Texto de Quimica 11 PDF

CARLOS GABRIEL LONDOO
cglbaby@gmail.com
TEXTO DE QUIMICA
GRADO 11
1
INTRODUCCIN
El estudio de los procesos qumicos es una aventura exploratoria, sobre los fenmenos
cotidianos del mundo y sobre todos los procesos tcnicos e industriales que se derivan a
partir de sencillos procedimientos conocidos por el hombre desde tiempos inmemoriales.
La qumica est presente en todos los procesos biolgicos, fsicos y del entorno natural,
como un pilar fundamental que soporta la esencia de la naturaleza y la composicin misma
de los seres vivos.
Este texto est planteado de forma tal que el alumno potencialice sus habilidades y destrezas
cognitivas, poniendo en practica las funciones y operaciones mentales; al tener que asumir
frente a su aprendizaje una actitud investigativa y reflexiva. Para ello toma cuatro ejes
fundamentales de la enseanza de la qumica en cada grado y desarrolla un referente
conceptual para cada uno de ellos. Posteriormente proporciona ejercitaciones sobre cada eje
conceptual estudiado, que complementan el proceso de aprendizaje.
Esta obra no pretende ser un libro de texto de qumica, ni reemplazar el mismo como tal, tan
solo constituye el resultado de varios aos de trabajo docente en este campo y se publica
con el deseo, que usted amigo lector, disfrute tanto de su lectura y actividades y poder as
realizar un aporte al conocimiento global.
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UNIDADES TEMATICAS
EJE TEMTICO UNIDAD 1

CARACTERIZO Y Caractersticas del tomo de carbono
NOMBRO Tipos de compuestos y funciones qumicas
COMPUESTOS Nomenclatura IUPAC
ORGANICOS

ANALIZO LOS Alcanos, Alquenos, Alquinos y Benceno.
HIDROCARBUROS Nomenclatura y propiedades
Y DERIVADOS DEL Reacciones qumicas.
BENCENO Obtencin y usos.

ESTUDIO LOS cidos carboxlicos y sus derivados, alcoholes, teres, aldehdos,
GRUPOS cetonas, aminas, nitrilos, tioles,
FUNCIONALES Nomenclatura y propiedades
ORGANICOS Reacciones qumicas.
Obtencin y usos.

ESTUDIO LOS Azcares, lpidos, protenas, nucleoprotenas
COMPUESTOS DE Caractersticas estructurales
IMPORTANCIA Importancia bioqumica
BIOQUIMICA
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INDICADORES DE COMPETENCIA
UNIDAD 1 Identifica las caractersticas fundamentales de la estructura de los

compuestos hidrocarbonatos y de los grupos funcionales, aplicndola en la
nomenclatura de compuestos.
Aplica las normas de la IUPAC en la escritura y nomenclatura de
compuestos orgnicos, elaborando y resolviendo casos con ejemplos para
cada regla propuesta.
UNIDAD 2 Identifica y nombra sistemticamente los alcanos, alquenos y alquinos;
estableciendo las reacciones qumicas en las que estos compuestos
participan.
Identifica y nombra sistemticamente el benceno y sus derivados;
estableciendo las reacciones qumicas en las que estos compuestos
participan.
UNIDAD 3 Identifica y nombra sistemticamente los compuestos de los principales
grupos funcionales; estableciendo las reacciones qumicas en las que estos
compuestos participan.
Establece relaciones entre los grupos funcionales y la actividad qumica de
los compuestos, identificando sus propiedades y usos comunes e
industriales.
UNIDAD 4 Identifica y nombra sistemticamente los compuestos de importancia
bioqumica; estableciendo las reacciones en las que estos compuestos
participan.
Establece relaciones entre los compuestos bioqumicos y su actividad,
identificando sus propiedades en el laboratorio
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UNIDAD 1
1. CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

1.1 FUNDAMENTOS CONCEPTUALES
Para entender la vida tal como la conocemos, primero debemos entender un poco de qumica
orgnica. Las molculas orgnicas contienen carbono e hidrgeno. Mientras que muchos qumicos
orgnicos tambin contienen otros elementos, es la unin del carbono - hidrgeno lo que los define
como orgnicos. La qumica orgnica define la vida. As como hay millones de diferentes tipos de
organismos vivos en este planeta, hay millones de molculas orgnicas diferentes, cada una con
propiedades qumicas y fsicas diferentes. Hay qumicos orgnicos que son parte del pelo, piel, uas,
etc. La diversidad de qumicos orgnicos tiene su origen en la versatilidad del tomo de carbono. Por
qu el carbono es un elemento tan especial? Miremos su qumica en ms detalle.
El Carbono (C) aparece en el segundo periodo de la tabla peridica y tiene cuatro electrones de
enlace (grupo IV A) en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita
ocho electrones para completar su envoltura de valencia. Por consiguiente, el carbono forma cuatro
enlaces con otros tomos (cada enlace representa a uno de los electrones de carbono y uno de los
electrones del tomo que se enlazan). Cada valencia de electrn participa en el enlace, por
consiguiente el enlace del tomo de carbono se distribuir parejamente sobre la superficie del tomo.
Los compuestos qumicos orgnicos toman su diversidad de muchas diferentes maneras en las que
el carbono puede enlazarse con otros tomos. Los compuestos qumicos orgnicos ms simples,
llamados hidrocarburos, contienen slo carbono y tomos de hidrgeno; el hidrocarburo ms simple
(llamado metano) contiene un slo tomo de carbono enlazado a cuatro tomos de hidrgeno. El
carbono puede enlazarse con otros tomos de carbono formando cadenas carbonadas lineales,
ramificadas y cclicas.
Parece ser que no hay lmites al nmero de estructuras diferentes que puede formar el carbono. Para
aadirle complejidad a la qumica orgnica, tomos de carbono vecinos pueden formar enlaces
dobles o triples adicionalmente a los enlaces de carbono-carbono:
Adicionalmente al carbono y al hidrgeno, los hidrocarburos tambin pueden contener otros

elementos. En realidad, hay muchos grupos comunes de tomos que pueden producirse dentro de
las molculas orgnicas, estos grupos de tomos son llamados grupos funcionales. Un buen ejemplo
es grupo funcional hidroxilo. El grupo hidroxilo consiste en un tomo de oxgeno solo enlazado a un
tomo de hidrgeno (-OH). El grupo de hidrocarburos que contiene un grupo funcional hidroxilo son
llamados alcoholes. La existencia de un grupo funcional cambia completamente las propiedades
qumicas de la molcula. El etano, el alcano con 2 carbones, es un gas a temperatura ambiente; el
etanol, el alcohol de 2 carbones, es un lquido.
El carbono est ampliamente distribuido en la naturaleza pese a no ser un elemento especialmente

abundante. En la corteza terrestre es el duodcimo elemento en orden de abundancia, siendo la
misma la milsima parte de la de oxgeno y slo vez y media mayor que la del manganeso.
Slo se conocen unas cincuenta mil sustancias en cuya composicin no interviene el carbono, y
pasan de 2 millones el nmero de compuestos de carbono conocidos.
Al final del siglo XVII, los cientficos dividan las sustancias naturales en tres grupos segn su origen:
sustancias vegetales, sustancias animales y sustancias minerales.
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Al final del siglo XVIII y gracias a los trabajos de Lavoisier, se lleg a la conclusin de que no existan
diferencias en cuanto a la naturaleza de sustancias animales y vegetales. A partir de entonces se
clasificaron las sustancias en dos grupos: las producidas por seres vivos u orgnicas, y las que no
procedan de seres vivos o inorgnicas.
A principios del siglo XIX, Berzelius an crea en la existencia de una razn bsica que fuese
responsable de las marcadas diferencias que se encontraban entre los compuestos orgnicos y los
inorgnicos. La causa de las diferencias se achacaba a la vis vitalis (fuerza vital), de misteriosa
naturaleza y que slo actuaba en los seres vivos, por lo que los compuestos orgnicos no podran
nunca prepararse artificialmente.
La derrota de la teora de la vis vitalis se atribuye a Friedrich Whler, quien en 1828 sintetiz urea
(sustancia que se encuentra en la orina de los animales, siendo el principal producto nitrogenado del
metabolismo de las protenas). La sntesis tuvo lugar, sin intervencin de organismos vivos, segn:
(NH4)2SO4 + Pb(CNO)2 = PbSO4 + 2 NH4CNO (Urea)
La sntesis efectuada por Kolbe en 1845 (sntesis del cido actico) y la de Berthelot (sntesis del
metano), as como otras que les siguieron, corroboraron las conclusiones de Whler, determinando el
definitivo y total rechazo de la teora de la fuerza vital.
Poco a poco fue diluyndose en la mente de los cientficos la barrera entre Qumica Orgnica y
Qumica Inorgnica. Sin embargo, se conservaron estos trminos debido a que:
Todos los compuestos considerados como orgnicos contienen carbono.

Los compuestos de carbono son mucho ms numerosos que los compuestos conocidos del
resto de los elementos.
Los compuestos con un esqueleto carbonado no parecen ajustarse a las reglas de valencia a
que se ajustan los compuestos minerales.
Los compuestos orgnicos presentan propiedades generales muy distintas de las que
presentan los compuestos minerales. As, los compuestos orgnicos se descomponen con
facilidad por la accin del calor, son combustibles en su gran mayora, tienen puntos de fusin
y ebullicin bajos, de ordinario reaccionan con lentitud, etc.
Cadenas carbonadas:
El enorme conjunto de los compuestos orgnicos del carbono puede estudiarse atendiendo a las
formas de los distintos esqueletos carbonados o cadenas de carbono. Estas cadenas de carbono
llegan a formarse por la facilidad que presenta el carbono de poder unirse consigo mismo.
Los compuestos con un esqueleto en forma de cadena abierta se denominan alifticos (del griego:
aleiphar = grasa, ya que las grasas presentan esqueleto carbonado de este tipo). Los compuestos
orgnicos tambin pueden presentar estructuras en forma de ciclo. Se conocen dos clases de
compuestos cclicos: alicclicos y aromticos:
Alicclicos Aromticos
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Los compuestos alifticos slo se diferencian de los alicclicos en que estos ltimos presentan la
cadena cerrada. Los compuestos aromticos, sin embargo, presentan estructuras especiales. Tanto
los compuestos alifticos como los cclicos pueden presentar ramificaciones en sus estructuras.
En las cadenas llamaremos:
Carbonos primarios, a los que estn unidos a un slo tomo de carbono (no importa que el enlace
sea simple o no).
Carbonos secundarios, terciarios o cuaternarios, a los que estn unidos respectivamente a dos,
tres o cuatro tomos de carbono diferentes.
Representacin de compuestos orgnicos
Los compuestos qumicos se pueden representar mediante las llamadas frmulas qumicas. El primer
paso para el conocimiento de un compuesto es determinar su composicin cualitativa, es decir, los
elementos que lo constituyen, lo que se consigue mediante el llamado anlisis elemental cualitativo.
El conocimiento de la composicin cualitativa es relativamente vago, en particular en Qumica
orgnica, donde un elevado nmero de compuestos pueden tener la misma composicin cualitativa.
Este nmero se reduce enormemente cuando, mediante el llamado anlisis elemental cuantitativo, se
determina la composicin cuantitativa de una sustancia, es decir, la relacin en que se encuentran los
elementos componentes de la misma.
El resultado del anlisis elemental cuantitativo permite establecer la llamada frmula emprica,
formada por los smbolos de cada uno de los elementos componentes, a los que se aaden los
subndices enteros ms pequeos, que indican la relacin existente entre ellos. As, por ejemplo, la
frmula emprica CH2O representa un compuesto formado por carbono, hidrgeno y oxgeno, en la
proporcin 1: 2: 1 (por sencillez, el subndice 1 se omite en la frmula emprica); pero estos nmeros
no indican necesariamente el nmero de tomos de cada elemento que forman la molcula, sino
nicamente la relacin en que se encuentran. Para conocer el nmero de tomos de cada elemento
que forman la molcula, es decir, la llamada frmula molecular, es necesario conocer el peso
molecular de la sustancia en cuestin, que puede determinarse por diferentes mtodos, como, por
ejemplo, ebulloscopa, crioscopa, osmometra, densitometra, ultracentrifugacin, etc
La frmula molecular no define unvocamente a un compuesto, en particular tratndose de

compuestos orgnicos. Un determinado nmero de tomos pueden unirse entre s de distintas formas
para dar lugar a diferentes compuestos. Por ejemplo, la sencilla frmula molecular C2H4O2 puede
corresponder a tres compuestos distintos: cido actico, formiato de metilo y aldehdo gliclico. Para
poder identificar unvocamente un compuesto es necesario indicar los enlaces que existen entre los
tomos que lo forman. Para ello, se utilizan las llamadas frmulas estructurales, que pueden ser,
principalmente, de tres tipos:
1) Frmulas condensadas, llamadas tambin lineales y en las que los pares de electrones de cada
enlace se representan por un trazo o guin, que une a los dos tomos correspondientes. En este tipo
de frmulas se suelen omitir algunos enlaces simples, en particular los enlaces CH, e incluso,
muchas veces, algunos dobles enlaces, poniendo los tomos ordenados para dar idea de su forma de
enlace. Por ejemplo:
CH2=CH2 CH2ClCH3 , CH2OHCHO
2) Frmulas expandidas, o frmulas planas, en las que se representan en el plano todos los enlaces.
Por ejemplo:
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Es muy frecuente en Qumica orgnica utilizar una mezcla de las frmulas condensadas y
expandidas, representando slo por trazos los enlaces ms importantes o los que tengan inters en
cada tipo de reaccin.
3) Frmulas tridimensionales, en las que se representan las direcciones de los enlaces en el espacio
mediante distintos tipos de proyecciones. Entre las ms usadas se encuentran la proyeccin en
caballete, proyeccin de Newman y proyeccin de enlaces convencionales. La siguiente figura
muestra estos tres tipos de representacin aplicados a la molcula de etano (C2H6):
Proyeccin en caballete Proyeccin modificada de Newman Proyeccin de enlaces convencionales
Las frmulas anteriores son las ms corrientes en Qumica orgnica, si bien existen otros tipos de
representaciones especiales, utilizados para poner de manifiesto algunas propiedades particulares,
como son, por ejemplo, los llamados diagramas moleculares, en los que se indican numricamente
las longitudes y ngulos de enlace, e incluso la densidad de carga electrnica sobre cada tomo,
resultado de complicados clculos mecanocunticos.
Adems de estos tipos de frmulas, en Qumica orgnica son muy utilizados los llamados modelos
moleculares, que son insustituibles para poder visualizar de forma muy clara la estructura geomtrica
de las molculas. Los modelos moleculares ms utilizados son los llamados de bolas y varillas, en los
que las distancias de enlace estn aumentadas en relacin con el tamao de los tomos, resaltando
as los ngulos de enlace y simetra molecular, y los llamados modelos de esferas interpenetradas,
que proporcionan una representacin real de las molculas, poniendo claramente de manifiesto las
relaciones espaciales, tanto entre los tomos enlazados como entre los no enlazados, como en este
ejemplo del etano:
Modelo de bolas y varillas Modelo de esferas interpenetradas
El conocimiento de la estructura molecular es de suma importancia y constituye, en la actualidad, uno

de los principales temas de investigacin de numerosos qumicos, puesto que todas las propiedades
fisicoqumicas de una sustancia dependen de su estructura molecular. Por otro lado, el conocimiento
de la estructura molecular de un compuesto es el punto de partida para su sntesis en el laboratorio y
posteriormente en la industria, por lo que constituye la base de muchas de las ramas de la tcnica
actual. Desde la fabricacin de nuevos plsticos y fibras sintticas hasta la de productos
farmacolgicos estn basadas en gran parte en los conocimientos adquiridos en el anlisis
estructural. Toda esta investigacin se realiza, hoy en da, con la ayuda de potentes ordenadores,
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que permiten la creacin de autnticos "modelos virtuales" de las molculas, los cuales, dotados de
animacin, llevan los lmites del realismo a extremos insospechados.
En los procesos orgnicos es poco frecuente el que unos reactivos dados conduzcan a unos
productos definidos por una reaccin nica. Lo normal es que la reaccin que esperamos vaya
acompaada de otros procesos secundarios, de modo que no slo se obtienen los productos que
esperamos sino tambin los que aparecen como consecuencia de los procesos secundarios. Como
es natural en esta situacin, los productos de la reaccin dependen en gran medida de las
condiciones experimentales.
Las relaciones de transformacin entre dos compuestos orgnicos dados no se limitan a un slo
proceso, si no que hay diversos caminos posibles (en una o en varias etapas) para producir la
transformacin de uno en otro. El que la mayora de los compuestos orgnicos tengan todos sus
enlaces covalentes, determina el que las reacciones entre compuestos orgnicos sean lentas en
general (en ausencia de catalizadores).
Los tipos ms frecuentes de reacciones orgnicas que vamos a encontrar son los siguientes:
Reacciones de sustitucin : Son reacciones en las que un tomo o grupo atmico se separa de la
molcula reaccionante, siendo sustituido por otro tomo o grupo atmico, que procede del reactivo
atacante. Pueden representarse por la ecuacin general:
RX + Y RY + X
Las reacciones de sustitucin pueden ser homolticas o heterolticas. Las primeras suelen ocurrir
cuando tienen que romperse enlaces poco polares (como CC o CH), y las segundas cuando se
rompen enlaces muy polares (CO , CX , siendo X un halgeno, etc.)
Reacciones de adicin : Son tpicas de los compuestos con enlaces dobles y triples. Una molcula
se adiciona a los tomos del enlace mltiple, reduciendo la multiplicidad del mismo (si era doble pasa
a ser simple, si era triple pasa a ser doble o simple). As por ejemplo:
RCH=CHR' + XX RCHXCHXR'
RCCR' + XX RCX=CXR'
Reacciones de eliminacin : Son las reacciones en las que se separan dos tomos o grupos de
tomos de una molcula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetracin de nuevos tomos o
grupos atmicos. En la mayora de los casos una molcula se transforma con prdida intramolecular
de una molcula ms pequea y formacin de un enlace mltiple, por ejemplo:
eliminacin
H3CHOHCH3
adicin
CH3CH=CH2 + H2O
Pero existen otras reacciones de eliminacin donde esto no sucede. Como se observa en el ejemplo,
las reacciones de eliminacin son opuestas a las reacciones de adicin, existiendo un equilibrio, que
se desplaza en uno u otro sentido segn las condiciones de la reaccin.
Reacciones de condensacin : Consisten en la unin de dos molculas con prdida intermolecular
de una molcula ms pequea, por ejemplo:
(H2SO4)
ROH + HOR' ROR' + H2O
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Reacciones de transposicin : Estas reacciones, llamadas tambin de reordenacin, consisten en
el cambio, desde una a otra posicin dentro de una molcula, de uno o varios tomos o grupos
atmicos. Las reacciones de transposicin son importantes porque, en ciertas ocasiones, los dems
tipos de reacciones orgnicas van acompaadas de procesos de reordenacin molecular. Una
transposicin muy frecuente es la llamada tautomera, que consiste en la emigracin de un protn de
un lugar a otro de la molcula, dando lugar a dos ismeros, llamados tautmeros, que se encuentran
en equilibrio. El caso ms importante es el de la tautomera cetoenlica donde se encuentran en
equilibrio una cetona (o aldehdo) y un enol.
Otras reacciones : Existen, de otra parte, reacciones que sin ser tpicamente orgnicas son muy
comunes en el estudio de los compuestos orgnicos, como por ejemplo las reacciones de
combustin, cido base, de oxidacin reduccin, de sntesis, etc.
Tomado y modificado de http://www.visionlearning.com/library/module_viewer.php?mid=60&l=s&c3
1.2 REFERENTES
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/import.html
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/index.html
http://www.fisicanet.com.ar/quimica/q2ap01/apq2_27a_Quimica_del_Carbono.php
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/main.htm
1.3 ACTIVIDADES
Elabora un mapa conceptual diagramado en Word o Corel con ejemplos, de los principales tipos de
reacciones qumicas en los compuestos orgnicos.
Elabora una presentacin en power-point que muestre los sistemas de representacin de molculas
orgnicas. Este trabajo debe incluir un modelo de animado de representacin en 3D, cuyos applets
deben consultar e instalar compatiblemente con la presentacin usando los recursos de :
http://www.aula21.net/primera/paginaspersonales.htm
2. NOMENCLATURA Y FUNCIONES QUIMICAS

Grupos funcionales y series homlogas:
La adopcin de nombres inequvocos y sistemticos, a la vez que sencillos, para todos los
compuestos orgnicos es hoy en da una de las mayores preocupaciones de los qumicos. El nmero
de compuestos orgnicos conocidos es muy elevado (ms de 2.000.000) y para poder realizar su
estudio es preciso una gran sistematizacin a la hora de efectuar una cuidada distribucin de tales
compuestos. Se consigui efectuar una clasificacin de los compuestos orgnicos, introduciendo los
conceptos de grupo funcional y de serie homloga.
Se entiende por grupo funcional un conjunto de tomos presente en la cadena de carbono de un

compuesto y que por sus caractersticas de reactividad define el comportamiento qumico de la
molcula. Cada grupo funcional definir, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgnico. El conjunto
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de compuestos orgnicos que contienen el mismo grupo funcional constituye una familia de
compuestos.
Una serie homloga est constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y
tales que cada trmino se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo CH2 ms
y menos, respectivamente.
Con estos conceptos, se puede introducir la clasificacin de los compuestos orgnicos como
derivados de la serie homloga de cadena no ramificada, de los hidrocarburos saturados (o
parafinas), por sustitucin de un tomo de hidrgeno por el grupo funcional correspondiente.
En cuanto a la nomenclatura, en lneas generales, el nombre de un compuesto orgnico est formado

esencialmente por dos partes: un prefijo, que indica el nmero de carbonos de la cadena y una
terminacin, que caracteriza la funcin.
La siguiente tabla muestra las principales funciones orgnicas:
Para su estudio se suelen agrupar las familias de compuestos que presentas grupos funcionales
similares. Por ejemplo:
Hidrocarburos: Alcanos, alquenos, alquinos, hidrocarburos aromticos, etc.

Compuestos oxigenados: Alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, etc.
Compuestos nitrogenados: Aminas, amidas, nitrilos, etc.
Alcanos
En el sistema IUPAC, un nombre qumico tiene al menos tres partes principales: prefijo(s), padre y
sufijo. El o los prefijos especifican el nmero, localizacin, naturaleza y orientacin espacial de los
sustituyentes y otros grupos funcionales de la cadena principal. El padre dice cuantos tomos de
carbono hay en la cadena principal y el sufijo identifica al grupo funcional ms importante presente en
la molcula.
Prefijo(s) - Padre - Sufijo
Este esquema, con algunas modificaciones, se usar para todos los dems compuestos orgnicos.
Los principios generales son los mismos. La nomenclatura consiste en una secuencia de reglas que
se aplican segn un orden de prioridad ya establecido
Alcanos lineales
Los compuestos orgnicos ms sencillos desde un punto de vista estructural son los alcanos lineales.
Estos consisten de cadenas no ramificadas de tomos de carbono, con sus respectivos hidrgenos,
unidos por enlaces simples como se ilustra a continuacin. Las siguientes tres representaciones del
pentano son equivalentes.
El nombre general de estos compuestos es alcano; el sufijo es la terminacin: ano. El nombre de los
alcanos lineales ms comunes se indica en la siguiente tabla.
Nombres IUPAC de los alcanos lineales ms comunes.
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Nombre Cn Nombre Cn Nombre
1 metano 7 heptano 13 tridecano
2 etano 8 octano 20 icosano
3 propano 9 nonano 21 henicosano
4 butano 10 decano 22 docosano
5 pentano 11 undecano 23 tricosano
6 hexano 12 dodecano 30 triacontano
Alcanos ramificados no cclicos
En el sistema IUPAC, el nombre de un alcano complejo o ramificado se basa en el principio de que

estos compuestos se consideran derivados de la cadena carbonada ms larga presente en el
compuesto. De esta forma, el nombre padre es el correspondiente al del alcano lineal de igual
nmero de carbonos. Las ramificaciones o sustituyentes de la cadena principal se designan con
prefijos adecuados y sus posiciones se especifican por medio de nmeros relativos a esa cadena.
Para dar nombre a alcanos ramificados se puede seguir un procedimiento basado en una serie de
reglas secuenciales el cual se ilustrar brevemente con el siguiente compuesto y ms en detalle en
las siguientes secciones.
Encuentre la cadena principal en el compuesto. En este caso, nueve carbonos = nonano. Seccin A
Numere la cadena principal desde un extremo al otro de tal forma que se asigne el nmero ms
pequeo posible al "primer punto de diferencia". Seccin B
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Nombre cada sustituyente o ramificacin diferentes en la cadena principal. Nombre los sustituyentes
que sean iguales una sola vez. En este caso: metil, etil, propil. Seccin C
Alfabetice los sustituyentes. Seccin D
Escriba el nombre completo del compuesto como una sola palabra insertando prefijos de posicin,
multiplicativos, etc. antes de cada sustituyente y agregando el nombre padre y sufijo al final del
nombre. Seccin E ( etil-2,3-dimetil-5-propilnonano )
A- Encuentre la cadena principal
Encuentre la cadena carbonada ms larga y continua presente y use ese nombre como nombre
padre. La cadena ms larga puede no ser obvia en la forma en que se escribe.
Si estn presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, seleccione como padre la que tiene el
mayor nmero de ramificaciones.
B- Numere la cadena principal
Una vez identificada la cadena principal, esta se numera empezando desde un extremo de tal forma
que se asigne el nmero ms bajo posible al primer sustituyente.
Cuando hay ms de un sustituyente, se numera la cadena principal de izquierda a derecha o de

derecha a izquierda de tal forma que se asigne el nmero ms bajo posible en el primer punto de
diferencia de las dos posibles secuencias. La posicin de cada sustituyente queda entonces indicada
por esa numeracin.
En el siguiente ejemplo, los dos sentidos de numeracin producen los ndices 3,4,5,7,8 y 3,4,6,7,8.
Como el primer ndice de cada secuencia de numeracin es idntica (un 3) comparamos el segundo
ndice y observamos que tambin son iguales (un 4). Al comparar el tercer ndice se observa que son
diferentes (un 5 y un 6). Este es el primer punto de diferencia y se escoge la secuencia con el menor
ndice (el 5).
Slo cuando ambos sentidos de numerar la cadena producen secuencias de sustitucin idnticas, se
escoge aquella que proporcione el primer ndice menor en el nombre final del compuesto.
C- Nombre cada sustituyente o ramificacin
Los sustituyentes de la cadena principal se identifican y se nombran de acuerdo con el nombre del
alcano lineal presentado en la Tabla 1. Para ello, la terminacin ano del alcano correspondiente se
cambia a il. As, en el siguiente ejemplo, los sustituyentes con 1, 2 y 3 carbonos son: metil, etil y
propil.
Cuando un sustituyente ocurre ms de una vez en la cadena principal, este se menciona una sola
vez.
Como se ver en la seccin D , cuando hay dos o ms sustituyentes iguales se utilizan los prefijos
multiplicativos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar que el sustituyente ocurre ms de una vez;
pero an as se debe indicar la posicin de cada sustituyente con ndices; debe aparecer un ndice
separado con comas por cada sustituyente.
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Algunos otros sustituyentes comunes tienen nombres especiales:
.D- Alfabetice los sustituyentes
A continuacin, los sustituyentes se ordenan alfabticamente. Por convencin, en los nombres

comunes que se vieron en la seccin anterior que tienen un prefijo separado por guin (sec- y tert-)
se ignora ese prefijo a la hora de alfabetizar. Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza en la
letra b. Los dems, que no tienen un guin, se toman como una sola palabra. Por ejemplo, isopropil
se alfabetiza en la letra i. Note que an no hemos mencionado los prefijos multiplicativos di, tri, etc.
Ellos no tienen nada que ver con el orden alfabtico de los sustituyentes y se vern en la siguiente
seccin. Las reglas de la IUPAC permiten citar los grupos o ramificaciones no slo en orden
alfabtico sino tambin en orden de "complejidad ascendente". El orden alfabtico ha sido el ms
aceptado y es tambin usado por el Chemical Abstracts; por esta razn es el mtodo adoptado en en
muchos textos, nosotros emplearemos el de complejidad.
E- Escriba el nombre completo del compuesto
Como ltimo paso, se insertan en el nombre final del compuesto los ndices numricos
correspondientes a cada sustituyente. El nombre completo del compuesto se escribe como una sola
palabra, sin espacios, separando entre s los ndices de numeracin con comas y separando estos de
los nombres de los sustituyentes con guiones. El ltimo sustituyente no se separa del nombre padre
con un guin. As, por ejemplo, un nombre correcto es 5-metilpentano y uno incorrecto es 5-metil-
pentano.
Cuando existan dos o ms sustituyentes iguales en la cadena principal, se insertan prefijos
multiplicativos di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona, deca, etc. antes del nombre del
sustituyente para indicar el nmero de esos sustituyentes. No se deben usar guiones.
Alquenos
A- Nombre al hidrocarburo padre
La cadena principal es la cadena ms larga que contenga a los dos carbonos del doble enlace. La
terminacin ano del alcano correspondiente se cambia a eno para indicar la presencia del doble
enlace.
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Nombrado como un hepteno y no como un octeno ya que el doble enlace no est contenido
completamente en la cadena de ocho carbonos.
B- Numere los tomos de la cadena
Empezando por el extremo ms cercano al doble enlace asigne nmeros a los carbonos de la
cadena. Si el doble enlace es equidistante de los dos extremos, comience por el extremo ms
cercano al primer punto de ramificacin. Esta regla asegura que los carbonos del doble enlace
reciban los nmeros ms bajos posibles.
C- Escriba el nombre completo

Ordene los sustituyentes en orden alfabtico e inserte ndices numricos y prefijos como se ha hecho
anteriormente. Para indicar la posicin del doble enlace en la cadena, se escribe un ndice justo antes
del nombre padre del compuesto; por ejemplo 3-penteno. Este ndice debe ser el menor de los dos
correspondientes a los carbonos del doble enlace.
Si est presente ms de un doble enlace, indique la posicin de cada uno y use los sufijos dieno,
trieno, tetraeno, etc. Cuando exista la posibilidad de isomera geomtrica, indique el ismero del que
se trata utilizando los prefijos cis-, trans-, (E)- o (Z)-.
Los cicloalquenos se nombran de tal forma que el doble enlace reciba los ndices 1 y 2 y que el
primer punto de ramificacin reciba el valor ms bajo posible. Note que cuando slo hay un doble
enlace, no es necesario especificar su posicin pues se entiende que est en el carbono 1.
Existen algunos sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes son reconocidos por la IUPAC:
Comn: vinil alil
IUPAC: metilen etenil etiliden propenil
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Alquinos
Los alquinos siguen las mismas reglas generales de nomenclatura de hidrocarburos ya discutidas.
Para denotar un alquino, el sufijo ano es sustituido por ino en el nombre del compuesto. La posicin
del triple enlace se indica con su nmero en la cadena. La numeracin empieza por el extremo de la
cadena ms cercano al triple enlace.
Los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se llaman eninos ( y no inenos). En este caso
la cadena se empieza a numerar desde el extremo ms cercano al primer enlace mltiple ya sea este
doble o triple. Sin embargo, cuando son posibles dos formas alternas de numeracin, se escoge la
que asigne a los enlaces dobles nmeros ms bajos que a los triples; por ejemplo, 1-hepten-6-ino.
Compuestos aromticos
Derivados monosustituidos del benceno se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos pero
usando benceno como nombre padre. Bencenos sustituidos por grupos alquilo se nombran de dos
formas diferentes dependiendo del tamao del grupo alquilo. Si el sustituyente es pequeo (seis
tomos de carbono o menos) el compuesto se nombra como un benceno sustituido por el grupo
alquilo, por ejemplo, etilbenceno. Si el sustituyente tiene ms de 6 carbonos, el compuesto se nombra
como un alquilo sustituido por el benceno, por ejemplo, 2-fenildecano. Cuando el benceno se
considera un sustituyente, se utiliza el nombre fenil en el nombre del compuesto.
Existen tambin muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC.
Algunos de ellos son los siguientes.
16
Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o simplemente o-, m-
y p- como se ilustra a continuacin:
Bencenos con ms de dos sustituyentes se nombran numerando la posicin de cada sustituyente del
anillo. La numeracin se hace de tal forma que resulten los nmeros ms bajos posibles. Los
sustituyentes se listan alfabticamente en el nombre del compuesto. Tambin se puede usar como
nombre padre del compuesto el nombre comn de un benceno monosustituido (tolueno, fenol, anilina,
etc.). En este caso, el sustituyente principal es el que le da el nombre caracterstico al compuesto;
como -OH para el fenol y -NH2 para la anilina, y siempre recibe el ndice 1. Notese que nombres como
bromobenceno y nitrobenceno (terminados en benceno) no se pueden usar de esta manera.
A continuacin se ilustran los nombres comunes de algunos compuestos aromticos policclicos:
17
Compuestos monofuncionales
Todos los compuestos que contienen un solo grupo funcional se nombran siguiendo el procedimiento
descrito para alcanos. Slo que ahora la cadena principal debe contener al grupo funcional y este
determina el sufijo del compuesto. Adems, la cadena principal se debe numerar de tal forma que el
grupo (o grupos) funcional reciba el ndice ms bajo posible. En las siguientes secciones se
describirn las caractersticas propias a cada grupo.
Alcoholes
La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo OH y ese carbono
debe recibir el ndice ms bajo posible. La terminacin o del alcano correspondiente a la cadena
principal se sustituye por ol para indicar que se trata de un alcohol. De forma anloga a los alquenos,
se antepone un prefijo al nombre padre para especificar la posicin del grupo funcional, en este caso
el OH.
Ntese que cuando existe ms de un mismo grupo funcional, (por ejemplo dos hidroxilos) se utilizan
los prefijos di, tri, etc. antes de la terminacin propia al grupo, por ejemplo diol, triol, etc. Adems, la
cadena principal debe tener el mximo nmero de ese grupo funcional.
En un alqueno como el 2-hexeno o en un alcohol saturado como el 2-hexanol, el ndice 2 indica la

posicin del doble enlace y del hidroxilo respectivamente. Cuando tenemos tanto un doble enlace
carbono-carbono como algn otro grupo funcional (alcoholes, cetonas, aminas, etc.) el ndice
correspondiente a la posicin del grupo funcional se inserta justo antes del sufijo y el del alqueno se
inserta como normalmente se hace. De esta forma, el nombre 4-hexen-2-ol indica una cadena de 6
carbonos con enlace doble entre el carbono 4 y el 5 y un grupo OH en el carbono 2. Adems, la
cadena principal es ahora aquella que contenga al grupo funcional y al mximo nmero de enlaces
dobles y triples. En el siguiente ejemplo, la cadena principal no es la ms larga (6 carbonos) sino la
que tiene al doble enlace (5 carbonos).
18
Eteres
Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los teres simples se nombran
mencionando los grupos orgnicos que los constituyen y anteponiendo la palabra ter.
Eteres ms complejos, conteniendo ms de un grupo ter u otros grupos funcionales se nombran

como derivados de un compuesto padre con sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo ms largo se
escoge como padre.
Aldehdos
Los nombres de los aldehdos se derivan del nombre del alcano con el mismo nmero de tomos de
carbono. La o final del alcano se reemplaza con el sufijo al. Ya que este grupo funcional est siempre
al final de una cadena, no es necesario especificar su posicin en el nombre, pero su presencia s
determina la numeracin de la cadena. Aldehdos ms complejos en donde el grupo -CHO est
enlazado a un anillo utilizan el sufijo carbaldehdo en lugar de al.
Cetonas
Se reemplaza la terminacin o de la cadena principal con ona, se numera la cadena de tal forma que
se asigne al carbonilo el ndice ms bajo posible y se indica esta posicin en el nombre del
compuesto.
19
Acidos carboxlicos
El nombre de estos compuestos se forma anteponiendo la palabra cido y cambiando la o final del
alcano correspondiente por oico. El carbono carboxlico siempre lleva el ndice 1.
Para compuestos con el grupo -COOH enlazado a un anillo se usa el sufijo carboxlico. El carbono al
que est enlazado el carboxilo lleva el ndice 1 y el carbono carbonlico no se numera en este
sistema.
Debe recordarse que existe una gran cantidad de cidos con nombres comunes que an son
ampliamente usados. Los ms comunes son los cidos frmico, actico, benzoico.
Halogenuros de acilo
Estos compuestos llevan nombre al estilo de sales inorgnicas. El nombre del grupo acilo se deriva
del cido carboxlico reemplazando la terminacin ico por ilo o la terminacin carboxlico por
carbonilo.
Anhdridos
Los anhdridos simtricos de cidos carboxlicos de cadena recta y los anhdridos cclicos de cidos
dicarboxlicos se nombran cambiando la palabra cido por anhdrido.
Si el anhdrido se deriva de un cido sustituido, se utiliza el prefijo bis en el nombre. Anhdridos

asimtricos se nombran anteponiendo la palabra anhdrido al nombre de los dos cidos.
20
Esteres
Los steres reciben nombres como si fueran sales inorgnicas. La terminacin ico del cido
correspondiente se cambia a ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminacin ilo
separando las dos palabras con la palabra de.
Amidas
Las amidas se nombran a partir del cido que les da origen, eliminando la palabra cido y cambiando
la terminacin oico o ico por amida o la terminacin carboxlico por carboxamida. Si la amida tiene
sustituyentes alqulicos en el tomo de nitrgeno, se indica su posicin con el prefijo N-.
Nitrilos
Para dar nombre a estos compuestos, se escoge la cadena ms larga, incluyendo el carbono del
grupo -CN, y al nombre del alcano correspondiente se la agrega el sufijo nitrilo. El carbono nmero 1
es el carbono del nitrilo; CN.
Aminas
Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alqulico
(metil, etil, etc.).
21
Aminas secundarias y terciarias simtricas se nombran agregando los prefijos di y tri al nombre del
grupo alquilo.
El Chemical Abstracts ha adoptado un sistema de nomenclatura para aminas que es ms racional

que el de la IUPAC. En este sistema, las aminas se nombran cambiando la terminacin o de la
cadena principal del compuesto por el sufijo amina.
Compuestos polifuncionales
Para darle nombre a compuestos que tienen ms de un grupo funcional, se escoge el grupo con
mayor prioridad de acuerdo con la Tabla siguiente:
ORDEN DE GRUPO FUNCIONAL FORMULA PREFIJO

REACCION GENERAL SUFIJO
1 ACIDO CARBOXILICO R COOH cido ......oico
2 HALURO DE ACIDO R COX haluro de ......oilo
3 ANHDRIDO R CO-O- CO R1 anhidridooico
4 ESTER R CO-O-R oato de alquilo
5 AMIDA R CO-NH2 amida
6 SAL R CO-O-M oato de metal
7 NITRILO R-C=N nitrilo
8 ALDEHIDO R-CO-H al
9 CETONA R-CO-R1 ona
10 ALCOHOL R-OH ol
11 TIOL R-S -H tiol

(MERCAPTANO)
12 AMINA R- NH2 amina
13 ETER R-O-R1 oxi
22
14 ALQUINO -C C- ino
15 ALQUENO -CH = CH- eno
16 ALCANO -CH2 - CH2- ano
CONVENCIONES: R: Radical X: Halgeno M: Metal
Ntese que los compuestos de mayor prioridad son los cidos carboxlicos (RCOOH) seguidos por
sus derivados (RCOX). Luego siguen aldehdos y cetonas (C=O), alcoholes, fenoles y aminas (R-OH,
R-NH2) y de ltimo alquenos y alquinos (C=C, C C). El sufijo del nombre del compuesto corresponde
al del grupo funcional de mayor prioridad; los dems grupos se citan como sustituyentes (prefijos). La
cadena principal es la ms larga que contenga a ese grupo funcional y se numera de tal forma que el
grupo funcional principal reciba el ndice ms bajo posible. Si el grupo funcional principal ocurre ms
de una vez en el compuesto, la cadena principal ser aquella que pase por el mayor nmero de
ocurrencias de ese grupo.
Tomado y adaptado de http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos/organica/nomenclatura/html/intro.html
2.2 REFERENTES
http://cabierta.uchile.cl/libros/h_vmarttens2/index.html
http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura_quimica_organica.htm
http://html.rincondelvago.com/formulacion-y-nomenclatura-organica.html
http://organica1.pquim.unam.mx/nomencla/nomencla.htm
2.3 ACTIVIDADES
Resuelve los siguientes ejercicios en tu libreta de notas y coloca las respuestas correctas en el sitio
indicado en el mdulo
Serie 1:
Relacione los conceptos entre si, colocando en nmero correspondiente en el parntesis
a) ( ) Funcin principal (1 ) Alcohol

b) ( ) Atomos diferentes al Carbono en la cadena (2 ) Ciclo
c) ( ) Enlace doble (3 ) Heterocclico
d) ( ) Sustituyente (4 ) Acido
e) ( ) Aliftico saturado (5 ) Ilo
f) ( ) Cadena ramificada (6 ) Ino
g) ( ) Funcin secundaria (7 ) Halgeno
h) ( ) Alicclicos (8 ) Eno
i) ( ) Aliftico insaturado (9 ) Iso
j) ( ) Radical (10) Ano
Serie 2:
Nombre correctamente los siguientes compuestos y coloque su respuesta en la tabla final.
23
a) 2,3 dimetil- 2,3 dietil butano
b) 3 metil- 2 isopentil butano h) 3,3 dipropil propeno
c) 4 etil- 2 terbutil pentano i) 3 isopropil- 3 etenil propeno
d) 3 metil- 2 isopropil propano j) 2 etinil- 1 buteno
e) 2,2 dimetil- 4 etil- 3 propil hexano k) 1 etenil- 3,3 dietil propino
f) 3 isopropil propeno l) 2,2 dietinil propano
g) 1,4 dimetil butadieno m) 1,2 diisopropenil etino
SERIE 3 NOMBRE
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)
m)
Serie 3:
Marque con una X sobre la opcin completa:
1) El compuesto de frmula C3H6O2 corresponde a un:
a) Alcano
b) Acido carboxlico
c) Alcohol
d) Cetona
2) Cantidad de enlaces que forma el tomo de carbono:

a) Dos dobles
b) Cinco sencillos
c) Dos triples
d) Cuatro dobles
3) El nombre correcto del 1,3 diterbutil propano es:

a) 2,2 dimetil- 6,6 dietil heptano
b) 2,2,6,6 tetrametil heptano
c) 2,6 isopropil- 2,6 dimetil heptano
d) 2,2,6,6 metil heptano
4) Estos compuestos contienen nitrgeno, excepto:

a) Amida
b) Ester
c) Amina
d) Nitrilo
5) Indique el compuesto cuya serie homloga es diferente:

a) Alcohol
b) Aldehido
c) Eter
d) Acido carboxlico
24
6) El compuesto de frmula C6H13 es un:
a) Hexenil
b) Hexeno
c) Ciclohexano
d) Hexilo
7) El nombre correcto del 2,2 dimetil- 4 etil- 3 propil hexano es:

a) 2,2,3,5 tetrametil heptano
b) 4 etil- 3 terbutil heptano
c) 2,3 dimetil- 4 etil hexano
d) 4 terbutil- 3 etil heptano
8) Es un compuesto aromtico, pero no es derivado del benceno:

a) Fenol
b) Clorobenceno
c) Antraceno
d) Tolueno
9) El compuesto 2 metil - 1propino no puede existir porque:

a) La cadena de carbonos presenta instauraciones.
b) El compuesto contiene un radical
c) El carbono es tetravalente
d) El compuesto es saturado
10) El butano y el eter etlico son ismeros:

a) Geomtricos
b) De Cadena
c) Funcionales
d) De posicin
11) El siguiente compuesto presenta un carbono cuaternario:

a) 1 - penteno
b) 2 metil 2butanol
c) 3 propanona
d) 2,2 dimetil hexano
12) La frmula general de un cicloalcano sera:

a) Cn H2n+2
b) Cn H2n
c) Cn H2n-2
d) Cn Hn
13) El siguiente radical presenta un carbono cuaternario

a) Isopentil
b) Terbutenil
c) Terbutil
d) Isopropil
14) El ciclohexano es un compuesto:

a) Alicclico insaturado
b) Heterocclico saturado
c) Alicclico saturado
d) Aliftico saturado
25
UNIDAD 2
1. HIDROCARBUROS ALIFATICOS
Alcanos ( CnH2n+2 )
Tambin llamados hidrocarburos parafnicos. Recordemos que se llama parafinas o hidrocarburos

saturados a aquellos que se caracterizan por presentar exclusivamente enlaces simples carbono-
carbono.
El nombre de parafinas (que hace referencia a su pereza a reaccionar ( parum: poco, affinis:
afinidad ), se dio inicialmente a estos compuestos al observar que prcticamente no reaccionaban
con los reaccionantes ms corrientes: cidos y bases fuertes o notables agentes oxidantes como el
permanganato potsico (KMnO4). Sin embargo, los alcanos son capaces de reaccionar en
condiciones experimentales apropiadas.
Todos los alcanos responden a la frmula general CnH2n+2, por ejemplo, las frmulas de los alcanos
ms sencillos seran:
Para n=1: CH4 (metano) Para n=2: C2H6 (etano) Para n=3: C3H8 (propano)
Al considerar las frmulas estructurales de estos compuestos se comprueba que dentro de la misma
serie homloga, cada uno de ellos se diferencia del inmediato superior y del inmediato inferior en un
grupo CH2 (grupo metilo). As por ejemplo:
Propano (C3H8) y butano (C4H10) pertenecen a la misma serie homloga.
Sin embargo: Propano (C3H8) e isobutano (C4H10) no pertenecen a la misma serie homloga.
Propiedades fsicas de los alcanos
Todas los alcanos son incoloros, huelen a petrleo y son insolubles en agua (debido a su marcado
carcter no polar). Los cuatro primeros miembros de la serie homloga n-alcanos son gases, desde el
n-pentano hasta el n-hexadecano lquidos, y del n-heptadecano en adelante slidos.
Esta serie homloga presenta tambin las siguientes caractersticas:
La volatilidad disminuye al aumentar el peso molecular.

Los puntos de fusin en general, se elevan al aumentar el peso molecular.
La densidad es inferior a la del agua y tiende a un valor lmite en toda la serie.
Estas tres propiedades no son caractersticas slo de la serie n-alcanos sino que son
generales para las distintas series de alcanos.
Los puntos de fusin y los puntos de ebullicin dentro de un grupo de alcanos ismeros disminuyen al
aumentar la ramificacin. El efecto es ms intenso en los puntos de fusin que en los de ebullicin, ya
que cada cadena lateral dificulta mucho la orientacin de las molculas en una red cristalina.
Reacciones de los Alcanos
26
a) Oxidacin
A temperatura ordinaria, los oxidantes usuales (oxgeno, ozono, permanganato potsico, xido de
plata, dicromato potsico, etc.) prcticamente no atacan a las alcanos o lo hacen muy lentamente.
Aunque no siempre el proceso es directo, los productos finales de la oxidacin de todos los
hidrocarburos son dixido de carbono y agua.
Cuando las alcanos se oxidan rpidamente a elevada temperatura bajo la accin del aire entran en
combustin y se dice que arden. La combustin no siempre es completa sino que depende de la
cantidad de aire que interviene, por lo que siempre se obtiene agua como subproducto en ambas ,
CO2 como producto en la completa y CO en la incompleta.
CnH2n+2 + O2 n CO + n H2O (Incompleta)

CnH2n+2 + O2 n CO2 + n H2O (Completa)

b) Descomposicin piroltica
Consiste en la descomposicin de una sustancia por la accin del calor. Puede ocurrir que esta
descomposicin piroltica de alcanos sea deseable, como ocurre en la industria del petrleo. En este
caso el proceso recibe el nombre de cracking o craqueo. Dependiendo de las condiciones de la
reaccin se obtienen distintos productos (segn por donde se rompa la molcula).
c) Halogenacin
El cloro y el bromo (el yodo no reacciona si no es en presencia de oxidantes), reaccionan con las
alcanos sustituyendo tomos de hidrgeno por tomos de halgeno. La reaccin con el flor se
produce con efecto violento.
Tanto el cloro como el bromo precisan del concurso de luz ultravioleta o de calor para que la reaccin
tenga lugar. El resultado de la reaccin es una mezcla compleja de productos. Por ejemplo, la
cloracin del metano:
luz o calor
CH4 + Cl2 HCl + CH3Cl * ( clorometano )
* La reaccin no se detiene aqu, y el proceso de cloracin contina, obtenindose los siguientes

productos: CH2Cl2 ( diclorometano ) CHCl3 ( triclorometano o cloroformo) CCl4 ( tetraclorometano o
tetracloruro de carbono)
En el caso de alcanos superiores se observa que el hidrgeno unido a carbono terciario es el ms

rpidamente sustituido; le siguen los unidos a carbono secundario, mientras que los tomos de
hidrgeno unidos a carbono primario son los ltimos en ser sustituidos.
d) Nitracin
El cido ntrico concentrado en fase de vapor o el cido ntrico diluido en fase lquida actan a
elevadas temperaturas produciendo en las alcanos la sustitucin de un tomo de hidrgeno por un
grupo nitro (NO2). Normalmente slo se introduce un grupo nitro por molcula de alcano.
RH + HONO2 RNO2 + H2O (Nitroalcano)
27
Obtencin de alcanos
Los hidrocarburos saturados que se consumen en la industria se obtienen generalmente a partir de

gas natural o del petrleo, del que pueden separarse mediante cuidadosas destilaciones
fraccionadas. No obstante, existen numerosos mtodos de laboratorio para la obtencin de alcanos:
a) Hidrogenacin de hidrocarburos no saturados (reduccin)
Tanto los alquenos como los alquinos pueden adicionar hidrgeno en presencia de catalizadores de
platino, paladio o nquel, para formar el alcano con el mismo esqueleto carbonado.
CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3
b) Reduccin de halogenuros de alquilo
Consiste en la reduccin de un halogenuro de alquilo (preferentemente un yoduro) por medio de

yoduro de hidrgeno segn el proceso:
RI + HI I2 + RH
c) Sntesis de Wurtz
Consiste en hacer reaccionar un halogenuro de alquilo (bromuro o yoduro) con sodio metlico:
2 ( CH3I ) + Na 2 NaI + CH3CH3
En general, a partir de un halogenuro de alquilo con n tomos de carbono, se obtiene un alcano con
2n tomos de carbono.
d) Hidrlisis de reactivos de Grignard
Los reactivos de Grignard, llamados corrientemente magnesianos, son compuestos del tipo:
( RMgX ) que se hidrolizan fcilmente para dar el alcano correspondiente al radical alqulico R.
CH3(CH2)2MgBr + H2O CH3CH2CH3 + BrMgOH

bromuro de propilmagnesio propano
Alquenos ( CnH2n )
Llamados tambin hidrocarburos olefnicos o etilnicos. Las olefinas se caracterizan por la presencia
de dobles enlaces carbono-carbono en su molcula.
Propiedades fsicas de los alquenos
Todas los alquenos son menos densos que el agua e insolubles en ella. Las olefinas al igual que las
parafinas son incoloras. Las temperaturas de ebullicin de cada una son muy prximas a las de la
parafina de estructura similar.
28
El metano, como es evidente, no puede formar dobles enlaces. Eteno, propeno y n-buteno son
gaseosos; del n-penteno al n-octadeceno lquidos y del n-nonadeceno en adelante son slidos.
Reacciones de los alquenos
a) Oxidacin
En cuanto a la combustin, se comportan de modo anlogo a las parafinas, conduciendo a CO2 y H2O
en la combustin completa y pudiendo producir CO e incluso carbono elemental si el aire est en
defecto.
CnH2n + O2 n CO + n H2O (Incompleta)
CnH2n + O2 n CO2 + n H2O (Completa)
Gracias a la reactividad del doble enlace los alquenos reaccionan fcilmente con oxidantes normales
tales como disoluciones de permanganato potsico (KMnO4). Los productos de cada reaccin
dependen del estado de la solucin (caliente o fra) y de la posicin del doble enlace en la cadena.
Estos son los casos de estudio:
0 C
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O CH2OH CH2OH + 2 KOH + MnO2

1,2 etanodiol (etilenglicol) (Prueba de Baeyer)
100 C
CH2=CH2 + KMnO4 + H2O 2 CO2 + 2 KOH + MnO2
100 C
CH3CH=CH2 + KMnO4 + H2O CH3COOH + CO2 + 2 KOH + MnO2

cido etanoico (actico)
100 C
CH3CH=CHCH3 + KMnO4 + H2O 2 CH3COOH + 2 KOH + MnO2

cido etanoico
100 C
CH3C=CHCH3 + KMnO4 + H2O 2 CH3COOH + CH3COCH3 2 KOH + MnO2

cido etanoico propanona
CH3
b) Hidrogenacin (reduccin)
Los alquenos en presencia de catalizadores como Ni, Co, Pt y PtO adicionan hidrgeno sobre los
tomos de carbono portadores del doble enlace (adicin al doble enlace), segn:
Catalizador
propano
29
Regla de Markovnicov:
En reacciones de adicin a enlaces dobles o triples de compuestos como hidrcidos y agua, la parte
positiva del reactivo se une al carbono que tenga un mayor nmero de hidrgenos.
Esta orientacin se cambia si a los reactivos reaccionan en presencia de perxidos, como
catalizadores.
c) Hidratacin
Los alquenos en presencia de cidos fuertes adicionan agua sobre los tomos de carbono
portadores del doble enlace (adicin al doble enlace) formando alcoholes, segn:
Catalizador
propano
d) Halogenacin
Los alquenos sufren con facilidad la adicin al doble enlace tanto de bromo como de cloro. El yodo
precisa del concurso de luz ultravioleta para adicionarse con velocidad perceptible. El flor no se
utiliza pues bajo su accin suelen romperse las molculas orgnicas. El cloro a 300 C y en
presencia de O2 (como catalizador) da lugar a compuestos de sustitucin con preferencia a los de
adicin (que tambin se forman).
CH3CH=CH2 + Cl2 CH3CHCl CH2Cl

1,2 dicloropropano
e) Adicin de hidrcidos
Los cidos hidrcidos se adicionan con facilidad sobre los dobles enlaces olefnicos.
CH3CH=CH2 + HCl CH3CHCl CH3
2 cloropropano
f) Polimerizacin
Los alquenos tienen una notable tendencia a polimerizarse, es decir, a asociarse muchas molculas
simples (o unidades estructurales menores) para dar molculas de elevado peso molecular medio.
(polmeros o macromolculas).
Catalizador
n ( CH2=CH2 ) -[ CH2=CH2]-
eteno (etileno) polietileno
Obtencin de alquenos
Todos los alquenos de importancia industrial se obtienen en el craqueo del petrleo, del que pueden
separarse mediante cuidadosas destilaciones fraccionadas. No obstante, existen algunos mtodos de
laboratorio para la obtencin de olefinas, por ejemplo:
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a) Deshidratacin de alcoholes
Es un proceso de buen rendimiento, pero se ve acompaado de otros procesos secundarios difciles

de evitar (en los que se producen teres y steres inorgnicos). La reaccin principal es:
acido
CH3CH2OH
150 C
CH2=CH2 + H2O
b) Deshidrohalogenacin de alcanos monohalogenados
La accin de potasa alcohlica en caliente sobre un monohalogenuro de alquilo, provoca la

eliminacin de una molcula de haluro de hidrgeno y la formacin del alqueno correspondiente.
etanol
CH3CHCl CH3 + KOH CH3CH=CH2 + KBr + H2O
Alquinos ( CnH2n-2 )
Se denominan as (y tambin hidrocarburos acetilnicos ) a los hidrocarburos que tienen por lo menos
un triple enlace carbono-carbono en su molcula: CC
Este nombre se debe al primer elemento de la serie, CHCH, denominado corrientemente acetileno.
Propiedades fsicas de los alquinos
Su temperatura de ebullicin es superior a la de las olefinas correspondientes. Son todos incoloros.

Tienen olor aliceo (recuerda al de los ajos). Los tres primeros (etino o acetileno, propino y n-butino)
son gaseosos, desde el n-pentino al n-tetradecino son lquidos, y en adelante son slidos. Son
insolubles en agua y menos densos que ella. Se disuelven bien en ter, acetona. etc.
Reacciones de los alquinos
La mayor parte de las reacciones de los hidrocarburos acetilnicos son muy parecidas a las de los
alquenos, como es de esperar, siempre que las reacciones sean de adicin al triple enlace. Sobre el
triple enlace se pueden adicionar cuatro tomos o grupos monovalentes de tomos hasta dar lugar a
la total saturacin del enlace. La saturacin puede ser parcial si se detiene en el estadio de alqueno
a) Oxidacin
La combustin completa conduce a la formacin de CO2 y H2O. Sufren fcil oxidacin frente al
permanganato potsico (KMnO4), aunque en este caso los productos de la oxidacin son complejos.
100 C
CHCH + KMnO4 + H2O 2 CO2 + 2 KOH + MnO2
100 C
CH3CCH + KMnO4 + H2O CH3COOH + CO2 + 2 KOH + MnO2

31
100 C
CH3CCCH3 + KMnO4 + H2O 2 CH3COOH + 2 KOH + MnO2

b) Hidrogenacin
En presencia de hierro (Fe), o paladio (Pd), la hidrogenacin de un hidrocarburo acetilnico se

detiene en la etapa de alqueno. Si el catalizador es platino (Pt), o nquel (Ni), la hidrogenacin
conduce a la formacin del alcano correspondiente:
Catalizador Catalizador
CH3CCH + H2 CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3

propino propeno propano
c) Hidratacin
Los hidrocarburos acetilnicos adicionan agua en presencia de sales mercricas (HgSO4) y H2SO4
para producir cetonas. Si el hidrocarburo es acetileno se produce acetaldehdo, esta reaccin es de
gran inters en sntesis industrial.
Catalizador
CH3CCH + H2O CH3COCH3

propino propanona
d) Halogenacin
Los hidrocarburos acetilnicos adicionan halgenos con facilidad, llegando el proceso hasta la total
saturacin del enlace.
CCl4 CCl4
CH3CCH + Cl2 CH3CCl=CCl + H2 CH3CCl2CCl2

propino 1,2 dicloropropeno 1,1,2,2 tetracloropropano
e) Adicin de hidrcidos
En resumen podemos escribir la reaccin principal como:
CH3CCH + HCl CH3CH=CHCl + HCl CH3CH2CHCl2

propino cloropropeno 1,2 dicloropropano
f) Formacin de acetiluros
Los alquinos que presentan su grupo activo en un extremo y su hidrgeno acetilnico, reaccionan
como cidos en presencia de sodio, formando sales denominadas acetiluros ( -CCNa). Tambin
pueden formarse con plata y cobre.
Eter
2 CH3CCH + 2 Na 2 CH3CCNa + H2
propino metilacetiluro de sodio
32
g) Polimerizacin
Los alquinos se polimerizan con facilidad por la accin del calor en presencia de catalizadores como
el cobre, cianuro niqueloso, etc., conduciendo con frecuencia a la formacin de compuestos cclicos,
por ejemplo:
Catalizador
n [CHCH ] C6H6
Obtencin de alquinos
De todos los alquinos, el acetileno es el nico de importancia industrial; se prepara por hidrlisis del
carburo clcico:
CaC2 + 2 H2O Ca(OH)2 + HCCH
que a su vez, se produce por fusin en un horno elctrico, de carbn de coque ( C ) con xido clcico
(cal viva, CaO), obtenida por calcinacin de la piedra caliza, CaCO3.
Tambin se fabrica acetileno por pirlisis de hidrocarburos, principalmente de metano, en hornos

especiales o mediante un arco elctrico.
Homlogos superiores del acetileno pueden obtenerse alquilando acetiluros sdicos con haluros del
alquilo disueltos en amoniaco:
CH3CCNa + CH3Cl CH3CCCH3 + NaCl
Tomado y adaptado de
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/i2h.htm
1.3 REFERENTES
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/chp.htm
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html
http://www.eneayudas.cl/apt.htm#q
http://www.icv5000.com/apuntesweb/Pag02.asp
http://100cia.com/monografias/quimica
1.4 ACTIVIDADES
Serie 1: Alcanos
A. Escriba la reaccin para los siguientes procesos:
a) Cloracin del 2,2 dibromo propano:

___________________________________________________________________________
33
b) Cloracin del diclorometano:
___________________________________________________________________________
c) Combustin incompleta del nonano:

___________________________________________________________________________
d) Nitracin del nitrometano:

___________________________________________________________________________
e) Combustin completa del hexano:

___________________________________________________________________________
B. Ordene de menor a mayor los siguientes compuestos por su orden de reaccin:
a. ( ) Pentano
b. ( ) 2,2 dimetil propano
c. ( ) Ciclopentano
d. ( ) Butano
e. ( ) 2 metil butano
C. Establezca los valores para las reacciones propuestas:
a) Diferencia en moles de O2 consumidas en los dos tipos de combustin del decano ( )
b) Nmero de ismeros posibles del heptano ( )
c) Moles de agua producidas en la combustin incompleta de 1 mol de hexano ( )
d) Diferencia en moles de O2 consumidas en los dos tipos de combustin del terbutano ( )
Serie 2: Alquenos
a) Adicin de H2SO4 y H2O al propeno:

___________________________________________________________________________
b) Tratamiento con HBr y H2O2 del 1-buteno:

___________________________________________________________________________
c) Reduccin completa del butatrieno:

___________________________________________________________________________
d) Tratamiento en caliente con KMnO4 del 2,4 dimetil 2 penteno

___________________________________________________________________________
B. Nombre el alqueno que dio origen a los siguientes compuestos:
a) 4 CO2
___________________________________________________________
34
b) Acido propanoico + propanona
___________________________________________________________
c) 3 pentanona + CO2
___________________________________________________________
d) 1,2 ciclopentanodiol
__________________________________________________________
a) ( ) Diferencia en moles consumidas de O2 en los 2 tipos de combustin, para 3 moles de butadieno.
b) ( ) Moles de CO2 producidas en la oxidacin en fro con KMnO4 de 3 moles de propadieno.
c) ( ) Moles de CO2 producidas en la oxidacin en caliente con KMnO4 de 4 moles de 1,4 pentadieno.
d) ( ) Diferencia en moles de H2O en la combustin completa de 2 moles de propeno y propadieno.
Serie 3: Alquinos
a) Tratamiento con KMnO4 en caliente del 4 nonino:

___________________________________________________________________________
b) Tratamiento completo con HCl y H2O2 del 1- pentino:

___________________________________________________________________________
c) Reduccin del butadiino con 2 moles de H2:

___________________________________________________________________________
d) Hidratacin del 2 butino:

___________________________________________________________________________
B. Nombre el alquino que dio origen a los siguientes compuestos:
a) Ciclohexanona
___________________________________________________________
b) A. butanoico + A. pentanoico
___________________________________________________________
c) Hexilacetiluro de sodio
___________________________________________________________
d) 3 hexanona
__________________________________________________________
35
a) ( ) Diferencia en moles consumidas de O2 en los 2 tipos de combustin, para 4 moles de hexatriino.
b) ( ) Moles de CO2 producidas en la oxidacin con KMnO4 de 4 moles de 3 hexino.
c) ( ) Moles de CO2 producidas en la oxidacin con KMnO4 de 2 moles de 1,4 pentadiino.
d) ( ) Diferencia en moles de H2O en la combustin completa de 4 moles de butino y butadiino.
2. HIDROCARBUROS AROMATICOS
Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos insaturados, cuyo ejemplo ms tpico es
el benceno y sus derivados, se observan caractersticas marcadamente distintas de las de los
compuestos alifticos, por lo que se agrupan en una nueva serie llamada aromtica, trmino que, en
un principio, provena del hecho de que muchos compuestos de esta serie tenan olores intensos y
casi siempre agradables.
El hidrocarburo aromtico ms sencillo es el benceno, que constituye, adems, el compuesto

fundamental de toda la serie aromtica. La estructura molecular del benceno ha sido estudiada
exhaustivamente por numerosos mtodos tanto qumicos como fsicos. El benceno (y los dems
anillos aromticos) no puede representarse por una sola frmula, sino por varias llamadas estructuras
resonantes o mesmeras, que son ficticias, pero cuya superposicin imaginaria es capaz de dar
cuenta de las propiedades caractersticas del benceno, as como de otros compuestos con
resonancia. Modernamente, para no tener que escribir todas las estructuras resonantes, se
representa el benceno por la siguiente frmula estructural simplificada:
( C6H6 )
Los hidrocarburos aromticos ms sencillos pueden considerarse como derivados del benceno, por
sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno por radicales hidrocarbonados, bien sean saturados,
como metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, etc., o no saturados, como etenilo o vinilo, etinilo, etc.
Existen, adems, muchos otros hidrocarburos aromticos con varios anillos, llamados, por esto,
polinucleares, como por ejemplo el naftaleno, antraceno, fenantreno, etctera, y todos sus derivados
por sustitucin de tomos de hidrgeno por radicales hidrocarbonados.
Propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos aromticos
Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy aromticos, insolubles en
agua y menos densos que sta.
Reacciones de los hidrocarburos aromticos
Las reacciones ms importantes de los hidrocarburos aromticos son las de sustitucin, en las que un
grupo funcional sustituye a uno de los tomos de hidrgeno del anillo aromtico:
36
a) Halogenacin
Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por un halgeno ( Cl2 o Br2 ), en presencia de luz

ultravioleta ( LUV ) o un catalizador ( FeCl3 o FeBr3 )
LUV
C6H6 + Cl2 [ C6H5 ] Cl + HCl

benceno clorobenceno
b) Nitracin
Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo NO2, y se produce por la accin del cido
ntrico, en presencia de cido sulfrico (mezcla sulfontrica):
C6H6 + H2SO4 / HNO3 [ C6H5 ] NO2 + H2O
benceno nitrobenceno
c) Sulfonacin
Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo SO3H, y se produce por la accin, en

caliente, del cido sulfrico concentrado:
C6H6 + [ H2SO4 ] [ C6H5 ] SO3H + H2O
benceno cido bencenosulfnico
d) Reacciones de Friedel-Crafts
Consisten en la sustitucin de un hidrgeno por un radical alquilo,R, ( llamada alquilacin ); o por

un radical acilo,RCO, ( llamada acilacin ). Ambas reacciones se producen, respectivamente,
mediante la accin de halogenuros de alquilo, ( RX ), o de halogenuros de acilo, ( RCOX ), en
presencia del cloruro de aluminio anhidro, como catalizador. Por ejemplo:
AlCl3
C6H6 + CH3Cl [ C6H5 ] CH3 + HCl

benceno tolueno
AlCl3
C6H6 + CH3COCl [ C6H5 ] CO CH3 + HCl

benceno cloruro de acetilo metilfenilcetona
Como puede observarse en la alquilacin se producen otros hidrocarburos aromticos, mientras que
la acilacin conduce a cetonas aromticas, siendo el mtodo de Friedel-Crafts muy utilizado para la
sntesis de estos compuestos.
Obtencin de los hidrocarburos aromticos
Por destilacin del alquitrn de hulla se obtienen benceno, tolueno (metilbenceno), xilenos
(dimetilbenceno), naftaleno, antraceno y fenantreno.
Los mtodos generales de obtencin de hidrocarburos bencnicos son:
37
a) Sntesis de Wurtz-Fittig
[ C6H5 ] Cl + 2 Na + CH3Cl [ C6H5 ] CH3 + 2 NaCl

clorobenceno cloruro de metilo tolueno
b) Sntesis de Friedel - Crafts

AlCl3
C6H6 + CH3Br [ C6H5 ] CH3 + HBr

benceno tolueno
2.2 REFERENTES
2.3 ACTIVIDADES
Serie 1:
A. Nombre correctamente, segn IUPAC, los siguientes compuestos:
a) p-ciclohexenil tolueno _____________________________________________________
b) m-carboxi fenol _____________________________________________________
c) o-yodoanilina _____________________________________________________
d) 2,5 dicloro p-cresol _____________________________________________________
B. Escriba la reaccin para los siguientes procesos:
a) Adicin de cloroetino al benceno:

___________________________________________________________________________
b) Tratamiento del benceno con 3 moles de HNO3

___________________________________________________________________________
38
c) Alquilacin del benceno con bromo-ciclopentano:
___________________________________________________________________________
d) Adicin de 3 cloro-isopentano al benceno:

___________________________________________________________________________
Serie 2:
1. Nombre correctamente, segn IUPAC, los siguientes compuestos:
a) p-ciclohexil tolueno _____________________________________________________
b) m-amino fenol _____________________________________________________
c) p-cloroanilina _____________________________________________________
d) 2 cloro m-cresol _____________________________________________________
2. Escriba la reaccin para los siguientes procesos:
a) Adicin de cloroeteno al benceno:

___________________________________________________________________________
b) Tratamiento con H2SO4 concentrado del benceno:

___________________________________________________________________________
c) Alquilacin del benceno con clorociclopentano:

___________________________________________________________________________
d) Adicin de 3 bromoetano al benceno:

___________________________________________________________________________
Resuelve los siguientes ejercicios en tu libreta de notas y sustenta tu trabajo en clase:
Serie 3:
1. La esencia #4 es un perfume (3 terbutil 2,4,6 trinitrotolueno). Escribe la secuencia de reacciones para su sntesis
a partir de terbutanol, metano y benceno.
2. Cuantas toneladas de benceno y alcohol etlico se requieren para sintetizar 100 toneladas de TNT (2,4,6
trinitrotolueno) si los procesos de nitracin tienen un rendimiento del 90%, los de halogenacin un 80% y las
adiciones un 70%.
3. La Dapsona (4 sulfo-aminobenceno) es un medicamento utilizado para combatir la lepra. Escribe la secuencia de

reacciones para su sntesis a partir de benceno, amoniaco, cloro y cido sulfrico.
4. El cresol (1,2 dihidroxibenceno) es usado como desinfectante de superficies. El cresol se sintetiza a partir de
benceno, el cual se trata con cloro gaseoso e hidrxido de sodio. Si en una planta qumica se obtienen 25
toneladas diarias de producto, cuanto benceno se consume asumiendo que el rendimiento total del proceso es de
un 90%.
5. El Diosfenol (2,6 dimetil aminobenceno) es un compuesto usado en veterinaria en el control de parsitos. Escribe la
secuencia de reacciones para su sntesis a partir de metano y benceno.
39
UNIDAD 3
1. ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES

En los compuestos oxigenados simples, que comprende a los denominados alcoholes, fenoles y
teres, el tomo de oxgeno se encuentra formando nicamente enlaces sencillos, CO y OH. Los
alcoholes se pueden representar por la frmula general ROH, donde el grupo caracterstico
hidroxilo (OH) se encuentra unido a un carbono aliftico. En los fenoles, de frmula general Ar
OH, el grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono aromtico. Los teres se caracterizan por el
grupo oxi, O, en el que el tomo de oxgeno se encuentra unido a dos tomos de carbono, C
OC.
Tanto los alcoholes y fenoles, como los teres, pueden considerarse como derivados del agua por
sustitucin de uno o de los dos hidrgenos de la molcula, respectivamente, por radicales
hidrocarbonados. Este parentesco se pone de manifiesto, en particular, en alcoholes y fenoles que, al
conservar un grupo OH, tienen ciertas propiedades que recuerdan a las del agua. Ambos enlaces son
muy polares, pues la mayor electronegatividad del tomo de oxgeno los polariza fuertemente.
El enlace OH es mucho ms polar que el CO, a lo que se debe, en gran parte, su mayor
reactividad. Esto, unido a la mayor estabilidad del ion hidroxilo, HO, respecto a los iones alcxido,
RO, hace que los alcoholes y fenoles sean mucho ms reactivos que los teres, que son, en
realidad, compuestos bastante inertes, por lo que se usan mucho como disolventes para llevar a cabo
numerosas reacciones orgnicas.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, segn el tipo de tomo de carbono al
que va unido el grupo OH, esto es, segn que este carbono vaya unido a su vez a uno, dos o tres
tomos de carbono, respectivamente
Propiedades fsicas
El parentesco de los alcoholes y fenoles con el agua se pone de manifiesto en muchas de sus
propiedades fisicoqumicas. As, por ejemplo, los primeros trminos de la serie de los alcoholes, de
uno a tres tomos de carbono, son completamente miscibles con el agua, con la que forman enlaces
de hidrgeno, anlogos a los que existen entre las propias molculas de agua o de los alcoholes
entre s. Al aumentar el nmero de tomos de carbono de la cadena hidrocarbonada, se hace cada
vez menor la influencia relativa del grupo hidroxilo, por lo que disminuye mucho su solubilidad en
agua, siendo ya prcticamente insolubles los alcoholes con diez o ms tomos de carbono.
En estado slido y en estado lquido, las molculas de los alcoholes y fenoles estn muy asociadas
mediante enlaces de hidrgeno, formando cadenas de varias molculas, lo que explica sus puntos de
fusin y de ebullicin anormalmente elevados Como ocurre, en general, en todas las series
homlogas, los puntos de fusin y de ebullicin de los alcoholes de cadena lineal aumentan con el
nmero de tomos de carbono. As, los alcoholes inferiores son lquidos incoloros, muy fluidos y
relativamente voltiles; los de 6 a 11 tomos de carbono son ya lquidos viscosos; y el dodecanol,
esto es, con 12 tomos de carbono (alcohol laurlico), es el primer alcohol de cadena lineal que es
slido a la temperatura ambiente.
Reacciones de los alcoholes
40
a) Esterificacin
Los alcoholes reaccionan con los cidos oxcidos inorgnicos y con los cidos carboxlicos dando
lugar a la formacin de steres.
CH3OH + HNO3 H2O + CH3ONO2
metanol cido ntrico nitrato de metilo
La formacin de steres con cidos inorgnicos es un proceso rpido y el equilibrio est muy
desplazado hacia la formacin de steres.
La formacin de steres de cidos orgnicos no transcurre de modo completo sino que se alcanza
una situacin de equilibrio (lentamente en ausencia de catalizadores).
CH3COOH + CH3CH2OH H2O + CH3COO CH2CH3

cido actico etanol acetato de etilo
Un ster inorgnico muy importante es el trinitrato de glicerina, llamado comnmente nitroglicerina, y

que se obtiene por cuidadosa reaccin de una mezcla de cidos ntrico y sulfrico concentrados con
propanotriol (glicerina). La nitroglicerina es un lquido aceitoso incoloro y extraordinariamente
explosivo. Para poderla manejar con cierta seguridad se impregna con ella un polvo inerte (tierra de
diatomeas), lo que constituye la dinamita.
b) Reaccin con los halogenuros de hidrgeno
Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrgeno para dar lugar a la formacin de
halogenuros de alquilo, por ejemplo:
ZnCl2
CH3CH2OH + HCl H2O + CH3CH2Cl

etanol cloruro de etilo
Con un alcohol determinado el HI reacciona ms rpidamente que el HBr y ste ms que el

HCl.
Con un halogenuro de hidrgeno determinado, los alcoholes terciarios reaccionan ms

rpidamente que los secundarios y estos ms que los primarios. As, la reaccin entre el HCl y
un alcohol primario conviene catalizarla con ZnCl2 a fin de que tenga lugar con velocidad
apreciable.
c) Formacin de alcxidos:
Los metales alcalinos reaccionan con los alcoholes con produccin de alcoholatos o alcxidos segn:
2 CH3CH2OH + 2 Na H2 + 2 CH3CH2ONa
etanol etxido de sodio
Los alcoholes primarios reaccionan ms rpidamente que los secundarios y estos ms que los
terciarios.
Los fenoles reaccionan con bases fuertes ( NaOH, KOH) de forma parecida:
41
[ C6H5 ] OH + NaOH [ C6H5 ] ONa + H2O
fenol fenxido de sodio
d) Oxidacin
Cuando los alcoholes se calientan en el aire o en oxgeno, arden formando CO2 y H2O, siendo ms
fcil la combustin de los alcoholes inferiores. Los calores de combustin de los alcoholes son
bastante menores que los de los hidrocarburos correspondientes, lo que es lgico, puesto que los
alcoholes se encuentran ya en un estado de oxidacin superior al de los hidrocarburos. No obstante,
se pueden emplear como combustibles, en particular los dos primeros compuestos (metanol y etanol),
y a veces se aaden tambin como aditivos a los carburantes ordinarios.
2 CH3OH + 3 O2 2 CO2 + 4 H2O
metanol
Aparte de la combustin, que supone la oxidacin completa, se puede realizar una oxidacin
controlada, que suele llevarse a cabo en el laboratorio con la ayuda de dicromato o permanganato
potsico en medio sulfrico diluido. As, los alcoholes primarios se transforman en aldehdos, aunque
el proceso suele continuar hasta la formacin de cidos carboxlicos. Los alcoholes secundarios bajo
la accin del mismo agente oxidante dan lugar a cetonas y la oxidacin no prosigue. Los alcoholes
terciarios no reaccionan. Por lo que el anterior criterio es de utilidad para diferenciarlos en el
laboratorio.
CH3CH2OH + [O] CH3COH + [O] CH3COOH
etanol etanal acido etanoico
CH3CHOHCH3 + [O] CH3COCH3

2 propanol propanona
e) Deshidratacin
A excepcin del metanol, los alcoholes se deshidratan en caliente por la accin del cido sulfrico
dando lugar a alquenos. Los alcoholes terciarios son los que se deshidratan con mayor facilidad,
seguidos de los secundarios y los primarios en este orden:
CH3CHOHCH3 + [ H2SO4 / H2O / 150 C ] CH3CH=CH2 + H2O

2 propanol propeno
Obtencin de alcoholes:
Los principales mtodos de obtencin de alcoholes son:
a) Hidratacin de alquenos
Se trata de una reaccin de adicin electrfila:
CH3CH=CH2 + H2O + [ H2SO4 ] CH3CHOHCH3

propeno 2 propanol
42
El grupo OH (parte negativa de la molcula de agua, HO-H) se adiciona al tomo de carbono ms
sustituido del doble enlace. Por ello, ste es un mtodo muy apropiado para la obtencin de alcoholes
secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan as industrialmente a partir de las
fracciones de alquenos procedentes del craqueo del petrleo. Asimismo, ste es el mtodo industrial
ms importante de fabricacin de alcohol etlico, por hidratacin del etileno, CH2=CH2 en presencia de
cido sulfrico.
b) Hidrlisis de halogenuros de alquilo
Se lleva a cabo normalmente en disolucin de etanol acuoso y en presencia de catalizadores bsicos,

como KOH, AgOH, CaCO3, etc.
CH3CH2Cl + [ KOH ] CH3CH2OH + KCl

cloroetano etanol
c) Reduccin de compuestos carbonlicos
Esta reaccin puede realizarse industrialmente con hidrgeno, en presencia de catalizadores, o bien
en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, LiAlH4. Con aldehdos se obtienen alcoholes
primarios y con cetonas alcoholes secundarios, segn las siguientes ecuaciones:
CH3CH2OH [ LiAlH4 ] + CH3COH [ LiAlH4 ] + CH3COOH

CH3CHOHCH3 [ LiAlH4 ] + CH3COCH3

2 propanol propanona
d) Mediante reactivos de Grignard
La adicin de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonlico da lugar a un

halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrlisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea
formaldehdo, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes
aldehdos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.
CH3MgBr + HCHO CH3CH2OMgBr + [ H2SO4 / H2O] CH3CH2OH + MgBrOH

bromuro de metanal bromuro de etanol
metilmagnesio etoximagnesio
e) Mtodos especiales
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifticos, metanol y etanol, se obtienen tambin
por mtodos especiales que conviene mencionar. El metanol se obtena antiguamente por destilacin
seca de la madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce.
Modernamente, casi todo el metanol que se consume en la industria se obtiene por hidrogenacin
cataltica del monxido de carbono, segn la reaccin:
CO + 2 H2 + [ Cr2O3 / ZnO ] CH OH
3
que se lleva a cabo a unos 400 C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados corrientemente
por una mezcla de xidos de cromo y de cinc. El alcohol metlico es muy venenoso. Por ello, el
43
consumo humano de alcohol etlico para usos industriales, que est desnaturalizado con metanol
produce graves lesiones en la vista, ceguera e incluso la muerte.
El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigedad por fermentacin de los
azcares (como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para la fabricacin de bebidas alcohlicas.
La fermentacin se produce por la accin de enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgnicos
complejos segregados por las clulas de levaduras, obtenindose, como productos finales, etanol y
CO2, segn la reaccin global:
C6H1206 + [ Fermentos] 2 CO2 + 2 CH3CH2OH

glucosa etanol
Adems de la glucosa pueden tambin fermentar por la accin de levaduras otros azcares ms
complejos y el almidn, contenido en la patata y cereales, que primero se desdoblan en azcares
simples, antes de la fermentacin alcohlica propiamente dicha. Una concentracin elevada de
alcohol impide el proceso de fermentacin, por lo que slo pueden obtenerse concentraciones del 10
al 18 % en etanol, que son tpicas de los vinos naturales. Por destilacin fraccionada puede lograrse
aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %, con 5% de agua, que es la composicin que circula en
el comercio y se vende en las farmacias como alcohol puro .
f) Obtencin de fenoles
Algunos fenoles forman parte de los aceites ligeros procedentes de la destilacin seca de la hulla, de
donde se extraen con disolucin acuosa de soda custica, tratamiento posterior con cido sulfrico y
destilacin fraccionada. El propio fenol, que es el ms importante de todos por su empleo para la
fabricacin de plsticos (baquelita), suele obtenerse tambin por sntesis, bien por fusin con NaOH
del cido bencenosulfnico ( C6H5SO3H ), o por hidrlisis del clorobenceno, a temperatura y presin
elevadas (350 C y 200 atm). Modernamente se obtiene tambin por oxidacin cataltica del
isopropilbenceno (cumeno), proceso en donde, adems del fenol, se produce acetona, que es
tambin un producto muy cotizado industrialmente.
teres
Los teres son compuestos que tienen un tomo de oxgeno unido a dos radicales hidrocarbonados.
Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrgeno del grupo OH de los alcoholes por un
radical hidrocarbonado. Segn el tipo de estos radicales, los teres pueden ser:
Alifticos, ROR (los dos radicales alqulicos).

Aromticos, ArOAr (los dos radicales arlicos).
Mixtos, ROAr (un radical alqulico y otro arlico).
Los teres se llaman simtricos cuando los dos radicales son iguales y, asimtricos, si son distintos.
Propiedades fsicas
Las molculas de los teres, al carecer de grupos OH, no pueden asociarse a travs de enlaces de
hidrgeno, como ocurra en alcoholes y fenoles, por lo que sus puntos de fusin y de ebullicin son
bastante bajos, comparables a los de los hidrocarburos de anlogo peso molecular. As, el dimetilter
(p.e. = - 24 C) y el etilmetilter (p.e. = 11 C) son gases a la temperatura ambiente y despus ya son
lquidos muy voltiles, cuyos puntos de ebullicin aumentan regularmente con el peso molecular.
Su solubilidad en agua es similar a la de los alcoholes de estructura semejante y peso molecular

comparable. Son ms solubles en HCl y todava ms en H2SO4 concentrado.
44
Propiedades qumicas
Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido a la dificultad que presenta la ruptura del
enlace CO. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgnicas. En
contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en la que se forman perxidos muy inestables y poco
voltiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un ter, pues se concentran en el residuo y
pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el ter con hilo de sodio o aadiendo una
pequea cantidad de un reductor (FeSO4, LiAIH4) antes de la destilacin .
Obtencin de teres:
a) Deshidratacin de alcoholes
Los teres alifticos simtricos pueden obtenerse por deshidratacin de alcoholes , mediante la
accin del cido sulfrico. Este es uno de los mtodos comerciales de preparacin del ter ordinario,
dietilter, por lo que se llama frecuentemente ter sulfrico. Se lleva a cabo tratando el alcohol con
cido sulfrico a 140. La deshidratacin es intermolecular:
2 CH3CH2OH + [ H2SO4 / 140 C ] CH3CH2OCH2CH3 + H2O

etanol dietileter
Este proceso se ve fcilmente afectado por reacciones secundarias, como la formacin de sulfatos de
alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la formacin de alquenos (especialmente si sube la
temperatura). La deshidratacin de alcoholes puede tambin realizarse en fase vapor, sobre almina
a 300, aunque este procedimiento slo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los
secundarios y los terciarios dan lugar a la formacin de alquenos.
b) A partir de alcoholatos (Sntesis de Williamson)
Los alcoholatos dan lugar a la formacin de teres al ser tratados con halogenuros de alquilo segn:
CH3CH2ONa + CH3Br CH3CH2OCH3 + NaBr

etxido de sodio bromuro de metilo eter metiletlico
1.2 REFERENTES
1.3 ACTIVIDADES
45
Serie 1:
Nombre correctamente, segn IUPAC, los siguientes compuestos:
a) Resorcinol _____________________________________________________
b) Glicerina _____________________________________________________
c) Isopropanol _____________________________________________________
d) Propilnglicol _____________________________________________________
e) Alcohol terbutlico _____________________________________________________
f) Etilnglicol _____________________________________________________
g) Alcohol benclico _____________________________________________________
h) Catecol _____________________________________________________
i) Hidroquinona _____________________________________________________
j) Eter metil proplico _____________________________________________________
Serie 2:
Escriba la reaccin para los siguientes procesos:
a) Nitracin del etilnglicol:

______________________________________________________________________________
b) Tratamiento con cido sulfrico concentrado del 2,3 butanodiol:

______________________________________________________________________________
c) Oxidacin del ciclopentanol:

______________________________________________________________________________
d) Obtencin del fenilciclohexil eter:

______________________________________________________________________________
e) Adicin de sodio al ciclopentanol:

______________________________________________________________________________
f) Adicin de KOH al fenol:

______________________________________________________________________________
g) Oxidacin del ciclohexanol:

______________________________________________________________________________
h) Tratamiento en caliente con mezcla sulfocrmica del 2pentanol:

______________________________________________________________________________
46
i) Mezcla del cido actico con metanol:
______________________________________________________________________________
j) Tratamiento del cido p-toluensulfnico con NaOH:

______________________________________________________________________________
Serie 3:
1. Anualmente ocurren cerca de cincuenta muertes por la ingestin de etilnglicol, un constituyente de los
anticongelantes para automviles de tipo permanente. El etilnglicol, por s mismo, no es letalmente txico. Ms
bien, el perjuicio es debido al cido oxlico, un producto de la oxidacin del etilnglicol en el hgado. Proponga un
mecanismo qumico para esta reaccin.
2. Proponga, mediante reacciones, un modelo de experiencia de laboratorio; que permita diferenciar alcoholes
primarios, de los secundarios y terciarios.
3. La planta de INDUMIL desea producir 10 toneladas de nitroglicerina, en un proceso con un rendimiento del 85%.
De cuantos Kg de cada reactivo debe disponer si tienen el 100% de pureza.
4. El alcohol de las bebidas frecuentemente es adulterado con metanol, el cual produce una fuerte acidocis sangunea
con dao a los ojos, hgado y riones. Explique mediante diagramas de reaccin como se metabolizan ambos
alcoholes y ubique la razn de la acidosis.
5. La produccin de hidroquinona es un paso intermedio en la sntesis de benzoquinona. Ambos compuestos son

usados en la sntesis de medicamentos, principalmente para el S.N.C. Escriba la secuencia de formacin de estos
compuestos a partir de benceno.
2. ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo. Se diferencian entre s en que en
los aldehdos este grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo
que tiene un tomo de hidrgeno unido a l directamente, es decir, que el verdadero grupo funcional
es HC=O, que suele escribirse, por comodidad, en la forma CHO. En cambio, en las cetonas, el
grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: RC=OR si stos son iguales,
las cetonas se llaman simtricas, mientras que si son distintos se llaman asimtricas. Segn el tipo de
radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, los aldehdos pueden ser alifticos, RCHO, y
aromticos, ArCHO; mientras que las cetonas se clasifican en alifticas, RCOR', aromticas,
ArCOAr, y mixtas; RCOAr, segn que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean
alifticos, aromticos o uno de cada clase, respectivamente.
Conviene hacer notar que, si bien los aldehdos y cetonas son los compuestos ms sencillos con el
grupo carbonilo, hay otros muchos compuestos que contienen tambin en su molcula el grupo
carbonilo que, junto a otras agrupaciones atmicas, constituyen su grupo funcional caracterstico.
Entre estos compuestos podemos citar: cidos carboxlicos, C=OOH; halogenuros de acilo,
CX, steres, C=OOR, amidas, C=ONH2 , etc., sin embargo, el nombre de compuestos
carbonlicos suele utilizarse en sentido restringido para designar exclusivamente a los aldehdos y
cetonas.
47
Propiedades fsicas
Las propiedades fsicas (y qumicas) caractersticas de los aldehdos y cetonas estn determinadas
por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un enlace doble carbono-oxigeno.
Como consecuencia los aldehdos y cetonas poseen un elevado momento dipolar de hace que
existan entre sus molculas intensas fuerzas de atraccin del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos
compuestos tienen puntos de fusin y de ebullicin ms altos que los de los hidrocarburos de anlogo
peso molecular. Sin embargo, las molculas de aldehdos y cetonas no pueden asociarse mediante
enlaces de hidrgeno, por lo que sus puntos de fusin y de ebullicin son ms bajos que los de los
correspondientes alcoholes. Concretamente, los puntos de ebullicin de los primeros trminos de
aldehdos y cetonas son unos 60 C ms altos que los de los hidrocarburos del mismo peso molecular
y tambin unos 60 C ms bajos que los de los correspondientes alcoholes. Esta diferencia se hace
cada vez menor, como es lgico, al aumentar la cadena hidrocarbonada y perder influencia relativa el
grupo funcional.
En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de aldehdos y cetonas son
completamente solubles en agua. Al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada disminuye
rpidamente la solubilidad en agua. As, por ejemplo, los aldehdos y cetonas de cadena lineal con
ocho o ms tomos de carbono son prcticamente insolubles en agua. Sin embargo, los compuestos
carbonlicos son muy solubles en disolventes orgnicos apolares, como ter etlico, benceno, etc. Por
otra parte, la propia acetona es un excelente disolvente orgnico, muy utilizado por su especial
capacidad para disolver tanto compuestos polares (alcoholes, aminas, agua, etc.), como apolares
(hidrocarburos, teres, grasas, etc.).
Reacciones de los aldehdos y cetonas
a) Hidrogenacin
Los aldehdos y cetonas se transforman en alcoholes al hacerlos pasar sobre Cu a 300 C en un

proceso inverso al de deshidrogenacin de alcoholes.
Los aldehdos conducen a la formacin de alcoholes primarios:
CH3CHO + H2 + [ Cu / 300 C ] CH3CH2OH + H2O

etanal etanol
Las cetonas por su parte se reducen a alcoholes secundarios:
CH3COCH3 + H2 + [ Cu / 300 C ] CH3CHOHCH3 + H2O

propanona 2 propanol
b) Adicin de HCN
Aldehdos y cetonas adicionan cianuro de hidrgeno para dar lugar a la formacin de cianhidrinas
(hidroxinitrilos), compuestos muy tiles en la obtencin de cidos carboxlicos.
RCHO + HCN RCHOHCN

aldehdo cianhidrina
RCOR' + HCN RCOH(CN)R'

cetona cianhidrina
48
c) Condensacin aldlica
Los aldehdos en presencia de disoluciones diluidas de hidrxidos alcalinos sufren la denominada

condensacin aldlica, con formacin de un aldol (molcula que contiene simultneamente las
funciones aldehdo y alcohol).
d) Polimerizacin
En presencia de cidos inorgnicos diluidos, los aldehdos sufren una autoadicin con ciclacin
simultnea en la que se forman trmeros cclicos; as en el caso del formaldehdo se forma trioxano:
En el caso del acetaldehdo se forma paraldehdo. Las cetonas, sin embargo, no se polimerizan.
e) Oxidacin
Las cetonas son muy resistentes a la accin de los agentes oxidantes, y cuando se oxidan lo hacen
dando lugar a una mezcla de cidos carboxlicos con menos tomos de carbono cada uno de ellos
que la cetona que se oxida. Los aldehdos se oxidan con facilidad incluso bajo la accin de oxidantes
suaves para dar lugar a un cido carboxlico (o sus sales) con el mismo nmero de tomos de
carbono que el aldehdo sometido a oxidacin.
CH3COH + [O] CH3COOH
etanal acido etanoico
CH3COCH3 + [O] NR
propanona
Dos casos especiales de oxidacin son las reacciones de Tollens y Fehling, que sirven para la
identificacin de compuestos con el grupo aldehdicos.
Reaccin de Tollens:
RCHO + 2 AgOH + NH4OH RCOONH4 + 2 H2O + 2Ag

Aldehdo sal amoniacal del
cido carboxlico
El reactivo es una disolucin amoniacal de nitrato de plata. Con frecuencia la plata se deposita sobre
el vidrio del recipiente originando un espejo caracterstico o precipita con un color tpico.
49
Reaccin de Fehling:
RCHO + 2 Cu(OH)2 + NaOH RCOONa + 3 H2O + Cu2O

aldehdo sal sdica del
cido carboxlico
Los reactivos son: una disolucin de sulfato cprico y otra de hidrxido sdico y tartrato de sodio y
potasio (que evita la precipitacin del hidrxido cprico) El cambio de coloracin de cobre cprico a
cuproso es el indicador de la reaccin.
Obtencin de aldehidos y cetonas:
Entre los mtodos de obtencin de compuestos carbonlicos unos son comunes a aldehdos y
cetonas, mientras que otros son propios de cada una de estas series, por lo que es conveniente
estudiarlos por separado.
Mtodos de obtencin comunes a aldehdos y cetonas:
a) Oxidacin de alcoholes
La oxidacin de alcoholes primarios produce en una primera etapa, aldehdos; mientras que la
oxidacin de alcoholes secundarios conduce a cetonas. Las cetonas son resistentes a la oxidacin
posterior, por lo que pueden aislarse sin necesidad de tomar precauciones especiales. En cambio, los
aldehdos se oxidan fcilmente a los cidos carboxlicos correspondientes. Para evitar esta oxidacin
es necesario separar el aldehdo de la mezcla reaccionante a medida que se va formando, lo que se
consigue por destilacin, aprovechando la mayor volatilidad de los aldehdos inferiores respecto a los
correspondientes alcoholes. As se obtiene, por ejemplo, el propanal:
CH3CH2CH2OH + [ Na2Cr2O7 / H2SO4 / 60 C ] CH3CH2CHO
propanol propanal
b) Hidratacin de alquinos
En presencia de sulfato mercrico y cido sulfrico diluido, como catalizadores, se adiciona una
molcula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser
inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonlico. nicamente cuando se
utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehdo, segn la reaccin:
HCCH + H2O + [ H2SO4 / HgSO4 ] CH2=CHOH CH3CHO

acetileno etenol etanal
Este es el procedimiento industrial ms utilizado en la actualidad para la fabricacin de acetaldehdo,

que es la materia prima de un gran nmero de importantes industrias orgnicas. Cuando se utilizan
acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona.
Mtodos de obtencin de aldehdos:
a) Reduccin de cloruros de acilo
50
La reduccin directa de cidos carboxlicos a aldehdos no es fcil de realizar, porque los cidos se
reducen con gran dificultad. Por ello, el procedimiento utilizado es convertir primero el cido en su
cloruro (cloruro de acilo) que se reduce fcilmente a aldehdo:
Para impedir la posterior reduccin del aldehdo a alcohol se ha ideado el empleo de un catalizador
de paladio envenenado (es decir, desactivado) con azufre.
b) Deshidrogenacin de alcoholes
CH3OH + [ Cu / 500 C ] H2 + HCHO
metanol metanal
Mtodos de obtencin de cetonas
a) Reaccin de nitrilos con reactivos de Grignard
Los reactivos de Grignard o magnesianos, RMgX, se adicionan fcilmente a los enlaces mltiples
polares, formando compuestos de adicin que se hidrolizan con gran facilidad. Este es el fundamento
de la gran variedad de aplicaciones de los magnesianos en sntesis orgnica. En el caso de los
nitrilos, RCN, la reaccin de adicin y posterior hidrlisis (en medio cido), puede representarse
esquemticamente mediante la ecuacin:
RCN + R'MgX (RR')C=NMgX + 2 H2O RCOR' + XMgOH + NH3
b) Sntesis de Friedel-Crafts
Se pueden obtener cetonas a partir de hidrocarburos, empleando como reactivo atacante un

halogenuro de acilo, RCOX , segn la siguiente reaccin:
ArH + XCOR + [ AlCl3 ] ArCOR + HX
Si R es un radical aliftico, se obtiene una cetona mixta, mientras que si es aromtico la cetona ser
tambin aromtica. La acetona se obtiene industrialmente en el proceso de obtencin de fenol por
oxidacin cataltica de isopropilbenceno (cumeno).
2.2 REFERENTES
51
2.3 ACTIVIDADES
Serie 1:
a) Propionaldehido _____________________________________________________
b) Dimetilcetona _____________________________________________________
c) Acetofenona _____________________________________________________
d) Formaldehdo _____________________________________________________
e) Difenilcetona _____________________________________________________
f) Acetaldehido _____________________________________________________
g) Citronela _____________________________________________________
h) Vainillina _____________________________________________________
i) Cuminal _____________________________________________________
j) Metiletilcetona _____________________________________________________
Serie 2:
a) Oxidacin controlada del 2 butanol:

______________________________________________________________________________
b) Reduccin del butanal:

______________________________________________________________________________
c) Oxidacin de la propanona:
______________________________________________________________________________
d) Adicin del reactivo de Tollens a la propanona:

______________________________________________________________________________
e) Adicin del reactivo de Felhing al propanal:

______________________________________________________________________________
f) Adicin de HCN a la ciclohexanona:

______________________________________________________________________________
52
g) Oxidacin en caliente del benzaldehido:
______________________________________________________________________________
h) Polimerizacin del formol:
i) Condensacin aldlica del propanal:

______________________________________________________________________________
j) Oxidacin en caliente del isopropanol:

______________________________________________________________________________
Serie 3:
1. El benzaldehido es un compuesto precursor en la sntesis de colorantes y fragancias sintticas. Cuanto benceno se

requiere para sintetizar 100 Kg del mismo, con reactivos puros y una eficiencia del 90%.
2. La acroleina (propenal) es usado como compuesto de recubrimiento para proteger metales usados en sistemas
elctricos. Establezca rutas vlidas de sntesis para este compuesto.
3. El 80% del uso industrial del acetaldehdo, se concentra en la produccin de plsticos. Dada su importancia,
establezca los procesos mediante los cuales SUCROMILES, empresa del Ingenio del Cauca, puede obtener el
producto a partir de la caa de azucar.
4. La acetona es el solvente industrial por excelencia de diferentes barnices, esmaltes y pinturas. La planta de
polmeros desea aumentar su produccin, proponga al menos tres procesos industriales que permitan su sntesis.
5. La benzofenona es materia prima fundamental en la sntesis de colorantes amarillos y fragancias. Establezca una
ruta de sntesis industrial a partir de benceno, agregando los reactivos que considere necesarios.
3. ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS

El grupo funcional de los cidos orgnicos o carboxlicos se denomina carboxilo:
Su propiedad ms importante es su carcter cido, debido a que el grupo C=O atrae fuertemente a
los electrones del enlace OH, con lo cual aumenta la polaridad de este grupo. Al ser tan polar el
enlace OH, el protn H+ se desprende fcilmente:
grupo carboxilo ion carboxilato
Los cidos orgnicos de la serie normal son dbiles, siendo su constante de acidez del orden de 10-5.
Por comodidad de notacin el grupo carboxilo suele escribirse como COOH. El grupo carboxilo,
COOH, es formalmente una combinacin de un grupo carbonilo y de un hidroxilo.
53
Algunos cidos alifticos se conocen desde hace cientos de aos y sus nombres comunes reflejan
sus orgenes histricos. El cido carboxlico ms simple, el cido frmico, es el causante de la
irritacin causada por la picadura de las hormigas (del latn formica, hormiga). El cido actico se
aisl del vinagre, cuyo nombre en latn es acetum (agrio). El cido propinico se consider como el
primer cido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El cido butrico se
obtiene por oxidacin del butiraldehdo, que se encuentra en la mantequilla (en latn butyrum). Los
cidos caproico, caprlico y cprico se encuentran en las secreciones cutneas de las cabras (capri
en latn). Basado en lo anterior algunas notaciones emplean estos nombres y su conocimiento
comparativo es importante. Por ello se anexa la siguiente tabla.
Propiedades fsicas
54
El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido al doble enlace carbono-oxgeno, que es polarizable,
y al hidroxilo, que forma puentes de hidrgeno con otras molculas polarizadas como agua, alcoholes
u otros cidos carboxlicos, estos cidos son completamente solubles en agua. Como lquidos puros o
incluso en disoluciones bastante diluidas, en disolventes aprtico, los cidos carboxlicos existen en
forma de dmeros unidos por puentes de hidrgeno, con una interaccin O-H ... O cuyo valor
energtico oscila entre 6 y 8 Kcal/mol. Los cidos carboxlicos tienen puntos de fusin y ebullicin
relativamente altos, debido a la formacin de estos puentes en estado slido y lquido.
Los 3 primeros cidos son solubles en todas las proporciones en H2O y luego la solubilidad disminuye
hasta hacerse insolubles, esto se debe a la solvatacin de molculas del cido a travs de la
formacin de puentes de H con las molculas de agua, hecho que se dificulta a medida que aumenta
el tamao de la molcula.
El punto de ebullicin aumenta gradualmente a medida que aumenta el peso molecular, en cambio el
punto de fusin, si bien va en aumento, lo hace en forma escalonada; es decir, que cada cido con
nmero par de carbonos tiene punto de fusin ms elevado que los vecinos de nmero impar. Los
valores elevados para los puntos de fusin y ebullicin, en relacin con los compuestos
pertenecientes a otras funciones, indican la fuerza de asociacin intermolecular a travs de los
puentes de hidrgeno.
Por las mismas razones estructurales expuestas, el estado fsico de los cidos se presenta as:
lquidos mviles hasta el C5; luego hasta el C9 siguen siendo lquidos, pero menos fluidos; y del C10
en adelante son slidos insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgnicos. Los cidos
carboxlicos, especialmente los de peso molecular relativamente bajo y por tanto voltiles presentan
olores fuertes. Por ejemplo, el olor caracterstico de muchos quesos es debido a la presencia del
cido butanoico.
Se han identificado ms de 25 tipos de reacciones asociadas a los cidos carboxlicos, pero por
alcance del presente estudio solo estudiaremos las ms importantes y que estn asociadas a
derivados de conocida importancia industrial.
Reacciones de los cidos carboxlicos:
a) Formacin de sales:
Los cidos carboxlicos, al igual que los cidos inorgnicos, reaccionan con metales desprendiendo
hidrgeno y con bases inorgnicas produciendo sales. Tambin reaccionan con otras bases, como el
amoniaco o las aminas, dando sales amnicas que por deshidratacin dan amidas, y stas, por
posterior deshidratacin dan nitrilos (cuyas reacciones se analizarn a continuacin).
2 CH3COOH + 2 Na 2 CH3COONa + H2
cido etanoico etanoato de sodio
CH3COOH + KOH CH3COONa + H2O

cido etanoico etanoato de potasio
[ C6H5 ] COOH + NaOH [ C6H5 ] COONa + H2O

cido benzoico benzoato de sodio
b) Formacin de haluros de acilo:
55
Cuando los cidos orgnicos reaccionan con el cloruro de tionilo (SOCl2 ) o con el tricloruro o
pentacloruro de fsforo (PCl3, PCl5 ) forman compuestos denominados tambin halogenuros de acilo.
Estos compuestos son bsicos en las sntesis de Friedel-Crafts.
CH3COOH + ClSOCl CH3COCl + SO2 + HCl
cido etanoico cloruro de etanoilo
CH3COOH + PCl3 CH3COCl + SO2 + HCl

cido etanoico cloruro de etanoilo
[ C6H5 ] COOH + PCl5 [ C6H5 ] COCl + SO2 + HCl

cido benzoico cloruro de benzoilo
b) Formacin de anhdridos:
Son compuestos formados por la reaccin entre un cloruro de acilo y su correspondiente sal, o la de
otro cido. En el primer caso son anhdridos base y en el segundo mezclados.
CH3COOCl + CH3COONa CH3COOOCCH3 + NaCl

cloruro de etanoilo acetato de sodio anhdrido etanoico
CH3COOCl + CH3CH3COONa CH3COOOCCH3 CH3 + NaCl

cloruro de etanoilo propionato de sodio anhdrido etanopropanoico
c) Formacin de steres:
En la esterificacin los cidos reaccionan con los alcoholes formando steres (RCOOR') y agua.
La reaccin es similar a la de la neutralizacin (en qumica inorgnica). Esta reaccin es de gran
importancia en la qumica porque los steres son compuestos responsables de una gran cantidad de
aromas (como se ve en la tabla anexa) y son fundamentales en la sntesis de jabones, cidos grasos,
grasas, aceites, ceras, margarinas, detergentes, esteroles, esteroides, polmeros y medicamentos.
Esencias steres ( Responsables del aroma )

Albaricoque Butiratos de etilo y amilo
Coac y vino Heptanoato de etilo
Frambuesa Formiato y acetato de isobutilo
Jazmn Acetato de bencilo
Manzana Isovalerianato de isoamilo y butirato y propionato de etilo
Melocotn Formiato, butirato e isovalerianato de etilo
Naranja Acetato de octilo
Pera Acetato de isoamilo
Pia Butiratos de metilo, etilo, butilo e isoamilo
Banano Acetatos de amilo, e isoamilo e isovalerianato de isoamilo
Ron Formiato de etilo
Rosas Butirato y nonanoato de etilo y undecilato de amilo
Uvas Formiato y heptanoato de etilo
sta es la reaccin de sustitucin ms importante del grupo OH de los cidos orgnicos. Ocurre en
un equilibrio entre reactivos y productos, por lo que puede ser adecuada para sintetizar o
descomponer compuestos:
56
(Esterificacin) RCOOH + HOR' RCOOR' + H2O (Hidrlisis)
cido alcohol ster agua
CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O

cido etanoico metanol etanoato de metilo
[ C6H5 ] COOH + CH3OH [ C6H5 ] COOCH3 + H2O

cido benzoico metanol benzoato de metilo
Si se esterifica un dicido con un dialcohol se puede obtener un polister. Los polisteres tienen un
gran campo de aplicacin en la sntesis de polmeros de inters industrial.
Las grasas y aceites naturales son steres de cidos grasos de muchos tomos de carbono y
glicerina (propanotriol):
Por ejemplo en la reaccin entre el cido esterico y la glicerina se obtiene estearato de glicerina
(estearina, grasa). Cuando se calienta una grasa o aceite con una disolucin alcalina (KOH o NAOH)
se produce la reaccin de hidrlisis llamada saponificacin, en la que se forma la glicerina y una
mezcla de sales alcalinas de los cidos grasos que formaban la grasa. Esta mezcla, despus de
purificada, constituye el jabn. Los jabones se utilizan como limpiadores, ya que tienen la facultad de
disolverse en las gotas de grasa (suciedad) insolubles en agua.
d) Formacin de amidas: Estudiada con detalle en el captulo de nitrocompuestos.
e) Formacin de nitrilos: Estudiada con detalle en el captulo de nitrocompuestos.
Obtencin de cidos carboxlicos:
a) Oxidacin de alcoholes primarios y aldehidos:
Estudiada previamente.
CH3CH2OH + [O] CH3COH + [O] CH3COOH
b) Sntesis a partir de alquinos:

HCCH + [ H2O / Cat ] CH3COH + [O] CH3COOH
etino etanal acido etanoico
c) Hidrlisis de derivados cidos:
Los cidos carboxlicos pueden obtenerse por la hidrlisis (rompimiento catalizado en presencia de
agua) de sus derivados, tal como lo muestra la ecuacin general:
57
RCOOD + [ H2O / Cat ] RCOOH + D
derivado cido acido carboxlico compuesto de sntesis
3.2 REFERENTES
3.3 ACTIVIDADES
Serie 1:
a) Acido ctrico _____________________________________________________
b) Acetato de propionilo _____________________________________________________
c) Acido oxlico _____________________________________________________
d) Butirato de sodio _____________________________________________________
e) Salicilato de potasio _____________________________________________________
f) Aspirina _____________________________________________________
g) Palmitato de glicerilo _____________________________________________________
h) Benzamida _____________________________________________________
i) Caprinonitrilo _____________________________________________________
j) Formiato de etilo _____________________________________________________
Serie 2:
58
a) Oxidacin del cido actico:
______________________________________________________________________________
b) Preparacin del cido propanoico a partir del propino:

______________________________________________________________________________
c) Preparacin de la etanamida:
______________________________________________________________________________
d) Obtencin del cloruro de n-butanoilo:

______________________________________________________________________________
e) Hidrlisis del acetato de amilo:

______________________________________________________________________________
f) Preparacin del acetato de calcio:

______________________________________________________________________________
g) Elaboracin del anhdrido actico:

______________________________________________________________________________
h) Obtencin del tartrato de potasio:
i) Preparacin del citrato de sodio:

______________________________________________________________________________
j) Obtencin del valerianato frmico:

______________________________________________________________________________
Serie 3:
1. El propionato de calcio es un compuesto que se adiciona en pequeas cantidades al pan para controlar hongos y el
sabor del envejecimiento. La demanda de la planta de Bimbo es de 50 Kg mensuales. Cuantos kilos de reactivos
puros necesito para fabricar esta cantidad si la reaccin tiene una eficiencia del 95%
2. La industria de Licores Departamental intenta mejorar el aroma de su ron 3 aos, compensando la falta de
maduracin en barril, con la adicin de 250 ppm de formiato de etilo a sus 350000 L de produccin. Cuanto
producto debe adicionar y cuantos g de reactivos se requieren para sintetizarlo, si el proceso rinde un 100%.
3. Varela trabaja una nueva lnea de jabonera, basada en laurato de sodio y glicerina al 10%. Escriba la reaccin de
saponificacin para este proceso.
4. El acetato de etilo es un compuesto con variados usos, pero en la industria de pinturas se le usa como disolvente
de resinas, esmaltes y lacas. Si Pintuco consume 300 Toneladas mensuales de producto, cuanto necesito de
reactivos con 90% de pureza para sintetizar esta cantidad, rindiendo la reaccin un 95%.
5. El lactato de sodio es un componente de la solucin intravenosa Hartman, usada como sustituto y nivelador del
volumen sanguneo. La solucin contiene 3136 ppm de lactato. La planta de Baxter produce 150000 L mensuales
de solucin. Si el lactato se fabrica en la misma planta bajo condiciones farmacuticas, con un rendimiento del
90%, cuantos Kg de materia prima pura se requieren mensualmente.
59
4. COMPUESTOS NITROGENADOS
Aminas
Las aminas son los compuestos nitrogenados equivalentes, en cierto modo, a los alcoholes, fenoles y
teres en los compuestos oxigenados. Lo mismo que stos podan considerarse como derivados del
agua, las aminas pueden suponerse formalmente como derivados del amoniaco, en el que se ha
sustituido uno, dos o los tres tomos de hidrgeno por radicales hidrocarbonados. Resultan as tres
clases diferentes de aminas, llamadas primarias, secundarias y terciarias, respectivamente, y cuyas
frmulas generales son:
amina primaria amina secundaria amina terciaria
Cuando los radicales R, R' y R" son alifticos las aminas se llaman alifticas; mientras que si uno de
ellos es aromtico las aminas se consideran como aromticas.
Propiedades fisicoqumicas
La existencia del enlace NH en las aminas primarias y secundarias hace posible la asociacin
molecular a travs de enlaces de hidrgeno del tipo NH N. Estos enlaces son ms dbiles que
los del tipo OH O, que existen en los alcoholes (debido a que la electronegatividad del nitrgeno
es menor que la del oxgeno). Por ello, los puntos de fusin y de ebullicin de estas aminas son ms
bajos que los de los correspondientes alcoholes, pero bastante ms altos que los de los
hidrocarburos de anlogo peso molecular.
Las aminas secundarias estn algo menos asociadas que las primarias, debido principalmente al
impedimento estrico que ejercen los dos radicales hidrocarbonados sobre el grupo NH. Por ltimo
las aminas terciarias, al no contener en su molcula enlaces NH, no pueden asociarse mediante
enlaces de hidrgeno, por lo que sus puntos de ebullicin son parecidos a los de los hidrocarburos de
anlogo peso molecular.
Las consideraciones anteriores sirven tambin para discutir la solubilidad de las aminas en agua y
otros disolventes fuertemente polares. As, las aminas primarias y secundarias pueden formar con el
agua enlaces de hidrgeno, por lo que los primeros trminos de estas series son muy solubles en
agua. En cambio, las aminas terciarias son muy poco solubles en agua, debido al impedimento
estrico de los tres radicales alquilo para la formacin de enlaces de hidrgeno.
Las aminas (lo mismo que el amoniaco) reaccionan con los cidos tanto orgnicos como inorgnicos
(reaccin de neutralizacin), dando lugar a sales, muchas de ellas cristalinas y estables. Estas sales
de aminas pueden considerarse formalmente como derivadas de las del ion amonio ( NH4+), por
sustitucin de uno o varios hidrgenos por radicales hidrocarbonados, lo que sirve de base para su
nomenclatura. Existen tambin sales de aminas terciarias e incluso las llamadas sales de amonio
cuaternario, en las que los cuatro hidrgenos del ion estn sustituidos por radicales hidrocarbonados.
Reacciones de las aminas:
60
a) Formacin de sales:
Las aminas presentan un carcter marcadamente bsico que se pone de manifiesto en la formacin
de sales. Estas sales son slidos incoloros, no voltiles, solubles en agua e insolubles en disolventes
orgnicos. Pueden ser formadas con cidos orgnicos e inorgnicos.
CH3CH2NH2 + CH3COOH CH3COO- +H3NCH2CH3
etilamina cido actico acetato de etilamonio
[ C6H5 ] NH2 + HCl [ C6H5 ] NH3Cl

anilina cloruro de anilina
b) Reaccin con cido nitroso (HNO2):
Permite diferenciar entre aminas primarias, secundarias y terciarias. As:
Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrgeno:
RCH2NH2 + HONO RCH2OH + N2 + H2O

amina primaria alcohol
Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el cido nitroso formando
nitrosaminas, con apariencia aceitosa:
RNHR' + HONO RNNOR' + H2O

amina secundaria nitrosamina
Las aminas terciarias tratadas con exceso de cido nitroso conducen a la formacin de nitritos:
RNR'R'' + HONO RN(R')HNO2R

amina terciaria nitrito de trialquilamonio
Obtencin de aminas:
a) Reduccin de compuestos de nitrgeno insaturados
Los compuestos insaturados de nitrgeno, como son los nitrocompuestos, nitrilos y amidas, pueden
reducirse hasta aminas primarias mediante hidrgeno en presencia de catalizadores o bien con
reductores qumicos (hidruro de litio y aluminio, estao o hierro y cido clorhdrico). La reduccin de
nitrocompuestos es de gran utilidad para la obtencin de aminas aromticas, dada la facilidad de
nitracin de los anillos aromticos. As se prepara por ejemplo, la anilina, por reduccin del
nitrobenceno:
En el laboratorio suele llevarse a cabo esta reduccin mediante estao y cido clorhdrico, mientras
que en la industria se emplean limaduras de hierro en presencia de agua y una pequea cantidad de
cido clorhdrico.
b) Reaccin de amoniaco con halogenuros de alquilo.
61
El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar, en primer lugar, una sal de
alquilamonio, de la que puede liberarse la amina (base dbil), por tratamiento con hidrxido sdico
(base fuerte), segn la reaccin:
RX + NH3 RNH + -
3 X + NaOH RNH2 + NaX + H2O
Sin embargo, la reaccin no es tan sencilla, porque las aminas pueden atacar, a su vez, al
halogenuro de alquilo, formndose as, sucesivamente, sales de di-, tris y tetra-alquilamonio. Por ello
en la prctica se obtiene una mezcla de aminas primarias, secundarias y terciarias, que pueden
separarse por destilacin fraccionada. Por otro lado, se puede favorecer el rendimiento en el tipo de
amina deseado, modificando la relacin de concentraciones de los reactivos iniciales: as, empleando
un gran exceso de amoniaco predomina, como es lgico, la formacin de amina primaria, mientras
que un exceso de halogenuro de alquilo favorece la formacin de amina terciaria.
Amidas
Las amidas son derivados funcionales de los cidos carboxlicos, en los que se ha sustituido el grupo
OH por el grupo NH2, NHR o NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas
amidas primarias, secundarias o terciarias, que tambin se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o
N-disustituidas. Ejemplos:
Primaria: metanamida (formamida)
Secundaria: metiletanamida (N-metilacetamida)
Terciaria: N,N dietilbenzamida
Propiedades fsicas:
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la
formamida (p.f.=2,5 C), sean todas slidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullicin son bastante
ms altos que los de los cidos correspondientes, debido a una gran asociacin intermolecular a
travs de enlaces de hidrgeno, entre el oxgeno negativo y los enlaces NH, mucho ms
polarizados que en las aminas. Los puntos de fusin y de ebullicin de las amidas secundarias son
bastante menores, debido principalmente al impedimento estrico del radical unido al nitrgeno para
la asociacin. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces NH) no pueden asociarse, por lo
que son lquidos normales, con puntos de fusin y de ebullicin de acuerdo con su peso molecular.
Reacciones de las amidas:
Las reacciones qumicas de las amidas son las generales de los derivados funcionales de cidos
carboxlicos, si bien son entre stos, de los compuestos menos reactivos. As, por ejemplo, la
reaccin de hidrlisis suele ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios
cidos o bsicos; su mecanismo es anlogo al de la hidrlisis de los steres.
62
Por otra parte, las amidas tienen tambin algunas reacciones qumicas parecidas a las de las aminas,
siendo la ms anloga la reaccin con cido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan
igual que las aminas. Algunas de las reacciones especiales de amidas son:
a) Reduccin:
CH3CONH2 + LiAlH4 CH3CH2NH2
etanamida etanamina
a) Deshidratacin:
CH3CH2CO NH2 + P2O5 CH3CH2CN
propanamida propanonitrilo
a) Reaccin con cido nitroso:

CH3CONH2 + HNO2 CH3COOH + N2 + H2O
etanamida cido etanoico
Obtencin de amidas:
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reaccin con amoniaco, aminas
primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias,
respectivamente. Por ejemplo:
CH3COCl + 2 CH3NH2 CH3CONHCH3 + CH3NH3+Cl-
cloruro de acetilo metilamina N-metilacetamida cloruro de metilamonio
Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como la diamida del
cido carbnico: H2NCONH2 Es el producto de excrecin nitrogenado ms importante, tanto en
el hombre como en los animales. Por otra parte, tiene tambin un gran inters tcnico, por su
utilizacin como abono, as como en la industria farmacutica, y sobre todo para la fabricacin de
resinas y materiales plsticos.
Nitrilos
Los nitrilos, llamados tambin cianuros orgnicos, se caracterizan por poseer en su molcula el grupo
funcional ciano: CN Se pueden considerar como derivados de un hidrocarburo en que se han
sustituido los tres tomos de hidrgeno de un grupo metilo por un tomo de nitrgeno.
CH3CN etanonitrilo (acetonitrilo) [ C6H5 ]CN benzonitrilo
Propiedades fsicas:
El enlace triple CN difiere bastante del CC, siendo algo ms fuerte y mucho ms polarizado, en el
sentido +CN-, lo mismo que ocurra en el enlace C=O. La gran polaridad del enlace CN provoca que
los nitrilos tengan puntos de ebullicin bastante elevados (en relacin con su peso molecular).
Asimismo, son buenos disolventes de compuestos orgnicos polares, como cidos carboxlicos,
aldehdos y cetonas, etc., siendo a su vez relativamente solubles en agua.
Reacciones de los nitrilos:
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales
de los cidos carbox1icos, porque su hidrlisis (en medios cidos o bsicos) regenera el cido
primitivo, lo mismo que ocurra en los halogenuros, anhdridos, steres y amidas. En el caso de los
63
nitrilos, la hidrlisis transcurre a travs de una amida. como producto intermedio, segn la reaccin
esquemtica:
RCN + H2O RCONH2 + H2O RCOOH
Tambin pueden adicionar hidrgeno al triple enlace, con lo que se reducen a aminas:
RCN + 2 H2 RCH2NH2
Obtencin de nitrilos:
Los nitrilos alifticos pueden obtenerse mediante la sustitucin nuclefila del tomo de halgeno de
un halogenuro de alquilo por ataque del agente nuclefilo CN-, procedente de un cianuro alcalino,
segn la reaccin esquemtica:
RX + NaCN RCN + NaX
Este mtodo no puede utilizarse para la obtencin de nitrilos aromticos, puesto que los halogenuros
de arilo son muy inertes a la sustitucin nuclefila. Por ello, en lugar de stos se utilizan las sales de
diazonio, en las que puede sustituirse fcilmente el grupo diazo por un agente nuclefilo, segn la
reaccin esquemtica:
[ C6H5 ]NNCl + NaCN [ C6H5 ]CN + N2 + NaCl
4.2 REFERENTES
4.3 ACTIVIDADES
Serie 1:
a) Propionitrilo _____________________________________________________
b) 3 metil anilina _____________________________________________________
c) p-cloroanilina _____________________________________________________
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d) N-acetil acetamida _____________________________________________________
e) Cianuro de benceno _____________________________________________________
f) Benzamida _____________________________________________________
g) Triacetiloamina _____________________________________________________
h) Dipropionamina _____________________________________________________
i) Isopropionitrilo _____________________________________________________
j) Fenilformionitrilo _____________________________________________________
Serie 2:
a) Tratamiento del bromoetano con cido cianhdrico:

______________________________________________________________________________
b) Hidrlisis del acetonitrilo:

______________________________________________________________________________
c) Preparacin del cido actico a partir de la etanamida:

______________________________________________________________________________
d) Obtencin de la dietilamina:
______________________________________________________________________________
e) Tratamiento del cloruro de etilo con amoniaco:

______________________________________________________________________________
f) Preparacin de la butiramida:
______________________________________________________________________________
g) Elaboracin de la propanolamina a partir de su amida:

______________________________________________________________________________
h) Obtencin de la ciclohexilamina:
i) Preparacin de la carbamida:
______________________________________________________________________________
j) Obtencin de la defenilamina:
______________________________________________________________________________
Serie 3:

65
1. La rea es un importante compuesto utilizado en la fabricacin de polmeros, abonos y explosivos. Monmeros
Colombo Venezolanos produce 500 toneladas mensuales del producto por sntesis de Wohler a partir de dixido de
carbono y amoniaco con eliminacin de agua. Si el rendimiento del proceso es del 95% y los reactivos ingresan
purificados, cual es el consumo mensual de materiales para esta sntesis.
2. Elabore una sencilla prueba de laboratorio que permita distinguir entre los tres tipos de aminas. Sustente mediante
secuencias de reacciones, que se espera obtener en la experiencia.
3. La dopamina, es un importante precursor de medicamentos. Plantee su ruta de sntesis a partir del benceno.
4. La trietanolamina es un compuesto empleado en la fabricacin de productos cosmticos y medicinales. Si su

proceso de sntesis tiene un rendimiento del 90% con reactivos puros, que tipo de materia prima requiero y en qu
cantidades para fabricar 200 Kg de producto.
5. El xtasis, el speed y la MDMA, son conocidas como drogas de sntesis, porque pueden ser elaboradas en forma
artesanal en laboratorios clandestinos. Todas tienen como base la anfetamina, droga utilizada en distintas variantes
como modificadora del apetito, pero restringido su uso mdico por ser altamente adictiva. Plantee una ruta para la
sntesis de la anfetamina ( 1-fenilpropan-2-amina ) a partir del benceno, empleando los reactivos y reacciones que
considere necesarios.
66
UNIDAD 4
1. COMPUESTOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA

HIDRATOS DE CARBONO: (CARBOHIDRATOS)
Reciben este nombre por su frmula general Cn(H2O)n. Es un nombre incorrecto desde el punto de
vista qumico, ya que esta frmula slo describe a una nfima parte de estas molculas. Desde el
punto de vista qumico son aldehdos o cetonas polihidroxilados, o productos derivados de ellos por
oxidacin, reduccin, sustitucin o polimerizacin. Tambin se les puede conocer por los siguientes
nombres:
Glcidos o glcidos (de la palabra griega que significa dulce), pero son muy pocos los que tienen
sabor dulce.
Sacridos (de la palabra latina que significa azcar), aunque el azcar comn es uno slo de los
centenares de compuestos distintos que pueden clasificarse en este grupo.
Un aspecto importante de los Hidratos de Carbono es que pueden estar unidos covalentemente a otro
tipo de molculas, formando glicolpidos, glicoprotenas (cuando el componente proteico es
mayoritario), proteoglicanos (cuando el componente glicdico es mayoritario) y peptidoglicanos (en la
pared bacteriana).
Los Hidratos de Carbono (HC) representan en el organismo el combustible de uso inmediato. La

combustin de 1g de HC produce unas 4 Kcal. Los HC son compuestos con un grado de reduccin
suficiente como para ser buenos combustibles, y adems, la presencia de funciones oxigenadas
(carbonilos y alcoholes) permiten que interaccionen con el agua ms fcilmente que otras molculas
combustible como pueden ser las grasas. Por este motivo se utilizan las grasas como fuente
energtica de uso diferido y los HC como combustibles de uso inmediato.
La degradacin de los HC puede tener lugar en condiciones anaerobias (fermentacin) o aerobias

(respiracin). Todas las clulas vivas conocidas son capaces de obtener energa mediante la
fermentacin de la glucosa, lo que indica que esta va metablica es una de las ms antiguas. Tras la
aparicin de los primeros organismos fotosintticos y la acumulacin de oxgeno en la atmsfera, se
desarrollaron las vas aerobias de degradacin de la glucosa, ms eficientes desde el punto de vista
energtico, y por lo tanto seleccionadas en el transcurso de la evolucin. Los HC tambin sirven
como reserva energtica de movilizacin rpida (almidn en plantas y glucgeno en animales).
Adems, los HC son los compuestos en los que se fija el carbono durante la fotosntesis.
El papel estructural de los HC se desarrolla all donde se necesiten matrices hidroflicas capaces de
interaccionar con medios acuosos, pero constituyendo un armazn con una cierta resistencia
mecnica. Las paredes celulares de plantas hongos y bacterias estn constitudas por HC o
derivados de los mismos. La celulosa, que forma parte de la pared celular de las clulas vegetales, es
la molcula orgnica ms abundante de la Biosfera. El exoesqueleto de los artrpodos est formado
por el polisacrido quitina. Las matrices extracelulares de los tejidos animales de sostn (conjuntivo,
seo, cartilaginoso) estn constitudas por polisacridos nitrogenados (los llamados
glicosaminoglicanos o mucopolisacridos).
67
Los HC pueden unirse a lpidos o a protenas de la superficie de la clula, y representan una seal de
reconocimiento en superficie. Tanto las glicoprotenas como los glicolpidos de la superficie externa
celular sirven como seales de reconocimiento para hormonas, anticuerpos, bacterias, virus u otras
clulas. Los HC son tambin los responsables antignicos de los grupos sanguneos.
Una clasificacin aproximada de los mismos se puede hacer combinando su tamao con su funcin
qumica, as:
Monosacridos simples :
Son aldehdos o cetonas polihidroxilados. Los monosacridos con funcin aldehdo se llaman aldosas
y los monosacridos con funcin cetona se llaman cetosas. Segn la longitud de la cadena
carbonada se distingue entre aldo- y cetotriosas, aldo- y cetotetrosas, aldo- y cetopentosas. Con la
excepcin de la dihidroxiacetona, en todos los monosacridos simples hay uno o varios carbonos
asimtricos. En el caso ms sencillo, el del gliceraldehdo, hay un centro de asimetra, lo que origina
dos conformaciones posibles: los ismeros D y L. Todos los dems azcares se consideran
estructuralmente derivados del D- y L- gliceraldehdo, y por lo tanto se agrupan en las llamadas series
D y L. Para saber a qu serie pertenece cualquier monosacrido basta con representar su frmula en
proyeccin de Fischer y considerar la configuracin del penltimo carbono. La posicin de su grupo
OH a la derecha o a la izquierda determinar la serie D o L, respectivamente. La casi totalidad de los
monosacridos presentes en la Naturaleza pertenece a la serie D. Al ir aumentando el nmero de
carbonos asimtricos en la molcula, aumenta el nmero de ismeros pticos posibles. Al analizar su
tamao encontramos:
TRIOSAS: En la va metablica de degradacin anaerbica de la glucosa (glucolisis) hay dos

importantes intermediarios: el D-gliceraldehdo (aldotriosa) y la dihidroxiacetona (cetotriosa). Al igual
que los dems monosacridos, estas dos triosas no aparecen como tales, sino como sus steres
fosfricos.
TETROSAS: De forma ocasional, aparecen en alguna va metablica. Ejemplos de aldotetrosas son

la D-eritrosa y la D-treosa. Un ejemplo de cetotetrosa es la D-eritrulosa.
PENTOSAS: Son de especial inters las aldopentosas D-ribosa y su derivado 2-D-desoxirribosa,

constituyentes fundamentales de los cidos nucleicos. Otras aldopentosas que se encuentran en la
Naturaleza son la D-xilosa, que forma parte de los xilanos de la madera, la L-xilosa, la D-arabinosa y
la L-arabinosa. Entre las cetopentosas, la D-ribulosa y la D-xilulosa aparecen como intermediarios
metablicos, generalmente en forma de steres fosfricos.
HEXOSAS: La D-glucosa es el monosacrido ms abundante en la naturaleza. Se encuentra como

tal en el zumo de uva, en el suero sanguneo y en el medio extracelular. Forma parte de los
polisacridos, tanto de reserva como estructurales, y constituye la base del metabolismo energtico,
ya que todos los seres vivos son capaces de metabolizar la glucosa. En nuestro organismo hay
clulas (hemates y neuronas), que slo pueden obtener energa a partir de la glucosa. La D-Manosa
y la D-galactosa, as como sus derivados, aparecen en multitud de oligosacridos de la superficie
celular (como glicoprotenas o glicolpidos). La D-galactosa es un constituyente del disacrido lactosa,
carbohidrato principal de la leche. En cuanto a las cetohexosas, la D-fructosa est presente en casi
todas la frutas, a las que confiere su sabor dulce.
Oligosacridos:
Son polmeros de hasta 20 unidades de monosacridos. La unin de los monosacridos tiene lugar
mediante enlaces glicosdicos, un caso concreto de enlace acetlico. Los ms abundantes son los
disacridos, oligosacridos formados por dos monosacridos, iguales o distintos. Los disacridos
pueden seguir unindose a otros monosacridos por medio de enlaces glicosdicos. As se forman los
trisacridos, tetrasacridos, o en general, oligosacridos. Se ha establecido arbitrariamente un lmite
68
de 20 unidades para definir a los oligosacridos. Por encima de este valor se habla de polisacridos.
Los oligosacridos son parte integrante de los glicolpidos y glicoprotenas que se encuentran en la
superficie externa de la membrana plasmtica y por lo tanto tienen una gran importancia en las
funciones de reconocimiento en superficie.
DISACRIDOS: Cuando el enlace glicosdico se forma entre dos monosacridos, el compuesto

resultante recibe el nombre de disacrido. Esta unin puede tener lugar de dos formas distintas,
originando compuestos reductores y no reductores.
Reductores: A este grupo pertenecen la maltosa, la celobiosa y la lactosa. La maltosa est formada
por dos glucosas unidas. No existe como tal en la Naturaleza, y se obtiene a partir de la hidrlisis del
almidn (un polisacrido de reserva en vegetales). La celobiosa no existe como tal en la Naturaleza y
se obtiene a partir de la hidrlisis de la celulosa, un polisacrido que forma parte de la pared celular
en las plantas superiores. Est formada por dos glucosas unidas. La lactosa est formada por
glucosa y galactosa. Este azcar se encuentra como tal en la leche.
No reductores: A este grupo pertenece la sacarosa. La sacarosa es el azcar comn o azcar de

caa. Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el nctar de
las flores, de forma que es un componente bsico para la elaboracin de la miel. Est formada por
glucosa y fructosa.
Polisacridos simples:
Estn formados por la unin de ms de 20 monosacridos simples. Segn su funcin, se dividen en
dos grupos: Los que tienen funcin de reserva: (almidn, glucgeno y dextranos) y los que tienen
funcin estructural: (celulosa y xilanos)
ALMIDN: Constituye la forma ms generalizada, aunque no la nica, de reserva energtica en

vegetales. Se almacena en forma de grnulos, y puede llegar a constituir hasta el 70% del peso de
granos (maz y trigo) o de tubrculos (patata). El anlisis minucioso de la estructura del almidn
demuestra que es una mezcla de otros dos polisacridos: la amilosa y la amilopectina. La proporcin
de ambos polisacridos vara segn la procedencia del almidn, pero por lo general, la amilopectina
es la ms abundante. Los almidones constituyen la principal fuente de nutricin glicdica para la
humanidad. El almidn puede ser degradado por muchas enzimas. En los mamferos, estas enzimas
se llaman amilasas, y se producen sobre todo en las glndulas salivares y en el pncreas. La amilosa
es un polmero lineal formado por 250-300 unidades de a-D-glucopiranosa. La amilopectina es un
polmero ramificado, compuesto por unas 1000 unidades de a-D-glucopiranosa.
GLUCGENO: Es el polisacrido de reserva propio de los tejidos animales. Se encuentra en casi

todas las clulas, pero en los hepatocitos y en las clulas musculares su concentracin es muy
elevada. Su estructura es similar a la de la amilopeptina, pero con ramificaciones ms frecuentes
(cada 8-12 monmeros de glucosa), y su peso molecular es mucho ms elevado (de hasta varios
millones de dalton).
DEXTRANOS: Son polisacridos de reserva producidos por ciertas bacterias. Consisten en cadenas
de glucosa muy ramificadas.
CELULOSA : Es el principal componente de la pared celular de los vegetales. Se puede considerar

como la molcula orgnica ms abundante en la Naturaleza. Es un polmero lineal de varios miles de
glucosas unidas.Tiene una estructura lineal o fibrosa, en la cual se establecen mltiples puentes de
hidrgeno entre los grupos hidroxilo de distintas cadenas yuxtapuestas, hacindolas impenetrables al
agua, y originando fibras compactas que constituyen la pared celular de las clulas vegetales.
Polisacridos derivados:
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Son polmeros de elevada masa molecular, formados por la condensacin acetlica de
monosacridos derivados. Forman un grupo bastante heterogneo de polmeros. En esta categora
de polisacridos derivados podemos citar:
QUITINA : Es un polisacrido estructural propio del exoesqueleto de los artrpodos (crustceos,

insectos, etc.) y de las paredes de los hongos. Est formado por unas 120 unidades de N-
acetilglucosamina. Es un polisacrido de estructura fibrosa (como la celulosa), pero que presenta
menor reactividad qumica.
PECTINAS: Se encuentran en las paredes celulares de los vegetales, aunque en menor proporcin
que la celulosa, y contribuyen a que las clulas vegetales se mantengan unidas. Son polmeros
lineales del cido D-galacturnico. A este grupo pertenecen el cido pctico y el cido pectnico.
XILANOS: Estn formados por unidades de D-xilosa y son componentes de la madera. La D-xilosa
es una aldopentosa, que cuando adopta su forma cerrada da lugar a un anillo piransico. Los xilanos
estn formados por la unin de residuos de b-D-xilopiranosas.
LIPIDOS:
Denominamos lpidos a un conjunto muy heterogneo de biomolculas cuya caracterstica distintiva

aunque no exclusiva ni general es la insolubilidad en agua, siendo por el contrario, solubles en
disolventes orgnicos (benceno, cloroformo, ter, hexano, etc.). En muchos lpidos, esta definicin se
aplica nicamente a una parte de la molcula, y en otros casos, la definicin no es del todo
satisfactoria, ya que pueden existir lpidos soluble en agua (como los ganglisidos, por ejemplo), y a
la vez existen otras biomolculas insolubles en agua y que no son lpidos (carbohidratos como la
quitina y la celulosa, o las escleroprotenas).
Los lpidos pueden encontrarse unidos covalentemente con otras biomolculas como en el caso de
los glicolpidos (presentes en las membranas biolgicas), las protenas aciladas (unidas a algn cido
graso) o las protenas preniladas (unidas a lpidos de tipo isoprenoide). Tambin son numerosas las
asociaciones no covalentes de los lpidos con otras biomolculas, como en el caso de las
lipoprotenas y de las estructuras de membrana.
Una caracterstica bsica de los lpidos, y de la que derivan sus principales propiedades biolgicas es
la hidrofobicidad. La baja solubilidad de los lipdos se debe a que su estructura qumica es
fundamentalmente hidrocarbonada (aliftica, alicclica o aromtica), con gran cantidad de enlaces C-
H y C-C. La naturaleza de estos enlaces es 100% covalente y su momento dipolar es mnimo.
Los lpidos (generalmente en forma de triacilgiceroles) constituyen la reserva energtica de uso tardo
o diferido del organismo. Su contenido calrico es muy alto (10 Kcal/gramo), y representan una forma
compacta y anhidra de almacenamiento de energa. A diferencia de los hidratos de carbono, que
pueden metabolizarse en presencia o en ausencia de oxgeno, los lpidos slo pueden metabolizarse
aerbicamente.
Aunque parezca paradjico, los lpidos representan una importante reserva de agua. Al poseer un
grado de reduccin mucho mayor el de los hidratos de carbono, la combustin aerobia de los lpidos
produce una gran cantidad de agua (agua metablica). As, la combustin de un mol de cido
palmtico puede producir hasta 146 moles de agua (32 por la combustin directa del palmtico, y el
resto por la fosforilacin oxidativa acoplada a la respiracin). En animales desrticos, las reservas
grasas se utilizan principalmente para producir agua (es el caso de la reserva grasa de la joroba de
camellos y dromedarios).
70
En algunos animales (particularmente en aquellos que hibernan), hay un tejido adiposo especializado
que se llama grasa parda o grasa marrn. En este tejido, la combustin de los lpidos est
desacoplada de la fosforilacin oxidativa, por lo que no se produce ATP en el proceso, y la mayor
parte de la energa derivada de la combustin de los triacilgliceroles se destina a la produccin
calrica necesaria para los perodos largos de hibernacin. En este proceso, un oso puede llegar a
perder hasta el 20% de su masa corporal.
El medio biolgico es un medio acuoso. Las clulas, a su vez, estn rodeadas por otro medio acuoso.
Por lo tanto, para poder delimitar bien el espacio celular, la interfase clula-medio debe ser
necesariamente hidrofbica. Esta interfase est formada por lpidos de tipo anfiptico, que tienen una
parte de la molcula de tipo hidrofbico y otra parte de tipo hidroflico. En medio acuoso, estos lpidos
tienden a autoestructurarse formando la bicapa lipdica de la membrana plasmtica que rodea la
clula. En las clulas eucariotas existen una serie de orgnulos celulares (ncleo, mitocondrias,
cloroplastos, lisosomas, etc) que tambin estn rodeados por una membrana constituda,
principalmente por una bicapa lipdica compuesta por fosfolpidos. Las ceras son un tipo de lpidos
neutros, cuya principal funcin es la de proteccin mecnica de las estructuras donde aparecen.
Los organismos pluricelulares han desarrollado distintos sistemas de comunicacin entre sus rganos
y tejidos. As, el sistema endocrino genera seales qumicas para la adaptacin del organismo a
circunstancias medioambientales diversas. Estas seales reciben el nombre de hormonas. Muchas
de estas hormonas (esteroides, prostaglandinas, leucotrienos, calciferoles, etc) tienen estructura
lipdica.
Hay una serie de sustancias que son vitales para el correcto funcionamiento del organismo, y que no
pueden ser sintetizadas por ste. Por lo tanto deben ser necesariamente suministradas en su dieta.
Estas sustancias reciben el nombre de vitaminas. La funcin de muchas vitaminas consiste en actuar
como cofactores de enzimas (protenas que catalizan reacciones biolgicas). En ausencia de su
cofactor, el enzima no puede funcionar, y la va metablica queda interrumpida, con todos los
perjuicios que ello pueda ocasionar. Ejemplos son los retinoides (vitamina A), los tocoferoles
(vitamina E), las naftoquinonas (vitamina K) y los calciferoles (vitamina D).
La heterogeneidad estructural de los lpidos dificulta cualquier clasificacin sistemtica. El

componente lipdico de una muestra biolgica puede ser extrado con disolventes orgnicos y ser
sometido a un criterio emprico : la reaccin de saponificacin. La saponificacin consiste en una
hidrlisis alcalina de la preparacin lipdica (con KOH o NaOH). Los lpidos derivados de cidos
grasos (cidos monocarboxlicos de cadena larga) dan lugar a sales alcalinas (jabones) y alcohol, que
son fcilmente extrables en medio acuoso. No todos los lpidos presentes en una muestra biolgica
dan lugar a este tipo de reaccin. Se distinguen por tanto dos tipos de lpidos: lpidos saponificables y
lpidos insaponificables
LPIDOS SAPONIFICABLES :
Los lpidos saponificables agrupan a los derivados por esterificacin u otras modificaciones de cidos
grasos, y se sintetizan en los organismos a partir de la aposicin sucesiva de unidades de dos
tomos de carbono. En este grupo se incluyen: cidos grasos y sus derivados, eicosanoides
(prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos), lpidos neutros (acilgliceroles y ceras), lpidos
anfipticos (glicerolpidos y esfingolpidos).
CIDOS GRASOS Y SUS DERIVADOS: Los cidos grasos son cidos monocarboxlicos de cadena
larga. Por lo general, contienen un nmero par de tomos de carbono, normalmente entre 12 y 24.
Ello se debe a que su sntesis biolgica tiene lugar mediante la aposicin sucesiva de unidades de
dos tomos de carbono. Sin embargo tambin existen cidos grasos con un nmero impar de tomos
71
de carbono, que probablemente derivan de la metilacin de un cido graso de cadena par. Segn la
naturaleza de la cadena hidrocarbonada, distinguimos tres grandes grupos de cidos grasos:
cidos grasos saturados: Desde el punto de vista qumico, son muy poco reactivos. Por lo general,
contienen un nmero par de tomos de carbono. En la nomenclatura de los cidos grasos se utilizan
con ms frecuencia los nombres triviales que los sistemticos. Los cidos grasos saturados ms
abundantes son el palmtico (hexadecanoico) y el esterico (octadecanoico). Los cidos grasos
saturados de menos de 10 tomos de C son lquidos a temperatura ambiente y parcialmente solubles
en agua. A partir de 12 C, son slidos y prcticamente insolubles en agua. Los lpidos ricos en cidos
grasos saturados constituyen las grasas. Conviene en este punto hacer una distincin entre los
trminos lpidos, grasas y aceites. Grasas son aquellos lpidos que son slidos a temperatura
ambiente, mientras que aceites son aquellos lpidos que son lquidos a temperatura ambiente. Tanto
los aceites como las grasas son lpidos.
cidos grasos insaturados: Con mucha frecuencia, aparecen insaturaciones en los cidos grasos,
mayoritariamente en forma de dobles enlaces, aunque se han encontrado algunos con triples
enlaces. Cuando hay varios dobles enlaces en la misma cadena, estos no aparecen conjugados
(alternados), sino cada tres tomos de carbono. Ejemplos de estos son el cido oleico (9-
octadecenoico), el linoleico (9,12-octadecadienoico) y el linolnico (9,12,15-octadecatrienoico).
Algunos cidos grasos poliinsaturados (linoleico, linolnico y araquidnico) no pueden ser
sintetizados por los animales superiores (includo el hombre), y como su funcin biolgica es
fundamental, deben ser suministrados en la dieta. Por este motivo reciben el nombre de cidos
grasos esenciales.
Derivados de cidos grasos: Con mucha menor frecuencia, aparecen en la Naturaleza cidos grasos
cuya estructura difiere en mayor o medida de la que hemos visto hasta ahora. Entre ellos podemos
destacar:
Jabones: Son las sales de los cidos grasos. Debido a la polaridad del anin carboxilato
tienen un fuerte carcter anfiptico, y son muy miscibles con el agua, especialmente los
jabones de metales alcalinos. En general, los jabones adoptan en medio acuoso estructuras
micelares en equilibrio con formas libres. Las grandes micelas esfricas pueden incluir en su
interior grasas neutras, por lo que los jabones tienen poder detergente. Las sales de los
metales pesados y alcalino-trreos (calcio, magnesio) son insolubles, y carecen de utilidad
como jabones.
Hidroxicidos grasos: Contienen grupos hidroxilo en la cadena hidrocarbonada. Ejemplos son

el cido cerebrnico (2-hidroxi C24:0), el hidroxinervnico (2-hidroxi C24:115), ambos
presentes en esfingolpidos de cerebro, y el cido ricinoleico (12-hidroxi C18:19), presente en
el aceite de ricino.
cidos grasos ramificados: contienen uno o varios grupos metilo como sustituyentes en la
cadena hidrocarbonada. Un ejemplo es el cido tuberculoesterico (10-metil esterico),
presente en el bacilo de la tuberculosis (Mycobacterium tuberculosis). En el hombre, el cido
titnico aparece como consecuencia de deficiencias en el metabolismo del fitol (un
componente de la molcula de clorofila), que no puede ser degradado en el hgado.
cidos grasos cclicos: El cido lactobaclico se encuentra en bacterias y contiene un anillo de

ciclopropano, mientras que el chaulmgrico se encuentra en semillas de plantas, y contiene un
anillo de ciclopenteno.
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cidos grasos con triples enlaces: Algunos actan como antibiticos (micomicina y cido
nemotnico) y otros son extrados del fruto de la planta Ongokea klaineana (cido 6, 9-
octadecen-in-oico).
EICOSANOIDES: Este trmino agrupa a una serie de compuestos derivados de cidos grasos
poliinsaturados de 20 tomos de carbono (de donde deriva su nombre), como el cido araquidnico
Todos ellos tienen una amplia gama de actividades biolgicas, bien como seales qumicas
(hormonas) o como efectores fisiolgicos (en procesos inflamatorios). Son el prototipo de mediadores
locales, liberados in situ ante diversos estmulos. En esta categora se incluyen: Prostaglandinas,
tromboxanos y leucotrienos.
LPIDOS NEUTROS: Son steres de cidos grasos con alcoholes. No tienen ningn otro tipo de
componentes, por lo que son molculas muy poco reactivas. En la Naturaleza encontramos dos tipos:
Acilgliceroles y ceras.
LPIDOS ANFIPTICOS: Cuando la molcula de un lpido posee un grupo fuertemente polar adems
de la cadena hidrocarbonada hidrofbica se dice que se trata de un lpido anfiptico. Los compuestos
de este tipo son los glicerolpidos y los esfingolpidos.
LPIDOS INSAPONIFICABLES:
Los lpidos insaponificables son derivados por aposicin de varias unidades isoprnicas, y se
sintetizan a partir de una unidad bsica de 5 tomos de carbono: el isopreno. En este grupo de
lpidos se incluyen: terpenos ( retinoides, carotenoides, tocoferoles, naftoquinonas, dolicoles ) y
esteroides ( esteroles, sales y cidos biliares, hormonas esteroideas)
TERPENOS: Suelen incluirse en este grupo molculas formadas por condensacin de unas pocas
unidades de isopreno. Qumicamente, la mayora son hidrocarburos, aunque algunos contienen
funciones oxidadas. Muchas de estas molculas son vitaminas liposolubles. Son frecuentes en los
aceites esenciales de plantas.
Retinoides: El retinol es un alcohol tetraprenoide, donde se distingue un anillo llamado b-ionona y una
cadena lateral poliprenoide. Tambin se llama vitamina A, y es indispensable para evitar transtornos
como la ceguera nocturna (falta de acomodacin visual a la oscuridad), la xeroftalmia (queratinizacin
del epitelio de la conjuntiva del ojo) y la sequedad de los epitelios. El retinal y el cido retinoico son
derivados del retinol que adems de poseer cierta actividad vitamnica estn implicados en procesos
como la visin y el control de la transcripcin gnica.
Carotenoides: Son derivados octaprenoides que constituyen multitud de pigmentos vegetales, como
el b-caroteno de la zanahoria o la cantaxantina del tomate. La lutena da su color caracterstico
amarillo al cuerpo lteo del ovario. En los animales se almacenan en el panculo adiposo, con lo que
la piel queda coloreada. El b-caroteno es un precursor del retinal, y por lo tanto tambin se le llama
provitamina A.
Tocoferoles: Son una familia de compuestos poliprenoides, cuya estructura consta de un sistema
cclico llamado cromano y una cadena poliprenoide saturada. Los distintos tocoferoles se caracterizan
por los sustituyentes que aparecen en el anillo del cromano. Los tocoferoles son poderosos agentes
antioxidantes, y previenen las reacciones de peroxidacin de lpidos caracterstica del fenmeno de
enranciamiento. El enranciamiento est ligado a procesos como el envejecimiento o el tristemente
famoso sndrome txico provocado por aceite de colza desnaturalizado. Uno de los tocoferoles ms
abundantes es el a-tocoferol, que en ratas evita la esterilidad, y por eso se le llama vitamina E.
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Naftoquinonas: Los compuestos llamados quinonas aparecen con mucha frecuencia como cofactores
en reacciones de oxidorreduccin (ubiquinonas en mitocondrias y plastoquinonas en cloroplastos), ya
que la reduccin del anillo quinnico es reversible. Las naftoquinonas (vitamina K) tienen accin
vitamnica, ya que son imprescindibles en el proceso de coagulacin sangunea.
Dolicoles: Son compuestos poliprenoides no vitamnicos. Se trata de una familia de alcoholes

isoprenoides de cadena muy larga (de 80 a 100 tomos de C) ya que est formado por entre 17 y 21
unidades de isopreno. Normalmente aparece en forma del ster fosfrico (el grupo fosfato se
esterifica con el grupo OH del dolicol). El dolicolfosfato interviene en la sntesis de los oligosacridos
que aparecen unidos a las glicoprotenas.
ESTEROIDES : Son compuestos derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano), un

sistema de cuatro ciclos que se forma a partir del hidrocarburo escualeno. Se distinguen tres grupos
de esteroides: esteroles, cidos y sales biliares y hormonas esteroideas.
Esteroles: Son los ms abundantes. Estructuralmente se consideran derivados del colestano (de 27
carbonos). Se presentan habitualmente en la membrana plasmtica de todos los seres vivos (excepto
las eubacterias), donde su funcin es la de regular la fluidez de la bicapa lipdica. El colesterol est
ampliamente distribudo entre los animales, y es un componente habitual de la membrana plasmtica,
donde contribuye a regular su fluidez. Con mucha frecuencia aparece esterificado a cidos grasos, y
es la forma en que normalmente se almacena o se transporta por la sangre. El colesterol es el
precursor metablico de otros esteroides como los calciferoles, las hormonas esteroideas y los cidos
biliares. Una vez sintetizado, el organismo animal es incapaz de romper el sistema de anillos, de
modo que es excretado como tal. Por este motivo, al ser poco soluble, el colesterol tiende a precipitar
en el endotelio de los vasos sanguneos, formando las placas de ateroma que dan lugar a la
arterioesclerosis, una de las causas de mortalidad ms frecuentes en los pases desarrollados.
Los esteroles ms abundantes en las plantas superiores son el sitosterol y el estigmasterol, mientras
que en levaduras y otros microorganismos eucariotas se encuentra el ergosterol. Los calciferoles
(vitaminas D) son esteroles implicados en la absorcin de calcio por parte del intestino de los
animales superiores. Su deficiencia provoca el raquitismo, una enfermedad en la cual el calcio
ingerido en la dieta no es absorbido por el intestino, lo que provoca que los huesos liberen calcio al
plasma sanguneo, alterando el proceso normal de osificacin. Son muy abundantes en el aceite de
hgado de bacalao.
cidos y sales biliares: Se consideran como derivados estructurales del colano, de 24 tomos de C,
que se caracteriza por tener en el C17 una cadena aliftica ramificada de 5 tomos de carbono. Son
muy abundantes en la bilis. Los ms caractersticos son el cido clico, el desoxiclico y el litoclico.
Con gran frecuencia aparecen conjugados a los aminocidos glicina y taurina. As, el cido clico
formar los cidos tauroclico y glicoclico. Aunque parezca paradjico, las sales biliares no son las
sales de los cidos biliares, sino las sales sdicas o potsicas de los cidos tauroclicos o
glicoclicos. Las sales biliares son molculas fuertemente anfipticas que el organismo utiliza como
emulsionantes de los lpidos que llegan al intestino, para favorecer su digestin y absorcin.
Hormonas esteroideas: Son sustancias producidas por las glndulas endocrinas, que se distribuyen
por el torrente sanguneo y ejercen funciones de regulacin metablica en tejidos especficos. Se
distinguen 4 familias de hormonas esteroideas:
Los estrgenos: Se consideran derivadas del estrano, de 18 tomos de carbono. Son

hormonas propias de la primera mitad del ciclo sexual femenino. Un estrgeno tpico es el
estradiol.
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Los andrgenos: Se consideran derivados del androstano, de 19 tomos de carbono. Son las
hormonas sexuales masculinas. Un ejemplo es la testosterona.
Los gestgenos: Derivan del pregnano, de 21 tomos de carbono. Son hormonas femeninas
implicadas en el ciclo menstrual, y que adquieren especial importancia durante el embarazo.
Un ejemplo es la progesterona.
Los corticoides: Tambin derivan del pregnano, y difieren de los gestgenos porque tienen un
hidroxilo en el C21. Son hormonas segregadas por la corteza suprarrenal. Un ejemplo es el
cortisol, una hormona que afecta al metabolismo de los glcidos.
AMINOCIDOS:
Desde el punto de vista qumico, los aminocidos (AA) son cidos orgnicos con un grupo amino en
posicin alfa. Segn esta definicin, los cuatro sustituyentes del carbono alfa (Ca) en un aminocido
son: El grupo carboxilo, un grupo amino, un tomo de hidrgeno y una cadena lateral R, que es
caracterstica de cada AA. Constituye una excepcin el AA prolina, con un anillo pirrolidnico, que
puede considerarse como un a-aminocido que est N-sustitudo por su propia cadena lateral.
Aunque la mayora de los AA presentes en la Naturaleza se encuentran formando parte de las

protenas, hay algunos que pueden desempear otras funciones. Hay, por tanto, dos grupos de AA:
Los aminocidos proteicos y los aminocidos no proteicos.
AMINOCIDOS PROTEICOS: Los AA proteicos se dividen, a su vez, en dos grupos:
Amincidos codificables o universales, que permanecen como tal en las protenas y amincidos
modificados o particulares, que son el resultado de diversas modificaciones qumicas posteriores a la
sntesis de protenas
Aminocidos proteicos codificables: Los AA proteicos codificables son 20:
Alanina (Ala, A ) Cistena (Cys, C ) Asprtico (Asp, D ) Glutmico (Glu, E )

Fenilalanina (Phe, F ) Glicina (Gly, G ) Histidina (His, H ) Isoleucina (Ile, I )
Lisina (Lys, K ) Leucina (Leu, L ) Metionina (Met, M ) Asparragina (Asn, N )
Prolina (Pro, P ) Glutamina (Gln, Q ) Arginina (Arg, R ) Serina (Ser, S )
Treonina (Thr, T ) Valina (Val, V ) Triptfano (Trp, W ) Tirosina (Tyr, Y )
De estos 20 AA, la mitad pueden ser sintetizados por el hombre, pero el resto no, y por lo tanto deben
ser suministrados en la dieta: son los AA esenciales. Son AA esenciales: Val, Leu, Ile, Phe, Trp, Tyr,
Thr, Cis, Met y Lys. Adems, en recin nacidos el AA His es esencial porque su organismo todava no
ha madurado lo suficiente como para poder sintetizarlo.
Aminocidos proteicos modificados: Una vez que los AA codificables han sido incorporados a las
protenas, pueden sufrir ciertas transformaciones que dan lugar a los AA modificados o particulares.
Ejemplos tpicos son la 4-hidroxiprolina o la 5-hidroxilisina, que se encuentran en proporcin
importante en el colgeno. El E, por carboxilacin post-sinttica se convierte en cido g-
carboxiglutmico. En la tiroglobulina (una protena del tiroides), la Y sufre diversas reacciones de
iodacin y condensacin que originan AA como la monoiodotirosina, diiodotirosina, la triiodotirosina o
la liotirosina. La cistina es el resultado de la unin de dos C por medio de un puente disulfuro.
75
AMINOCIDOS NO PROTEICOS : Se conocen ms de un centenar, sobre todo en plantas
superiores, aunque su funcin no siempre es conocida. La D-Ala y el D-Glu forman parte del
peptidoglicano de la pared celular de las bacterias. La gramicidina S es un pptido con accin
antibitica que contiene D-Phe. En ciertos pptidos opioides de anfibios y reptiles tambin aparecen
D-aminocidos.
PPTIDOS:
La unin de dos o ms aminocidos (AA) mediante enlaces amida origina los pptidos. En los
pptidos y en las protenas, estos enlaces amida reciben el nombre de enlaces peptdicos y son el
resultado de la reaccin del grupo carboxilo de un AA con el grupo amino de otro, con eliminacin de
una molcula de agua. Cuando son pocos los AA que forman el pptido (menos de 10) se trata de un
oligopptido (dipptido, tripptido, etc.). Cuando el nmero de AA est comprendido entre 10 y 100 se
trata de un polipptido y si el nmero de AA es mayor de 100, se habla de protenas. Polipptido y
protena no siempre son equivalentes, puesto que algunas protenas estn formadas por ms de una
cadena polipeptdica. Es el caso de la hemoglobina. Los pptidos son estructuras intermedias entre
los AA y las protenas. Sus propiedades fsicas y qumicas suelen reflejar en mayor o menor medida
las de los AA que lo componen. Entre las funciones biolgicas ms importantes que realizan los
pptidos podemos destacar las siguientes:
AGENTES VASOACTIVOS: El agente hipertensor ms potente que se conoce es la angiotensina II,

un octapptido que se origina mediante la hidrlisis de una protena precursora que se llama
angiotensingeno, y que no tiene actividad vasopresora. Otros pptidos son agentes hipotensores
(tienen actividad vasodilatadora). Uno de los mejor conocidos es la bradiquinina, un nonapptido que
se origina mediante la hidrlisis de una protena precursora que se llama quiningeno.
HORMONAS: Las hormonas son seales qumicas que ejercen su accin sobre rganos y tejidos
situados lejos del lugar donde se han sintetizado. Muchas hormonas tienen estructura peptdica,
como por ejemplo la oxitocina (nonapptido que provoca la contraccin uterina y la secrecin de
leche por la glndula mamaria), la vasopresina (nonapptido que induce la reabsorcin de agua en el
rin), la somatostatina (tetradecapptido que inhibe la liberacin de la hormona del crecimiento). La
insulina y el glucagn son protenas producidas por el pncreas y que regulan el metabolismo de los
azcares.
NEUROTRANSMISORES: Los neurotransmisores son seales qumicas producidas en un terminal

nervioso presinptico, y que a travs de un receptor especfico ejercen su accin sobre la neurona
post-sinptica. Son neurotransmisores peptdicos las encefalinas (pentapptido), las endorfinas
(pentapptido)y la sustancia P (undecapptido).
ANTIBITICOS: La valinomicina y la gramicidina son dos pptidos cclicos con accin antibitica. Los
dos contienen aminocidos de la serie D, adems de otros aminocidos no proteicos.
COFACTORES ENZIMTICOS: El glutation es un tripptido que acta como cofactor en algunas

reacciones redox.
PROTENAS:
Las protenas son polmeros lineales de a-aminocidos con amplia variabilidad estructural y funciones
biolgicas muy diversas. La variedad de protenas es elevadsima, y para su clasificacin se suele
recurrir a: criterios fsicos, criterios qumicos, criterios estructurales y criterios funcionales.
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Es difcil hacer una clasificacin ms descriptiva o conceptual. Sin embargo, los criterios que hemos
descrito son muy tiles desde el punto de vista prctico, y nos permiten definir al colgeno como una
protena simple, fibrosa y oligomrica, y al citocromo c como una protena conjugada, globular y
monomrica.
CRITERIO FSICO : El criterio fsico ms utilizado es la solubilidad. As se distinguen :
Albminas: protenas que son solubles en agua o en disoluciones salinas diludas

Globulinas: requieren concentraciones salinas ms elevadas para permanecer en disolucin
Prolaminas: solubles en alcohol
Glutelinas: slo se disuelven en disoluciones cidas o bsicas
Escleroprotenas: son insolubles en la gran mayora de los disolventes
CRITERIO QUMICO: Desde un punto de vista qumico, existen dos grandes grupos de protenas:
Protenas simples: formadas exclusivamente por a-aminocidos, como es el caso de la

ubiquitina, una proteasa intracelular formada por 53 AA.
Protenas conjugadas: que contienen adems de la cadena polipeptdica un componente no
aminoacdico llamado grupo prosttico, que puede ser un azcar, un lpido, un cido nucleico
o simplemente un in inorgnico. La protena en ausencia de su grupo prosttico no es
funcional, y se llama apoprotena. La protena unida a su grupo prosttico es funcional, y se
llama holoprotena (holoprotena = apoprotena + grupo prosttico). Son protenas conjugadas
la hemoglobina, la mioglobina, los citocromos, etc.
CRITERIO DE FORMA: En cuanto a su forma molecular, podemos distinguir:
Protenas globulares: la cadena polipeptdica aparece enrollada sobre s misma dando lugar a
una estructura ms o menos esfrica y compacta. Ejemplo : triosafosfato isomerasa
Protenas fibrosas: si hay una dimensin que predomina sobre las dems, se dice que la
protena es fibrosa. Las protenas fibrosas, por lo general, tienen funciones estructurales.
Ejemplo: colgeno.
CRITERIO FUNCIONAL : Desde un punto de vista funcional se distinguen:
Protenas monomricas: constan de una sola cadena polipeptdica, como la mioglobina.

Protenas oligomricas: constan de varias cadenas polipeptdicas. Las distintas cadenas
polipeptdicas que componen una protena oligomrica se llaman subunidades, y pueden ser
iguales o distintas entre s. Un ejemplo es la hemoglobina, formada por 4 subunidades.
ESTRUCTURA DE LAS PROTENAS: A primera vista podra pensarse en las protenas como
polmeros lineales de AA unidos entre s por medio de enlaces peptdicos. Sin embargo, la secuencia
lineal de AA puede adoptar mltiples conformaciones en el espacio. La estructura primaria viene
determinada por la secuencia de AA en la cadena proteica, es decir, el nmero de AA presentes y el
orden en que estn enlazados. La conformacin espacial de una protena se analiza en trminos de
estructura secundaria y estructura terciaria. La asociacin de varias cadenas polipeptdicas origina un
nivel superior de organizacin, la llamada estructura cuaternaria. Por ltimo, la asociacin de
protenas con otros tipos de biomolculas para formar asociaciones supramoleculares con carcter
permanente da lugar a la estructura quinaria.
ENZIMAS:
Los enzimas son protenas que catalizan reacciones qumicas en los seres vivos. Los enzimas son
catalizadores, es decir, sustancias que, sin consumirse en una reaccin, aumentan notablemente su
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velocidad. No hacen factibles las reacciones imposibles, sino que slamente aceleran las que
espontneamente podran producirse. Ello hace posible que en condiciones fisiolgicas tengan lugar
reacciones que sin catalizador requeriran condiciones extremas de presin, temperatura o pH.
Prcticamente todas las reacciones qumicas que tienen lugar en los seres vivos estn catalizadas
por enzimas. Los enzimas son catalizadores especficos: cada enzima cataliza un solo tipo de
reaccin, y casi siempre acta sobre un nico sustrato o sobre un grupo muy reducido de ellos. En
una reaccin catalizada por un enzima la sustancia sobre la que acta el enzima se llama sustrato.
En algunos casos especiales pueden actuar sobre otros sustratos. La enzima sacarasa es muy
especfica: rompe el enlace b-glucosdico de la sacarosa o de compuestos muy similares. As, para el
enzima sacarasa, la sacarosa es su sustrato natural, mientras que la maltosa y la isomaltosa son
sustratos anlogos. La enzima acta con mxima eficacia sobre el sustrato natural y con menor
eficacia sobre los sustratos anlogos. Entre las enzimas poco especficas estn las proteasas
digestivas como la quimotripsina, que rompe los enlaces amida de protenas y pptidos de muy
diverso tipo.
CIDOS NUCLEICOS:
Hay 2 tipos de cidos nucleicos (AN): el cido desoxirribonucleico (DNA o ADN) y el cido
ribonucleico (RNA o ARN), y estn presentes en todas las clulas. Su funcin biolgica no qued
plenamente demostrada hasta que Avery y sus colaboradores demostraron en 1944 que el DNA era
la molcula portadora de la informacin gentica.
Los AN son polmeros lineales en los que la unidad repetitiva, llamada nucletido, est constituda
por: una pentosa (la ribosa o la desoxirribosa), cido fosfrico y una base nitrogenada (purina o
pirimidina). La unin de la pentosa con una base constituye un nuclesido. La unin mediante un
enlace ster entre el nuclesido y el cido fosfrico da lugar al nucletido.
El DNA y el RNA se diferencian porque:
El peso molecular del DNA es generalmente mayor que el del RNA

El azcar del RNA es ribosa, y el del DNA es desoxirribosa
El RNA contiene la base nitrogenada uracilo, mientras que el DNA presenta timina
La configuracin espacial del DNA es la de un doble helicoide, mientras que el RNA es un
polinucletido lineal, que ocasionalmente puede presentar apareamientos intracatenarios
Las bases pricas tienen la estructura fundamental del heterociclo purina. Las bases pricas que se
encuentran en los cidos nucleicos (tanto DNA como RNA) son la adenina y la guanina.
Las bases pirimidnicas derivan del anillo de pirimidina. Las bases pirimidnicas que aparecen en el
RNA son uracilo y citosina, mientras que en el DNA encontramos timina y citosina.
En ciertos casos aparecen otros tipos de bases nitrogenadas en los AN. En el RNA transferente
(RNAt) se encuentran a menudo bases como la N2-dimetilguanina, la hipoxantina o el dihidroxiuracilo.
En el DNA se puede encontrar 5-metilcitosina o 5-hidroximetilcitosina.
A veces, los nucletidos contienen ms de un grupo fosfato, unidos entre s mediante un enlace
anhidro. Es el caso de la adenosina -5'-trifosfato (ATP), donde la energa libre almacenada en el ATP
se utiliza para desarrollar trabajo mecnico (contraccin muscular), osmtico (transporte activo),
qumico (biosntesis) y elctrico (transmisin del impulso nervioso)
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Otros nucletidos que participan en procesos de oxidorreduccin son las piridina-nucletidos. Suelen
actuar como coenzimas libres. Las ms comunes son la nicotinamida-adenina-dinucletido (NAD),
compuesta de la nicotinamida, ribosa, fosfato y AMP, y la nicotinamida-adenina-dinucletido-fosfato
(NADP), que adems contiene cido fosfrico esterificado.
Tomado y adaptado de http://www.ehu.es/biomoleculas/biomoleculas.htm
1.2 REFERENTES
1.3 ACTIVIDADES
Serie 1:
Preguntas de seleccin mltiple con nica respuesta. Marque X sobre la opcin correcta:
1. Son polisacridos caractersticos de la pared bacteriana :

A) lipopolisacridos
B) peptidoglicanos
C) proteoglicanos
D) cidos teicoicos
2. Los hidratos de carbono

A) slo pueden degradarse en condiciones aerobias
B) son utilizados como combustible de uso tardo
C) son biomolculas que no aportan ningn tipo de informacin a la clula
D) pueden unirse covalentemente a otros tipos de biomolculas
3. Son polisacridos lineales

A) quitina
B) amilopeptina
C) glucgeno
D) cido hialurnico
4. Los oligosacridos
A) pueden ser lineales o ramificados
B) pueden unirse a protenas, pero no a lpidos
C) tienen como funcin principal la de reserva energtica
D) tienen como mnimo 20 residuos de monosacridos
5. Los lpidos
A) son la reserva energtica de uso inmediato del organismo
B) producen ms energa por unidad de masa que los hidratos de carbono
C) pueden metabolizarse tanto de forma aerobia como anaerobia
D) producen gran cantidad de agua metablica durante su combustin
6. Son lpidos con funcin estructural

A) los triacilgliceroles
B) los fosfolpidos
C) las prostaglandinas
D) las ceras
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7. Son lpidos saponificables
A) los leucotrienos
B) las ceras
C) las prostaglandinas
D) los carotenoides
8. Los steres de cidos grasos con alcoholes primarios de cadena larga

A) son lpidos anfipticos
B) son lpidos cuya funcin principal es la estructural
C) se llaman monoacilgliceroles
D) son muy reactivos
9. La vitamina A
A) es un carotenoide
B) es un lpido saponificable
C) tambin se llama retinol
D) tambin se llama a-tocoferol
10. Son lpidos que forman micelas

A) las ceras
B) los jabones
C) las sales biliares
D) los fosfolpidos
11. El colesterol y las sales biliares se parecen porque

A) son lpidos insaponificables
B) son molculas con carcter anfiptico
C) se encuentran en las membranas biolgicas
D) son compuestos derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno
12. La vitamina K
A) es un lpido insaponificable
B) es un terpeno
C) es un esteroide
D) en ratas, previene la esterilidad
13. Son hormonas esteroideas

A) los gestgenos
B) los corticoides
C) los calciferoles
D) los dolicoles
14. Los aminocidos proteicos se caracterizan porque

A) pertenecen a la serie L
B) algunos no pueden ser sintetizados por el hombre
C) pueden sufrir modificaciones una vez que se han incorporado a las protenas
D) todos son esenciales
15. Los aminocidos que no pueden ser sintetizados por el organismo se llaman
A) codificables
B) particulares
C) no proteicos
D) esenciales
16. Los pptidos pueden actuar como

A) hormonas
B) antibiticos
C) reserva energtica
D) neurotransmisores
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17. En mamferos, la hormona que provoca la contraccin del tero y la secrecin de leche
A) es una hormona esteroidea
B) es una hormona de naturaleza peptdica
C) se llama vasopresina
D) se llama oxitocina
18. Es cierto que

A) el glutation es un pptido que acta como un cofactor enzimtico
B) la insulina es un pptido que acta como neurotransmisor
C) la valinomicina es un pptido que acta como antibitico
D) la oxitocina es un pptido con accin hormonal
19. El citocromo c es una protena

A) conjugada
B) fibrosa
C) oligomrica
D) monomrica
Es cierto que
A) los trminos polipptido y protena son siempre equivalentes
B) una protena puede estar formada por varios polipptidos
C) un pptido puede estar formado por varias protenas
D) cada subunidad de una protena es un polipptido
20. Si conozco la secuencia de una protena quiero decir que conozco la

A) estructura primaria
B) estructura secundaria
C) estructura terciaria
D) estructura cuaternaria
Serie 2:
Preguntas de seleccin mltiple con nica respuesta. Marque X sobre la opcin correcta:
1. La hidrlisis total de una molcula de almidn produce:

a) Glucosa.
b) Dextrinas.
c) Sacarosa.
d) Glucosa y fructuosa.
e) Ninguna de las anteriores.
2. Pertenecen al grupo de los monosacridos, excepto:

a) Celobiosa.
b) Sacarosa.
c) Lactosa.
d) Maltosa.
3. Las siguientes inter-conversiones son posibles en el organismo, excepto:

a) Carbohidratos a grasas.
b) Grasas a carbohidratos
c) Grasas a protenas.
d) Carbohidratos a protenas.
81
4. Son componentes de un nucletido, excepto:
a) Base nitrogenada.
b) ATP.
c) Un Azcar.
d) H3PO4
5. Se puede afirmar de los aceites, excepto:

a) No son saponificables por su insaturacin.
b) Son mezclas de triglicridos.
c) Su insaturacin es mayor que la de las grasas.
d) Son lquidos a temperatura ambiente.
6. La totalidad de secuencias de reacciones qumicas de un organismo se denomina:

a) Catabolismo.
b) Anabolismo.
c) Catlisis.
d) Metabolismo.
7. La glucosa puede ser almacenada en el cuerpo humano en diferentes formas, excepto:

a) Almidones.
b) Triglicridos.
c) Colesterol.
d) Glucgeno.
8. Estos compuestos poseen diferentes caractersticas, pero comparten una misma frmula estructural;
excepto:
a) Maltosa
b) Celulosa.
c) Glucgeno.
d) Almidn.
9. Pertenece al grupo de los compuestos relacionados estructuralmente con el colesterol.

a) Triglicridos.
b) cidos biliares.
c) Acilgliceroles.
d) Terpenos.
10. Las protenas se componen de cadenas de aminocidos unidos mediante:

a) Puentes de hidrgeno.
b) Enlaces sulfhidrilo.
c) Enlaces covalentes polares.
d) Enlaces amdicos.
82
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MORA, Lus M. Qumica Recreativa. Editorial Magisterio. 1999
MORA, P. William M. y otros. Molcula II. Editorial Voluntad. 2003.
MORRISON, Robert T. y BOYD, Robert N. Qumica Orgnica. Editorial Fondo Educativo

Interamericano.1990.
PARGA, L. Diana L. y otros. Ingenio Qumico II. Editorial Voluntad. 2006.
PEDROZO, P Julio A y otros. Exploremos la Qumica 11. Editorial Prentice Hall. 2001
RESTREPO, Daro. Ejercicios de Qumica Orgnica. Editorial Universidad de Caldas. 1988
RESTREPO, M. Fabio y otros. Hola Qumica 2. Editorial Susaeta. 2003
83
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CARLOS GABRIEL LONDOO

EJE TEMTICO UNIDAD 1

EJE TEMTICO UNIDAD 2

EJE TEMTICO UNIDAD 3

EJE TEMTICO UNIDAD 4

UNIDAD 1 Identifica las caractersticas fundamentales de la estructura de los

1. CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

Adicionalmente al carbono y al hidrgeno, los hidrocarburos tambin pueden contener otros

El carbono est ampliamente distribuido en la naturaleza pese a no ser un elemento especialmente

(NH4)2SO4 + Pb(CNO)2 = PbSO4 + 2 NH4CNO (Urea)

Todos los compuestos considerados como orgnicos contienen carbono.

En las cadenas llamaremos:

Representacin de compuestos orgnicos

La frmula molecular no define unvocamente a un compuesto, en particular tratndose de

CH2=CH2 CH2ClCH3 , CH2OHCHO

Proyeccin en caballete Proyeccin modificada de Newman Proyeccin de enlaces convencionales

Modelo de bolas y varillas Modelo de esferas interpenetradas

El conocimiento de la estructura molecular es de suma importancia y constituye, en la actualidad, uno

ROH + HOR' ROR' + H2O

Tomado y modificado de http://www.visionlearning.com/library/module_viewer.php?mid=60&l=s&c3

2. NOMENCLATURA Y FUNCIONES QUIMICAS

Grupos funcionales y series homlogas:

Se entiende por grupo funcional un conjunto de tomos presente en la cadena de carbono de un

En cuanto a la nomenclatura, en lneas generales, el nombre de un compuesto orgnico est formado

La siguiente tabla muestra las principales funciones orgnicas:

Hidrocarburos: Alcanos, alquenos, alquinos, hidrocarburos aromticos, etc.

Nombres IUPAC de los alcanos lineales ms comunes.

1 metano 7 heptano 13 tridecano

2 etano 8 octano 20 icosano

3 propano 9 nonano 21 henicosano

4 butano 10 decano 22 docosano

5 pentano 11 undecano 23 tricosano

6 hexano 12 dodecano 30 triacontano

Alcanos ramificados no cclicos

En el sistema IUPAC, el nombre de un alcano complejo o ramificado se basa en el principio de que

Alfabetice los sustituyentes. Seccin D

A- Encuentre la cadena principal

B- Numere la cadena principal

Cuando hay ms de un sustituyente, se numera la cadena principal de izquierda a derecha o de

C- Nombre cada sustituyente o ramificacin

.D- Alfabetice los sustituyentes

A continuacin, los sustituyentes se ordenan alfabticamente. Por convencin, en los nombres

E- Escriba el nombre completo del compuesto

A- Nombre al hidrocarburo padre

B- Numere los tomos de la cadena

C- Escriba el nombre completo

Comn: vinil alil

IUPAC: metilen etenil etiliden propenil

A continuacin se ilustran los nombres comunes de algunos compuestos aromticos policclicos:

En un alqueno como el 2-hexeno o en un alcohol saturado como el 2-hexanol, el ndice 2 indica la

Eteres ms complejos, conteniendo ms de un grupo ter u otros grupos funcionales se nombran

Si el anhdrido se deriva de un cido sustituido, se utiliza el prefijo bis en el nombre. Anhdridos

El Chemical Abstracts ha adoptado un sistema de nomenclatura para aminas que es ms racional

ORDEN DE GRUPO FUNCIONAL FORMULA PREFIJO

2 HALURO DE ACIDO R COX haluro de ......oilo

3 ANHDRIDO R CO-O- CO R1 anhidridooico

4 ESTER R CO-O-R oato de alquilo

5 AMIDA R CO-NH2 amida

6 SAL R CO-O-M oato de metal

7 NITRILO R-C=N nitrilo

9 CETONA R-CO-R1 ona

11 TIOL R-S -H tiol

13 ETER R-O-R1 oxi