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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERIA QUMICA

CARBOHIDRATOS

CURSO:

Laboratorio de Qumica Orgnica II

GRUPO:

91G

PROFESOR:

Ing. Toledo Palomino, Mara

ACU L

INTEGRANTES:
Gutirrez Prez, Germn Egidio

070764k

Herrera Crdenas, Zoila Diana

070765G

Quispe Pahuara, Lizeth Celene

070817G

OLP

Luis
Evelyn

SEMESTRE:

2009 - A

2009

CARBOHIDRATOS

INTRODUCCION
Los carbohidratos se encuentran ampliamente distribuidos en las plantas y en los
animales y tienen una importancia extraordinaria en los procesos biolgicos. En forma
de celulosa, los carbohidratos constituyen la estructura fibrosa y la madera en las
plantas. En forma de almidn, los carbohidratos sirven de material de reserva para las
plantas y sirven de alimento a los animales y al hombre. Los carbohidratos se
encuentran tambin en los tejidos animales, en la sangre y en la leche, siendo bsicos
en las vidas vegetales y animal.
En este laboratorio se vern los carbohidratos que se clasifican como sacridos. Los
sacridos son aldehdos o cetonas polihidroxilados que existen comnmente en forma
hemiacetlica cclica. Los sacridos que, como la glucosa, no se pueden hidrolizar
para obtener sacridos ms sencillos, se llaman monosacridos. Los sacridos, como
la sacarosa (azcar de caa o de remolacha), que al ser hidrolizados dan origen a dos
molculas de monosacridos se llaman disacridos y los que, como el almidn, liberan
muchas molculas de monosacridos se llaman polisacridos.
Unos monosacridos que tiene un grupo aldehdo se llama aldosa; los que tienen un
grupo ceto se llaman cetosas. Como los monosacridos pueden tener diferente
nmero de tomos de carbono, en una clasificacin ms completa se debe indicar el
nmero de tomos de carbono as como la naturaleza del grupo carbonilo. As, la
glucosa, que es una aldosa con seis tomos de carbono, se conoce como aldohexosa;
la arabinosa, una aldosa con cinco tomos de carbono, se conoce como aldopentosa,
finalmente, la fructosa, que es una cetosa con seis tomos de carbono, se conoce
como cetohexosa. Por lo tanto, los sacridos tienen nombres que terminan en osa.

I.

OBJETIVO

Llevar a cabo el reconocimiento experimental de hidratos de carbono,


determinando su existencia en muestras a analizar.

Saber por qu reacciones fundamentalmente se reconocen las propiedades


oxidantes y reductoras de los carbohidratos sacridos.

Diferenciar aldosas de cetosas, y clasificar sacridos como mono, oligo o poli


sacridos segn las reacciones llevadas a cabo.

II.

FUNDAMENTO TEORICO
CARBOHIDRATOS
Derivados

aldehidico

cetonicos

de

los

alcoholes.
Los

carbohidratos

son

los

compuestos

orgnicos ms abundantes de la biosfera y a su


vez los ms diversos. Normalmente se los
encuentra en las partes estructurales de los
vegetales y tambin en los tejidos animales,
como glucosa o glucgeno. Estos sirven como
fuente de energa para todas las actividades celulares vitales.
Reciben este nombre por su frmula general
Cn (H2O) m. Es un nombre incorrecto desde el punto de vista qumico, ya que
esta frmula slo describe a una nfima parte de estas molculas. Desde el
punto de vista qumico son aldehdos o cetonas polihidroxilados, o productos
derivados de ellos por oxidacin, reduccin, sustitucin o polimerizacin.

Tambin se les puede conocer por los siguientes nombres: Glcidos o glcidos
(de la palabra griega que significa dulce), pero son muy pocos los que tienen
sabor dulce. Sacridos (de la palabra latina que significa azcar), aunque el
azcar comn es uno slo de los centenares de compuestos distintos que
pueden clasificarse en este grupo.
Un aspecto importante de los Hidratos de Carbono es que pueden estar unidos
covalentemente a otro tipo de molculas, formando glicolpidos, glicoprotenas
(cuando el componente proteico es mayoritario), proteoglicanos (cuando el
componente glicdico es mayoritario) y peptidoglicanos (en la pared
bacteriana).
Los carbohidratos son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas. Se clasifican
de acuerdo a su tamao en monosacridos, oligosacaridos y polisacridos.

Monosacridos
Los monosacridos son las carbohidratos ms sencillos a partir de
estos se forman los disacridos, los oligosacaridos y los polisacridos.
El monosacridos ms abundante es la glucosa. Los monosacridos se
clasifican por la posicin del grupo funcional, si es un aldehdo, es decir,
si el grupo OH se halla en el extremo de la cadena, es una aldosa, si el
grupo funcional es una cetona, es decir que el grupo OH se encuentra
en cualquier parte de la cadena, se conocen como cetosas

Los monosacridos de 5 o 6 tomos de carbono suelen encontrarse en


solucin acuosa en forma de estructuras cclicas en las que el grupo
carbonilo ha formado un enlace covalente con el oxigeno de de un
grupo hidroxilo perteneciente a la misma cadena. Estas formas cclicas
de los azucares se conocen como piranosas por que son similares al
compuesto pirano.

Disacrido:
Los disacridos son glcidos formados por dos molculas de
monosacridos y, por tanto, al hidrolizarse producen dos monosacridos
libres. Los dos monosacridos se unen mediante una enlace covalente
conocido como enlace glucosdico, formado va una reaccin de
deshidratacin, resultando en la prdida de un tomo de hidrgeno a

partir de un monosacrido y un grupo hidroxilo del otro monosacrido,


con la consecuente formacin de una molcula de H 2O, de manera que
la frmula de los disacridos no modificados es C 12H22O11.La sacarosa
es el disacrido ms abundante y la principal forma en la cual los
glcidos son transportados en las plantas. Est compuesto de una
molcula de glucosa y una molcula de fructosa. El nombre sistemtico
de la sacarosa, O--D-glucopiranosil-(12)-D-fructofuranosido, indica
cuatro cosas: Sus monosacridos: glucosa y fructosa. El tipo de sus
anillos: glucosa es una piranosa y fructosa es una furanosa. Como
estn ligados juntos: el oxgeno sobre el carbono uno (C1) de -glucosa
est enlazado al C2 de la fructosa. El sufijo -osido indica que el carbono
anomrico de ambos monosacridos participan en el enlace glicosdico.
La lactosa, un disacrido compuesto por una molcula de galactosa y
una molcula de glucosa, estar presente naturalmente slo en la leche.
El nombre sistemtico para la lactosa es O--D-galactopiranosil-(14)D-glucopiranosa. Otro disacrido notable incluye la maltosa (dos
glucosas enlazadas -1,4) y la celobiosa (dos glucosas enlazadas 1,4).

Oligosacaridos:
Los oligosacridos estn compuestos por entre tres y nueve molculas
de monosacridos que al hidrolizarse se liberan. No obstante, la
definicin de cuan largo debe ser un glcido para ser considerado oligo
o polisacrido vara segn los autores. Segn el nmero de
monosacridos de la cadena se tienen los trisacridos (como la rafinosa
), tetrasacrido (estaquiosa), pentasacridos, etc. Los oligosacridos se
encuentran

con

frecuencia

unidos

protenas,

formando

las

glucoprotenas, como una forma comn de modificacin tras la sntesis


proteica. Estas modificaciones

post

traduccionales

incluyen

los

oligosacridos de Lewis, responsables por las incompatibilidades de los


grupos sanguneos, el eptope alfa-Gal responsable del rechazo
hiperagudo en xenotrasplante y O-GlcNAc modificaciones.

Polisacridos:
Los polisacridos son cadenas, ramificadas o no, de ms de diez
monosacridos. Los polisacridos representan una clase importantes de
polmeros biolgicos. Su funcin en los organismos vivos est
relacionada usualmente con estructura o almacenamiento. El almidn
es usado como una forma de almacenar monosacridos en las plantas,
siendo encontrado en la forma de amilosa y la amilopectina
(ramificada). En animales, se usa el glucgeno en vez de almidn el
cual es estructuralmente similar pero ms densamente ramificado. Las
propiedades del glucgeno le permiten ser

metabolizado ms

rpidamente, lo cual se ajusta a la vida activa de los animales con


locomocin. La celulosa y la quitina son ejemplos de polisacridos
estructurales. La celulosa y es usada en la pared celular de plantas y
otros organismos y es la molcula ms abundante sobre la tierra. La
quitina tiene una estructura similar a la celulosa, pero tiene nitrgeno en
sus ramas incrementando as su fuerza. Se encuentra en los
exoesqueletos de los artrpodos y en las paredes celulares de muchos
hongos. Tiene diversos de usos, por ejemplo en hilos para sutura
quirrgica. Otros polisacridos incluyen la callosa, la lamina, la rina, el
xilano y la galactomanosa.

III.

MATERIALES Y REACTIVOS
Reactivos
o

Muestra Problema

Mollish ( naftol en alcohol)

Acido Sulfrico (H2SO4)

Sellivanoff (resorcinol en Ac. Clorhdrico diluido)

Tollens (NH4OH + AgNO3+NaOH)

Barfoed (solucin de acetato de cobre en medio actico)

Lugol (solucin de KI y I2 en agua destilada)

Felling (f.a + f.b)

Beckman (K2Cr2O7)

Materiales
o

7 Tubos de ensayo

Vaso precipitado

Pinza de Madera

Pipeta

Bao mara

IV.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. Reconocimiento de Carbohidratos
a. Prueba de Molish
En un tubo de ensayo limpio y seco agregar 1ml de la muestra
problema, seguidamente agregar el reactivo de Molish. Luego echar por
las paredes del tubo unas gotas de H2SO4(cc). Observar.

Se

observa
durante

la
reaccin que se forma una solucin coloreada, en la interface se forma
un anillo de color violeta que demuestra la presencia de compuestos
furfurales.
La reaccion que ocurre:

2. Diferenciacin entre aldosa y cetosa.


a. Reactivo de Selliwanoff
En un tubo de ensayo limpio y seco, colocar la muestra problema,
seguida del reactivo de Selliwanoff , luego llevar a bao maria por
aproximadamente 5 minutos. Obsrevar.
Si durante la reaccion se observara una coloracion roja intensa,la
experiencia daria positiva para cetosas.

En nuestro caso la

solucin no se torno

rojiza,

experiencia

nuestra

sali

negativa para cetosas.


La reaccin que ocurre:

b.
Reactivo
de
Tollens
En un tubo de ensayo limpio y seco, colocar la muestra problema,
seguida

del

reactivo

de

aproximadamente 5 minutos.

Tollens,

llevar

bao

mara

por

Luego de llevar a bao mara la solucin, se observa que durante la


reaccin se forma una solucin de color negruzco brillante, esto es por
la presencia de espejos de plata, este experimento es positivo para
aldosas, o sea que la muestra dada es una aldosa.
La reaccin que ocurre:

c.
Reactivo de Fehlling
En un tubo de ensayo limpio y seco colocar la muestra problema ms
el reactivo de Fehlling, llevar a bao mara por aproximadamente 5
minutos. Observar.

Se

observa

un

(CuO), Esto demuestra

precipitado

rojizo

que nuestra muestra

problema es una aldosa.


La reaccin que ocurre:

d. Reactivo de Beckman
En un tubo de ensayo limpio y seco colocar la muestra problema ms el
reactivo de Beckman, seguidamente echar unas gotas de cido.
Observar.

El Cr+6 presente en el

en

aldosas se reduce a

Cr+3 de color verde,

como se muestra en la
Esta experiencia sali

figura anterior.
positiva
para

reaccin

con

aldosas.

La reaccin que ocurre:


CHO

COOH
+ K2CrO7 + H2SO4

CH2OH

COOH

3. Diferenciacin entre monosacridos, polisacridos y oligosacridos.


a. En un tubo de ensayo limpio y seco colocar la muestra problema ms el
reactivo de Barfer, luego llevar a bao mara por aproximadamente 5
minutos. Observar
SI se observara precipitado rojo, la experiencia sera positiva para
monosacridos.

En la experiencia no se observa ningn precipitado rojo, por lo tanto


nuestra muestra no es un monosacrido
La reaccin que ocurre:

b. En

un

tubo de
ensayo
limpio y
seco colocar la muestra problema ms Lugol. Observar.
Si la solucin resultante se oscureciera; la muestra seria un
poligosacrido.

Como

se

observa; la solucin no se oscureci, la experiencia resulto negativa


para poligosacrido.
La reaccin que ocurre en caso sea un poligosacrido:

Como nuestra experiencia sali negativa para monosacridos y


poligosacrido, la muestra problema resulta ser un oligosacrido.

V.

CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

Conclusiones
A. Prueba de Molish.
Al realizar esta prueba concluimos como es evidente que nuestra muestra se
trata de un carbohidrato, ya que se observo un anillo violeta en la interface de
la solucin (incolora-rojiza).

B. Diferenciacin de aldosa y cetosa.


Se tienen varias pruebas de las cuales se tiene los siguientes datos:

PRUEBA

OBSERVACION

CONCLUSION

Luego del bao


Sellivanoff

Mara la solucin
no ha cambiado

Es negativa para
cetosa.

(solucin amarilla).
Luego de algn
Tollens

tiempo en bao
Mara se observa

Es positiva para
aldosa.

un espejo de plata
Fehlling

Beckman

Se forma un

Es positiva para

precipitado rojizo.

aldosa.

En medio acido la

Es positiva para

solucin se torna

aldosa.

verde.

Como conclusin de estas pruebas se tiene que nuestra muestra se trata de


una aldosa.

C. Diferenciacin entre monosacridos y polisacrido.

Se realizan dos pruebas, de las cuales tenemos:


PRUEBA

OBSERVACION

CONCLUSION

No se observa
Barfor

precipitado, la
solucin es de color

Es negativo para
monosacridos.

azul.
Con Lugol

La solucin no

Es negativo para

caba a oscuro.

monosacridos.

De estas pruebas se concluye que nuestra muestra se trata de un


oligosacarido.

D. Conclusin general.
Nuestra muestra se trata de un carbohidrato que es oligosacarido y a su vez es
derivado de un aldehdo (aldosa).

Recomendaciones

Lavar y secar bien los tubos de ensayo con los cuales se trabajara pasa

evitar cualquier impureza que pueda afectar el anlisis.


Cuidar y repartir la muestra adecuadamente para realizar todos los

ensayos correspondientes.
Cuidar los materiales de laboratorio, evitar romperlos o deteriorarlos.
Tener cuidado al trabajar con cidos concentrados ya que pueden
causar daos a la piel (quemaduras) adems pueden quemar el tejido

VI.

de la ropa; tener siempre puesto el mandil.


Tener cuidado cuando se trabaja con el acido ya que este puede estar

muy diluido no se obtendr el efecto requerido en la reaccin.


Finalmente dejar el rea de trabajo limpia.

BIBLIOGRAFIA
Rakoff, H; Rose N, C. Qumica Orgnica fundamental. Mxico 1980.
Wingrove A.S.; R.E. Caret. Qumica Orgnica Mxico 1984

es.wikipedia.org.com/organic/carbohidratos

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