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Facultad Ciencias De La Salud

Escuela Profesional De Farmacia Y


Bioqumica
Asignatura:

QUIMICA ORGANICA

Ciclo:
Docente:

IV
Q.F Luis J. Torres Santillan

Estudiantes:
Mattos Moya Cinthia
Gamez Alayo Patricia
Piundo Polo Brian

Chimbote Per
2017

EJERCICIOS DE APLICACIN DE ALCOHOLES


I.

Defina los siguientes trminos

Alcohol primario

Alcohol segundario

Alcohol terciario.

Un alcohol es primario, si el
tomo de hidrogeno (H)
sustituido por el grupo oxidrilo
(-OH) pertenece a un carbn
(C) primario, es decir un
carbono con unido a 2 tomos
de hidrogeno.

El tomo de hidrogeno (H)


sustituido por el grupo oxidrilo (OH) pertenece a un carbn (C)
secundario, es decir un carbono
unido a 1 tomo de hidrogeno:

El tomo de hidrogeno (H)


sustituido por el grupo
oxidrilo (-OH) pertenece a un
carbn (C) terciario, es decir
un carbono solo:

Diol

Fenol

El diol, tambin llamado glicol, es un compuesto qumico que tiene


dos grupos hidroxilo (denominados -OH). Dependiendo de la
ubicacin exacta de los grupos hidroxilo

Son compuestos que resultan de reemplazar un


hidrgeno o ms de su anillo aromtico por uno o ms
OH.

Alcxido

Los alcxidos se obtienen a partir de los respectivos alcoholes


mediante su desprotonacin. Se emplean bases fuertes, por
ejemplo hidruro de sodio, NaH, o metales alcalinos (normalmente
sodio y potasio). En la reaccin se desprende hidrgeno.

Reactivo Grignard

son compuestos organometlicos de frmula general R-Mg-X,


donde R es un resto orgnico (alqulico o arlico) y X un halgeno

Epxido

un
epxido
es
un
ter
cclico
formado
por
un tomo de oxgeno unido a dos tomos de carbono, que a su vez
estn unidos entre s mediante un solo enlace covalente.

Eter

Un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en


donde R y R' son grupos alquilo, iguales o
distintos, estando el tomo de oxgeno unido
a estos.

Sntesis de Williamson

Ester

Carbonilo

II.

Es una reaccin orgnica que transcurre a travs del mecanismo


SN2, por la cual se forma un ter a partir de un haloalcano primario
y un alcxido (o un alcohol en un medio bsico) . Esta reaccin
implica el ataque de un ion de alcxido hacia el haloalcano.

los steres son compuestos orgnicos derivados


de petrleo o inorgnicos oxigenados en los
cuales uno o ms protones son sustituidos
por grupos orgnicos alquilo (simbolizados por
R').

Es un grupo funcional que consiste en un tomo de carbono con


un doble enlace a un tomo de oxgeno.

Responder:
a) Cul es el mecanismo para la sntesis de teres mediante mtodo de Williamson
Indica el ataque de un ion alcoxido sobre un halogenuro primario, un oxigeno negativo
es atrado por un carbono positivo.
b) Que agente oxidante utilizara para que un alcohol primario se quede en aldehdo
El agente que utilizara es el clorocromato de piridinio (PCC
c) Qu agentes qumicos utilizara para la sntesis de alcxidos:
El agente que utilizara es el bromuro de ciclopentil magnesio + agua en medio acido

III) SINTESIS DE ALCOHOLES


1. 3-pentanona + bromuro de etilmagnesio en ter, luego H3O+----->

2. Cloruro de metilo + Mg en ter-----A + CH3CH2-CO-CH3 en ter ----- B +


H3O+------>

3. 3- metil hex-2-eno + Hg(OAc)2 , H2O/ NaBH4 ------>

4. 3-metil hex-2-eno + OsO4/H2O2 ----------->

5. 3-metilpent 2- eno+ H2O/H2SO4

6. 2-fenilpropeno + acido diluido -------->

7. 1-metilciclohexeno + Hg(OAc)2 , H2O/ NaBH4 ---------->

8. 2-metil-2-penteno + BH3.TFH, luego H2O2/OH- ------------>

9. 2-penteno + BH3.TFH/H2O2, NaOH --------->

10. CH3-CO-CH2CH2CH3 + LiAlH4 -------------->

11. hexanal + NaBH4 -------------->

IV) REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

20. 2-metilheptan- 3-ol + NaBH4------------->

NO REACCIONA
V) REACCIONES DE ETERES Y EPOXIDOS

A. Metil oxirano + CH3CH2CH2MgBr, luego H3O+ ------------->

B. Metil oxirano + HCl ------------>

C. Oxetano + HBr ------------>

D. 3-metil-2-hexeno + Hg(OAc)2, CH3CH2OH, luego NaBH4 ------------>

E. 2-etoxi-butano + HBr ------------>

F. Metoxietano + HI ------------>

G. 1-penteno + Hg(OAc)2, CH3CH2OH, luego NaBH4 ------------>

H. 2-penteno + MCPBA ------------>

I.

Etxido de sodio + bromuro de propilo -----------------

J.

Ciclopentilmetxido de sodio + bromuro de metilo

K. Metxibenceno + HBr------------>

L. Etoxiciclohexano + HI------------>

M. 1-cloro-2-pentanol + NaOH, H2O /Diclorometano ------------>

N. 2 - metil 2-hexeno + MCPBA ------------>

O. 2-cloro 1-hexanol + NaOH, H2O /CH2Cl2 ------------>

P. 2- buteno + Cl2/H2O + NaOH, H2O /CH2Cl2 ------------>

VI) SECUENCIA DE REACCIONES (Desarrollar como ejemplo el docente)


A) 2-butanona + NaBH4 ----------> A + H2SO4/calor ------------> B + MPCBA -----------> C + HI ------------> D

B) 2-butanol + Na2Cr2O7/H+ ------------> A + CH3CH2MgBr, luego H3O+ ------------> B + Na


------------> C + Bromuro de etilo ------------> D

C) 2 metil 2 pentanol + H2SO4/calor ------------> A + Br2/H2O ------------> B + NaOH, H2O


/CH2Cl2 ----------> C
C + H+/Etanol -------------> D

VII)

SINTESIS
Explique qu compuesto Grignard utilizara y su mecanismo de accin para
sintetizar los siguientes alcoholes:

3-octanol a partir de hexanal

1-ciclohexiletanol a partir de acetaldehdo

Explique o proponga cmo se sintetizara los siguientes teres:

a) 2-metoxibutano

b) Ciclohexil etil ter

EXPLIQUE DOS MANERAS DE SINTETIZAR CADA UNO DE LOS ALCOHOLES


SIGUIENTES AADIENDO UN REACTIVO DE GRIGNARD APROPIADO A UN
ALDEHIDO (Desarrollar como ejemplo el docente)

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Prez Luna, Miguel, Hernndez Luna, Heliodoro, and Martnez Reyes, Vctor
Manuel. Curso de qumica orgnica V. Mxico, D.F., MX: Instituto Politcnico
Nacional, 2005. ProQuest ebrary. Web. 24 January 2017.Disponible en:
http://site.ebrary.com/lib/bibliocauladechsp/detail.action?docID=10428628&p00=w
ade+lg.+qu%C3%ADmica+org%C3%A1nica
Pgina libre- contenido Reactivo de GrignardBase de datos virtual. [Fecha
de acceso 24-01-2017]. URL Disponible en:
https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Grignard

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