki sifat yang
serupa.
Pemahaman yang baik akan mekanisme kerja obat anti inflamasi non steroid
(OAINS), keunggulan serta frekuensi efek samping yang ditimbulkannya diperlukan
dalam menentukan pemilihan obat AINS sebagai terapi. Golongan obat ini
menghambat enzim siklooksigenase sehingga konversi asam arakidonat menjadi
prostaglandin terganggu. Obat AINS adalah salah satu golongan obat besar yang
secara kimia menghambat aktivitas siklooksigenase, menyebabkan penurunan sintesis
prostaglandin dan prekursor tromboksan dari asam arakidonat
B. Rumusan Masalah
1.
2.
3.
4.
5.

Apa itu NSAID (Non Steroidal Anti-Inflammatory Drugs) ?


Apa itu oksikam?
Bagaimana penggolongan atau turunan Oksikam?
Apa manfaat dan dampak dari turunan oksikam?
Bagaimana Efek Farmakologi turunan oksikam dan Pengaruh Struktur Aktivitas
dibandingkan senyawa lain dalam satu golongan?

C. Tujuan Penulisan
1. Mengetahui pengertian dari obat NSAID
2. Mengetahui turunan oksikan
3. Mengetahui penjelasan turunan oksikam
4. Mengetahui manfaat dan dampak turunan oksikam
5. Mengetahui Efek Farmakologi turunan oksikam dan Pengaruh Struktur Aktivitas
dibandingkan senyawa lain dalam satu golongan
BAB II
PEMBAHASAN
A. NSAID (Non Steroidal Anti-Inflammatory Drugs)

Obat antiinflamasi (anti radang) non steroid, atau yang lebih dikenal dengan
sebutan NSAID (Non Steroidal Anti-inflammatory Drugs) adalah suatu golongan obat
yang memiliki khasiat analgesik (pereda nyeri), antipiretik (penurun panas), dan
antiinflamasi (anti radang). Istilah non steroid digunakan untuk membedakan jenis
obat-obatan ini dengan steroid, yang juga memiliki khasiat serupa. NSAID bukan
tergolong obat-obatan jenis narkotika.
Mekanisme kerja NSAID didasarkan atas penghambatan isoenzim COX-1
(cyclooxygenase-1) dan COX-2 (cyclooxygenase-2). Enzim cyclooxygenase ini
berperan dalam memacu pembentukan prostaglandin dan tromboksan
dari arachidonic acid. Prostaglandin merupakan molekul pembawa pesan pada proses
inflamasi (radang).
NSAID dibagi lagi menjadi beberapa golongan, yaitu golongan
salisilat (diantaranya aspirin/asam asetilsalisilat, metil salisilat, magnesium salisilat,
salisil salisilat, dan salisilamid), golongan asam arilalkanoat (diantaranya diklofenak,
indometasin, proglumetasin, dan oksametasin), golongan profen/asam 2arilpropionat (diantaranya ibuprofen, alminoprofen, fenbufen, indoprofen, naproxen,
dan ketorolac), golongan asam fenamat/asam N-arilantranilat (diantaranya asam
mefenamat, asam flufenamat, dan asam tolfenamat), golongan turunan
pirazolidin(diantaranya fenilbutazon, ampiron, metamizol, dan fenazon), golongan
oksikam (diantaranya piroksikam, dan meloksikam), golongan penghambat COX2 (celecoxib, lumiracoxib), golongan sulfonanilida (nimesulide), serta golongan
lain (licofelone dan asam lemak omega 3).
Penggunaan NSAID yaitu untuk penanganan kondisi akut dan kronis dimana
terdapat kehadiran rasa nyeri dan radang.Walaupun demikian berbagai penelitian
sedang dilakukan untuk mengetahui kemungkinan obat-obatan ini dapat digunakan
untuk penanganan penyakit lainnya seperti colorectal cancer, dan penyakit
kardiovaskular. Secara umum, NSAID diindikasikan untuk merawat gejala penyakit
berikut: rheumatoid arthritis, osteoarthritis, encok akut, nyeri haid, migrain dan sakit
kepala, nyeri setelah operasi, nyeri ringan hingga sedang pada luka jaringan,
demam, ileus, dan renal colic. Sebagian besar NSAID adalah asam lemah, dengan
pKa 3-5, diserap baik pada lambung dan usus halus.NSAID juga terikat dengan baik
pada protein plasma (lebih dari 95%), pada umumnya dengan albumin.Hal ini
menyebabkan volume distribusinya bergantung pada volume plasma. NSAID
termetabolisme di hati oleh proses oksidasi dan konjugasi sehingga menjadi zat
metabolit yang tidak aktif, dan dikeluarkan melalui urin atau cairan empedu.
NSAID merupakan golongan obat yang relatif aman, namun ada 2 macam
efek samping utama yang ditimbulkannya, yaitu efek samping pada saluran
pencernaan (mual, muntah, diare, pendarahan lambung, dan dispepsia) serta efek
samping pada ginjal (penahanan garam dan cairan, dan hipertensi). Efek samping ini
tergantung pada dosis yang digunakan. Obat ini tidak disarankan untuk digunakan
oleh wanita hamil, terutama pada trimester ketiga. Namun parasetamol dianggap
aman digunakan oleh wanita hamil, namun harus diminum sesuai aturan karena dosis
tinggi dapat menyebabkan keracunan hati.

B. Oksikam
Pengertian
Kegunaan secara umum
Rumus strukture umum
C. Turunan Oksikam
Turunan ini umumnya bersifat asam, mempunyai efek antiradang, analgesik,
antipiretik, efektif untuk pengobatan simtomatik rematik atritis, osteoartritis, dan
antipirai.
1. Piroksikam
Piroksikam merupakan salah satu obat analgesik yang mempunyai waktu
paruh yang panjang. Piroksikam mempunyai rumus kimia C15 H 13 N 3 O4 S
dengan nama 4 Hidroksi - 2-metil-N-2-piridil-2H-1,2-benzoyiazin-3karboksamida1,1-dioksida. Piroksikam mengandung tidak kurang dari 97,0% dan
tidak lebih dari 103,0% C15 H 13 N 3 O4 S
Piroxicam merupakan obat anti inflamasi non-steroid yang berfungsi
meredakan rasa sakit tingkat ringan hingga menengah. Obat ini sering digunakan
untuk mengurangi gejala-gejala artritis, seperti inflamasi, pembengkakan, serta
kaku dan nyeri otot. Piroxicam hanya dapat mengurangi gejala dan tidak
menyembuhkan artritis. Piroksikam adalah penghambat siklooksigenase, agen
non-steroid anti-inflamasi (NSAID) yang diketahui dengan baik dalam mengobati
rheumatoid arthritis dan osteoarthritis dan digunakan untuk gangguan
muskuloskeletal, dismenore, dan nyeri pasca operasi. Memiliki waktu paruh yang
panjang sehingga memungkinkan untuk diberikan sekali sehari.

Manfaat piroksikam
Piroksikam mempunyai aktivitas analgesik, antirematik dan antiradang yang
kurang lebih sama dengan indometasin, dengan masa kerja yang cukup panjang.
Piroksikam diserap dengan baik dalam saluran cerna, 99% obat terikat oleh
protein plasma. Piroksikam dapat di gunakan sebagai terapi simtomatik pada

rematoid artritis, osteoartritis, ankilosing spondilitis, gangguan muskuloskeletal


akut dan gout akut.
Piroksikam dapat menghambat biosintesis prostaglandin, dapat mengakibatkan
kerusakan hati, meningkatkan SGPT/SGOT hingga jaundice, pasien dengan
gangguan pencernaan, jantung, hipertensi dan keadaan predisposisi retensi air,
ginjal dan hati, keamanan penggunaan pada anak-anak belum diketahui dengan
pasti, pasien yang mengalami gangguan penglihatan selama menggunakan
piroksikam dianjurkan untuk melakukan pemeriksaan mata, kehamilan, menyusui.
Mekanisme kerja
Cara kerja piroxicam adalah dengan menghambat enzim yang memproduksi
prostaglandin. Prostaglandin adalah senyawa yang dilepas tubuh dan
menyebabkan rasa sakit serta inflamasi. Dengan menghalangi produksi
prostaglandin, obat ini akan mengurangi rasa sakit dan inflamasi.
Rumus strukture

piroksikam
Efek Samping:
Efek samping penggunaan obat ini dapat menimbulkan gangguan
gastrointestinal seperti stomatitis, anoreksia, epigastric distress, mual,
konstipasi, rasa tidak nyaman pada abdomen, kembung, diare, nyeri abdomen,
perdarahan lambung, perforasi dan tukak lambung, edema, pusing, sakit kepala,
ruam kulit, pruritus, somnolence, penurunan hemoglobin dan hematokrit.
Efek Farmakologi piroksikam
Pengaruh Struktur Aktivitas dibandingkan senyawa lain dalam satu
golongan

2. Meloksikam
Meloxicam merupakan suatu obat golongan asam enolat yang merupakan
bagian dari obat non anti inflamasi non steroid (OAINS) atau disebut juga NSAID
(Non Steroidal Anti Inflammatory Drugs). Meloxicam atau movi-cox yang
tergolong dalam generasi terbaru obat-obatan Non Steroid Anti-Inflamatory Drug
(NSAID) efektif bisa mengobati nyeri dan inflamasi atau rematik (osteoarthritis
dan rheumatoid arthritis). Meloksikam digunakan untuk meringankan rasa sakit,

nyeri, kekakuan dan bengkak yang disebabkan oleh osteoarthritis dan rheumatoid
arthritis. Bekerja dengan menghentikan produksi suatu zat tubuh yang
menyebabkan rasa sakit seperti prostaglandin.
Meloksikam diindikasikan untuk pengobatan simptomatik jangka pendek pada
eksaserbasi akut osteoarthritis, pengobatan simptomatik jangka panjang pada
arthritis reumatoid. Meloksikam kadang-kadang digunakan untuk mengobati
ankylosing spondilitis (radang sendi yang terutama mempengaruhi tulang
belakang).
Strukture kimia
Meloxicam memiliki rumus kimia 4-hydroxy-2-methyl-N-(5-methyl-2- thiazolyl)2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide-1,1-dioxide. Rumus struktural meloxicam
adalah sebagai berikut

meloksikam
Cara kerja obat :
Artrilox adalah obat NSAI (Non Steroid Anti Inflammatory) baru dari golongan
asam enolat. Mekanisme kerja meloxicam sebagai efek anti-inflamasi, analgesik,
dan antipiretik melalui penghambatan biosintesa prostaglandin yang diketahui
berfungsi sebagai mediator peradangan. Proses penghambatan oleh meloxicam
lebih selektif pada COX2 daripada COX1. Penghambatan COX2 menentukan efek
terapi NSAI, sedang penghambatan COX1 menunjukan efek samping pada
lambung dan ginjal.
Interaksi obat
Secara umum berinteraksi dengan obat yang menghambat sitokrom P450 2C9.
Potensial berinteraksi dengan flukonazol, litium,furosemid, dan inhibitor ace.
Tidak ada interaksi yang secara klinis bermakna dengan gliburid, ketokonazol,
metotreksat, fenitoin, dan tolbutamid.

Resiko perdarahan dapat meningkat bila diberikan bersamaan dengan


antikoagulan (warfarin, heparin), antiplatelet (ticlopidine, dipyrodamol,
eptifibatide).

AINS dapat menurunkan efek antihipertensi dari ACE inhibitor, hydralazine


dan thiazide.

Penggunaan bersamaan kortikosteroid dapat meningkatkan resiko tukak


lambung.

Aspirin meningkatkan konsentrasi meloxicam dalam serum.

AINS dapat meningkatkan nephrotoxicity cyclosporine dan kadar lithium.

Konsumsi alkohol dapat meningkatkan iritasi mukosa lambung.

Penggunaan bersamaan dengan lithium, methotrexate, cholestyramine,


cyclosporine, antidiabetik oral, dan antihipertensi (termasuk: beta blocker, ACEinhibitor, vasodilator dan diuretik) dapat meningkatkan kadar obat-obat tersebut,
penggunaan bersamaan dengan cholestyramine dapat meningkatkan bersihan
meloxicam.

Penggunaan bersamaan dengan AINS lain (termasuk salicylate) dalam dosis


tinggi dapat meningkatkan resiko ulkus gastrointestinal dan perdarahan akibat
efek sinergisme.

Penggunaan bersamaan dengan furosemide dapat mereduksi efek natriuresis


dari furosemide.
Efek samping
Efek samping yang sering timbul pada pemakaian OAINS adalah iritasi pada
lambung hingga dapat menyebabkan tukak lambung hingga perforasi lambung.
Efek samping iritasi lambung oleh meloxicam berbandung lurus dengan dosis
sehingga dengan dosis yang semakin tinggi, maka angka kejadian iritasi lambung
akan meningkat. Umumnya sering ditemukan kasus terjadinya perdarahan saluran
cerna hingga perforasi pada orangtua yang sering menggunakan OAINS dalam
jangka lama.
Efek samping lain yang perlu diperhatikan adalah adanya perburukan fungsi
ginjal maupun hati, adanya gangguan pencernaan seperti diare, konstipasi, mual,
muntah, adanya bengkak pada tubuh, gangguan sistem saraf pusat, infeksi saluran
napas, nyeri kepala, hingga efek samping serius namun jarang terjadi seperti
perburukan asma, hepatitis, serangan jantung, stroke dan sindrom Steven Johnson.
Penggunaan meloxicam bersamaan dengan obat pengencer darah akan
menyebabkan peningkatan resiko terjadinya perdarahan sehingga perlu dimonitor
penggunaannya. Penggunaan dengan kortikosteroid maupun dengan alkohol juga
akan meningkatkan resiko perdarahan saluran cerna. Penggunaan jangka panjang
akan meningkatkan kerusakan ginjal terutama pada pasien usia lanjut dan dengan
penyakit lain yang mendasari misalnya penyakit jantung. (agus priyono,2014)
Interaksi obat
- meningkatkan resiko perdarahan jika digunakan bersama dengan obat AINS
lainnya
- mengurangi efek obat antihipertensi
- meningkatkan nefrotoksisitas siklolosporin
Efek Farmakologi Meloksikam

Farmakodinamik
Mekanisme kerja dari meloxicam adalah penghambatan enzim siklooksigenase
(COX). Produksi prostaglandin lokal sangat penting dalam proses inflamasi. Pada
keadaan normal, prostaglandin disintesis oleh aktivitas COX-1 yang membantu
menjaga integritas mukosa lambung, memodulasi aliran darah ke ginjal, dan
fungsi trombosit. Proses inflamasi atau kaskade inflamasi dimulai dari suatu
stimulus yang akan mengakibatkan kerusakan sel. Sebagai reaksi terhadap
kerusakan maka sel tersebut akan melepaskan beberapa fosfolipid yang di
antaranya ialah asam arakhidonat. Setelah asam arakhidonat tersebut bebas akan
segera diaktifkan oleh beberapa enzim, diantaranya lipoksigenase dan
siklooksigenase. Enzim tersebut merubah asam arakhidonat ke dalam bentuk yang
tidak stabil (hidroperoksid dan endoperoksid) yang selanjutnya dimetabolisir
menjadi leukotrien, prostaglandin, prostasiklin dan tromboksan. Jaringan yang
mengalami trauma/cedera mengaktifkan COX-2, yang menyebabkan produksi
prostaglandin sebagai mediator peradangan, sehingga menyebabkan nyeri.
Meloxicam adalah kompetitor selektif untuk COX-2, yang dapat meredakan nyeri
dan peradangan dari metabolisme asam arakidonat menjadi prostaglandin dan
thromboksan
Farmakokinetik
Biovaibilitas oral 89% dengan konsentrasi maksimum didapat dalam 4-5jam
Absorbsi tergolong lambat tapi secara keseluruhan tidak terganggu oleh intake
makanan
Distribusi meloxicam terikat pada protein plasma manusia (terutama albumin)
dalam rentang dosis terapeutik. Fraksi dalam mengikat protein tidak
tergantung pada konsentrasi obat, selama rentang konsentrasi relevan secara
klinis, tetapi menurun pada pasien dengan penyakit ginjal
Konsentrasi Meloxicam dalam cairan sinovial setelah dosis tunggal oral,
berkisar antara 40% sampai 50% dari yang ada di dalam plasma. Fraksi bebas
dalam cairan sinovial adalah 2,5 kali lebih tinggi daripada di dalam plasma,
karena kandungan albumin yang rendah pada cairan sinovial dibandingkan
dengan plasma
Meloxicam dimetabolisme sampai empat metabolit biologis aktif dan
diekskresikan dalam urin dan tinja
Waktu paruh (t1/2) eliminasi meloxicam adalah sekitar 20 jam. Hal ini
tercermin dalam klirens plasma total 7 sampai 8 ml/menit
Meloxicam diserap dengan baik pada pemberian oral; dan penyerapan tidak
berubah/dipengaruhi oleh makanan
Kadar puncak dalam plasma dicapai dalam 3 jam setelah pemberian per oral. Bila
diberi bersama makanan yang kaya lemak, kadar puncak dalam plasma tertunda 12 jam. Kadarnya akan menurun sebanyak 37% bila diberikan bersama antasid
yang mengandung alumunium dan magnesium. Celecoxib dimetabolisme oleh

sitokrom P450 2C9 dan menghasilkan metabolit yang tidak aktif dan
diekskresikan melalui feses sebanyak 57% dan 27% melalui urine.
Pengaruh Struktur Aktivitas dibandingkan senyawa lain dalam satu
golongan

3. Tenoksisam
Tenoksisam mempunyai aktivitas antiradang , analgesik-antipiretik dan juga
menghambat agregasi platelet. Tenoksisam terutama digunakan untuk mengurangi
rasa nyeri akibat keradangan dan kelainan degeneratif pada sistem otot rangka.
Efek iritasi saluran cerna cukup besar dengan waktu paro 72 jam.
Strukture kimia

Tenoksikam
Efek samping

Mekanisme kerja

Manfaat

Interaksi obat

Efek Farmakologi teloksikam


Farmakokinetik

Pengaruh Struktur Aktivitas dibandingkan senyawa lain dalam satu


golongan

BAB III
PENUTUP
a. Kesimpulan
1. Csjhv
2. Dsf
3. Kd
4. Njsc
b. Saran
1.
2.
3.
4.

DAFTAR PUSTAKA
Chapter II.pdf (http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/53939/4/Chapter%20II.pdf)
Dirjen POM.1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta : Depkes RI
Gi-healthy. 2013. Meloksikam meloxicam. ( Gi-healthy.blogspot.co.id)
http://www.apoteker.info/Topik%20Khusus/nsaid.htm (di akses pada tanggal 5 oktober 2016)
http://www.farmasiku.com/index.php?target=categories&category_id=171&page=10
Makalah Meloksikam. (Dokumen.tips)
Meloksikam (Wordpress.com)
Oxicam (sciencedirect.com)
Piroxicam. Alodokter.htm (aladokter.com)
Priyono,agus. 2014. Meloksikam (kerjanya.htm)
Pusat Informasi Obat Nasional Badan Pengawas Obat Dan Makanan. 2015. Piroksikam.
Badan POM RI (PIO Nas.htm)
Riskamsekali.
2012.
Obat-Obat
Analgetika.
(https://riskamsekali.wordpress.com/2012/04/22/obat-obat-analgetika/ tanggal 5 Oktober
2016 pukul 11.07 WIB)