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INTRODUCCIO0N
Las amidas son derivados de los cidos carboxlicos principalmente, estas son
muy importantes en la naturaleza y hacen parte o se encuentran en los
organelos mas importantes en la vida de un ser vivo, ya que hacen parte de el
ADN, ARN, protenas. Etc.
Tambin son importantes a nivel industrial pues con ellas se producen artculos
que suplen la necesidad de la sociedad, por eso es importante estudiarlas a
fondo, ya que la comprensin de sus propiedades, sntesis y reacciones nos
ayudaran a tener un conocimiento mas claro de cmo estn hechas y de su
importancia.
En este capitulo se estudiara las amidas, sus propiedades tanto fsicas como
qumicas, sntesis, nomenclatura, sus usos y ejemplo de donde se encuentran
CONCEPTOS BASICOS
Una amida es un compuesto orgnico que se deriva de los cidos carboxlicos
al sustituir al grupo hidroxilo por una amina, con eliminacin de una molcula
de agua entre el grupo OH de cido y un H de la amina, tambin puede
considerarse derivado del amoniaco por sustitucin de uno, dos o tres tomos
de H, por radicales acilo; Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'',
siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales
orgnicos o tomos de hidrgeno.
Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido carboxlico y una
amina:
NOMENCLATURA
Las amidas se nombran a partir del cido que les da origen, eliminando
la palabra cido y cambiando la terminacin oico o ico por amida o la
terminacin carboxlico por carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes
alqulicos en el tomo de nitrgeno, se indica su posicin con el prefijo
N-.
O
R
Amida Primaria
NH2
O
R
Amida Secundaria
NH
R'
O
Amidas Terciarias
R
N
R''
R'
EJEMPLOS:
O
H3C
NH2
NH2
Butanoamida
Benzoamida
O
H3C
NH2
H3C
CH3
H3C
NH2
H2O
CHCL 3
Metanol
100 -- 125 C
H3C
OH
Acido
NH3
Reflujo
HCL sln
80 C
OH
NH2
H3C
NH2
OH
Acido
Amina
R
NH2
HX
Frio
NH3
X
Haluro de Acilo
R
NH
R'
CHCl 3 (ol)
80 -- 100 C
NH
HX
R'
Amida 2
R
N
R''
CHCl 3 (ol)
80 -- 100 C
R'
R'
R''
H
Amida 3
AMOLISIS DE ESTERES:
O
R
O
NH2
H
R'
Piridina (ol)
100 -- 120 C
R'
OH
NH2
Amida
1.2.
R
X
Agua de Bromo
NH2
H
80 -- 100 C
R
NH2
Amida
HX
HX
1.3.
AMOLISIS DE SALES:
O
R
O
NH2
Metal
CHCl 3
H3C
Metanol
NH2
80 -- 100 C
Metal OH
Amida
1.4.
AMOLISIS DE ANHIDRIDOS:
O
R'
O
H2SO4 (Reflujo)
NH2
150 C
R
NH2
OH
H
Acido
Amida
R'
NH2
Piridina (ol)
120 -- 125 C
R'
CH3
NH2
X
Amida
EJEMPLOS:
1.
CH3
CH3
O
CH3
NH2
CHCl 3
H2O
Metanol
100 - 125 C
H3C
CH3
CH2
2.
OH
NH3
O
O
H3C
+ H3C
OH
CH3
OH
NH2
Acido Benzoico
2 - ciclopentenil - propanoamida
3.
O
H3C
CH3
CHCl 3
H3C
H3C
CH3
Cl
HCl
N
CH3
H3C
H3C
CH3
CH3
EJERCICIOS PROPUESTOS
Nombrar y escribir la formula molecular de los siguientes compuestos
1.
O
H3C
NH
H2C
2.
NH
CO
CH 2
CH 2
CH
CH3
3.
O
H3C
CH 2
CH 2
CH 2
C
NH
H2 C
CH
CH
H3C
CH
CH3
CH 2
4.
O
C
5.
O
H3C
NH2
H3C
LECTURA COMPLEMENTARIA
NYLON
En 1930 Wallace Hume Carothers comenz a dirigir un programa de
investigacin en qumica bsica orgnica, en la empresa Du Pont. Carothers y
sus colaboradores se centraron en el estudio de la composicin de polmeros
naturales, tales como la celulosa, la seda y el caucho, con la idea de producir
materiales sintticos parecidos a estos. En 1934 cuando ya casi haba resuelto
que los esfuerzos en producir una fibra sinttica del tipo de la seda haban
fracasado, ocurri un accidente. Este suceso convirti el fracaso en un enorme
xito, se obtuvo una seda sinttica, el nylon (nailon).
El nailon (poliamida con estructura similar a la de la seda) haba sido fabricado
un tiempo atrs, y como no pareci tener ninguna propiedad especialmente til
y fue dejado de lado, sin ser patentado, continuando con la investigacin sobre
polisteres, productos ms fciles de manipular. Trabajando con uno de estos
materiales Julian Hill not que si se acumulaba una pequea bola de estos
polmeros en el extremo de una varillla de vidrio y se estiraba la masa, sta se
extenda llegando a ser de una apariencia muy sedosa. Esto atrajo su atencin
y la de los otros que trabajaban con l y se cuenta que un da, mientras
Carothers haba ido al centro de la ciudad, Hill y sus compaeros intentaron ver
lo lejos que podran llegar estirando una de estas muestras. Tomaron una bola
pequea en una varilla de agitar, bajaron corriendo al vestbulo y la estiraron
formando una larga cuerda. Fue haciendo esto cuando notaron la gran
apariencia sedosa de los filamentos extendidos y se dieron cuenta que con el
proceso efectuado la resistencia del producto se increment, supusieron que lo
que estaba ocurriendo, a nivel submicroscpico, es que estaban reorientando
las molculas polmeras.
Debido a que los polisteres con que estaban trabajando tenan punto de
ebullicin demasiado bajos para su utilizacin en productos textiles, regresaron
a las poliamidas, que haban dejado a un lado, encontrando que estos
materiales polimricos, tambin podan ser estirados en fro para incrementar
su resistencia a la tensin. Es as como se hicieron tejidos excelentes,
filamentos y otros objetos moldeados a partir del fuerte polmero producido por
el estirado en fro. La empresa Du Pont nunca tuvo una patente de la
composicin del material del nailon, sino que nicamente patent el proceso
del estirado en fro. Este proceso descubierto accidentalmente dio lugar al
producto ms importante que la Du Pont puso en el mercado.
En cuanto al polemico nombre del produco existen numerosas leyendas
curiosas de mostrar:
Haba dos ciudades en las que se esperaba que tuviese gran xito este invento,
y por las cuales le pusieron el nombre a la fibra: New York(Ny) y Londres(Lon).
BIBLIOGRAFIA Y WEBGRAFIA
QUIMICA ORGNICA, QUINTA EDICION, L. G. WADE, JR. WHITMAN
COLLEGE
QUIMICA ORGNICA, MODULO DIDACTICO, LIC: ROBINSON CORTES
http://www.eis.uva.es/~macromol/curso0506/nylon/Nylon_file/page0001.htm
QUIMICA ORGANICA, QUINTA EDICION, ROBERT T. MORRISON Y ROBERT
N. BOY