Introduccion A La Quimica Organica

Introduccin a la qumica Orgnica
La qumica orgnica se refiere principalmente a los compuestos cuyo elemento mas importante es el carbono. Se conocen mas de 7 millones de compuestos del carbono y alrededor del 90 % de los nuevos compuestos que se sintetizan cada ao contienen este
elemento.
Los trminos qumica orgnica y compuestos orgnicos surgieron en el siglo XVIII de la teora "vitalista" que sostena que los compuestos presentes en sistemas biolgicos podan ser formados solamente por los organismos vivos. En 1828, Frederich Whler
sintetiz por primera vez una molcula orgnica (urea) a partir de compuestos inorgnicos. Actualmente se preparan muchos compuestos orgnicos a partir de compuestos inorgnicos.
El aspecto estructural clave de la mayor parte de los compuestos orgnicos es la existencia de enlaces carbono carbono estables. Algunas de estas cadenas pueden contener miles de tomos enlazados, como en los plsticos y fibras sintticas. Las propiedades
atmicas del carbono le confieren capacidades especiales de formacin de enlaces, y constituyen la base de las dos caractersticas obvias de las molculas orgnicas: complejidad estructural y diversidad qumica. Entre las propiedades especiales del tomo de
carbono podemos citar:
Configuracin electrnica, electronegatividad y posibilidad de formacin de enlaces covalentes.
Debido a que el tomo de carbono es pequeo, forma enlaces cortos (s y p ). El nmero, y fuerza de los enlaces C-C hace que sea el nico elemento capaz de formar cadenas largas y anillos (enlazado a s mismo mediante uniones simples, dobles o triples)
qumica y trmicamente estables. El tomo de silicio tambin puede formar cadenas, sin embargo, los enlaces entre dos tomos de Si resultan ms largos y dbiles que entre dos tomos de C (recuerda que el Si posee mayor radio atmico que el C) por lo
que su habilidad no es tan grande como la del C.
Si bien existe una infinidad de compuestos orgnicos, estos se pueden clasificar segn sus propiedades, estructura y reactividad, en un pequeo nmero de grupos.
El objetivo de este mdulo del curso de qumica es dar un panorama general de algunos de los conceptos, principios bsicos y grupos de compuestos en qumica orgnica que son de importancia para comprender las propiedades de los materiales sintticos,
combustibles, etc.
Enlaces y Estructura
Las propiedades fsicas y qumicas de las sustancias orgnicas slo pueden comprenderse si se conocen la estructura molecular y los enlaces en la molcula. Por ello iniciaremos el estudio de la qumica orgnica desde el nivel molecular.
Los cuatro elementos que componen la mayor parte de las sustancias orgnicas son: carbono e hidrgeno, y en menor proporcin oxgeno y nitrgeno. En la tabla siguiente se muestra la ubicacin de estos elementos en la tabla peridica y la configuracin
electrnica de los mismos.
1A
2A
3A
4A
5A
6A
1
H
1s 1
7A
8A
2
He
1s 2
6
C
1s 2
2s 22p2
7
N
1s 2
2s 22p3
8
O
1s 2
2s 22p4
10
Ne
1s 2
2s 22p6
Los electrones de un tomo en su estado fundamental ocupan las capas o niveles electrnicos comenzando por aquellos de menor energa y respetando la poblacin mxima de electrones en cada nivel. La capa de mayor energa ocupada por electrones se
denomina capa de valencia y a los electrones que la ocupan se los denomina electrones de valencia.
Ejercicio: Llena con electrones los niveles de energa correspondientes a los tomos de H, C, O y N, e indica cul es su capa de valencia y el nmero de sus electrones de valencia. Para ello puedes hacer uso del diagrama en la Figura 1:
Figura 1: Energas relativas de las capas K, L y M y sus subcapas (no se muestran las subcapas d)
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Para comprender el comportamiento del tomo de carbono, debemos recordar primeramente los distintos enlaces qumicos que conocemos.
Las primeras ideas sobre la formacin de enlace inicos en compuestos inorgnicos surgieron a partir de medidas experimentales de energas de ionizacin y afinidades electrnicas de los elementos. La formacin de enlaces inicos requiere de la transferencia
de electrones entre los tomos participantes del enlace de forma tal que estos adquieran capas de electrones completas (con idntica configuracin electrnica que la del gas noble mas prximo en la tabla peridica, regla del OCTETO). De esta forma los tomos
en compuestos inicos se mantienen unidos por interacciones electrostticas.
G.N.Lewis en 1916 fue el primero en proponer un modelo para la formacin de enlaces en compuestos no inicos. Propuso que ambos tomos aportaban electrones al enlace qumico y estos electrones eran compartidos de forma tal de que cada tomo obtuviese
la configuracin de su capa electrnica completa. De esta forma se pueden compartir 2, 4 o 6 electrones. A estos enlaces los conocemos bajo el nombre de enlaces covalentes.
Aos mas tarde, se acept la idea de que un solo tomo pueda aportar todos los electrones necesarios para el enlace, que seran "compartidos" por ambos tomos. A este tipo de unin la conocemos bajo el nombre enlace covalente dativo.
La magnitud relativa de las fuerzas atractivas y repulsivas en los enlaces denominados "covalentes" determinan la fuerza de unin, la longitud, el ngulo y la polaridad del enlace.
Obviamente no hay solo dos tipos diferentes de enlaces qumicos: los enlaces inicos y covalentes, sino que estos representan los dos extremos del espectro de enlaces.
La configuracin electrnica del carbono en su estado fundamental es 1s22s22p2. Con cuatro electrones ms que el helio (gas noble anterior en la tabla peridica) y cuatro menos que el nen (gas noble en su misma fila en la tabla peridica). La formacin de iones
C4+ o C4- es energticamente imposible. La posicin del C en la tabla peridica le confiere una electrongatividad intermedia (2,5 en la escala de Pauling) entre las de los elementos metlicos y las de los no metlicos. Por lo tanto, el carbono comparte electrones
formando enlaces covalentes para adquirir la configuracin de gas noble.
El nmero de electrones de valencia que un tomo debe ganar o perder para adquirir la configuracin electrnica del gas noble en su misma fila de la tabla peridica se denomina valencia. En compuestos covalentes, el nmero de enlaces que es capaz de formar
un dado tomo est dado por la valencia del mismo. En la tabla 1 se dan las valencias de los elementos H, C, O y N para la formacin de enlaces covalentes en los compuestos orgnicos. Los electrones de valencia que participan en la formacin de enlaces se
denominan electrones enlazantes.
Tabla1: valencia de los tomos de H,C,O y N para la formacin de enlaces covalentes en los compuestos orgnicos
Cargas formales (CF): la determinacin de la carga formal de los tomos que conforman una molcula es un procedimiento que permite determinar la estructura mas estable y la carga en una molcula.
Primeramente debemos escribir las estructuras de Lewis posibles para la molcula.
Recordemos: las frmulas de Lewis muestran los electrones de valencia, que son los que forman las uniones covalentes, como puntos o cruces alrededor del tomo. Tambin se puede representar cada enlace covalente por una lnea, dnde cada lnea
reemplaza al par de electrones del enlace.
La carga formal de cada tomo en la estructura de Lewis la podemos determinar mediante la relacin (1):
CF = V E NE (1)
dnde: V: nmero de electrones de valencia
E: nmero de enlaces o uniones qumicas
NE: nmero de electrones no enlazados (que no intervienen en enlaces qumicos)
Tomemos como ejemplo la molcula de cido carbnico, de frmula H2CO2 (recuerda, el subndice en estas frmulas indica el nmero de tomos de un mismo elemento que componen la molcula y se omite el subndice 1). Hay dos posibles estructuras de Lewis
para esta molcula, cada una con igual nmero de enlaces, tal como se muestra en la Figura 2. El clculo de las cargas formales en cada uno de los tomos de la molcula se muestran tambin en la Figura 2.
Podemos decidir cul de estas estructuras es la mejor para representar la molcula, determinando la carga formal de cada una. Como se requiere energa para separar cargas en un molcula, la estructura con menor carga ser por lo tanto la de menor energa.
Elegiremos la estructura con menor carga formal para representar la molcula.
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Figura 2:
Estructuras de Lewis y clculo de las cargas formales para la molcula de cido carbnico
Las dos posibles estructuras de Lewis con las cargas formales en los tomos de oxgeno indicadas muy cerca del tomo respectivo se muestran en la figura 3. Ambas estructuras estn conectadas por una flecha con doble sentido y ubicadas entre parntesis.
Figura 3:
Estructuras de Lewis y cargas formales para la molcula de cido carbnico
Estructura de menor carga formal, es la elegida para representar la molcula.
Las dos estructuras difieren solamente en cmo estn involucrados los electrones de valencia en la molcula, la ubicacin de los tomos es la misma. Cuando las estructuras cumplen con esta condicin se llaman estructuras resonantes. La doble flecha es el
smbolo utilizado para indicar que ambas estructuras son resonantes.
Cmo representamos en el papel a las molculas orgnicas?

Para representar una molcula orgnica debemos conocer el tipo y nmero de enlaces entre los tomos que la conforman.
Hemos visto que el tomo de carbono es tetravalente, es decir que es capaz de formar cuatro enlaces con otros tomos. Los tomos de carbono forman uniones covalentes simples C C muy fuertes. Se necesitan aproximadamente 7.5 eV para romper uno de
estos enlaces y 360 kJ para romper un mol de enlaces (6.02x1023 enlaces).
Por otro lado, el tomo de hidrgeno y el carbono difieren muy poco en electronegatividad (0.4) por lo que tambin forman uniones C - H covalentes fuertes. Los enlaces covalentes simples se denominan enlaces sigma (s).
El ejemplo ms sencillo de una molcula orgnica es la molcula de metano, compuesta por un tomo de carbono unido mediante enlaces s a cuatro tomos de hidrgeno. Escribimos su frmula molecular como CH4. Su frmula estructural est dada por la
estructura de Lewis que se muestra en la figura 4.
Figura 4: estructuras de Lewis para la molcula de metano

o
Tal como mencionamos anteriormente, los tomos de carbono tambin pueden formar una gran variedad de cadenas y anillos. De los 10 millones de compuestos del carbono que se conocen, citamos solo dos a modo de ejemplo.
Propano: de frmula molecular: C3H8
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frmula condensada: CH3CH2CH3 o CH3-CH2-CH3

frmula estructural:
La molcula de propano presenta ocho enlaces s C-H y tres enlaces s C-C.
Ciclohexano: de frmula molecular: C6H12

frmula estructural:
Indica cuntos enlaces s C-H y C-C presenta la molcula de ciclohexano.

Los tomos de carbono pueden a su vez formar muy fcilmente enlaces dobles y triples, con sus tomos vecinos.
Un doble enlace est siempre conformado por un enlace s y un enlace pi (p). Para que dos tomos formen un enlace p debe existir entre ellos un enlace s ya que existen requerimientos espaciales de ubicacin de los electrones para la formacin
de este tipo de enlace. Los enlaces p son mucho mas dbiles que los enlace sigma, se necesitan aproximadamente 7.5 eV para romper un enlace s C-C y 5 eV para romper un enlace C-C p. El enlace p se representa por una segunda lnea que une a los tomos
enlazados por un enlace s.
Pueden formarse dobles enlaces entre dos tomos de carbono o entre un tomo de carbono y otro tomo (generalmente oxgeno o nitrgeno). Citamos como ejemplo a la molcula de eteno, de frmula molecular C 2H4 y frmula estructural:
La formacin de un doble enlace acerca a los tomos de carbono, tal como se muestra en la figura 5 para las molculas de etano (con un enlace C-C simple) y de eteno (con un enlace C-C doble):
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Figura 5: longitudes de enlace para la molcula de etano y de eteno, respectivamente. La unidad pm indica pico metro, que equivale a
10-12 metros.
Por la misma razn que la expuesta para un doble enlace, un enlace triple est siempre conformado por un enlace s y dos enlaces p. Representamos al enlace triple por tres lneas uniendo los tomos enlazados. Pueden formarse triples enlaces
entre dos tomos de carbono o entre un tomo de carbono y otro de nitrgeno. Citamos como ejemplo a la molcula de etino, de frmula molecular C 2H2 y frmula estructural:
La energa requerida para romper los enlaces entre dos tomos de carbono crece en el sentido: simple (1 enlace s), doble (1 enlace s + 1 enlace p), y triple (1 enlace s + 2 enlaces p). La distancia de
separacin entre dos tomos de carbono enlazados decrece en el sentido enlace simple, doble, triple. Estas tendencias estn representadas en la figura 6.
Figura 6: distancias de separacin entre los tomos de carbono unidos por enlaces simples, dobles y triples vs la energa necesaria para romper estos enlaces.
Cuando la molcula orgnica involucra muchos tomos de carbono, no alcanza con indicar la frmula molecular para definir la molcula, ya que los tomos pueden combinarse de diferentes formas dando origen a compuestos diferentes con caractersticas qumicas
y fsicas distinguibles. Compuestos diferentes que tienen la misma frmula molecular pero distinta distribucin de los tomos se denominan ismeros constitucionales. Para poder distinguir entre los posibles ismeros constitucionales, se hace necesario dibujar
la frmula estructural. La presencia de ismeros constitucionales refleja la extraordinaria versatilidad del tomo de carbono en formar enlaces fuertes consigo mismo y con otros elementos.
Como ejemplo en la figura 7 se muestran las frmulas estructurales de los siete ismeros constitucionales posibles para un compuesto de frmula molecular C 4H10O. Estos ismeros muestran una caracterstica comn: no tienen dobles ni triples enlaces y tampoco
hay estructuras cclicas.
Nota que para indicar la frmula estructural no es necesario mostrar los electrones de la capa de valencia que no participan de un enlace, denominados electrones no enlazantes. En las estructuras del C4H10O, el tomo de oxgeno es el nico tomo que presenta
dos pares de electrones no enlazantes. Los pares de electrones no enlazantes del oxgeno le confieren propiedades fsicas y qumicas especiales a la molcula. Como ejercicio dibuja la estructura de Lewis para el grupo -C-O-H y ubica los pares de electrones no
enlazantes.
Frmula Condensada
Frmula estructural
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Figura 7: Formulas estructurales de los ismeros de frmula molecular C 4H10O
Otra propiedad muy importante de las molculas, que definen sus caractersticas fsicas y qumicas, es su geometra. La geometra que adopta una molcula depende de las interacciones entre los ncleos de los tomos que la conforman, de las interacciones ncleo
- electrones y de las interacciones electrn - electrn. Por ello, las representaciones de Lewis tal como las escribimos en los prrafos anteriores no nos alcanza para describir la geometra en tres dimensiones (3 D) de las molculas.
Citemos como ejemplo a la molcula de metano. Las estructuras de Lewis de esta molcula (figura 4) representan en realidad al carbono en el centro de un tetraedro, tal como se muestra en la figura 8. En esta disposicin, con los enlaces s separados por ngulos
de 109.5 o, la repulsin entre los pares de electrones de valencia es mnima, respecto de cualquier otra forma geomtrica que podra adoptar la molcula.
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Figura 8: Representacin en 3 D dimensiones de la molcula de metano. La lnea representa un enlace s en el plano de la hoja, representa un enlace s sobre el plano de la hoja y s representa un enlace por debajo del plano de la hoja.
Cuando el tomo de carbono involucra enlaces dobles como en el etileno se observa una geometra plana de la molcula:
En cambio si el carbono involucra enlaces triples, como en la molcula de etino, se observa una geometra lineal:
Para adquirir distinta geometra, el tomo de carbono se "hibridiza". La hibridizacin involucra a los electrones de valencia (subcapas 2s y 2p en el tomo de carbono) formando estructuras mas favorables energticamente que posibilitan la formacin de uniones
simples, dobles y triples. La distribucin espacial de los electrones de valencia que pueblan los niveles energticos resultantes de la hibridizacin son los responsables de las estructuras en 3 D que adquieren las molculas orgnicas.
Es de estacar que el principio de hibridizacin se extiende a otros tomos, como N, O, Si, P y S.
No profundizaremos en este curso sobre el proceso de "hibridizacin", ya que su entendimiento involucra un profundo conocimiento de la estructura atmica y molecular. Para comprender mejor la geometra que adopta el tomo de carbono segn participe de
enlaces simples, dobles o triples, haremos uso de un mtodo simple que permite predecir la estructura en 3 D de las molculas que nos interesan en qumica orgnica. Este mtodo se denomina VSEPR (del ingls: Valence Shell Electrn Repulsin) y asume que la
geometra que adopta una molcula depende fundamentalmente de la interaccin entre los electrones de la capa de valencia. El mtodo se basa en que los pares de electrones participantes en los enlaces y los no enlazantes de cada tomo en la molcula adoptan
posiciones en las cuales se minimiza sus interacciones mutuas. Para aplicar el mtodo debemos conocer previamente la estructura de Lewis de la molcula.
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La geometra ms favorable para un nmero dado de pares de electrones en un tomo puede encontrarse usando arreglos geomtricos simples. Esto involucra ubicar al ncleo en el centro de una esfera y luego ubicar los pares de electrones sobre la superficie de
la esfera, de forma tal que estos se encuentren lo mas lejos posible entre ellos. Los arreglos resultantes son intuitivamente obvios.
Para el caso de dos pares de electrones, el arreglo geomtrico mas simple y de menor energa es aquel en que los pares de electrones forman una estructura lineal: par de electrones ncleo par de electrones, como se muestra en la figura 9.
Figura 9: arreglo lineal

Tres pares de electrones se ubican en un plano trigonal, con ngulos entre los enlaces de 120, tal como se muestra en la figura 10. Para cuatro pares de electrones el arreglo es tetradrico, con ngulos de enlace de 109.5, ver figura 10. En este ltimo caso podra
pensarse que el arreglo cuadrtico plano es igualmente adecuado. Sin embargo, este arreglo tiene los pares de electrones separados por ngulos de 90 por lo que, para las mismas longitudes de enlace, resulta con mayor energa de repulsin electrnica que el
arreglo tetradrico.
Figura 10:
Arreglos trigonal y tetradrico
Arreglo trigonal Arreglo tetradrico
Para predecir la geometra de las molculas asumiremos que los electrones involucrados en los enlaces dobles o triples (con un total de dos y tres pares de electrones, respectivamente) ocupan un solo vrtice. La forma de la molcula estar entonces dictada por el
nmero de pares de electrones involucrados en los enlaces s (recuerda que un enlace doble est constituido por un enlace s y otro p y el enlace triple por un s y dos p ) y el nmero de pares de electrones de valencia no enlazantes del tomo central. Recuerda: Al
contar los pares de electrones debemos reconocer aquellos que intervienen en enlaces p para colocarlos en el mismo vrtice que el enlace s que participa del enlace mltiple.
Apliquemos el mtodo para predecir la estructura del metano. De acuerdo a la estructura de Lewis de esta molcula, el carbono central est rodeado de 4 pares de electrones enlazantes correspondientes a los 4 enlaces s con tomos de hidrgeno y no posee
electrones de valencia no enlazados. Consecuentemente se espera que la geometra de la molcula sea tetradrica con el tomo de carbono ubicado en el centro del tetraedro (ver figuras 10 y 8). Otra forma de representar la estructura de la molcula de metano es
mediante modelos de pelota y palos o bien mediante modelos que respetan el radio de Van der Waals de los distintos tomos, tal como se muestra en la figura 11.
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Figura 11: Modelo de pelotas y palos y de van der Waals, respectivamente, para la molcula de metano
El etano, de frmula molecular C2H6 y frmula estructural

tiene dos tomos de carbono, cada uno de ellos forma 3 enlaces s C-H y un enlace s con el otro tomo de carbono. Luego, cada carbono ocupa el centro de un tetraedro, ambos tetraedros estn unidos por uno de los vrtices, tal como se observa en la figura 12.
Figura 12: Modelo de pelotas y palos y de van der Waals, respectivamente, para la molcula de etano
En la figura 13 se muestra la estructura en 3 D de la molcula de propano, de frmula molecular C 3H8. Ejercicio, dibuja la
estructura de Lewis y predice la estructura observada de esta molcula.
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Figura 13: Modelo de pelotas y palos y de van der Waals, respectivamente, para la molcula de propano
El eteno, de frmula molecular C2H4 y frmula estructural H2C=CH2, posee en cada uno de sus tomos de carbono 2 enlaces s C-H, un enlace doble C-C y no posee pares de electrones no enlazantes. El enlace doble involucra un enlace s y otro p, por lo que
debemos acomodar 3 pares de electrones en cada tomo de carbono. La estructura del carbono es por lo tanto plana trigonal. Ambos carbonos estn unidos por uno de los vrtices. En consecuencia, la molcula de eteno es plana, tal como se muestra en la figura
14.
Figura 14: Representaciones en 3 D de la molcula de eteno.
Otras molculas de simetra similar son los aldehdos. El formaldehdo con frmula molecular CH2O y frmula estructural H2C=O, posee un
tomo de carbono central que involucra sus electrones de valencia en 2 uniones s C-H y un enlace doble C - O, por lo que su geometra es plana trigonal. Por otro lado, el oxgeno involucra a 2 de sus electrones de valencia en un doble enlace con el C y le quedan
dos pares de electrones de valencia no enlazantes, por lo que su simetra tambin es plana trigonal. Ambos tomos, de C y O, estarn unidos por uno de los vrtices, resultando una molcula con simetra plana similar a la molcula de eteno.
La molcula de etino, de frmula molecular C 2H2 y frmula estructural HC CH, involucra los electrones de valencia de cada uno de los tomos de carbono en 1 enlace s C-H y un enlace triple C-C. Por ello cada tomo de carbono tiene una geometra lineal donde el
enlace s C-H est a 180 del enlace triple C-C. La molcula resultante es lineal. Los electrones de los enlaces p forman un barril a lo largo de la unin sigma C C, tal como se muestra en la Figura 14.
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Figura 14: Representaciones en 3 D de la molcula de etino.
Ejercicio: Explica porqu la estructura del aleno, de frmula molecular C 3H4, es lineal y predice si los grupos CH2 terminales son perpendiculares entre s o planares.
En resumen, el tomo de carbono presenta cuatro unidades estructurales: tetradrica, plana trigonal y dos lineales, segn presente enlaces simples, dobles o triples:
Puede predecirse la estructura de la molcula en 3D, slo mirando a los enlaces simples, dobles y triples.
Otra forma de dibujar las estructuras orgnicas es mediante estructuras abreviadas de lneas ngulo, donde cada enlace C-C o C- heterotomo es representado por una lnea, respetando los ngulos entre los enlaces. Cada interseccin entre las lneas es un
tomo de C, los heterotomos se muestran explcitamente. Se asume que las valencias restantes en el tomo de C corresponden a tomos de H. El nmero correcto de tomos de hidrgeno enlazados se calcula considerando la tetravalencia del tomo de carbono.
Sin embargo no existe una regla fija para los pares de electrones no enlazados, ya que estos pueden o no mostrarse. La figura 15 ilustra la representacin de algunas molculas mediante estructuras abreviadas.
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Figura 15: Ejemplos de estructuras abreviadas.
Ejercicio: Coloca los tomos de hidrgeno, carbono y pares de electrones no enlazados en las estructuras abreviadas de la figura 15.
La habilidad de visualizar las estructuras en 3 D de las representaciones en dos dimensiones en el papel requiere de mucha prctica. El uso de modelos moleculares (de pelotas y palos o los modelos de van der Waals) puede ser de mucha ayuda en estos casos.
Consideremos la molcula de benceno, de frmula molecular C 6H6. En la figura 16 se muestran dos estructuras de Lewis igualmente probables para la representacin de esta molcula.
Figura 16: Estructuras resonantes del benceno.
Ambas estructuras son correctas, coinciden en la ubicacin de los tomos y difieren en la localizacin de los electrones. Luego, cada estructura de Lewis es una estructura o forma resonante igualmente probable. Analizando estas estructuras, podemos predecir, tal
como se observa experimentalmente, que el anillo que forman los tomos de carbono se encuentra en el plano.
Experimentalmente se observa que las distancias entre los tomos de carbono en el benceno son todas iguales, es decir no pueden distinguirse por su longitud los enlaces C-C simple y doble. Estas observaciones experimentales indican que los electrones que
conforman los enlaces p se encuentran delocalizados sobre la cadena de carbonos de la molcula, tal como se muestra en la figura 17a. Consecuentemente, ninguna de las estructuras resonantes por s sola es capaz de representar a la molcula de benceno, y solo
ambas estructuras juntas la representan. Una forma abreviada de representar la delocalizacin de los electrones p es mediante un crculo dentro del anillo de carbonos, tal como se muestra en la figura 17b.
Figura 17a: Visualizacin de la molcula de benceno.

Se muestra: con lneas llenas los enlaces s entre los tomos de carbono y como una nube dispersa de electrones por sobre y debajo del anillo que conforma la cadena de carbonos la delocalizacin de los electrones de valencia que intervienen en los enlaces p.
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Figura 17b: Representacin abreviada de la molcula de benceno.
Otra propiedad importante de las molculas que definen sus caractersticas fsicas y qumicas es la polaridad de los enlaces.
La polaridad del enlace: indica la distribucin de los electrones en un enlace covalente. Se tienen enlaces no polarizados (los electrones estn distribuidos simtricamente a lo largo del enlace) cuando los tomos enlazados tienen igual electronegatividad.
Los enlaces estn polarizados (los electrones son atrados con mas fuerza por uno de los tomos) cuando los tomos enlazados tienen distinta electronegatividad, c . En el caso del enlace H Cl, los electrones son atrados con ms fuerza hacia el tomo de cloro.
La polarizacin de un enlace puede representarse por un vector momento dipolar, que va del tomo de menor a el de mayor electronegatividad.
Polaridad Molecular: la distribucin de cargas en una molcula est determinada por la suma de los vectores momento dipolar de todos los enlaces.
Molcula polar. El dipolo est dirigido hacia el tomo de cloro
Molcula no polar. Los dipolos estn distribuidos simtricamente y se cancelan
La Polaridad es un trmino relativo. Por ejemplo:
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CH2Cl2 (m = 1.89) es mas polar que hexano (m = 0 D)

CH2Cl2 es menos polar que la acetona (m = 2.44)
Ejercicio: escribe los vectores de momento dipolar en las siguientes molculas:
La polaridad de una molcula influye en sus propiedades moleculares como en la reactividad, y en las intermoleculares como solubilidad, punto de fusin y de ebullicin. Estas propiedades se desarrollarn a lo largo del curso.
Clasificacin de los compuestos orgnicos
A continuacin se listan las familias de compuestos orgnicos ms comunes incluyendo la nomenclatura y algunas de sus propiedades.
Hidrocarburos
Son el tipo ms sencillo de compuestos orgnicos. Contienen nicamente tomos de H y C. Algunos combustibles naturales como el gas natural y la nafta son mezclas de hidrocarburos. Algunos hidrocarburos (como por ejemplo; benceno, acetileno y etileno) son materias primas para la
sntesis de cientos de sustancias.
Alcanos
Son hidrocarburos que contienen nicamente enlaces simples. Su frmula general es C nH2n+2, con n- entero. Por ejemplo: para n= 5, la frmula es C5H12.
Como cada carbono est unido al nmero mximo posible de tomos de acuerdo a su valencia, se conoce a los alcanos como hidrocarburos saturados.
Nomenclatura de los alcanos
1. Alcanos lineales.
Se nombran mediante un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono de la cadena y el sufijo -ano.
N de C
1
2
3
4
5
Prefijo
met
et
prop
but
pent
N de C
6
7
8
9
10
Prefijo
hex
hept
oct
non
dec
N de C
11
12
13
14
15
Prefijo
undec
dodec
tridec
tetradec
pentadec
Ejemplos:
CH3-CH2-CH2-CH3 butano
CH3- CH2-CH2- CH2-CH2-CH3 hexano
1. Grupos alquilo.
Son el resultado de que un alcano pierda un tomo de Hidrgeno. Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijo -ano por -ilo.
1. Alcanos ramificados.
Se localiza la cadena continua ms larga de tomos de Carbono. Esta cadena determina el nombre base del alcano.
Ejemplo:
CH3-CH2- CH2- CH2- CH2- CH- CH2- CH2-CH3
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CH3
En este caso la cadena ms larga es la horizontal (con 9 tomos de C).
Si una molcula tiene dos o ms cadenas de igual longitud se selecciona como cadena base o principal aquella que tiene un mayor nmero de sustituyentes. Los grupos de tomos de C (y los tomos de H unidos a ellos) que no pertenecen a la
cadena principal constituyen los sustituyentes.
Se nombran todos los grupos unidos a la cadena ms larga como sustituyentes alquilo.
En el ejemplo ya visto:
CH3
A este grupo CH3 debemos nombrarlo como sustituyente.
Se numera la cadena principal comenzando por el extremo ms prximo a uno de los sustituyentes. Si tenemos dos sustituyentes a igual distancia de los extremos se utiliza el orden alfabtico para determinar la numeracin. En una cadena lateral el
carbono 1 es siempre el que est unido a la cadena principal. En el ejemplo:
987654321
CH3
Note que si comenzramos por el extremo derecho el C con el sustituyente quedara con numeracin 6.
Para nombrar el compuesto se colocan los nombres de los sustituyentes por orden alfabtico precedidos del n del C al que estn unidos y de un guin, y a continuacin se aade el nombre de la cadena principal.
As, el nombre de la sustancia del ejemplo ser 4-metilnonano.
Si hubieran otros sustituyentes como en el siguiente ejemplo:
987654321
CH3-CH2- CH2- CH2- CH- CH- CH2- CH2-CH3
CH2 CH3
CH3
el nombre correspondientes es 5-etil-4metilnonano
Los cicloalcanos contienen uno o ms ciclos en su estructura. En el caso de tener un ciclo, su frmula general es C nH2n. Usualmente se representan en forma abreviada mostrando nicamente las lneas de enlace C-C. Cada vrtice del anillo se entiende que
representa un tomo de C con el nmero correcto de tomos de H unidos a l. Esta representacin abreviada no es exclusiva de los cicloalcanos; se usa para cualquier compuesto orgnico. Para nombrar los cicloalcanos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del
alcano de igual nmero de tomos de C.
La Figura 18 muestra las estructuras completas y abreviadas de los cuatro primeros cicloalcanos (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano y ciclohexano).
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Figura18: Ciclobutano, ciclopentano y ciclohexano. Se muestran las frmulas moleculares abreviadas y completas y dos modelos distintos que sirven para visualizar la geometra molecular.
En caso de cicloalcanos monosustituidos si el sustituyente tiene ms tomos de Carbono, entonces ese sustituyente es la cadena principal.Si el sustituyente tiene igual o menor nmero de tomos de Carbono entonces la cadena principal es el cicloalcano y no
es necesario numerar la posicin de aquel.
A modo de ejercicio, escriba las frmulas de 2-ciclopropilhexano y etilciclobutano.
En caso de cicloalcanos multisustituidos se ordenan alfabticamente los sustituyentes y se indica su posicin relativa con un nmero asignndoles los nmeros ms bajos posibles.
Escriba las frmulas de 2,3-dietilciclohexano. Note que el prefijo di indica la presencia de los sustituyentes etilo.
Ejemplos adicionales:
Note que en el ejemplo de la izquierda se us la forma abreviada para un hidrocarburo no cclico.
En el ejemplo de la derecha Me representa a un grupo metilo. El prefijo tri indica la presencia de 3 grupos metilo.
Alquenos
Un hidrocarburo que contiene al menos un enlace C=C es un alqueno. Si hay un solo enlace doble, la frmula general de los alquenos es C nH2n. Como los tomos de carbono se enlazan con menos de cuatro tomos cada uno, estos compuestos son hidrocarburos
insaturados.
Para nombrar alquenos se procede de la siguiente manera:
Se busca la cadena ms larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese nmero de carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno.
Se numera la cadena principal de forma que se asigne el nmero ms bajo posible al doble enlace.
La posicin del doble enlace se indica mediante el nmero del primero de los tomos que intervienen en el doble enlace. Si hay ms de un doble enlace se indica la posicin de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno, -trieno, -tetraeno, etc.
Ejemplos:
Los cicloalquenos (hidrocarburos cclicos con enlaces dobles) se nombran de manera similar, al no existir ningn extremo en la cadena, el doble enlace se numera de forma que est situado entre los carbonos 1 y 2.
A continuacin se muestran dos formas de representar al ciclohexeno.
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Alquinos
Son hidrocarburos que contienen al menos un enlace triple. Los que tienen un nico enlace triple responden a la frmula general Cn H2n-2 . Como ya vimos, la geometra alrededor de cada tomo de C que forma parte del enlace triple (C
C) es lineal. Los alquinos se nombran de misma manera que los alquenos cambiando la terminacin "eno" por "ino".
Si en una molcula existen dobles y triples enlaces se les asigna los nmeros ms bajos posibles.Al nombrarlos se indican primero los dobles enlaces y despus los triples.
Si un doble y triple enlace estn en posiciones equivalentes se empieza a numerar por el extremo que da el nmero ms bajo al doble enlace.
Ejemplos:
Hidrocarburos aromticos
A diferencia de los alcanos, los hidrocarburos aromticos son molculas planas que usualmente presentan uno o ms anillos de seis tomos de C. Habitualmente se dibujan alternando enlaces simples y dobles. Sin embargo, tal como hemos mencionado
anteriormente, ninguna de las dos estructuras resonantes de Lewis representan correctamente al benceno debido al carcter deslocalizado de los electrones p . Por ello, el benceno suele representarse con las dos estructuras vinculadas con la flecha de dos puntas
o con un crculo de lnea punteada o llena dentro del anillo de 6 tomos de C (Figuras 15 y 17).
Los bencenos monosustituidos se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno.
Escriba las frmulas de metilbenceno y etilbenceno.
Los bencenos disustituidos se nombran anteponiendo el prefijo orto, meta o para y los nombres de los sustituyentes a la palabra benceno.
Escriba las frmulas de o-dimetilbenceno y p- o-dimetilbenceno.
En los bencenos trisustituidos o ms se numeran los carbonos de forma que tengan los nmeros ms bajos posibles y se nombran teniendo en cuenta el orden alfabtico.
S1 y S2 representan dos sustituyentes.

Los compuestos orgnicos pueden clasificarse en familias en base a sus caractersticas estructurales.
Las caractersticas estructurales que permiten clasificar a los compuestos conforme a su reactividad se llaman GRUPOS FUNCIONALES.
GRUPOS FUNCIONALES
El grupo funcional es parte de una molcula ms grande, formado por un tomo o grupos de tomos con comportamiento qumico caracterstico. Qumicamente, un grupo funcional dado, se comporta de manera muy semejante en todas las molculas de las que
forma parte.
Por ejemplo, uno de los grupos funcionales ms sencillos es el doble enlace C=C, dado que su estructura electrnica es esencialmente igual en todas las molculas en las que est presente, tambin su reactividad qumica es similar.
A continuacin describiremos los grupos funcionales que incluyen tomos distintos del carbono e H (heterotomos).
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Haluros orgnicos
Presentan el grupo funcional con X= Cl, Br,I.
Nomenclatura
Los haluros orgnicos se nombran considerndolos como sustituyentes anteponiendo al nombre del hidrocarburo correspondiente los siguientes prefijos: fluoro, cloro, bromo, yodo.
Propiedades fsicas
Los haluros orgnicos son molculas polares con fuerzas intermoleculares de mayor intensidad que los hidrocarburos de los que proceden y por tanto con puntos de ebullicin ms altos que stos. Para un mismo sustituyente alqulico el punto de
ebullicin aumenta al aumentar el tamao del halgeno. Explique este comportamiento.
Alcoholes y fenoles
Los alcoholes presentan el grupo funcional .
En los fenoles el grupo OH est unido a anillo aromtico. El compuesto en el que el grupo OH est ligado a un anillo bencnico se llama fenol. Su frmula es la siguiente:
Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:

1. Aadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.e.:propanol)
2. Citar primero la funcin (alcohol) y luego el resto de la molcula con terminacin de sustituyente. Por ejemplo: alcohol proplico.
En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena ms larga que contenga el grupo -OH.
Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el nmero ms bajo posible.
Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi.
Algunos ejemplos de nomenclatura de alcoholes y fenoles:
En alcoholes cclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posicin 1.

Propiedades fsicas
Los alcoholes y fenoles pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno, lo que causa que los alcoholes tengan puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes haloalcanos. Ejemplo: el etanol tiene punto de ebullicin ms alto que el
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cloroetano.
teres
Presentan el grupo funcional .
Para nombrar los teres tenemos dos alternativas:

1. Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente. Es decir, si la frmula del ter es R-O-R y R es el radical ms sencillo, al grupo RO se lo considera como grupo alcoxi.
Por ejemplo: CH3-O-CH2- CH2- CH2-CH3 se nombra metoxibutano.
2. Citar los dos radicales que estn unidos al O por orden alfabtico y a continuacin la palabra ter.
Note que al grupo CH=CH2 se lo llama vinilo.

Un caso particular de teres son los epxidos, cuyo esquema es el siguiente:
Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente, e indicando los carbonos a los que est unido el O ,con dos nmeros lo ms bajos posibles, en caso de que sea necesario.
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Propiedades
Los teres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno, lo que hace que estos compuestos tengan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de mismo peso molecular.
Los teres de cadena corta son solubles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena diminuye la solubilidad.
Los teres son muy poco reactivos, a excepcin de los epxidos, por lo que se utilizan como disolventes.
Aldehdos y cetonas
Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carbonilo (C=O) en sus molculas.
El grupo funcional de los aldehdos es . Su frmula general es:
Nomenclatura de los Aldehdos

El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en -al.
Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.
Tambin se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o ms funciones aldehdos sobre el mismo compuesto .En esos casos puede utilizarse otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehdo a los grupos CHO (los carbonos de
esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este ltimo sistema es el idneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.
Ejemplos:
El grupo funcional de las cetonas es . Su frmula general es:
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:

1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
2. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo carbonilo por orden alfabtico y a continuacin la palabra cetona.
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Ejemplo:
propanona (nombre trivial: acetona)
Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos (aldehdos y cetonas ) presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Aminas
Las aminas pueden considerarse derivadas del amonaco:
Nomenclatura
El mtodo ms extendido para nombrar las aminas es el radicofuncional que consiste en tomar como base el radical ms complejo y aadirle el sufijo -amina .Los otros radicales se nombran como sustituyentes sobre el nitrgeno.
Ejemplos:
H3C-NH2 propilamina
Note que en el compuesto de la derecha, N,N- indica la presencia de dos grupos sustituyentes en el mismo nitrgeno. Para denotar otro nitrgeno se usaron las primas.
Cuando la funcin amina no es principal se utiliza el prefijo -amino .
Propiedades
Las aminas primarias y secundarias (que pueden formar puentes de Hidrgeno) tienen puntos de ebullicin ms altos que las terciarias de igual peso molecular.
Las aminas son compuestos eminentemente bsicos.
cidos carboxlicos.
Cuando el grupo carboxilo es la funcin principal se antepone la palabra cido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico.
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Note que el carbono 1 en el compuesto de la derecha es del grupo cido.

Cuando en un compuesto hay dos grupos COOH se antepone la palabra cido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en dioico. Por ejemplo: COOH-COOH ser el cido etanodioico, cuyo nombre trivial es cido oxlico.
Cuando en un compuesto hay tres o ms grupos COOH y en caso de cidos cclicos se utiliza el sufijo -carboxlico.
Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se utiliza el prefijo carboxi- .
Compuestos derivados de los cidos carboxlicos.
Sales.
Se sustituye la terminacin -ico del cido por la terminacin -ato. En caso de que se haya utilizado el sufijo -carboxlico para nombrar el cido se sustituye por -carboxilato.A continuacin el nombre del metal correspondiente.
Por ejemplo: el compuesto inico Na+ CH3-COO- es una sal que se llama etanoato de sodio.
steres.
Su grupo funcioanl es y su frmula general:
Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el nombre del radical correspondiente en vez del metal.
Cuando el grupo caracterstico es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a otros grupos carboxilato, se emplean los prefijos alcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-, o en su caso se utiliza el
prefijo aciloxi-.
Ejemplos:
Note que acetato de etilo es un nombre trivial. Estrictamente se llama etanoato de etilo.
Anhidridos de cido.
Su grupo funcional es . Su frmula general es:
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Se antepone la palabra anhidrido al nombre del cido del que provienen. Ejemplo:
anhdrido etanoico.
El nombre anhdrido se refiere a que pueden obtenerse a partir del cido correspondiente por prdida de agua. Escriba la reaccin de obtencin de anhdrido etanoico a partir de cido etanoico. Tenga en cuenta que dos molculas de cido etanoico
pierden una molcula de agua para generar una molcula de anhdrido etanoico.
Haluros de cido.
Presentan el grupo funcional , con X= F, Cl, Br, I.
Al grupo R-CO ,procedente del cido R-COOH ,se le llama genricamente radical acilo. Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminacin -oico o -ico del cido por -oilo o -ilo. Para los radicales derivados de los cidos que se nombran
mediante el sufijo -carboxlico, se emplea la terminacin -carbonilo.
En los haluros de cido un halgeno est reemplazando al OH del cido carboxlico. El nombre genrico de estos compuestos es haluro de acilo.
Ejemplos:
Amidas.
Tienen las siguientes frmulas:
Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra cido y reemplazando la terminacin -ico por -amida o la terminacin -carboxlico por -carboxamida.
Cuando no es funcin principal ,el grupo CO-NH2 se designa mediante el prefijo carbamoil-.
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Cuando
,el grupo CO-NH2 se designa mediante el prefijo
La posicin de los radicales unidos directamente a tomos de Nitrgeno, se indica con la notacin N,N'... etc.
Ejemplos:
Nitrilos.
El grupo funcional de estos compuestos es .
Si el grupo caracterstico forma parte de la cadena principal y es grupo principal se utiliza el sufijo -nitrilo.
Si es grupo principal pero no forma parte de la cadena principal se utiliza el sufijo -carbonitrilo.
Si se considera como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-.
En la nomenclatura rdico-funcional se consideran derivados del cido cianhdrico (HCN) denominndose como cianuros de alquilo .
Note que el compuesto cianuro de metilo puede llamarse tambin etanonitrilo.

Propiedades de los compuestos derivados de los cidos carboxlicos
Los compuestos caboxlicos que tengan enlaces O-H N-H (pueden formar enlaces mediante puentes de H) tendrn un punto de ebullicon ms elevado que aquellos que no posean esos enlaces.
La principal caracterstica de los cidos carboxlicos, como su propio nombre indica, es la acidez.
Los compuestos caboxlicos que tengan enlaces O-H N-H (pueden formar enlaces mediante puentes de H) tendrn un punto de ebullicon ms elevado que aquellos que no posean esos enlaces.
La principal caracterstica de los cidos carboxlicos, como su propio nombre indica, es la acidez.
Por lo que forman sales con gran facilidad.

Tipos de reacciones orgnicas
Las reacciones qumicas orgnicas se pueden organizar de dos maneras, dependiendo de qu clase de reacciones ocurren y de cmo ocurren. Existen cuatro clases particularmente importantes de reacciones orgnicas: adiciones, eliminaciones, sustituciones y
transposiciones (o reordenamientos).
Reacciones de adicin: dos reactivos se unen para formar un solo producto nuevo sin dejar tomos "sobrantes"
A + B ---------> C
Ejemplo:
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Los enlaces C=C, C C y C=O usualmente dan reacciones de adicin. En todos los casos se rompe el enlace p quedando el enlace s intacto.
Eliminacin: un reactivo nico se "rompe" en dos productos
A --------> B + C (A, B y C representan sustancias qumicas)
Ejemplo:
CH3-CH2-CH2-Br CH3-CH=CH2 + HBr
Son las opuestas a las reacciones de adicin. En estas reacciones un reactivo saturado forma un producto insaturado. En general se eliminan molculas pequeas y estables (en el ejemplo: HBr).
Sustitucin: dos reactivos intercambian partes para formar dos nuevos productos:
A-B + C-D -------> A-C + B-D
hn significa que la reaccin es fotoqumica (inducida por luz).

Estas reacciones ocurren cuando un tomo (o grupo) de un reactivo sustituye a otro del otro reactivo. En el ejemplo un tomo de Cl sustituye a un tmo de H del metano. El tomo de C en el que ocurre la sustitucin puede estar saturado o insaturado. X e Y pueden
ser muchos tomos distintos, pero generalmente no son C.
Problemas de Qumica Orgnica
1. Explique porqu la estructura del aleno, de frmula molecular C 3H4, es lineal y predice si los grupos CH2 terminales son perpendiculares entre s o planares.
2. Coloque los tomos de hidrgeno, carbono y pares de electrones no enlazados en las estructuras abreviadas de la figura 15.
3. Dibuje la estructura de Lewis mas estable y predice la estructura del propano, de frmula molecular C 3H8.
4. Escriba los vectores de momento dipolar en las siguientes molculas:
5. Escriba las frmulas de todos los hidrocarburos de 7 tomos de C sin enlaces mltiples y sin ciclos en su estructura.
6. Nombre todos los compuestos del ejercicio 1.

7. Nombre los siguientes hidrocarburos:
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8. Indique qu caracterstica estructural est asociada a cada uno de los siguientes grupos de hidrocarburos:
a) alcanos b) cicloalcanos c) alquenos d) alquinos
D la frmula general de cada uno de ellos y diga cules son saturados.
9. En qu difieren los hidrocarburos aromticos y los cicloalcanos en cuanto a sus enlaces? Cmo afecta esto a su geometra?
10. Escriba la estructura de:
a) 1,2-dietilciclopentano b) 2,4,5-trimetilnonano c) metilbutano
d) 1,2-dimetilbenceno
11. Explique por qu los siguientes nombres son incorrectos:
a) 4-metilhexano b) 2-etilpentano
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c) 2-metilciclohexano d) 3,3-metil-4-etiloctano.
12. Nombre el tipo de compuesto orgnico de acuerdo a la descripcin de su grupo funcional:
a.
b.
c.
d.
Grupo con enlace doble no polar.

Grupo con enlaces simples que es bsico en agua.
Grupo con enlaces dobles y simples que contiene N.
Grupo con enlace doble polar que no puede estar en el extremo de una cadena de carbonos.
1. Dadas las siguientes frmulas de alcoholes:

A (C2H5)3COH B [(CH3)2CH]2CHOH
C(C2H5)2C(CH3)CH2OH D (CH3)3C(CH2)3OH
E (CH3CH2CH2)2CHOH F CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH2OH
Complete la tabla Indicando cul de los alcoholes de la lista se nombra como se indica en la primera columna de la tabla.
Nombre
Ninguno
2,4-dimetil-3-pentanol
2-etil-2-metil-1-butanol
3-metil-1-hexanol
4-heptanol
3-etil-3-pentanol
2. Escriba las frmulas de:
a) 3-heptanona b) 1,2-etanodiol c) butanamida

d) cido 3-cloro-1,1-ciclopentanodicarboxlico
e) N,N-dimetil-2-etilbutanamida f) bromuro de propanoilo
g) propanoato de sodio
j) p-diclorobenceno
h) 1,2-dimetil-3-pentanona i) pentanonitrilo
k) 2-propanol l) fenol m) cido 3,3-dimetilheptanoico
n) metoxibutano, ) N,N-dimetilpropilamina.
3. Para cada uno de los compuestos (de A a F) indique:
- el nmero de enlaces s C-C

- el nmero de enlaces p en los que participa por lo menos un tomo de C.
4.
5. Dados los compuestos 1-9, indique cules tendrn cada uno de los siguientes grupos funcionales: cetona, aldehdo, amino, ter, ster, amida y cido carboxlico.
Seale los grupos con crculos en cada estructura Cules compuestos sern aromticos?
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6. Seale cules compuestos de la siguiente lista pueden formar puentes de H (entre molculas de la misma sustancia).
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7.
Establezca si cada una de las siguientes reacciones es de adicin, sustitucin o eliminacin:

a)
b)
c) CH3-CH2-CH2-Br + CH3-ONa CH3-CH2-CH2-O-CH3 +NaBr
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d)
8.
dem al ejercicio anterior para:
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Cmo representamos en el papel a las molculas orgnicas?

Figura 4: estructuras de Lewis para la molcula de metano

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frmula condensada: CH3CH2CH3 o CH3-CH2-CH3

Ciclohexano: de frmula molecular: C6H12

Indica cuntos enlaces s C-H y C-C presenta la molcula de ciclohexano.

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Figura 7: Formulas estructurales de los ismeros de frmula molecular C 4H10O

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Figura 9: arreglo lineal

Arreglo trigonal Arreglo tetradrico

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El etano, de frmula molecular C2H6 y frmula estructural

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Figura 14: Representaciones en 3 D de la molcula de eteno.

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Figura 14: Representaciones en 3 D de la molcula de etino.

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Figura 15: Ejemplos de estructuras abreviadas.

Figura 16: Estructuras resonantes del benceno.

Figura 17a: Visualizacin de la molcula de benceno.

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Figura 17b: Representacin abreviada de la molcula de benceno.

Molcula polar. El dipolo est dirigido hacia el tomo de cloro

Molcula no polar. Los dipolos estn distribuidos simtricamente y se cancelan

La Polaridad es un trmino relativo. Por ejemplo:

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CH2Cl2 (m = 1.89) es mas polar que hexano (m = 0 D)

Ejercicio: escribe los vectores de momento dipolar en las siguientes molculas:

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Note que en el ejemplo de la izquierda se us la forma abreviada para un hidrocarburo no cclico.

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S1 y S2 representan dos sustituyentes.

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Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:

En alcoholes cclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posicin 1.

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Presentan el grupo funcional .

Para nombrar los teres tenemos dos alternativas: