Instituto Anglo de Crdoba

Qumica

Fenoles

Juan Antonio Montalvo Galvn

III semestre

NDICE

1. INTRODUCCIN......................................................................

1.1 Qu son los fenoles?.......................................................

2. CARACTERSTICAS ELECTRONICAS DE LA ESTRUCTURA DE LOS

3.
4.
5.
6.

FENOLES...................................................................................
PROPIEDADES FSICAS
PROPIEDADES QUMICAS.....................................................
SNTESIS DE FENLES ..........................................................
USOS...........................................................................................

1
INTRODUCCIN.
1.1-Qu son los fenoles?
Castellanos (1989) define como:

2
2
3
4
5

Son compuestos que presentan uno o varios OH- ligados a un anillo bencnico.
Son compuestos tpicamente aromticos. El ms sencillo es el fenol (en,
insaturacin y ol, grupo hidroxilo). Su frmula es:

OH

El nombre de fenol se deriva del nombre antiguo del benceno phene. Los
dems fenoles se consideran como derivados del fenol. Muchas de sus
propiedades qumicas son comunes a las de los alcoholes. Las diferencias
estructurales entre fenoles y alcoholes se deben a que el OH est unido a un
carbn hibridizado sp2 en los fenoles, mientras que en un alcohol aliftico, el
OH est ligado a un carbono hibridizado sp3, CH3-OH. Este hecho provoca
diferencias, primero, en los hidrgenos unidos al oxgeno; el hidrgeno en el
fenol es de carcter cido (K2 aprox. 10-10), mientras que en los alcoholes es
de carcter cido mucho ms dbil (Ka aprox. 10-16/ 10-18); segundo, el grupo
OH est ms fuertemente ligado al anillo bencnico que al carbono de los
alcoholes.

Estas diferencias hacen que los fenoles tengan propiedades qumicas

especficas y que, por tanto, se les agrupe como una clase de compuestos aparte
de los alcoholes. (p.146).

Caractersticas Electrnicas de la estructura de los fenoles

Castellanos (1981) informa:

Hemos visto que el anillo bencnico posee tres enlaces dobles, conjugados,
originados por la hibridacin SP2 de sus carbonos. El oxgeno se ha ligado a
uno de los carbonos del anillo. Este, por su fuerte electronegatividad, tiende a
delocalizar un par de e del oxgeno y a atraerlos hacia l y por otra parte, el
oxgeno, por su electronegatividad (3.0), tiende a atraer densidad electrnica
del anillo. Debido a estos dos fuerzos mutuos, se establece un fuerte enlace
entre el oxgeno y el anillo. El oxgeno, ms electronegativo que el hidrogeno,
tiende a compensar se fuerte atraccin de densidad electrnica a expensas del
hidrgeno y lo polariza, hacindolo de caracter cido.

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Propiedades fsicas.
Castellanos (1981) explica:
Las propiedades fsicas son funcin de su estructura molecular. En general los
fenoles son lquidos incoloros o slidos. Presentan puntos de ebullicin altos en
comparacin con otros compuestos anlogos alifticos de pesos moleculares
prximos. (p.148).

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Propiedades qumicas

Castellanos (1989) explica:

Hemos dicho que los fenoles se parecen a los alocholes en algunas de sus
reacciones, tales como en la formacin de teres y steres.

Que los fenoles son mucho ms cidos que los alcoholes

Que la rotura del enlace anillo OH es mucho ms difcil para los

fenoles que para los alcoholes

Que el anillo puede sufrir ataques de sustitucin electroflica, debido a
la influencia del sustituyente hidrxilo (OH), el cual orienta a otros
grupos a las posiciones orto y para dependiendo de la temperatura que
se aplique a la reaccin.

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Sntesis de los fenoles

Sulfonacin del benceno, con h2so4 concentrado y altas temperaturas.

H2SO4 CONC

+H2O

cido bencensulfnico

Por hidrlisis de las sales de diazonio

NH2
H-OH

-N-N CL
Anilina

30 C

Sal cloruro de bencendiazonio

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Usos
Entre sus usos y aplicaciones ms comunes se encuentran:

Resina fenlica para la industria de abrasivos (esmeril, lija).

+N2+HCl

Fabricacin de alquil fenoles para aditivos de aceites lubricantes.

Adhesivos para la industria maderera y zapatera.

Resinas para laminados decorativos e industriales.

Curtientes inorgnicos y anilina.

Fabricacin de nonilfenol y derivados etoxilados.

Barnices aislantes de conductores.

Abrasivos revestidos.

Aditivos conservadores en cosmticos.

Fabricacin de baquelitas.

Loseta para pisos.

Fabricacin de conservadores de maderas.

Resinas para la industria metalrgica.

Fabricacin de colorantes.

Fabricacin de Bisfenol A para resinas epxicas y policarbonatos.

Fabricacin de Caprolactama (nylon).