El ster de arilo mejor conocido es el cido O-acetilsaliclico, llamado aspirina.

Se prepar
por acetilacin del grupo hidroxilo fenlico del cido saliclico:

Imagen 1: mecanismo de reaccin del cido saliclico con anhdrido actico.

El cido saliclico

Se llev a cabo en un medio cido debido a las condiciones que presentaron los
reactivos.
Recristalizacin
En algunos procedimientos adicionales pueden incorporarse al de recristalizacin para
eliminar impurezas. stos incluyen la filtracin para eliminar los slidos no disueltos, y la
adsorcin para eliminar las impurezas altamente polares.
La recristalizacin depende de la diferencia de solubilidad de la sustancia entre el
disolvente fro y el mismo caliente. Es conveniente, que dicha solubilidad, sea alta en el
disolvente caliente y baja en el disolvente fro, para facilitar la recuperacin del material
inicial. El escoger un disolvente fro, para facilitar la recuperacin del material inicial. El
escoger un disolvente adecuado es el punto crtico y requiere ensayos preliminares con
pequeas cantidades del material en una amplia variedad de disolventes o pares de
disolventes (combinacin de dos disolventes). Los disolventes usados en las
recristalizaciones deben tener un punto de ebullicin relativamente bajo para poder
eliminar fcilmente por evaporacin los restos de disolventes adheridos al cristal. [3]
Criterios de pureza
Las sustancias puras se caracterizan por poseer puntos de fusin o de ebullicin
constantes y netos, siempre y cuando no se descompongan previamente o formen
cristales lquidos. Los ltimos poseen dos puntos de ebullicin; en el ms bajo se forma
un lquido turbio, que clarifica de repente en el ms alto (punto de clarificacin)
Para comprobar el grado de pureza de una sustancia orgnica cristalina se determina en
primer lugar su punto de fusin, que es una importante constante no slo para nuevos
compuestos cristalinos, sino que sirve tambin para la identificacin de sustancias ya
conocidas. Dos compuestos orgnicos que muestran el mismo punto de fusin y el mismo
punto de fusin mixto se consideran idnticos. Por el contrario, si se trata de dos
sustancias distintas A y B, su punto de fusin mixto es ms bajo como consecuencia de
sus impurificaciones recprocas. [2]
Nuestra muestra tuvo un punto de fusin de 120C, cuando el punto de fusin puede ser
de 128 C a 130 C. Por lo tanto, esta regla nos da a entender que el producto de nuestra
prctica result ser impuro. Para determinar el porcentaje de pureza es necesario utilizar
de otros mtodos.
REFERENCIAS
1.
2. Beyer HWalter W. Manual de quimica organica. 1st ed.
Barcelona: Reverte; 1987.
3. Pasto D, Johnson C, R. Areal G, Ramagosa J. Determinacion de
estructuras organicas. 1st ed. Barcelona: Reverte; 1981.