1.

TEMA: Sntesis del cido m-nitrobenzoico

2. OBJETIVOS
2.1.
General: Sintetizar cido 3 nitrobenzoinco por nitracin e hidrolisis
2.2.
Especficos:
Aplicar los conocimientos de la SEA(sustitucin electroflica
aromtica)
Verificar los efectos orientadores de los grupos sustituyentes
3. FUNDAMENTO TERICO:
Sustitucin electroflica aromtica
La reaccin ms importante de los compuestos aromticos es la sustitucin
electroflica aromtica. Esto es, un electrfilo (E+) reacciona con un anillo
aromtico y sustituye uno de los hidrgenos. Mediante este tipo de reaccin es
posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromtico. Se le puede Halogenar
(sustituir con halgeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro:
-NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo cido sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir
por un grupo alquilo: -R), etc. Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo
seleccionando los reactivos y condiciones apropiadas. Encima y debajo del plano del
anillo bencnico tenemos una nube electrnica n. Debido a la resonancia, estos
electrones n estn ms involucrados en mantener ncleos de carbono unidos que los
electrones de un doble enlace carbono-carbono. De todas formas, y en
comparacin con los electrones o, estos electrones estn relativamente sueltos y
disponibles para un reactivo que busca electrones. No es de extraar que en sus
reacciones tpicas el anillo bencnico sirva de fuente de electrones, esto es, que
acte como base. Los compuestos con los que reacciona son electrnicamente
deficientes; es decir, son reactivos electroflicos o cidos. Al igual que las reacciones
tpicas de los alquenos son de adicin electroflica, las del anillo bencnico son de
sustitucin electroflica. Estas reacciones no slo son tpicas del benceno mismo,
sino tambin del anillo bencnico donde quiera que se encuentre y, de hecho, de
muchos anillos aromticos, bencenoides y no bencenoides. La sustitucin
electroflica aromtica incluye una amplia gama de reacciones: nitracin,
halogenacin, sulfonacin y reacciones de Friedel-Crafts, experimentadas por casi
todos los anillos aromticos; procesos como nitrosacin y acoplamiento diazoico,
que slo sufren los anillos de gran reactividad, y reacciones como la desulfonacin,
intercambio isotpico y muchos cierres de anillos. Aunque estos aparentemente no
tienen relacin alguna, es provechoso considerarlos como procesos de este tipo,
cuando se someten a un examen ms profundo. Desde el punto de vista de su
importancia en sntesis, la sustitucin electroflica aromtica quiz no ha sido
igualada por ninguna otra clase de reacciones orgnicas. Constituye la va de acceso
inicial para casi todos los compuestos aromticos, pues permite la introduccin
directa de ciertos grupos sustituyentes que luego pueden convertirse en otros,

incluyendo anillos aromticos adicionales, por reemplazo, o por transformacin.

(Wade, 2004)
Determinacin de la orientacin
En principio, la determinacin del efecto de un grupo sobre la orientacin es
bastante simple. El benceno que contiene este grupo se somete a sustitucin, y luego
se determina la proporcin de los tres ismeros en el producto. Por lo general, la
identificacin de cada ismero como orto, meta o para implica compararlo con una
muestra autntica preparada por otro mtodo, desde una sustancia de estructura
conocida. Todas estas identificaciones se remontan a determinaciones absolutas del
tipo Corner, de esta manera, se ha encontrado que cada grupo puede colocarse en
una de dos categoras: directores orto-para y directores meta. (Wade, 2004)
4. REACCIONES
4.1.

Nitracin

Mecanismo de la reaccin
Generacion del ion nitronio

Nitracion del anillo bencenico (ataque electroflico)

Rearomatizacin

4.2.

Hidrlisis

Mecanismo de reaccin: SN2

Na+
OH-

NO2

H+ ClNO2
ONa+

NO2
OH

5. PROCEDIMIENTO
5.1.

Nitracin

3ml HNO3 y
3ml H2SO4

MEZCLA 1

NaCl

Bao de
hielo y sal

Agitar

00 C - 5 0 C

Temperatu
ra

Trasvasar a
embudo de
separacin

MEZCLA 1

En mezcla
2

Gotear

10
minut
os

Bao de
hielo y sal

Temperatu
ra

00C - 50C

Agregar

100 gr. hielo

picado

Filtrar

Secar

Hidrolisis
Disolver

3-nitrobenzoato de
metilo obtenido

15
minutos

Aadir

4 gr NaOH +
16 ml H2O

En baln esmerilado

5.2.

Reflujar

Diluir

20 ml
H2O

Aadir
carbn
activado

Filtra
r

15 ml
HCl(con)

Colocar
Filtrar al
Secar

Pesar

6. REGISTRO DE DATOS

Sntesis de 3-nitrobenzoato de metilo

a. Datos tericos: Reactivos
Caractersticas/
Sustancias
Densidad
g
ml

HNO3(c)

H2SO4

Benzoato de
metilo

CH3OH

( )

1.52

1.8

1.09

0.7918

Peso Molecular
g
mol

( )

63.01

98,08

136.15

32,04

Caractersticas

Liquido
incoloro

liquido
incoloro

Liquido
incoloro

liquido
incoloro

Punto de Fusin
( C )

-42

10 C

-12

-97,6

Punto de Ebullicin
( C )

83

337

198-200

64,7

Solubilidad en agua

Miscible

Miscible

Miscible

Miscible

Acidez

1.4

1.99

0.36

15,5

Elaborado por: Estefany Romn

b. Datos tericos: Productos
Caractersticas
/ Sustancias

3-nitrobenzoato de metilo.

Frmula
Molecular

C8H7NO4

Peso Molecular
g
mol

( )

181.15

Punto de
Fusin
( C )

78-80

Elaborado por: Estefany Romn

c. Datos experimentales: Reactivos
Caractersticas
/ Sustancias
Cantidad

HNO3(c)

Benzoato de
metilo

H2SO4

3ml
M1 3m/ M2 8ml
Elaborado por: Estefany Romn

d. Datos experimentales: Productos

Caractersticas/
Sustancias
Gramos
obtenidos

3-nitrobenzoato de metilo
4.12 g

Solido cristalino de color

blanquecino
Elaborado por: Estefany Romn

Caractersticas

Sntesis del cido 3-nitrobenzoico

b. Datos tericos: Reactivos
Caractersticas/
Sustancias
Densidad
g
ml

NaOH

HCl

( )

2.1

1.12

Peso Molecular
g
mol

( )

39.99

36.46

Caractersticas

Solido blanco
cristalino

Liquido
incoloro

4 ml

Punto de
Fusin
( C )

318

-26

Punto de
Ebullicin
( C )

1390

48

Solubilidad en
Miscible
Miscible
agua
-6.22
Acidez
Elaborado por: Estefany Romn
e. Datos tericos: Productos
Caracterstica
s/ Sustancias
Densidad
g
ml

cido 3-nitrobenzoico

( )

Frmula
Molecular
Peso
Molecular
g
mol

1.49
C7 H5 NO4

167.12

( )

Punto de
Fusin
( C )

139-142

Elaborado por: Estefany Romn

f. Datos experimentales: Reactivos
Caractersticas
/ Sustancias
Cantidad

NaOH

HCl

3-nitrobenzoato
de metilo

H2O

4g

15 ml

4.12 g

M1 16ml /M2
20ml

Elaborado por: Estefany Romn

g. Datos experimentales: Productos
Caractersticas/
Sustancias
Gramos
obtenidos
Caractersticas

cido 3-nitrobenzoico
2.18 g
Polvo cristalino clanco

Elaborado por: Estefany Romn

7. CLCULOS Y RESULTADOS

Sntesis de 3-nitrobenzoato de metilo

HNO3(c)

H2SO4

C8H8O2

1 MOL

1 MOL

1 MOL

63.01

g
mol

98,08

( )

136.15

g
mol

( )

C8H7NO4
1 MOL

g
mol

( )
1. Peso
Total
2. Papel
filtro
Peso del 3nitrobenzoato
de metilo

H2O
1 MOL

181.15

g
mol

( )

H2SO4

1 MOL
98,08

( molg )

( molg )

4.67 g.
0,55 g.
4.12 g.

O31.52 g HN O3
1 mol HN O3
1 ml
1 mol C8 H 7 N O4
63.01 g HN O3
3 ml HN
=0.0723mol C 8 H 7 N O4
1 mol HN O3

O21.094 g C 8 H 8 O2
1 mol C8 H 8 O 2
1 ml
1 mol C 8 H 7 N O4
136.15 g C 8 H 8 O2
4 ml C8 H 8
=0.032 mol C 8 H 7 N O 4 ( RL)
1 mol C8 H 8 O2
El Reactivo limitante es el benzoato de metilo

Masa terica:

0.032 mol C8 H 7 N

O4181.15 g C 8 H 7 N O 4
=5.82 g C 8 H 7 N O4
1 mol C8 H 7 N O 4

Porcentaje de rendimiento de cristales de 3-nitrobenzoato de metilo

%R=

%R=

mexperimental
100
mterica

4.12 g de C 8 H 7 N O4
100
5.82 g C8 H 7 N O 4
%R=70.79

Sntesis del cido 3-nitrobenzoico

NaOH
1 MOL
39.99

( molg )

HCl
1 MOL
36.46

( molg )

C8H7NO4
1 MOL
181.15

( molg )
1. Peso
Total
2. Papel
filtro
Peso del cido
3-nitrobenzoico

C7H5NO4
1 MOL

CH3OH
1 MOL

167.12

32.04

( molg )

( molg )

2.86 g.
0,68 g.
2.18 g.

Reactivo limitante:
NaOH1 mol NaOH
1 mol C7 H 5 N O4
39.99 g NaOH
4g
=0.100 mol C7 H 5 N O4
1 mol NaOH
O41 mol C 8 H 7 N O 4
1 mol C7 H 5 N O4
181.15 g C 8 H 7 N O4
4.12 g C8 H 7 N
=0.022 mol C 7 H 5 N O4 ( RL)
1mol C 8 H 7 N O4

 El Reactivo limitante es el de 3-nitrobenzoato de metilo

Masa terica:

0.022 mol C7 H 5 N

O4167.12 g C7 H 5 N O4
=3.80 g C 7 H 5 N O 4
1 mol C7 H 5 N O4

Porcentaje de rendimiento de cristales del cido 3-nitrobenzoico:

%R=

%R=

mexperimental
100
mterica

2.18 g C7 H 5 N O 4
100
3.80 g C7 H 5 N O4
%R=57.36

8. DISCUSIONES

El rendimiento de la reaccin es afectado ya que restos del producto formado en

ambos procesos, se quedan en el erlenmeyer y no puede en ser pesados.

Es indispensable el control de la temperatura durante toda la prctica, esta no

excede de 0-5 C por lo que se evita una indeseable poli nitracin, as como
peligrosas proyecciones originadas por una reaccin muy violenta.

Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico
concentrados .Se piensa que el electrfilo es el ion nitronio, NO2+, que se
genera del cido ntrico, por protonacin y perdida de agua. Es por ello que
tienen alta estabilidad del anillo aromtico permite la reaccin de nitracin sin
que ocurra la oxidacin del sistema insaturado.

9. CONCLUSIONES:

Obtuvimos 4.12g de 3-nitrobenzoato de melito y 2.18g de cido 3nitrobenzoico; los cuales nos dieron un % de rendimiento del 57.36% de cido
3-nitrobenzoico, lo que indica que la metodologa y el procedimiento fueron
ptimos para la obtencin de los cristales.

En la sustitucin nucleofilica aromtica, el producto de la sntesis es decir el

cido m-nitrobenzoico tiene forma cristalizada de color blanco pardo.

De acuerdo a las concentraciones de sustitucin en la nitracin, el nitrobenceno

reacciona ms de 16 millones de veces ms lento que el benceno es mucho ms
bajo que su energa.

La nitracin de los compuestos aromticos mediante una sustitucin

electrofilica se produce mediante un compuesto monosustituido que se le agrega
HNO3 con un catalizador H2SO4 haciendo que la reaccin sea ms rpida.

10. ANEXOS:

Figura N1: Erlenmeyer con 8ml

de HNO3 Y 8ml de H2SO4 dentro
de un bao de hielo. Mezcla 1

Figura N3: Mezcla de reaccin

con 100g de hielo picado.

Figura N2: embudo de adicin

con la mezcla 1, en el bao de
hielo un erlenmeyer con 20 ml
de H2SO4 y 10 ml de benzoato
de metilo.

Figura N4: Cristales

3-nitrobenzoato de metilo.

de

11. BIBLIOGRAFA

Dr.Oscar G. Marambio. (2 de Septiembre de 2010). Obtenido de Dr.Oscar G.

Marambio: https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimicaorganica-iii-nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/experimentos-analisisfuncional-2010/e1a--e/e2b/test-de-le-rosen

Maribel Arnes S. (14 de Mayo de 2010). Obtenido de Maribel Arnes S.:

https://profesoramaribelarnes.files.wordpress.com/2009/10/guia-lab-org2010.pdf

Wade, L. (2004). Qumica Orgnica . Madrid: Pearson Education .