Vous êtes sur la page 1sur 28

COURS DE SPECTROSCOPIE

INFRAROUGE

Dr. Lotfi Mouni


Maitres de confrences classe A,
Directeur du laboratoire de recherche LGVRNAQ

Spectroscopie infrarouge

I - Le rayonnement infrarouge
Le rayonnement infrarouge (IR) fut dcouvert en 1800 par Frdric
Wilhelm Hershel. Ces radiations localises au-del des longueurs donde
dans le rouge, sont situes entre la rgion du spectre visible et des ondes
hertziennes. Le domaine infrarouge stend de 0,8m 1000 m. Il est
arbitrairement divis en 3 catgories, le proche infrarouge (0,8 2,5m) soit
12500-4000 cm-1), le moyen infrarouge (2,5 25m soit 4000-400 cm-1) et
le lointain infrarouge (25 1000m soit 400-10 cm -1)

Figure 1. Le spectre lectromagntique

I.1 Principe de la spectroscopie infrarouge


La spectroscopie IR est base sur linteraction de la lumire IR avec le
nuage lectronique des liaisons chimiques. Gnralement dans la majorit
des spectroscopies optiques comme la spectroscopie de fluorescence,
labsorption dnergie permet un lectron dune liaison chimique de passer
dun tat fondamental un tat excit. Dans le cas de la spectroscopie
dabsorption IR, le rayonnement mis par la source polychromatique nest
gnralement pas assez nergtique pour provoquer des transitions
lectroniques, mais il induit des transitions entre les niveaux dnergie
vibrationnelle. La transition vibrationnelle est galement observe lors de la
diffusion Raman qui est une spectroscopie de diffusion inlastique utilisant
une radiation monochromatique (laser) pour exciter les lectrons dune
liaison chimique. Lors de cette interaction il y a mission de radiations des
longueurs donde diffrentes de celle de la radiation incidente. Le concept
des niveaux vibrationnels et des niveaux dnergie concernant les
diffrentes spectroscopies optiques est schmatis par le diagramme de
Jablonski (Figure 2).

Figure 4. Le diagramme de Jablonski

a-

Molcule diatomique

Les molcules diatomiques (H-H, H-Cl, C=O,), ne vibrent que dune


seule faon, ils se dplacent, comme sils taient attachs par un ressort, en
se rapprochant et sloignant lun de lautre : cest la vibration de valence.
On peut donc reprsenter une molcule diatomique comme tant constitue
de deux masses (mA et mB) relies par un ressort de constante de force k et
de longueur r, qui se tend et se dtend une certaine frquence . Le modle
mathmatique employ est alors celui du vibrateur harmonique. Il se
compose de deux masses en quilibre une certaine distance re, toute
variation de cette distance x (x = r re) gnre une force F de rappel
proportionnelle x. (boule accroche un ressort).

F = -k x
F = m = m d2x/dt2
kx = -m d2x/dt2
C'est l'quation diffrentielle d'un mouvement en cos(t), en posant : x = A
cos 2t
il vient
-k/m A cos 2t = -4 2 2 A cos 2t
k/m = 4 2 2
d'o
La frquence de vibration ne dpend que des proprits du systme par k et
m. Il n'y a qu'une frquence caractristique d'un systme.
Avec deux masses m1 et m2 relies entre elles par un ressort, le calcul
quivalent, fait apparatre la masse rduite:

Le nombre donde est donn par la


relation :

Do la Loi de Hooke
c : la clrit de la lumire
est la frquence exprime en nombre d'ondes (cm-1) .
La frquence d'longation dpend la fois de la masse des atomes et de la
force de la liaison.
Avec la quantification, l'nergie du vibrateur se trouve quantifie selon Ev =
h (v+1/2), v est le nombre quantique de vibration et est la frquence du
vibrateur qui reste inchange.
D'o
b- Molcules polyatomiques.
Dans le cas de molcules polyatomiques, le nombre de liaisons
augmente et la gomtrie des liaisons se complexifie. D'aprs la thorie
vibrationnelle, une molcule contenant N atomes a 3N-6 degrs de libert de
vibration et 3N-5 pour les molcules linaires.
Cependant, toutes les liaisons inter-atomiques ne sont pas capables
d'absorber de l'nergie lumineuse infrarouge, mme dans le cas o la
frquence de la lumire est la mme que la

frquence propre de la liaison. Seules les liaisons qui prsentent un moment


lectrique dipolaire oscillant sont actives dans l'infrarouge. figure 6 montre
des exemples de quelques modes vibratoires typiques. A chaque mode
correspond une frquence propre fondamentale et plusieurs autres
frquences associes aux harmoniques. De plus, on observe souvent des
interactions entre les modes d'une liaison particulire et ceux d'autres
liaisons. Ces interactions se traduisent par l'apparition de bandes
combinaison. De telles bandes apparaissent des frquences qui sont ellesmmes des combinaisons linaires des frquences des bandes
fondamentales. Par exemple, si les frquences de deux modes formant une
combinaison sont reprsentes par 1 et 2, la frquence de la bande de
combinaison comb est donne par :
comb = 1+ 2

Eq.1

o et sont des nombres entiers (gnralement 1, 2 ou 3).


Ainsi, comme pour les harmoniques, les bandes de combinaison
apparaissent des frquences plus leves (c'est--dire des longueurs
d'onde infrieures) que les bandes fondamentales.
Par exemple pour une molcule non-linaire 3 atomes, on a 3 degrs de
libert de vibration :
- Vibration de valence : longation symtrique s
- Vibration de valence : longation antisymtrique as
- Vibration de valence : dformation dans le plan
Pour une molcule 4 atomes, il y a 6 degrs de libert de vibration:
- Vibration de valence : longation
- Vibration de valence : dformation dans le plan
- Balancement (rocking)
- Cisaillement (scissoring)
- Hochement (wagging)
- Torsion (twisting)

Figure Exemple de vibrations atomiques : la chane hydrocarbone


Le spectre moyen infrarouge peut tre grossirement divis en 3 rgions : de
4000cm-1 1500 cm-1 se trouvent les bandes dabsorption des vibrations
dlongation de liaisons principales (O-H, N-H, C-H, C=O, C=C), de 1500
1000 cm -1 les bandes de dformations (C-H) ainsi que quelques
vibrations dlongation (C-O, P=O) et pour les nombres donde infrieurs

1000 cm-1 les vibrations complexes ( respiration des structures cycliques)


et des systmes thylniques ou aromatiques.
Les molcules polyatomiques comme le CO2, possdent deux modes
de vibration de valence. Dans la vibration symtrique chaque atome
doxygne (O) sloigne de latome de carbone au mme moment. Dans la
vibration antisymtrique un oxygne sapproche de latome de carbone et
lautre sloigne, do les angles de liaisons changent continuellement, le
mode ainsi obtenu est un mode de dformation angulaire. L'IR a dans cette
unit un domaine tendu de 5000 200 cm-1. Trois grandes rgions peuvent
tre distingues de 4000-2000cm-1 (Stretching), de 2000-1500 cm-1
(Bending) et de 1500-600 cm-1 (zone dempreintes). Pour les molcules
possdant plus de deux atomes, la situation est beaucoup plus complexe. En
effet, pour une molcule de n atomes, on pourra distinguer 3n-6 modes de
vibration (3n-5 si la molcule est linaire).
Labsorption infrarouge par la molcule met en jeu deux types de vibration :
- vibration dlongation correspondant ltirement dune liaison A - B,
note A-B
- vibration de dformation (ou flexion) correspondant la variation dun
angle de valence, note A-B

I.2

Etude des principales bandes caractristiques

En spectroscopie IR, les spectres reprsentent la transmittance (T) en


fonction du nombre d'onde ( ). La transmittance est gale au pourcentage de
rayonnement ayant travers la cellule de mesure par rapport au rayonnement

incident. Quant au nombre d'onde (exprim en [cm-1]), il est gal l'inverse


de la longueur d'onde. Pour interprter un tel spectre, on utilise des tables
indiquant les plages d'absorption caractristiques des diffrentes fonctions
chimiques.
On peut en fait distinguer trois rgions principales dans un spectre IR:
(4000-1500 cm-1): Zone des fonctions, c'est dans cette rgion que se
trouvent les pics correspondant aux transitions vibrationnelles d'allongement
de la plupart des groupes fonctionnels (R-C-H, R-OH, R-N-H, R-CH=O, RCO-R, R-COOH,.)
(1500-1000 cm-1): Empreinte digitale, il s'agit d'une rgion comportant de
nombreux petits pics correspondant aux transitions vibrationnelles de
dformation. Cette rgion est totalement caractristique de la molcule.
(1000-400 cm-1): Rgion de faible nergie, on observe surtout des
transitions vibrationnelles de dformation hors du plan des liaisons C-H des
alcnes et des composs aromatiques. Il s'agit en fait d'une rgion moins
importante que les deux prcdentes.
I. 3. liaisons dhydrogne
a- liaison dhydrogne intermolculaire
* dans un milieu concentr, les alcools forment des liaisons
dhydrogne intermolculaire entre deux ou plusieurs molcules
dalcool :
2R

OH

R O H

O
H

3R

OH

R O H

O H
R

R
O
H

** dans un milieu dilu, cest la formation des monomres :


OHlibre = 3600 cm-1

OH + H2O

O
H

H O H

OHassoci = 3300 cm-1


Lorsquil y a une association, on aura une nouvelle frquence. On
constate que si la solution est concentr OH = OHassoci = 3300 cm-1, si
la solution est dilue OH = OHlibre = 3600 cm-1. Cest la liaison
dhydrogne intramolculaire qui est lorigine de la variation de la
valeur de la frquence.
b- Liaison dhydrogne interamolculaire

Cl

H O

C
O

H
diol cis
Dans ce cas la dilution na aucun effet sur ce type de liaison, la frquence de
vibration de la liaison OH (OH) reste la mme que celle de OHlibre.

cto-alcool

R
C
C
R
CH2

OH = 3484 cm-1 , on a un pic fin

Actyl-actone
H

O
O
CH3 C CH2 C CH3

CH3 C

CH3 C

C
H

CH3

C
H

O
CH3

OH = 2700 cm-1 bande large.

CH3 C

C
H

O
C

Chlation

CH3

I.4 Appareillage
Il existe deux sortes de spectromtre IR: le spectromtre balayage et le
spectromtre transforme de Fourier.
*
Un spectromtre IR balayage s'agit du modle le plus classique,
semblable aux spectrophotomtres utiliss en spectroscopie UV-visible.
*
Un spectromtre IR transforme de Fourier (IRTF) est identique
un spectromtre balayage le systme dispersif est remplac par un
interfromtre (de Michelon) dont la position est ajuste par laser.
Ils sont composs des lments suivants :

source

chantillon

systme dispersif

dtecteur

10

Globalement, pour les deux types de spectromtres, les sources et les


dtecteurs peuvent tre les mmes.
Schmatiquement, cet appareil se prsente ainsi:

Schma du principe du spectromtre Infra-Rouge

a-

Description du fonctionnement dun spectromtre IR:

Le choix de la source dpend de la rgion infrarouge o lon veut


travailler. Cependant, dans la plupart des cas on travaille dans la rgion
appele infrarouge moyen cest dire entre 4000 et 400 cm-1. On utilise
gnralement une source Globar base de carbure de silicium.

Le rayonnement IR provenant de la source est polychromatique, tout


d'abord spar en deux faisceaux quivalents dont l'un est focalis sur une
11

cellule de rfrence et l'autre sur une cellule contenant l'chantillon, ce


dernier traverse alors le compartiment chantillon et grce un miroir
secteur tournant est recombin au faisceau de rfrence. Ce faisceau
recombin passe ensuite par la fente du monochromateur rseau.
Le monochromateur consiste le plus souvent en un rseau capable de
disperser le rayonnement incident en ses diverses longueurs d'onde. Ce
rseau est de plus en rotation constante afin de pouvoir focaliser chaque
longueur d'onde l'une aprs l'autre sur un dtecteur.
Le dtecteur le plus utilis est un dtecteur pyrolectrique. Il s'agit d'un
cristal de Deuterium Tryglycine Sulfate (DTGS). En dessous d'une
temprature connue comme point de Curie, les corps ferrolectriques,
comme le DTGS, montrent une forte polarisation spontane entre certaines
faces du cristal. Si la temprature d'un tel cristal varie, sous l'action d'un
rayonnement IR, sa polarisation varie. On obtient ainsi une variation de
tension fonction de la variation de temprature du cristal. Ce dtecteur
dtecte les variations de temprature et les transforme en variation
dintensit. Cette diffrence d'intensit permet alors facilement d'obtenir la
transmittance (T), qui s'exprime gnralement en %.
L'intensit du faisceau qui arrive au dtecteur est traduite sous forme
d'interfrogramme. Cet interfrogramme est ensuite trait par Transforme
de FOURIER. C'est un processus mathmatique permettant de dcomposer
I (x) =

I( )
(1 + cos 2x) 1
2

un signal complexe, fonction du temps, en une somme de signaux simples


de frquences connues selon la relation :.
I() est l'intensit fournie par la source
Cette relation comporte une partie constante (I()/2) et une autre module :
(I(x) = I()/2. Cos2x) qui constitue l'interfrogramme.
Le spectre I() est obtenu aprs avoir effectu la transforme de Fourier de
l'interfrogramme
12

I( ) =

I(x) .Cos 2x dx

L'acquisition des intrferogrammes et leurs transformations en


spectres sont assures par un mini-ordinateur incorpor au spectromtre.
Prsentation de l'chantillon
Il est possible de faire des spectres de solides, de liquides ou de gaz.
Suivant l'tat de l'chantillon, on utilise soit des pastilles base de KBr, soit
des cuves, soit on dpose une goutte de liquide entre deux lames de KBr.
*
Cas des solides
Les pastilles sont gnralement faites d'un mlange de l'chantillon
(de 0,1 1%) sous forme de poudre mlange du Bromure de Potassium
(KBr) qui est transparent aux rayonnements IR dans la zone 4000 cm-1 500
cm-1, le tout finement broy et mlang dans un mortier de manire tre
homogne.
Le mlange est press environ 10 tonnes dans une pastilleuse.
**
Cas des liquides
Les liquides peu visqueux et volatils sont introduits dans une cuve ferme
d'paisseur dtermine. Les liquides visqueux et peu volatils sont dposs
entre deux lames de KBr.
*** Cas des gaz
Les gaz sont introduits dans une cuve de plus grand volume que celle
utilise pour les liquides.
Les valeurs des frquences de vibrations de certaines fonctions sont
regroupes dans le tableau suivant :
Groupement
Alcools
primaires
Alcools
secondaires
Alcools

Liaison

Nombre d'onde

Vibration

Intensit

O-H

3640

longation

intense et large

O-H

3630

longation

intense et large

O-H

3620

longation

intense et large

13

tertiaires
Acides
Amines
primaires
Amides
primaires
Amines
secondaires
Amides
secondaires
C-H (alcynes)
Aromatiques
=CH2 (alcnes)

O-H
N-H

N-H

3550-3500
3500
3410
3500
3400
3350-3310

longation
longation asymtrique
longation symtrique
longation asymtrique
longation symtrique
longation

intense et trs large


faible
faible
faible
faible
faible

N-H

3400-3300

longation

faible

C-H
C-H
C-H

longation
longation
longation asymtrique
longation symtrique
longation asymtrique
longation symtrique
longation asymtrique
longation symtrique
longation
longation asymtrique
longation symtrique
longation
harmonique des
dformations C-H
longation

moyenne et fine
moyenne
moyenne
moyenne
forte
moyenne
forte
forte
faible
faible
moyenne
moyenne forte
faible

N-H

Nitrile
Aromatiques

-C N
C-H

Aldhydes
aliphatiques
Aldhydes
aromatiques
Ctones
linaires
Acides
Esters
aliphatiques
Ctones
aromatiques

C=O

3340-3300
3080-3030
3080
2975
2960
2870
2925
2850
2890
2830-2720
2650
2260-2210
2000-1660 plusieurs
bandes
1740-1720

C=O

1715-1695

longation

forte

C=O

1725-1705

longation

forte

C=O
C=O

1800-1740
1750-1730

longation
longation

forte
forte

C=O

1700-1670

longation

forte

-CH3 (alcanes)

C-H

-CH2-

C-H

-C-H
Aldhydes

C-H
C-H

14

forte

Amides
secondaires
Amides
primaires
Alcane
Alcne
Aromatiques
Alcyne

C=O

1700-1630

longation

forte

C=O

1690-1620

longation

forte

C-C
C=C
C=C
C C

1000-1250
1645
1600 et1500
2150-2100

longation
longation
longation
longation

forte
moyenne
variable
faible

Amines
primaires
Amines
secondaires
Amides
primaires
Amides
secondaires
-CH2-CH3 (alcanes)

N-H

1640-1560

dformation cisaillement

forte moyenne

N-H

1580-1490

dformation

trs faible

N-H

1650-1590

dformation

moyenne

N-H

1570-1510

dformation

C-H
C-H

-CH
Alcools
Acides
Amines
Amines
aromatiques
Esters
Acides
Alcools
tertiaires
Ether
Alcools
secondaires
Alcools

C-H
O-H
O-H
C-N
C-N

1470
1460
1380
1340
1410-1330
1380-1280
1230-1030
1360-1180

dformation cisaillement
dformation asymtrique
dformation symtrique
dformation
dformation dans le plan
dformation dans le plan
longation
longation

moyenne
moyenne
moyenne forte

C-O
C-O
C-O

1300-1050
1190-1075
1150

longation 2 bandes
longation
longation

forte
variable

C-O
C-O

1150-1070
1100

longation
longation

variable

C-O

1050

longation

variable

15

moyenne
moyenne
faible

primaires
Aromatiques

Amine
primaire
(CH2-)n

C-H

900-700

N-H

900-650

C-H

725-720

dformation dans le plan


bandes caractristiques du
type de substitution
dformation torsion

variable

moyenne et large

dformation
balancement n>4

faible

Frquences de vibration du benzne substitu en cm-1


C

(aromatique)

(aromatique) monosubstitu

(aromatique) o-disubstitu

(aromatique) m-disubstitu

(aromatique) p-disubstitu

H (aromatique)1,2,3-trisubstitu

(aromatique) 1,2,4-trisubstitu

(aromatique) 1,3,5-trisubstitu

sp
sp
sp
sp
sp
sp
sp
sp

Valence

3030-3080

Moyenne

Dformation hors
du plan
Dformation hors
du plan
Dformation hors
du plan
Dformation hors
du plan
Dformation hors
du plan
Dformation hors
du plan
Dformation hors
du plan

690 770
730 - 770
735 - 770

forte
forte
forte

680 725
750- 810
800 - 860

moyenne
forte
forte

685 720
770- 800
800 860
860 - 900
675 730
810 - 865

moyenne
forte
forte
moyenne
forte
forte

I. 5 Application de lIR la dtermination des fonctions organiques.


Les spectres IR sont donc tracs dans lintervalle maximal [400, 4000] (cm1
), la grandeur porte en ordonne tant la transmittance T =I/I0 ou
labsorbance (ou densit optique) A = log
I0/I , I tant lintensit transmise par lchantillon et I0 lintensit transmise
par la rfrence.

16

Nous allons passer en revue les diverses fonctions grce ltude de


quelques spectres :
a- Les alcanes.

On trouve principalement les vibrations dlongation de la liaison CH entre


3000 et 2840cm-1. Nous retrouvons ici les frquences suivantes :

Vers 1400 cm-1 se situent les vibrations de dformation dans le plan des
liaisons CH :

17

Une vibration de dformation hors du plan des liaisons CH2 apparat 722
cm-1. Les sont trs faibles et se situent entre 1200 et 1800 cm-1.

18

b- Les alcnes
Par rapport lexemple prcdent, il apparat deux nouveaux pics : 1645
cm-1, il sagit de
C=C . 3050 cm-1, il sagit de =C-H. Les vibrations des
groupements saturs apparaissent toujours, et il faut encore remarquer les
deux bandes =C-H 986 et 907 cm-1. Ces deux bandes ne sont tudier
que sil y a un problme de strochimie thylnique (Z ou E) non soluble
par ailleurs.

19

c-

Les alcynes

Il faut remarquer la faible bande de llongation


2110cm-1. On
ne la voit pas toujours, surtout lorsquil sagit dalcynes disubstitus. Par
contre, la bande dlongation
s
des alcynes
monosubstitus est toujours intense et sort ici 3268 cm-1. Moins
importante signaler est la bande de dformation de
actylnique (630 cm-1) , ainsi que son premier harmonique (1247 cm-1).

20

d-

Composs aromatiques mononsubstitu

Il faut toujours sintresser aux bandes des basses frquences : de 900 650
cm-1. Cest l que lon trouve les renseignements concernant le nombre de
substituants du cycle aromatique et leur position lun par rapport lautre.
Sur notre exemple, lunique bande de dformation hors du plan de la liaison
aromatique
montre lexistence dune
disubstitution 1,2 ; et ce dautant plus srement quil sagit dune bande
intense.
Dans lexemple suivant (alcool benzylique avec cycle monosubstitu), on
trouve deux bandes fortes
, correspondant aux
deux modes privilgis de dformation hors du plan pour 5 hydrognes
aromatiques adjacents. On trouve, dans la zone allant de 1300 1000 cm21

les bandes de dformation dans le plan des H aromatiques. Elles sont plutt
faibles et nous ne nous en serviront pas pour la dtermination fonctionnelle.
Intressante aussi est la zone comprise entre 2000 et 1667 cm-1 (lorsquil
ny a pas de carbonyle dans la molcule) o lon retrouve les harmoniques
des bandes de dformation hors du plan et dans le plan : cest la signature de
la molcule aromatique, qui peut confirmer, si ncessaire, les informations
obtenues grce aux
. Il faut aussi rappeler les bandes
(un peu
au dessus de 3000 cm-1, ici 3008 cm-1), avec un plus grand nombre de
bandes pour lalcool benzylique, entre 3100 et 3000 cm-1 (B). Il existe
galement plusieurs modes dlongation des liaisons C = C aromatiques :
dans cet exemple ils apparaissent 1605, 1495, 1466 cm-1. Sil y a
conjugaison du cycle avec un doublet p ou s non liant, il peut apparatre une
quatrime bande.
*

Cas du benzne disubstitu

Trois rgions sont particulirement intressantes :


3030 cm-1 : vibrations d'longation des H du phnyle
1500 cm-1 - 2000 cm-1 : vibrations d'longation du squelette
aromatique
650 cm-1 - 1000 cm-1 :
La bande de vibration de dformation hors du plan des liaisons C-H est trs
prcieuse pour identifier les isomres des aromatiques polysubstitus. Voici
les ordres de grandeur des vibrations hors du plan des liaisons C-H pour des
noyaux benzniques disubstitus.
Compos
Ortho
Mta
Para

730-770
750-810
800-860
(cm-1)
Comme application, voici le spectre infrarouge de l'isomre ortho du 1,2dichlorobenzne.
22

Le spectre de l'isomre para possde une bande caractristique 850

23

cm-1 qui est absente dans l'isomre ortho.


Le spectre de l'isomre mta possde une bande caractristique 750-810
cm-1.

eAlcools et phnols.
Les bandes caractristiques concernent les liaisons CO et OH .
Llongation de OH dun alcool donne une absorption intense dont la
frquence dpend de lexistence ou non de liaisons hydrogne et de la
classe de lalcool. Selon le type dalcool (primaire, secondaire ou tertiaire),
les

et

auront des absorptions diffrentes :


I
II
III
1355
vers 1380
(en cm-1) 1208
1138
vers 1160
(en cm-1) 1017
24

phnol
1360
1223

Le spectre suivant est celui de l'hexan-1-ol. Il est typique du spectre


infrarouge d'un alcool pur.

25

Lorsque l'alcool est pur, on observe une bande large dans la partie gauche
du spectre : 3200 cm1 < < 3400 cm1. Vibration de valence des liaisons
OH associes par liaison hydrogne intermolculaire ; par dilution dans un
solvant aprotique comme CCl4, cette bande disparat au profit d'un pic fin
situ dans la zone : 3590 cm1 < < 3650 cm1.
On notera que l'association par liaison hydrogne abaisse le nombre d'onde
d'absorption du vibrateur OH.
Le phnol montre tous les pics prcdents, avec les effets de la conjugaison
entre les lectrons du cycle et le doublet non liant de O.
fLes thers.
La rponse caractristique des thers est associe llongation du
systme COC. Il y a une bande dlongation symtrique (faible en
gnral, sauf sil y a conjugaison) : 1030 cm1 pour lanisole ; et une bande
dlongation asymtrique, toujours forte, vers 1200 cm1 .

26

g-

Les ctones.

Tous les composs organiques comportant un groupement carbonyle


C=O ont une absorption caractristique intense vers 1700 cm1: cest la
bande la plus intense et la plus nette dun spectre IR. La valeur de
labsorption du C=O dpend de ltat physique de la molcule, des effets
dus aux groupes voisins, de la conjugaison, et des liaisons H ventuelles.
Une ctone aliphatique absorbe vers 1715 cm1 (4-mthylbutan-2-one). La
conjugaison avec une double liaison C=C diminue la force de la liaison
C=O et de la liaison C=C. Il y a effet bathochrome pour les deux deux
bandes dabsorptions C=O et C=C (1685 -1666 cm1 pour leC=O de
lactophnone). Le nombre d'onde est abaiss de 20 30 cm1 lorsque le
groupe carbonyle est conjugu avec une double liaison thylnique. La
conjugaison ne se fait pas sentir pour les dictones RCOCOR.

27

Vous aimerez peut-être aussi