Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
Nama umum
Asetilena
Nama sistematis
Etuna
Rumus kimia
C2H2
Massa molar
26.0373 g/mol
Angka CAS
74-86-2
Massa jenis
Temperatur autosulutan
305 C
Ambang ledakan
2.582%
Temperatur maksimum
pembakaran
3300 C
Titik lebur
-84 C
Titik didih
-80.8 C
SMILES
C#C
4
0
3
NFPA 704
PubChem
6326
EINECS
200-816-9
Sangkalan umum dan referensi
Asetilena (Nama sistematis: etuna) adalah suatu hidrokarbon yang tergolong kepada alkuna,
dengan rumus C2H2. Asetilena merupakan alkuna yang paling sederhana, karena hanya terdiri
dari dua atom karbon dan dua atom hidrogen. Pada asetilena, kedua karbon terikat melalui
ikatan rangkap tiga, dan masing-masing atom karbon memiliki hibridisasi orbital sp untuk
ikatan sigma. Hal ini menyebabkan keempat atom pada asetilena terletak pada satu garis
lurus, dengan sudut C-C-H sebesar 180.
Asetilena ditemukan oleh Edmund Davy pada 1836, yang menyebutnya karburet baru dari
hidrogen. Nama asetilena diberikan oleh kimiawan Perancis Marcellin Berthelot, pada 1860.
Pada 1812, sebuah ledakan asetilena membutakan fisikawan Gustaf Daln, yang kemudian
pada tahun yang sama memperoleh hadiah Nobel di bidang fisika.[1]
Daftar isi
1 Pembuatan
2 Reaksi
o 2.1 Reaksi-reaksi Reppe
3 Referensi
4 Pranala luar
Pembuatan
Bahan utama pembuatan asetilena adalah kalsium karbonat dan batubara. Kalsium karbonat
diubah terlebih dahulu menjadi kalsium oksida dan batubara diubah menjadi arang, dan
keduanya direaksikan menjadi kalsium karbida dan karbon monoksida,
CaO + 3C CaC2 + CO
Kalsium karbida (atau kalsium asetilida) kemudian direaksikan dengan air dengan berbagai
metode, menghasilkan asetilena dan kalsium hidroksida. Reaksi ini ditemukan oleh Friedrich
Wohler di 1862.
CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2
Sintesis kalsium karbida memerlukan temperatur yang amat tinggi, ~2000 derajat Celsius,
sehingga reaksi tersebut dilakukan di dalam sebuah tungku bunga api listrik. Reaksi ini
merupakan bagian penting dari revolusi di bidang kimia pada akhir 1800-an, dengan adanya
proyek tenaga hidroelektrik di Air Terjun Niagara.
Asetilena juga dapat dihasilkan dengan reaksi pembakaran parsial metana dengan oksigen
atau dengan reaksi cracking dari hidrokarbon yang lebih besar.
Berthelot dapat membuat asetilena dari metanol, etanol, etilena, atau eter, dengan cara
melewatkan gas atau uap dari salah satu zat tersebut melalui tabung merah panas. Berthelot
juga menemukan asetilena dapat dibuat dengan cara memberikan kejutan listrik terhadap gasgas sianogen dan hidrogen. Ia juga dapat membuat asetilena dengan mereaksikan hidrogen
murni dan karbon secara langsung dengan menggunakan tegangan listrik.
Reaksi
Reaksi pirolisis asetilena dimulai pada temperatur 400 C(673 K) (cukup rendah untuk
hidrokarbon). Hasil utamanya adalah dimer vinilasetilena (C4H4) dan benzena. Pada
temperatur diatas 900 C(1173 K), hasil utama reaksi adalah jelaga (karbon hitam).
Berthelot menunjukkan bahwa senyawa alifatik dapat diubah menjadi senyawa aromatik,
dengan memanaskan asetilena di dalam tabung reaksi menghasilkan benzena dan sedikit
toluena. Berthelot juga mengoksidasi asetilena menghasilkan asam asetat dan asam oksalat.
Ia juga menemukan reduksi asetilena dengan hidrogen menghasilkan etilena dan etana.
Polimerasi asetilena dengan katalis Ziegler-Natta menghasilkan lapisan
poliasetilena. Poliasetilena, rantai molekul karbon dengan ikatan tunggal
dan ganda berselang-seling, merupakan semikonduktor organik yang
pertama sekali ditemukan; reaksi dengan iodin menghasilkan bahan yang
amat konduktifTitik Leleh dan Titik Didih Alkuna
Titik leleh dan titik didih alkuna semakin meningkat seiring dengan kenaikan massa molekul.
Selain itu, titik leleh dan titik didih alkuna dipengaruhi oleh percabangan, seperti halnya
alkana dan alkena. Contoh titik leleh alkuna adalah:
Senyawa
etuna
cocok untuk mengelas logam, perhatikan Gambar 12.29. Selain itu, alkuna juga
dapat dipergunakan sebagai bahan baku pembuatan senyawa lain, karena
senyawa ini cukup reaktif.
Asetilena murni adalah gas tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan; seperti yang
dibuat dari kalsium karbida biasanya mengandung jejak fosfin yang menyebabkan seperti bau
bawang putih yang tidak menyenangkan. Asetilena bisa diurai menjadi unsur dengan
pelepasan panas. Dekomposisi mungkin atau mungkin tidak menimbulkan ledakan,
tergantung pada kondisi. asetilena murni di bawah tekanan lebih dari sekitar 15 pound per
square inch atau dalam bentuk cair atau padat meledak dengan kekerasan yang ekstrem.
Ketika dibakar dengan jumlah yang benar udara, asetilena memberikan, cahaya putih murni,
dan untuk alasan ini itu pada satu waktu digunakan untuk penerangan di lokasi di mana listrik
tidak tersedia, misalnya, pelampung, lampu penambang, dan sinyal jalan. Pembakaran
asetilena menghasilkan sejumlah besar panas, dan, dalam sebuah obor yang dirancang dengan
baik, api asetilin mencapai suhu tertinggi api (sekitar 6.000 F, atau 3.300 C) dari setiap
campuran diketahui gas mudah terbakar.
Banyak reaksi yang disebutkan di sini digunakan untuk pembuatan komersial berbagai
produk industri dan konsumen, seperti asetaldehida, karet neoprena sintetis, cat air-basa, kain
vinil dan penutup lantai, pelarut dry-cleaning, dan semprotan aerosol insektisida. Asetilena
diproduksi oleh salah satu dari tiga metode: dengan reaksi air dengan kalsium karbida,
dengan berlalunya hidrokarbon melalui busur listrik, atau dengan pembakaran parsial metana
dengan udara atau oksigen. Asetilena dapat meledak ketika berada dalam tekanan, sehingga
disimpan dengan dilarutkan dalam aseton. Ketika dibakar dengan oksigen, menghasilkan
suhu yang sangat tinggi, sampai 3.480 C (6.300 F), dan karena itu digunakan dalam obor
asetilin untuk memotong dan pengelasan logam. Hal ini juga digunakan dalam lampu, dan
dalam sintesis asetaldehida, senyawa vinil, neoprena, karet, dan berbagai pelarut dan
insektisida. Dalam konsentrasi tinggi dari 40 persen volume atau lebih tinggi memiliki efek
obat bius.
Sumber Asetilena
A s e t i l e n a i n i d i t e m u k a n p a d a 1 8 3 6 o l e h Edmund
D a v y , yangmenyebutnya sebagai "karburet baru dari hidrogen". Itu
ditemukank e m b a l i p a d a t a h u n 1 8 6 0 o l e h k i m i a w a n
P e r a n c i s Marcellin Berthelot,y a n g m e n c i p t a k a n n a m a " a s e t i l e n a " . B e r t h e l o t
m a m p u me mpersiapkan gas ini dengan melewatkan uap sen yawa
organik( m e t a n o l , e t a n o l , d l l ) m e l a l u i t a b u n g
m e r a h p a n a s d a n mengumpulkanlimbah.Dia juga menemukan asetilena dibentuk
dalam
a.
Sumber Alami Asetilena di AlamA s e t i l e n a a d a l a h s e n y a w a k i m i a u m u m d i a l a m
semesta, yangs e r i n g d i k a i t k a n d e n g a n a t m o s f e r g a s
raksasa.S a l a h s a t u p e n e m u a n a n e h a s e t i l e n a t e r l e t a k
d i Enceladus,s a t u b u l a n dariSaturnus.A s e t i l e n a a l a m i
d i y a k i n i
d i b e n t u k b a i k dari dekomposisi katalitik
hidrokarbon rantai panjang pada suhu1.770 K.
b.
Sumber Buatan Astilena oleh ManusiaS a a t
i n i
a s e t i l e n a
t e r u t a m a
p a r s i a l
d i p r o d u k s i olehpembakarandarimetanaa t a u m u n c u l
s e b a g a i p r o d u k sampingan dalametilenaliran setiap tahun. Kehadirannya di
etilenb i a s a n y a t i d a k d i i n g i n k a n k a r e n a l e d a k a n
k a r a k t e r d a n kemampuannya untuk racunZiegler-Natta.Ini adalah
hidrogenasiselektif menjadietilen,biasanya menggunakan katalis Pd-Ag.S a m p a i t a h u n 1 9 5 0 an, ketika batubara menggantikan minyaksebagai sumber utama karbon,
a s e t i l e n a ( d a n f r a k s i a r o m a t i k darit a r b a t u b a r a ) a d a l a h s u m b e r u t a m a
bahan kimia organiki n d u s t r i k i m i a . H a l i n i d i s i a p k a n
o l e h hidrolisisdarikalsium karbida,reaksi ditemukan olehFriedrich Whlerpada 1862 : CAC
2
+ 2H
2
O Ca (OH)
2
+C
2
H
2
C.
Karakteristik Asetilena
1.Sifat Fisik
A
L
a
1
P
u
i
5
a
d
g
3
g
r
a
a
f
0
e
i
1
3
z
1