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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS


QUMICA ORGNICA III
1. Nomenclatura y estructura
Nombre a cada uno de los siguientes cidos carboxlicos. Cuando sea posible, dar
nombre comn y nombre sistemtico.

cido 2-cloropropionico

cido 3-buten-1-oico

cido 2,3,4 trimetil pentanoico

cido 2,3,4 trimetil pentenoico

cido 3 oxo 2,4 dimetil -4pentenoico

cido trifluoruro actico

cido ciclopentil actico


Carboximetil cciclopentano

cido ciclopentano carboxlico


cido ciclopentanoico

2. Nombre a cada uno de los siguientes cidos carboxlicos. Cuando sea posible, dar
nombre comn y nombre sistemtico.

cido 2-bromo-3-metil
pentanoico

cido-(3E)- 3- tridecenoico

cido -p- amino benzoico

cido -3,5-dihidroxi
ciclohexanoico

Acido -2,4- diclorobenzoico

Acido -3,5,7- trimetil


octanoico

3. Dar las estructuras que corresponden a los siguientes nombres


a) cido 3metilpentanoico

b) cido m-toluico

c) cido betametil
caproico

d) cido pivlico

e) cido hexanodioico

f) Acetato de
potasio

g) cido
tricloroactico

h) cido cis-7-bromo-4heptenoico

i) cido alfafenil-valrico

4. Escriba las frmulas de los siguientes cidos carboxlicos


a) cido
fenilactico

b) Benzoato de calcio

c) cido
Tereftlico

d) cido
maleico

e) Acido 2-metil-4-etiloctanoico

f) cido
mlico

5. Dar el nombre de los siguientes cidos carboxlicos

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cido -p- benceno di


carbonilico
cido tereftalico

cido-2-bromo succinico

cido -2,3- dibromo


succnico
cido -2,3- dibromo
butanodioico

cido-2-metil propano
dioico
cido metil malnico

cido-3-hexendioico

6. A la acidez de los cidos carboxlicos contribuyen los efectos inductivos y resonantes.


Completa la reaccin del cido actico con una base y la estabilizacin del ion
carboxilato, coloca los pares de electrones sin compartir.

7. Ordene c/u de los grupos en orden decreciente (mayor a menor) de acidez:

>
>
>

a.
b.
c.

>

>
>

d.

>

>

e.

>

>

f.

>
>

>
>

g.

8. Ordene por acidez decreciente (de mayor a menor) las series.

>

>

>

>

>

9. El cido benzoico forma sales con bases fuertes NaOH y dbiles NaHCO 3. Qu reaccin
se realiza en cada caso?
Sales con base fuerte NaOH

Sales con base dbiles NaHCO3

10.Mostrar con que reactivos se puede sintetizar el cido benzoico por:


Oxidacin de un alcohol primario

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Oxidacin de un aldehdo

Oxidacin de una metil cetona

Oxidacin de un alquil benceno

11.Mostrar cmo podra convertir bromo benceno y ciano benceno en acido benzoico por
medio de una carboxilacion o de un hidrolisis.
Bromo benceno

Ciano benceno

12.Da el nombre comn y cientfico (IUPAC) cuando sea posible de los siguientes derivados
de cido.

Anhdrido actico benzoico

Cloruro de ciclohexanocarbonilo

(3-metil) butanoato de metilo


Isovalerato de metilo

Acetato de fenilo
Etanoato de fenilo

N,N- dietil pentanamida

Cianuro isopropilico

N-3-dimetilbutaramida
13.Dibuje las estructuras de los siguientes derivados de cido.
N,N-diacetilbenzamida

Anhdrido succnico

Anhdrido ftlico

Isovalerato de etilo

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Acetonitrilo

Cloruro de propionilo

14.Complete el mecanismo de esterificacin del cido actico con etanol a acetato de


etilo.

15.Complete el mecanismo de reaccin de la formacin del acetato de etilo a partir de


cloruro de acilo y etanol

16.Complete el esquema aadiendo los productos y reactivos adecuados

17.Complete el siguiente esquema

1. Mg /eter
2. KMnO 4 / H 2 SO 4

Ca(OH )2
reflujo30 min

H3

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18.Complete el mecanismo de reaccin de la formacin del anhdrido propionico a partir
del cido propionico y de cloruro de propionilo.

19.Complete la sntesis y la obtencin de los derivados a partir de propanoato de etilo

20.Complete el mecanismo de reaccin de la formacin de la N-ciclohexil propianoamida a


partir del propianoato de etilo y anilina.

21.Indique los reactivos necesarios para la obtencin de propionitrilo a partir de bromuro


de etilo b) Para la conversin del propionitrilo en propanamida c) La obtencin de
propanoato a partir de propionitrilo.

AgC
N

H2
O

H2O
/NaOH