cidos Carboxlicos

Introduccin
La propiedad qumica ms importante de los cidos carboxlicos, que es otro
grupo de compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo, es su acidez.
Adems, los cidos carboxlicos forman numerosos derivados importantes, entre
ellos los steres, amidas, etc.
El grupo funcional de un cido carboxlico es el grupo carboxilo, llamado as
porque est formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. A continuacin
se incluye una estructura de Lewis para el grupo carboxilo y tambin tres
representaciones del mismo:

Nomenclatura
Nomenclatura comn y IUPAC
Los cidos que se encuentran con ms frecuencia se conocen por sus nombres
comunes; muchos de ellos se basan en la procedencia del cido. A los cidos
sustituidos se les da nombre ubicando la posicin del sustituyente por medio de
las letras griegas alfa, beta, etc. como se ilustra a continuacin:

Estructura
HCOOH

Nombre
IUPAC

Nombre
comn

Fuente
natural

cido
metanoico

cido
frmico

Procede de
la
destilacin
destructiva
de

hormigas
(formica e
s hormiga
en latn)
CH3COOH

CH3CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

CH3(CH2)3COOH

CH3(CH2)4COOH

cido
actico

Vinagre
(acetum e
s vinagre
en latn)

cido
propanoico

cido
propinico

Produccin
de lcteos
(pion es
grasa en
griego)

cido
butanoico

cido
butrico

Mantequilla
(butyrum,
mantequilla
en latn)

cido
pentanoico

cido
valrico

Raz de
valeriana

cido
caproico

Olor de
cabeza
(caper,
cabeza en
latn)

cido
etanoico

cido
hexanoico

En el sistema IUPAC, se toma como hidrocarburo bsico aquel que corresponda a

la cadena continua ms larga que contenga el grupo carboxilo. El nombre
comienza con la palabra cido seguida por el del alcano bsico al cual se le aade
el sufijo -oico. Al igual que en el caso de los aldehdos, se sobrentiende que el
carbono nmero 1 corresponde al carbono del carboxilo.
Dentro de una molcula se puede encontrar ms de un grupo carboxilo. si hay dos
grupos carboxilo unidos a una cadena o a un anillo carbonado, la molcula se
clasifica como un cido di carboxlico. Algunos cidos di carboxlicos y sus
derivados son compuestos importantes en el metabolismo celular. El cido oxlico
(nombre comn) es el ms simple de los cidos carboxlicos. Consta de dos
grupos carboxlicos unidos entre s.

Para escribir el nombre de un cido dicarboxlico en el sistema de la IUPAC,

identifique el alcano precursor y agregue la terminacin dioica antecedida por la
palabra cido. No se debe quitar ninguna letra del alcano precursor. Por lo tanto el
nombre IUPAC del cido oxlico es etanodioico.

Estructura

Nombre
IUPAC

Nombre comn

cido
etanodioico

cido oxlico

HOOCCH2COOH

cido
propanodioic
o

cido malnico

HOOC(CH2)2COOH

cido
butanodioico

Acido succnico

HOOC(CH2)3COOH

cido
pentanodioic
o

Acido glutrico

HOOC(CH2)4COOH

cido
hexanodioico

Acido adpico

cido ftlico

Acido 1,2bencenodicarboxlic
o

HOOC-COOH

Grupo carboxilo
Casi todas las propiedades de los cidos orgnicos son el resultado de la
estructura del grupo carboxilo. Un grupo carboxilo tiene un doble enlace con el
oxgeno y un grupo -OH unido a un tomo de carbono. Estos grupos y el grupo R
se distribuyen simtricamente en un plano alrededor del tomo de carbono central.

Puesto que el tomo de oxgeno es ms electronegativo que el tomo de carbono,

cada enlace carbono-oxgeno en el grupo carboxilo es polar. Cada tomo de
oxgeno tiene una carga parcialmente negativa, y el tomo de carbono tiene una
carga parcialmente positiva.

Puesto que el tomo de hidrgeno est unido a un tomo de oxgeno en el grupo OH, el grupo carboxilo se puede unir por medio del hidrgeno a otras molculas
de cido o a molculas de agua en solucin.
Al observar los datos de solubilidad, el hecho de que los cidos carboxlicos de
menor masa puedan formar enlaces de hidrgeno, explica su miscibilidad en agua.

Tanto los cidos carboxlicos como los alcoholes tienen enlaces de hidrgeno
entre sus molculas; sin embargo, los cidos carboxlicos tienen puntos de
ebullicin mucho ms altos que los alcoholes. Por ejemplo, el 1-hexanol, cuya
molcula tiene la misma masa molecular que el cido valrico, tiene un punto de
ebullicin de 157 C, 30 C menos que el punto de ebullicin del cido valrico.
Una diferencia tan amplia en los puntos de ebullicin se debe a la formacin de un
dmero del cido valrico. Un dmero es una molcula que se produce cuando se
combinan dos molculas del mismo tipo. El dmero del cido valrico se produce
cuando dos de sus molculas se unen por medio de enlaces de hidrgeno.

Acidez de los cidos carboxlicos

Cuando el cido actico, CH3CH2COOH, se mezcla con agua, algunas de sus
molculas se ionizan y producen iones acetato, CH3CH2COO- e iones hidrgeno
H+.

Las sustancias que contribuyen con iones hidrgeno al agua, se clasifican como
cidos. Comparados con los dems grupos orgnicos, los cidos carboxlicos son
los compuestos ms cidos, pero comparados con los cidos inorgnicos, los
cidos carboxlicos son cidos mucho ms dbiles. Casi todos los cidos
carboxlicos estn ionizados entre un 2 y un 3%. El HCl y el HNO 3 estn ionizados
casi en un cien por ciento.
La acidez de los cidos orgnicos se explica en trminos de la estabilidad del
anin que se produce despus de que ocurre la ionizacin. Cuando el cido
carboxlico dona un ion hidrgeno, produce un anin estabilizado por resonancia;
este se denomina anin carboxilato:

La resonancia se produce cuando se deslocalizan los electrones de una molcula.

Si una molcula presenta resonancia, el enlace real dentro de dicha molcula se
representa mejor por el promedio de todas las estructuras de resonancia. Para el
anin carboxilato, la mejor representacin es la siguiente:

Esta estructura del anin carboxilato muestra que la carga negativa est repartida
entre un tomo de carbono y dos tomos de oxgeno en lugar de estar localizada
en un tomo de oxgeno.
Los cidos carboxlicos son neutralizados por bases para producir una sal y agua.
Si el cido actico, CH3COOH, y el hidrxido de sodio, NaOH, se combinan, se
producen el acetato de sodio, una sal y agua.

El cido acetoactico (cido 3-oxobutanoico) y su producto de reduccin, el cido

3-hidroxibutanoico, se sintetizan en el hgado a partir de la acetil coenzima A, un
producto del metabolismo de los cidos grasos y ciertos aminocidos. De manera
general, el cido 3-hidroxibutanoico y el cido 3-oxobutanoico se conocen como
cuerpos cetnicos. La concentracin de cuerpos cetnicos en la sangre de un ser
humano saludable y bien alimentado es aproximadamente 0.01 mM/L.
Acetil coenzima A

Sin embargo, las personas que sufren de inanicin o diabetes mellitus, presentan
concentraciones de cuerpos cetnicos que aumentan hasta 500 veces del valor
normal. En estas condiciones, la concentracin de cido acetoactico aumenta
hasta el punto en donde experimenta una descarboxilacin espontnea para
formar acetona y dixido de carbono. La acetona no es metabolizada por los seres
humanos y se excreta a travs de los riones y pulmones. El "aliento dulzn"
caracterstico de los pacientes diabticos graves, se debe al olor de la acetona.