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ACTIVIDAD No 1

Despus de haber ledo el tema de teora de la qumica desarrolle la actividad


de aprendizaje No 1 de la pgina 25, la actividad de aprendizaje No 2
hidrocarburos alifticos.
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 1.

Documento escrito que contiene un resumen, un mapa conceptual u otra


estrategia que le permita dar cuenta de la lectura del tema.
RESUMEN.

TEORA DE LA QUMICA DEL CARBONO.


En la naturaleza encontramos muchas sustancias como parte fundamental de
los distintos reinos. La experiencia ms simple nos informa de al menos dos
grupos: los seres inanimados y los seres vivos; los primeros no pueden
desplazarse por sus propios medios mientras que los segundos si tienen
alguna forma de mostrar movilidad. Al tratar de comprender cul es la razn de
tal diferencia, encontramos que la tienen en su composicin qumica. Los seres
inanimados tienen muchas sustancias que solemos agruparlas como minerales
(metales y no metales o compuestos provenientes de la reaccin entre ellas) y
los seres vivos tienen en su composicin veinte elementos siendo los ms
abundantes el carbono, el hidrgeno, el oxgeno, el nitrgeno, el azufre y el
fsforo entre otros.
CAMPO DE TRABAJO DE LA QUMICA ORGNICA.
La Qumica Orgnica estudia las propiedades, reacciones e interrelaciones de
los compuestos del carbono. Hemos establecido que los seres vivos han
definido el campo de estudio de la qumica orgnica, pero qu es la unidad
funcional y estructural del ser vivo? La Biologa nos indica que es la clula y
desde el punto de vista qumico cul es su significado? Tomemos la siguiente
aseveracin: la clula viva es un sistema abierto isotrmico de molculas
orgnicas que se ensambla, ajusta y perpeta por s mismo y opera segn el
principio de mxima economa de partes y procesos; promueve muchas
reacciones orgnicas ligadas consecutivamente, destinadas a la transferencia
de energa y a la sntesis de sus propios componentes por medio de
catalizadores orgnicos que ella misma produce.
LA ESTRUCTURA DEL CARBONO.
En Qumica Orgnica tenemos la TEORA ESTRUCTURAL como el modelo
conceptual que nos explica la gran diversidad de compuestos orgnicos que
pueden superar el milln de sustancias. Una teora es una disposicin de ideas
que explican cmo se unen los tomos para formar molculas, el orden en que
lo hacen, las interacciones que se presentan entre nubes electrnicas, la forma
y tamao de las molculas formadas y cmo se distribuyen los electrones a su
alrededor mostrando ms o menos reactividad qumica. Dispone de un modelo

que a manera de representacin nos ayuda a formarnos una idea real de la


molcula en estudio ya que todava no disponemos de medios que nos
permitan visualizarla como realmente es. Un tomo podemos semejarlo a una
esfera y su valencia o capacidad de enlace a travs de lneas que representan
un par electrnico de enlace. Su mayor o menor disponibilidad nos puede
indicar su grado de reactividad. Sin embargo, no podemos olvidar que su
electronegatividad tambin influye en esa reactividad al colocar ms o menos
disponibles dichas nubes electrnicas para dar inicio a otro cambio qumico
buscando condiciones energticas ms estables o ms bajas.
La interpretacin de este modelo nos ayuda a revelar informacin como: la
forma de sintetizar el compuesto, deducir sus propiedades fsicas (puntos de
fusin, ebullicin, densidad, solubilidad en ciertos solventes, la ausencia o
presencia de color entre otros), su comportamiento qumico (estabilidad, tipo de
reacciones que presenta, productos que puede formar, la rapidez con la que
ocurre el cambio qumico) y en algunos casos, determinar sus propiedades
biolgicas tanto para nutricin como para recuperar la salud. la capa externa
del carbono corresponde al nivel dos, con dos subniveles (uno s y otro p); el
subnivel 2s est lleno y el subnivel 2p tiene dos orbitales semi llenos y uno de
ellos est vaco. Tal distribucin electrnica nos permite deducir que el carbono
es bivalente, o lo que es lo mismo, tiene la capacidad para formar dos uniones
qumicas, como ocurre con la molcula del monxido de carbono (C = O).
La hibridacin o mezcla de orbitales atmicos generando nuevos orbitales,
llamados moleculares, se presenta debido a un cambio en el contenido
energtico de los orbitales participantes generando unos nuevos que se
encuentran definiendo la estructura de la nueva molcula. Estos cambios se
presentan entre los orbitales de un mismo nivel de energa; lo que significa que
en el tomo de carbono se presenta en la ltima capa electrnica
correspondiente al nivel dos involucrando a los subniveles 2s2 y 2p2. El
metano, el eteno y el etino tienen estructuras espaciales diferentes
.
HIBRIDACIN TETRADRICA O TETRAGONAL.
Corresponde a la de la unin sencilla. Se presenta cuando se combinan los tres
orbitales 2p con el orbital 2s formando cuatro nuevos orbitales moleculares
denominados sp3 todos equivalentes y con una forma intermedia entre la
esfrica del orbital s y ovoide del p
.
HIBRIDACIN TRIGONAL.
En esta hibridacin slo se combinan los dos orbitales 2p (uno semi lleno y el
vaco) con el orbital 2s para formar nicamente tres orbitales hbridos sp2,
quedando uno de los orbitales 2p con su electrn disponible. Ocurre cuando el
carbono se combina consigo mismo o con el oxgeno y tiene la posibilidad de
generar un tipo de unin especial por el traslape de las nubes electrnicas
disponibles en el orbital 2p que tiene el electrn libre; esta unin se denomina
pi. Es necesario destacar que conjuntamente a ella aparece otra unin sigma
generando el doble enlace. La estructura de la molcula formada est
determinada por los tres orbitales hbridos sp2 que se orientan en el espacio
con un ngulo de enlace de 120 definiendo uniones del tipo sigma, mientras
que los orbitales p se disponen a 90 del plano anterior que al unir

imaginariamente encontramos una pirmide de base triangular que da el


nombre a la hibridacin.
HIBRIDACIN DIGONAL.
Aparece cuando en la formacin de una molcula el tomo de carbono permite
la combinacin de un orbital 2s con un orbital 2p vaco dejando los otros dos
semilleros sin modificar. Como resultado de la combinacin se forman dos
orbitales hbridos 2sp que se colocan en un ngulo de 180 mientras que los
dos 2p se ubican a 90. La estructura final del compuesto va a estar definida
por la aparicin de enlaces de tipo sigma en el orbital hbrido y de uniones pi en
cada uno de los orbitales 2p dando la aparicin del triple enlace, siendo tan
simtrica que por ello se denomina digonal. En los compuestos orgnicos esta
estructura se da entre tomos de carbono o entre el carbono y el nitrgeno.
En esta forma estamos encontrando las relaciones que existen entre estructura
y propiedades que van a explicar las diferentes familias que conforman las
sustancias orgnicas. En la mayora de molculas orgnicas encontramos
enlaces covalentes, pero no es una propiedad permanente, las
transformaciones qumicas pueden generar la aparicin de otras, o algunos
tomos pueden generar deslocalizaciones electrnicas que modifican esa
propiedad u otras como las fsicas.
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES FISICOQUMICAS.
PROPIEDADES FSICAS.
Estas propiedades nos dan informacin valiosa sobre su estructura y
posibilidad de identificarla cuando se encuentre dentro de un determinado
compuesto, lo mismo que el diseo de procesos para su extraccin y
purificacin. Estas propiedades son los puntos de fusin y ebullicin,
solubilidad, color y olor.
PUNTO DE FUSIN. Las sustancias orgnicas en estado slido pueden ser
cristalinas o amorfas, mostrando el tipo de fuerzas intermoleculares que tiene
su molcula originada por los tomos presentes y su ubicacin espacial. Si el
enlace que predomina es inico, las cargas se ordenan disminuyendo al
mximo las fuerzas de repulsin y potenciando las de atraccin. Cuando es
covalente, las fuerzas de cohesin pueden ser del tipo dipolo dipolo, fuerzas
de Van der Waals o puentes de hidrgeno. Lo importante es interpretar el valor
que presenta esta propiedad de modo que podamos establecer un criterio
cualitativo: una sustancia orgnica que tengan un elevado punto de fusin
probablemente es inica, mientras que una que funda a temperaturas
relativamente bajas, digamos hasta unos 500 C, con seguridad es covalente.
Este criterio debe aplicarse con cierta restriccin ya que algunas sustancias
orgnicas no funden sino que se descomponen dentro de un amplio rango de
temperatura, como ocurre con los carbohidratos. Aqu disponemos de una
valiosa informacin pues nos est indicando su complejidad.
PUNTO DE EBULLICIN. Esta propiedad tiene un comportamiento semejante
al anterior. Cuando se incrementa la cadena carbonada, hay un aumento de la
temperatura de ebullicin, lo mismo cuando aparece un tomo diferente a
carbono e hidrgeno debido a que se generan interacciones intermoleculares
que cohesionan mejor a las molculas, como ocurre con los puentes de
hidrgeno y se modifica la estructura y la simetra de la molcula: una
estructura lineal tiene mayor temperatura de ebullicin que una ramificada.
SOLUBILIDAD. Con esta propiedad determinamos la cantidad de una
determinada sustancia que se disuelve con otra en mayor cantidad llamada

solvente. Un solvente es un fluido como el agua u otros orgnicos como el ter,


la acetona, el etanol, el cloroformo, el ter de petrleo, el hexano o el
tetracloruro de carbono. Si la sustancia se disuelve en agua deducimos que es
polar o inica debido a que el agua por la diferente electronegatividad de sus
tomos (hidrgeno y oxgeno) exhibe esta caracterstica, lo cual se confirma
cuando la solucin presenta una mayor conductividad elctrica, pero si eso no
ocurre, es posible que el soluto tenga caractersticas de una sustancia
covalente polar ya que puede establecer algn tipo de enlace con el solvente
como a travs de puentes de hidrgeno. Cuando no ocurre ninguna de las dos,
aparece la formacin de dos fases por lo que se dice que el soluto es inmiscible
o insoluble en agua. Esta propiedad la presentan las sustancias orgnicas
utilizadas como solventes a excepcin de la acetona y el alcohol etlico que si
lo hacen. En los procesos de extraccin de las sustancias orgnicas, sobre
todo en los tejidos vivos donde se encuentra un ambiente ms acuoso, es
necesario tener en cuenta que se establece un equilibrio entre el solvente y la
fuente de donde se extrae el cual se identifica por el Coeficiente de reparto.
COLOR. Esta propiedad depende de la presencia de grupos atmicos
cromforos que al interactuar con la luz visible la descomponen emitiendo el
color que puede ser caracterstico para la sustancia orgnica. Son grupos
cromforos las funciones nitro, quinonas, azicos, carbonio (colorantes del
trifenil metano) y sistemas insaturados extensos conjugados (caso del caroteno). En algunos casos tambin puede ser seal de impurezas sobre todo
en aquellos compuestos orgnicos que son fcilmente oxidables.
OLOR. Es una caracterstica particular asociada a su peso molecular y a la
facilidad o no de poderse volatilizar a temperatura ambiente, debido a las
escasas fuerzas de cohesin molecular. Lo ms importante es que el olor de
una sustancia est asociado con estructuras sencillas, poco polares y de bajo
punto de ebullicin.
PROPIEDADES QUMICAS.
REACTIVIDAD QUMICA. La podemos comprender como la facilidad que tiene
una sustancia para interaccionar con otras para formar una nueva, mucho ms
estable y con un contenido energtico menor. Esta propiedad depende de la
complejidad de la cadena carbonada y de la asociacin de los tomos
presentes en los grupos particulares all presentes y que van a orientar el
cambio qumico. Una cadena carbonada corresponde a la estructura
proveniente de la unin mediante enlaces sigma y/o pi de tomos de carbono a
manera de esqueleto teniendo en cuenta que dicho tomo es tetravalente.
Esta capacidad de formar cadenas implica que el tomo de carbono puede
establecer libremente uniones en cualquier direccin del espacio, por ello esa
cadena puede ser lineal, ramificada al presentar otras cadenas lineales o ser
circular formando anillos o varios de ellos. La reactividad tambin depende de
los tomos que est ubicados sobre la estructura de soporte; es importante
tener presente la electronegatividad de los mismos ya que va a hacer que esa
unin especfica sea inica o covalente polar, determinando la aparicin de
cargas positivas, negativas o parciales. Cuando la unin es inica, la sustancia
se comporta de esa manera, pero si es covalente polar, la aparicin de la carga
parcial permite la formacin de un momento bipolar que va a determinar
caractersticas particulares cuando reaccione. Este efecto tambin se hace
manifiesto a lo largo de la cadena carbonada debido a la diferencia de
electronegatividad entre el carbono y el hidrgeno, generando la tendencia a

desplazar la carga positiva a un extremo de la molcula; este fenmeno se


llama efecto inductivo. Este efecto es de dos tipos: uno negativo, que implica el
desplazamiento de los electrones a un extremo permitiendo la aparicin sobre
ellos de la carga parcial negativa y generalmente estn asociados a grupos
como carboxilo ( COOH), nitro ( NO2), cianuro ( CN) y los halgenos ( F,
Cl, Br, I) y el otro positivo que se ubica sobre la cadena carbonada; este
efecto va disminuyendo en la medida en que aumenta la cadena carbonada,
aunque tambin depende de la ramificacin de la cadena donde ese efecto
puede tener alguna importancia; esto ha permitido establecer una escala de
estructuras carbonadas cuya aparicin afecta este efecto.
PROPIEDADES CIDO BASE. Las sustancias orgnicas presentan
caractersticas que las definen en su comportamiento qumico como lo ha
definido la teora de Bronsted Lowry en la que se considera la movilidad de
los protones entre pares de sustancias cidas y bsicas ya que es condicin
que estn juntas para que ocurra ese desplazamiento. Esto influye en la
reactividad qumica ya que dicho movimiento favorece la formacin de estados
activados con el solvente o con catalizadores promoviendo la reaccin. En el
estudio de algunos grupos funcionales tendremos la oportunidad de
comprender su utilidad.
GRUPO FUNCIONAL.
Corresponde al tomo o grupo de tomos cuya presencia en la cadena
carbonada le confiere propiedades especficas y un comportamiento qumico
caracterstico, aunque el resto de la cadena tambin mantiene algunas
propiedades que permiten su modificacin para producir otras sustancias.
La utilidad de este concepto es la de facilitar la agrupacin de compuestos con
esa estructura qumica semejante, determinar algunas caractersticas
generales del mismo y comportamientos fisicoqumicos que nos puede ayudar
posteriormente a caracterizarlas. Para comprender las convenciones de la
frmula general es necesario hacer las siguientes consideraciones:
En los grupos funcionales slo se encuentran unidos a los carbonos los
tomos de hidrgeno, en otras se indican los dems que participan en la
funcin.
Las funciones alcano, alqueno y alquino se caracterizan por estar formadas
nicamente por carbono hidrgeno y su variacin depende de si tienen
uniones simples, dobles o triples respectivamente y su reactividad qumica
se debe a esos enlaces. La letra R indica que la est acompaando restos
de cadenas carbonadas ya sean lineales, ramificadas o anillos con uniones
sencillas o dobles pero sin estar conjugadas. R indica que son cadenas
totalmente diferentes.
ISOMERA.
Cuando discutimos las propiedades fisicoqumicas de los compuestos
orgnicos encontramos que tambin influye la misma en su reactividad o en su
solubilidad, Un ismero son compuestos orgnicos que tienen la misma frmula
molecular pero que tienen distinta distribucin espacial, presentando
variaciones a las propiedades fisicoqumicas que identifican, digamos, a las
que tiene el compuesto lineal.
CLASES DE ISMEROS.
En qumica orgnica, estas sustancias se pueden agrupar en dos clases: los
ismeros estructurales y los ismeros configuracionales o estereoismeros.

ISOMERA ESTRUCTURAL. Estos compuestos tienen su misma frmula


molecular pero tienen diferente secuencia de los tomos que conforman la
cadena carbonada, la posicin del grupo funcional y en agrupamiento de los
tomos que participan.
ISMEROS DE CADENA. Estas sustancias tienen diferente posicin en la
cadena carbonada
ISMEROS DE POSICIN. Se presentan en compuestos orgnicos que tienen
el mismo grupo funcional pero que se encuentran localizados en diferentes
sitios de la cadena carbonada. As, por ejemplo, el compuesto de frmula
C2H7Cl tiene slo dos posibles ismeros que tienen como frmula CH3 CH2
CH2Cl y CH3 CHCl CH3.
ISMEROS FUNCIONALES. Corresponden a compuestos orgnicos que
tienen la misma frmula molecular condensada pero los tomos de sus grupos
funcionales se organizan de diferente forma.
ESTEREOISOMERA. Tambin denominada Isomera Espacial. Se dice que
los compuestos orgnicos son estereoismeros cuando poseen la misma
frmula condensada, pero al revisar la frmula estructural encontramos una
distribucin diferente para los tomos o los grupos atmicos asociados en el
espacio. Aqu es donde se encuentran las mayores evidencias de la relacin
entre estructura y propiedades.
ISOMERA GEOMTRICA. Se presenta en aquellos compuestos orgnicos
que tienen impedimento en su rotacin al poseer uniones mltiples o por ser
cicloalcanos (cadenas alifticas en forma de anillos).
ISOMERA GEOMTRICA EN ALQUENOS. Recordando que la unin
molecular sp2 presente en un enlace doble define un ngulo de unin de 120
sobre un plano determina la posibilidad de localizar al mismo lado dos
substituyentes iguales o en posiciones
:ISOMERA GEOMTRICA EN ANILLOS. Los compuestos orgnicos cuya
cadena carbonada est formando un anillo, siempre van a determinar un plano
en donde se encuentran la mayora de los substituyentes estableciendo
posibilidades de isomera geomtrica ya que por lo general se encuentran la
mitad por encima y la otra mitad por debajo de dicho plano, al existir
restricciones en la rotacin del enlace carbono carbono..
ISOMERA PTICA. Corresponde a la interaccin que tienen ciertas molculas
orgnicas con la luz polarizada ocasionando giros en la misma, debido a que
en su estructura se encuentran tomos de carbono que pueden interactuar con
ella. El espectro electromagntico es un conjunto de ondas electromagnticas
que tienen la misma velocidad de propagacin de 300000 km/s pero que se
diferencian en su longitud de onda y en su frecuencia que se comportan como
onda y como partcula. Por lo tanto, para explicar la isomera ptica de un
compuesto de carbono se debe trabajar su asimetra y la imagen especular.
ASIMETRA DEL TOMO DE CARBONO. Al observar la frmula estructural
del metano CH4 encontramos imposible diferenciar cada uno de los tomos,
por lo que se dice que es una molcula simtrica. Al remplazar uno de los
hidrgenos por un tomo de cloro, vemos que ya podemos diferenciarla, pero
al ubicarla en el espacio es imposible diferenciarla de otra ya que son
exactamente iguales y al ordenarlas vemos que se repiten exactamente.

Cuestionario de consolidacin conceptual y aplicacin del tema 1.

1) Construya un prrafo que explique el campo de trabajo de la Qumica


Orgnica.
R/ La Qumica Orgnica estudia las propiedades, reacciones e interrelaciones
de los compuestos del carbono. Hemos establecido que los seres vivos han
definido el campo de estudio de la qumica orgnica, pero qu es la unidad
funcional y estructural del ser vivo? La Biologa nos indica que es la clula y
desde el punto de vista qumico cul es su significado? Tomemos la siguiente
aseveracin: la clula viva es un sistema abierto isotrmico de molculas
orgnicas que se ensambla, ajusta y perpeta por s mismo y opera segn el
principio de mxima economa de partes y procesos; promueve muchas
reacciones orgnicas ligadas consecutivamente, destinadas a la transferencia
de energa y a la sntesis de sus propios componentes por medio de
catalizadores orgnicos que ella misma produce.
2) Complete el siguiente cuadro:
Nombre de
Hibridacin

Hibridacin
tetradrica o
tetragonal.
Hibridacin
trigonal.

Hibridacin
digonal.

Orbitales que
participan
Tres orbitales
2p con el orbital
2s
formando
cuatro
nuevos
orbitales
moleculares
denominados sp3
Los dos orbitales
2p (uno semi
lleno y el vaco)
con
el orbital 2s para
formar
nicamente tres
orbitales hbridos
sp2,
cuando en la
formacin de una
molcula el
tomo de
carbono permite
la
combinacin de
un orbital 2s con
un orbital 2p
vaco dejando los
otros dos
semilleros sin
modificar.

Nombre del
enlace
molecular

Caractersticas
de los enlaces
que forman

ngulo de
Enlace

Enlace
covalente
simple

unin sencilla

109 28

Enlace
covalente
doble

Esta unin se
denomina pi.
Unin sigma
generando el
doble enlace.

120

Enlace
covalente
triple

La estructura final
del compuesto va
a estar definida
por la aparicin
de enlaces de tipo
sigma en el orbital
hbrido y de
uniones pi en
cada uno de los
orbitales 2p
dando la
aparicin del triple
enlace, siendo tan
simtrica que por
ello se denomina
digonal.

Como resultado
de la
combinacin se
forman dos
orbitales
hbridos 2sp
que se
colocan en un
ngulo de 180
mientras que
los dos 2p se
ubican a 90.

3) Qu propiedades fsicas y propiedades qumicas podemos asociar a la


cadena carbonada y a los grupos funcionales?
R/ Las propiedades fsicas y propiedades qumicas que podemos asociar a la
cadena carbonada y a los grupos funcionales son:
PROPIEDADES FSICAS
Punto de fusin.
Punto de ebullicin
Solubilidad.
Color.
Olor.
PROPIEDADES QUMICAS.
Reactividad qumica.
Propiedades cido base.
Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor
de 0,8, pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los
compuestos orgnicos. Slo unos pocos compuestos orgnicos tienen
densidades mayores de 1,2, y son generalmente aqullos que contienen varios
tomos de halgenos. Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de
hidrgeno aumentan generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por
ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos contienen
uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrgeno
fuertes.
4) Observe cuidadosamente la tabla uno y establezca cuatro conclusiones
asociadas con los grupos funcionales que le permitan su plena identificacin y
reconocimiento.
R/ Al analizar la tabla 1 puedo concluir que:
para nombrar correctamente una molcula que contiene grupos funcionales
lo primero que hay que hacer es identificarlos ya que mediante su
descripcin podemos determinar, el nombre del compuesto, la cadena
carbonada principal, que debe ser la ms larga posible que contenga la
funcin principal y los nmeros localizadores de los sustituyentes y
funciones secundarias.
Las funciones alcano, alqueno y alquino se caracterizan por estar formadas
nicamente por carbono hidrgeno y su variacin depende de si tienen
uniones simples, dobles o triples respectivamente y su reactividad qumica
se debe a esos enlaces. La letra R indica que la est acompaando restos
de cadenas carbonadas ya sean lineales, ramificadas o anillos con uniones
sencillas o dobles pero sin estar conjugadas. R indica que son cadenas
totalmente diferentes

El Grupo funcional C-C El carbono y el hidrgeno forman una serie de


compuestos en los cuales los tomos de carbono se unen mediante enlace
para formar grandes cadenas con enlaces sencillos. Esta familia de
compuestos tambin se llama hidrocarburos saturados. La existencia de un
grupo funcional cambia completamente las propiedades qumicas de la
molcula. El etano, el alcano con 2 carbones, es un gas a temperatura
ambiente; el etanol, el alcohol de 2 carbones, es un lquido.
5) Establezca en un cuadro sinptico las principales caractersticas que tiene
cada tipo de isomera.
CLASES DE ISMEROS.

ISMEROS DE CADENA

LOS ISMEROS
ESTRUCTURALES

Estas sustancias tienen


diferente posicin en la
cadena carbonada.

Tienen el mismo grupo


funcional pero que se
ISMEROS DE POSICIN encuentran localizados
en diferentes sitios de la
cadena carbonada.
Tienen la misma frmula molecular
ISMEROS FUNCIONALES Condensada, los grupos
funcionales se organizan diferente
forma.

Tienen impedimento en
su rotacin al poseer
ISMEROS GEOMTRICOS uniones mltiples o por
ser cicloalcanos
Isomera geomtrica
en alquenos.

Doble enlace.
Dos posiciones

Isomera geomtrica
en anillos.

Enlaces axiales
Enlaces ecuatoriales

ESTEREOISOMERA
ISOMERA PTICA

Trabajar su asimetra
La imagen especular.

6) Establezca el nmero y las frmulas estructurales de los ismeros de los


compuestos orgnicos que tienen como frmula condensada C 6H14, C7H16,
C8H18, C9H20 y C10H22.
NOMBRE

FRMULA
MOLECULAR

Hexano
Heptano
Octano

C6H14
C7H16
C8H18

Nonano

C9H20

Decano

C10H22

FRMULA ESTRUCTURAL
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 CH2-CH3
CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2CH2- CH3

7) Determine los ismeros funcionales que tienen los compuestos orgnicos de


frmula condensada C2O2H4, C2O2H6 y C6H12O.
R/ Los compuestos orgnicos son:
C2O2H4 La primera azcar y el primer triplete ismero.
Ismeros
estructurales son cuando las molculas tienen la misma frmula emprica,
Por glicolaldehido, cido actico y de este formato de metilo es C2O2H4.
Todos ellos contienen el mismo nmero de tomos de cada elemento. La
diferencia es que estn en rgimen de servidumbre en una secuencia
diferente para cada molcula. Esta diferencia en los efectos de unin de sus
propiedades qumicas. Es como la reordenacin de una serie de cartas y de
la consecucin de diferentes palabras, que tienen diferentes significados en
lugar de propiedades qumicas.

C6H12O
CICLOHEXANOL (es un alcohol de cicloalcano).
HEXANAL (es un aldehdo)
3 HEXE 1 OL ( un alcohol de alqueno)

METIL ISOBUTIL Cetona

METIL ISOBUTIL (CH3)2CHCH2COCH3


8) Determine la cantidad y estructura de los ismeros de posicin para los
compuestos de frmula condensada C5H12O, C5H10O2, C5H11N y C6H13O.
R/
AMILO ALCOHOL es un compuesto orgnico con la frmula C 5 H 11 OH. Los ocho
ismeros de amilo alcohol son conocidos:
ISMEROS DE AMILO ALCOHOL
Nombre

Frmula

Estructura de
alcohol

Nombre IUPAC

Normal de amilo
alcohol

Primaria

1-pentanol

Isobutyl carbinol
O isoamyl alcohol
Isopentyl o alcohol

Primaria

3-metil-1butanol

Activa de amilo
alcohol

Primaria

2-metil-1butanol

Butilo terciario
carbinol
Neopentyl o alcohol

Primaria

2,2-dimetil-1propanol

Dietlico carbinol

Secundaria

3-pentanol

Metilo (n) propilo


carbinol

Secundaria

2-pentanol

Metil carbinol
isoproplico

Secundaria

3-metil-2butanol

Etil dimetil carbinol


O terciario de amilo
alcohol

Terciario

2-metil-2butanol

La frmula molecular C5H10O2 los ismeros de posicin son:


ACETATO DE ISOPROPILO (ster) Se trata de una clara, lquido incoloro
con un caracterstico olor afrutado.
ISOVALERIC CIDO es una consecuencia natural de cidos grasos y
estn presentes en un gran nmero de plantas y aceites esenciales.
BUTIRATO DE METILO (ster) con olor frutal muy parecido a las
manzanas o pias.
PIVALIC CIDO Pivalic cido, es un cido carboxilico.
ACETATO DE PROPILO, disolvente comn.
VALERIC CIDO, es una recta de la cadena de alquil cido carboxilico.

C5H11N. Es una amina primaria


9) Establezca si en los siguientes compuestos se presenta isomera
geomtrica; si es cierto, dibuje las estructuras correspondientes:
CH3 CH = CH CH2 CH3, 2, 3 dimetil pentano
CH2 = CH2, eteno (etileno)
CH2 = CH CH3, propeno
CH2 CH CH3, Propileno no es geomtrica.
HOO - CH = CH COOH,
CH3 CH = CH COOH.
PROPENO
ETILENO

10) Determine en cada uno de los siguientes compuestos orgnicos, los que
pueden dar origen a ismeros geomtricos.
R/ El compuesto que puede formar ismeros geomtricos es R CH = CH
CH = CH - R
ACTIVIDAD DE APRENDIZAJE 2
1) Cules son las principales caractersticas de la funcin alcano?
Las funciones alcano, alqueno y alquino se caracterizan por estar formadas
nicamente por carbono hidrgeno son los llamados, HIDROCARBUROS.
R/ Los alcanos son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el
grupo funcional C C a lo largo de su cadena carbonada, esto significa que la
hibridacin del enlace en cada uno de los carbonos es sp3, de geometra
tetradrica y con orientacin espacial en sus enlaces de 109,5; estructura que
permite la rotacin de enlaces entre los carbonos, lo que en molculas
complejas tiene incidencia en su estabilidad ya que buscar configuraciones
mucho ms estable minimizando las repulsiones debidas a fuerzas de Van der
Waals provenientes de las nubes electrnicas de grupos hidronio (H), metilo
(CH3 y otros ms complejos). Estas comienzan a ser importantes para el
compuesto de dos carbonos, CH2 CH2 que al construir el modelo de su
estructura encontramos interacciones entre los hidrgenos de modo que
podemos encontrar dos configuraciones diferentes: una eclipsada donde los
hidrgenos se encuentran en posiciones ocultas de modo que si mirramos la
molcula por uno de los carbonos slo vemos tres hidrgenos y la escalonada,
donde podemos observar los seis hidrgenos ocupando posiciones diferentes
alternando el hidrgeno del primer carbono, el hidrgeno del segundo carbono
y as sucesivamente. Si esto no es claro, por favor construya el modelo y haga
la visualizacin del mismo como se ha dicho anteriormente. Estas sustancias
tambin se denominan parafinas (del latn parum, poca y affinis afinidad) ya
que son poco reactivos. Comprende una serie homloga ya que los
compuestos se diferencian entre s por el nmero de grupos CH2 definiendo
una frmula condensada general de CnH2n + 2 como lo comprenderemos en el
aparte de nomenclatura.
2) Cmo puede relacionar las propiedades fisicoqumicas de los alcanos con
su estructura molecular? Puede utilizar modelos para explicar mejor cada
propiedad
R/ Las propiedades fisicoqumicas de los alcanos puede relacionarse con su
estructura molecular as:

PROPIEDADES FISICOQUMICAS.
Las propiedades fsicas de los alcanos vara de manera un tanto irregular al
aumentar el tamao ya que la tendencia de los que tienen nmero par es
presentar mayores puntos de fusin que los impares, debido a que los primeros
se organizan en capas aumentando la intensidad de las fuerzas de van der
Waals y mostrando mejor estructura cristalina. Este comportamiento se pierde
en molculas ms grandes y sigue una tendencia creciente. Los puntos de
ebullicin siguen una tendencia creciente, siendo as que los primeros cuatro
alcanos son gases, del cinco al diez y nueve son lquidos y del veinte en
adelante son slidos; el aumento del tamao molecular incrementa las fuerzas
de atraccin intermoleculares modificando su estado fsico. Cuando existen
ramificaciones, el punto de ebullicin disminuye al ocasionar disminucin de las
fuerzas anteriores debido a la reorganizacin espacial. Al no tener ninguna
polaridad la molcula de los alcanos, estas sustancias son insolubles en agua y
slo lo hacen con lquidos no polares como son los lquidos orgnicos como el
ter de petrleo que son fracciones de alcanos lquidos. La densidad de estas
sustancias son inferiores a uno por lo que suelen flotar en el agua; propiedad
utilizada para la tcnica de extraccin con solventes.
REACCIONES QUMICAS
Combustin u oxidacin. La combinacin de los hidrocarburos con el
oxgeno produce luz y calor:
CnH2n + 2 + n O2 n CO2 + n H2O
HALOGENACIN. Se hace reaccionar nicamente cloro y bromo como
agentes halogenantes debido a que el flor lo hace explosivamente
requiriendo tcnicas especiales para poder controlar el cambio qumico. El
yodo es inerte o poco reactivo. Esta reaccin requiere hacerse en estado
gaseoso y bajo la luz solar o utilizando alta temperatura, lo que se
representa como sobre la flecha:

CnH2n + 2 + X2 CnH2n + 1X + HX
X2 = Cl2, Br2
Presenta ismeros de posicin teniendo en cuenta si hay carbono primario,
secundario y terciario.
NITRACIN. Tambin forma una mezcla de nitrocompuestos ya que
requiere temperatura alta (500 C). Si el hidrocarburo es muy grande, se
puede romper la cadena.
500C CnH2N + 2 + HNO3 CnH2n + 1NO2 + H2O
Ilustremos estas reacciones con el n butano:
CH3-CH2-CH2-CH3 + 9 O2 8 CO2 + 10 H2O

CH3-CH2-CH2-CH3 + 2 Cl2 CH3-CH2-CH2-CH2Cl + CH3-CH(Cl)-CH2-CH3


+ 2 HCl
500C
CH3-CH2-CH2 CH3 + HNO3 CH3-CH2-CH2-CHNO2 + CH3-CH2CH(NO2)-CH3 + H2O

Como vemos, los alcanos se caracterizan por tener como reaccin tpica la
sustitucin de un hidrgeno por otro grupo atmico funcional; por ello se dice
que los alcanos presentan reacciones de sustitucin por radicales libres, puesto
que su mecanismo de reaccin implica la aparicin de grupos con un electrn
disponible que puede formar el correspondiente enlace.
3) Tome la tabla 4 y transforme a cada uno de esos compuestos en radicales
alquilo y escriba al frente el nombre de cada uno conforme se ha indicado en
esta parte del texto para su nombre.
R/Radicales alquilo. Estos radicales derivan su estructura de un hidrocarburo
saturado o alcano que ha perdido un tomo de hidrgeno. Su nombre cambia
la terminacin "ano" por "il" o "ilo":
Frmula

Nombre

Nombre

Frmula
Radicale
s Alquilo

CH4

Metano

CH3

metilo

C20H42

C2H6
C3H8

Etano
Propano

C2H5
C3H7

Etilo
Propilo

C21H44
C22H46

C4H10
C5H12
C6H14

Butano
Pentano
Hexano

C4H9
C5H11
C6H13

Butilo
Pentilo
Hexilo

C23H48
C24H50
C25H52

C7H16

Heptano

C7H15

Heptilo

C26H54

C8H18

Octano

C8H17

Octilo

C27H56

C9H20

Nonano
Decano

C9H19
C10H21

Nonilo
Decilo

C28H58

C10H22
C11H24
C12H26
C13H28
C14H30

Undecano
Dodecano
Tridecano
Tetradecan
o
Pentadeca
no
Hexadeca
no
Heptadeca
no
Octadecan
o
Nonadeca
no

C11H23
C12H25
C13H27
C14H29

Undecilo
Dodecilo
Tridecilo
Tetradecilo

C30H62
C40H82
C50H102
C60H122

C15H31

Pentadecil
o
Hexadecilo

C70H142

C15H32
C16H34
C17H36
C18H38
C19H40

C16H33
C17H35
C18H37
C19H39

Frmula

Nombre

Radicales
Alquilo
Eicosano o
Icosano
Uneicosano
Dueicosano o
Docosano
Tricosano
Tetracosano
Pentaeicosan
o
Hexaeicosan
o
Heptaeicosan
o
Octoeicosano

Frmula
Radicales
Alquilo
C20H41

Nombre
Radicales
Alquilo

Icosilo

C21H43
C22H45

Uneicosilo
Docosilo

C23H47
C24H49
C25H51

Tricosilo
Tetracosilo
Pentaeicosilo

C26H53

Hexaeicosilo

C27H55
C28H57

Heptaeicosil
o
Octoeicosilo

C29H59

Nonaeicosilo

C30H61
C40H81
C50H101
C60H121

Triacontilo
Tetracontilo
Pentacontilo
Hexacontilo

C70H141

Heptacontilo

C80H162

Heptacontan
o
Octacontano

C80H161

Octacontilo

Heptadecil
o
Octadecilo

C90H182

Nonacontano

C90H181

Nonacontilo

C100H202

Hectano

C100H201

Hectilo

Nonadecil
o

C132H266

Dotriacontan
hectano

C132H265

Dotriacontan
hectilo

C29H60

Nonaeicosan
o
Triacontano
Tetracontano
Pentacontano
Hexacontano

Tabla 4. Frmulas y nombres de hidrocarburos mediante el Sistema Comn de


Nomenclatura.

Frmula

Nombre

Frmula

Nombre

CH4
C2H6
C3H8

Metano
Etano
Propano

C20H42
C21H44
C22H46

C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
C11H24
C12H26
C13H28
C14H30
C15H32
C16H34
C17H36
C18H38
C19H40

Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Undecano
Dodecano
Tridecano
Tetradecano
Pentadecano
Hexadecano
Heptadecano
Octadecano
Nonadecano

C23H48
C24H50
C25H52
C26H54
C27H56
C28H58
C29H60
C30H62
C40H82
C50H102
C60H122
C70H142
C80H162
C90H182
C100H202
C132H266

Eicosano o Icosano
Uneicosano
Dueicosano o
Docosano
Tricosano
Tetracosano
Pentaeicosano
Hexaeicosano
Heptaeicosano
Octoeicosano
Nonaeicosano
Triacontano
Tetracontano
Pentacontano
Hexacontano
Heptacontano
Octacontano
Nonacontano
Hectano
Dotriacontanhectano

4) Escriba las frmulas estructurales de los alcanos del carbono siete al


diecisiete, teniendo en cuenta los ismeros estructurales y nmbrelos como
derivados de sec y tert segn tengan las estructuras indicadas por tal
denominacin.

NONANO CH3(CH2)7CH3
DECANO CH3(CH2)8CH3
UNDECANO CH3(CH2)9CH3
DODECANO CH3(CH2)10CH3
TRIDECANO CH3(CH2)11CH3

TETRADECANO CH3(CH2)12CH3
PENTADECANO CH3(CH2)13CH3
HEXADECANO CH3(CH2)14CH3
HEPTADECANO CH3(CH2)15CH3
5) Escriba los nombres IUPAC para los compuestos que presentan las
siguientes frmulas.
R/ Los nombres son:
3 - metil butano
5,2 dimetil 5 etil hexano
5(3 metil) butiloctano
4 (2 metil) propil 2 metil heptano
5(2 metil) propil 5 (2 metil) butil nonato.
6) Escriba las frmulas estructurales de los compuestos cuyos nombres se
encuentran a continuacin:
2,3-DIMETILBUTANO; 2-METIL-3-ETILPENTANO; 2,3,5-TRIMETIL4ETILHEXANO;
4(1,1-DIMETILETIL)HEPTANO; 1,7-DICLORO-4-(2-CLOROETIL)HEPTANO;
1,8DIBROMO-4-(2-YODO-2-METILPROPIL)DECANO; 1-CLORO-2-YODO-3
CICLOPROPILPENTANO; 6-BROMO-5-CLORO-4-ISOPROPIL-4METILOCTANO; 1,1,1TRIFLUORO-4-(2-METILPROPIL)NONANO.
R/ las frmulas son:

2-METIL-3-ETILPENTANO

CH3

CH3-CH2-CH-CH3 CH3


CH2 CH3

7) Regrese nuevamente a la tabla 4 y escriba las reacciones de los primeros


veinte alcanos.
R/ Estas son:

REACCIONES DEL METANO


1. Oxidacin
CH4 + SO2 llama
6CH4 + O2 1500C

CO2 + 2H2O + calor (213 kcal/mol) Combustin


2HC

CH + 2CO + 10H2 Estudiada en la seccin 11.5

Acetileno
CH4 + H2O

850C
Ni

CO + 3H2

2. Halogenacin

CH4

X2

Reactividad de X2

HX
+
CH3X

X2

HX
+
CH2X2

F2 CI2 Br2 ( I2)

X2

HX
+
CHX3

X2

HX
+
CX4

Se requiere
calor o luz