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Raction destrification
COURS

Dfinition

Une raction destrification est une raction entre un acide carboxylique


et un alcool, conduisant la formation dun ester et deau.

acide carboxylique + alcool ester + eau.


Lquation gnrale de la raction associe cette transformation chi-
mique scrit :

O O
RC + R OH RC + H2O.
OH O R
acide carboxylique alcool ester eau
Bordas

Exemple :
CH3COOH(l) + CH3CH2OH(l) CH3COOCH2CH3(l) + H2O(l).

Les esters et leur nomenclature


Un ester a pour formule gnrale :
O
RC
O R
Dans le cas o les radicaux R et R sont des radicaux alkyles de for-
mule gnrale C nH 2n + 1, la formule statistique dun ester est :
C n H2 n O 2 .
Les esters sont donc des carboxylate dalkyle (avec des radicaux alkyles).
La terminaison -oque de lacide est remplace par -oate et le nom est
complt par de ou d suivi du nom du groupe alkyle.
Exemple :
CH3COOCH2CH3 se nomme thanoate dthyle (acide thanoque ; thanol).

Caractristiques de la raction
De nombreuses tudes exprimentales montrent quun mlange
quimolaire dun acide carboxylique et dun alcool primaire conduit une
transformation chimique lente et non totale.

Chimie Tle S CONTRLE DUNE TRANSFORMATION 93


Cette transformation est rsume sur lhistogramme suivant :

ractifs CH3COOH CH3CH2OH


n0
3
--- n 0
2
1
--- n 0
3

tat initial tat intermdiaire tat final

produits CH3COOCH2CH3 H2 O
Si la raction destrification avait t totale, la quantit de matire dester
obtenue aurait t, en thorie, n th = n0. Or, la quantit de matire dester
2
obtenue exprimentalement est n fin = --- n 0 . Le rendement de la transfor-
3
mation est donc :
n fin
= --------
- ; = 0,67.
n th

La transformation chimique associe la raction destrification nest pas

Bordas
totale et elle se ralise trs lentement. Elle est qualifie de lente et limite.

EXERCICE

nonc
Quels sont les facteurs influenant une estrification ?

Rsolution
Influence de la classe des alcools utiliss.
Pour un mlange quimolaire dun acide carboxylique et dun alcool :
pour un alcool primaire, le rendement de la transformation est = 0,67 ;
pour un alcool secondaire, = 0,60 environ.
pour un alcool tertiaire, = 0,1 environ.
Influence de la temprature.
Plus la temprature du milieu ractionnel est leve, plus lquilibre final
est rapidement ralis. En revanche, quelle que soit la temprature utilise,
ltat final reste identique.
Influence dun catalyseur.
Si on utilise un catalyseur, en particulier les ions oxonium H 3O +, ltat final
est atteint plus rapidement, mais il reste le mme que celui atteint sans
catalyseur.

94 CONTRLE DUNE TRANSFORMATION Chimie Tle S