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APORTE INDIVIDUAL
Preparado por:
Presentado a:
Tutor
DIEGO BALLESTEROS
Bogot, Colombia
1: Manera como suceden las reacciones qumicas de cada una de las pruebas
planteadas dentro de los ensayos qumicos (Establecer principales productos, tipos
de precipitado o coloraciones a los que haya lugar.
1.1: PRUEBAS FSICAS
PRUEBAS RESULTADOS
Punto de fusin -126C El compuesto alcanza el
punto de fusin a una
temperatura de -126C
Punto de ebullicin 97,15C El compuesto alcanza el
punto de ebullicin a una
temperatura de 97,15C
Solubilidad en:
H2O Soluble No hay diferenciacin de la
mezcla
Tetracloruro de carbono Insoluble La mezcla toma dos fases,
una ms densa que la otra
Eter Insoluble La mezcla toma dos fases,
una ms densa que la otra
Benceno Insoluble La mezcla toma dos fases,
una ms densa que la otra
Etanol Soluble No hay diferenciacin de la
mezcla
Color Incoloro El compuesto no presenta
un color caracterstico
Olor Olor intenso El compuesto presenta un
olor caracterstico,
(Intenso)
Los compuestos orgnicos se diferencian a partir de sus constantes fsicas, como lo son
el punto de fusin, ebullicin, color, olor y densidad, a partir de estas se determina su
especialidad, cuidados y utilidades a la hora de realizar diferentes procesos.
Punto de ebullicin.
Puntos de fusin.
Solubilidad.
Para determinar qu tan soluble es un compuesto hay que ver si la molcula tiene mayor
carcter polar, o mayor carcter no polar, mientras ms larga sea la cadena de carbonos,
menos soluble ser el compuesto en agua.
Para el caso de la solubilidad en agua y ter; se tiene que los teres aldehdos y
cetonas presenta una propiedad de facilitar enlaces con hidrogeno facilitndole su
solubilidad a estas funciones orgnicas; mientras que los esteres presentan algunas
restricciones; as mismo es importante tener en cuenta que cuando son solubles en agua
y ter son formadores del puente de hidrogeno y por lo tanto poseen tomos de N O F
unidos al Hidrogeno.
Se refiere a las solubilidades en diferentes medios y vara entre dos extremos; con
disolventes polares como el agua o disolventes orgnicos y con disolventes no polares
como los lpidos.
Pruebas Resultados
Baeyer: Color rojo:
La prueba de baeyer consiste en adicionar La solucin desaparece, debido a que el
una solucin alcalina de KMnO4 a una permanganato ha oxidado las dobles
muestra, donde se cree, existen ligaduras y el se ha reducido a dixido de
instauraciones. manganeso
Permite reconocer la presencia de enlaces
dobles, al agregar el reactivo al
compuesto insaturado (alqueno) se forma
rpidamente un precipitado de color
marrn y desaparece el color purpura
Solucin de bromo en tetracloruro de Color purpura:
carbono: No presenta reaccin siendo negativa,
En un tubo de ensayo preparado con una pues la mezcla genera un color purpura.
pipeta, se agregan dos gotas del
compuesto a examinar (15mg si es solido)
seguido por 0,5ml de cloruro de metileno.
Agregando gota a gota y agitando, una
solucin al 2% de bromo en tetracloruro
de carbono. Si hay presente un
hidrocarburo insaturado la solucin
requerir dos o tres gotas del reactivo
antes de que el color caf rojizo del bromo
persista
Anlisis.
Al efectuar la prueba de Bayer se tiene que nos encontramos en presencia de una
sustancia oxidable ya que el color rojo nos indica positivo para la ruptura de
carbono por accin del permanganato de potasio.
Al efectuar la prueba de solucin de bromo en CCL4 se tiene que existe una
liberacin de Hbr por su color purpura esto da razn que no encontramos en
presencia de un compuesto que contiene un grupo metileno activo como algn
Fenol Amina Aldehdo Cetona.
Por lo tanto, al continuar con nuestro anlisis se concluye que nuestro
compuesto muy posiblemente se encuentre entre la familia de los aldehdos y
cetonas.
1.2.2: Alcoholes
Pruebas Resultados
Lucas: Soluble en reactivo de Lucas, se observa en el tubo de
(solucin saturada de cloruro ensayo una mezcla de una sola fase.
de zinc en cido clorhdrico
concentrado). El reactivo Los resultados obtenidos fueron reaccin inmediata
formado por HCl y ZnCl2 se para alcohol terciario (t-butanol). Al aplicar calor a los
llama reactivo de Lucas. Los tubos restantes reacciona el alcohol secundario (2-
alcoholes secundarios y butanol) mientras que el (n-butanol) no reacciono.
terciarios reaccionan
generalmente con el reactivo
de Lucas por un mecanismo
SN1.
El ensayo se basa en la
formacin de un haluro de
alquilo insoluble, que se
produce muy rpidamente
con alcoholes terciarios, ms
lentamente con los
secundarios y no se forma
con los primarios.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios segn est ubicado
el grupo OH, en un carbono primario, secundario o terciario y si contienen
varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.
Prueba de Lucas: El reactivo est formado por HCl y ZnCl se llama reactivo de
Lucas, implica la adicin del reactivo de Lucas a un alcohol desconocido para
observar si se separa de la mezcla de reaccin en una segunda fase.
Pruebas Resultados
Tollens: No hay formacin espejo de plata:
El reactivo es una disolucin amoniacal de No se observa la formacin de un espejo
AgOH que se prepara en el momento de de plata por lo cual el resultado es
su utilizacin. negativo.
El reactivo de tollens contiene un ion El reactivo de tollens es una disolucin de
complejo de plata amoniacal, que se xido de plata en amoniaco acuoso,
reduce a plata metlica cuando reacciona adems de ser el agente oxidante, la
con aldehdos, azucares y reaccin global describe la oxidacin del
polihidroxifenoles fcilmente oxidables. aldehdo y la reduccin del xido de plata
a plata metlica.
Fehling: No hay Precipitado: para una reaccin
Se fundamenta principalmente, en su con un aldehdo aromtico en este caso
reaccin la oxidacin de cobre, el poder se genera una coloracin verde oscuro.
reductor de los azcares, sea este en
monosacridos, polisacridos, aldehdos, No se precipita como oxido cuproso rojo,
y en ciertas cetonas. Cu2O, precipitado rojo ladrillo
Se prepara en el momento de su
utilizacin mezclando Fehling A (solucin
cprico) con Fehling B (solucin alcalina
de tartrato sdico-potsico) en partes
iguales.
La prueba con reactivo de fehling es muy
comn para detectar aldehdos. Es una
prueba en la que reacciona una solucin
bsica del complejo tartrato cprico con
el aldehdo, el cual se oxida nuevamente
al acido carboxlico correspondiente,
mientras que el cobre (ll) se reduce a
cobre (l).
Schiff: No hay cambio de coloracin
El reactivo de Schiff es incoloro o rosa La reaccin con aldehdo no se obtuvo o
tenue. Cuando reacciona con un el color violeta. Se trabaja en fro; la
aldehdo, se origina una coloracin reaccin diferencial para las cetonas es
violeta oscuro. Por otra parte, las negativa.
cetonas tienden a dar slo una tonalidad
rosada con el reactivo de Schiff. A veces,
cuando un supuesto aldehdo no da un
resultado positivo, puede ser a causa de
la insolubilidad del compuesto
carbonlico.
Analisis.
Reaccin de TOLLEN: el reactivo de Tollens puede ser usado para identificar si el
compuesto es una cetona o un aldehdo.
Prueba de SCHIFF: La base del reactivo de Schiff es el clorhidrato de p-ros anilina, que
es un componente de la fucsina, el procedimiento por el cual se prepara este reactivo,
al aadir cido sulfuroso, que le da un aspecto final incoloro a diferencia de la fucsina
pura. Cuando este compuesto reacciona con un aldehdo fcilmente oxidable, se
restablece el color magenta que permite identificar los aldehdos. La prueba de Schiff
solamente da positiva para aldehdos, no para cetonas. Esto se debe a que el grupo
funcional carbonilo de los aldehdos est unido a un hidrogeno, que es fcilmente
oxidable, lo que a su vez hace que el aldehdo sea fcilmente oxidable.
Pruebas Resultados
I.R. Bandas caractersticas en un intervalo de
Tcnica instrumental ampliamente frecuencia (cm-1) de 1000 1400,
utilizada por los fsicos y qumicos para presentando una mayor intensidad en
poder determinar la composicin 1050 cm-1.
cualitativa y cuantitativa de una muestra,
mediante la utilizacin de patrones o
espectros conocidos de otras muestras.
El anlisis espectral permite detectar la
absorcin o emisin de radiacin
electromagntica de ciertas energas, y
relacionar estas energas con los niveles
de energa implicados en una transicin
cuntica.
Oxidacin con cido perydico: se usa para romper los dioles vecinales
(OH-C-C-OH) por medio de la reaccin la reaccin de un alcohol con el
cido perydico, formando aldehdos y cetonas. Al reaccionar el cido
perydico (Lquido incoloro) con el propan-1-ol (liquido incoloro) no
reacciona ya que este no tiene este tipo de estructura, por tanto, no hay
precipitado rojo ladrillo (Usado en determinacin de carbohidratos):
5: Describir mediante un anlisis de informacin cuales fueron los motivos que los
llevo a determinar que el compuesto propuesto corresponde es el adecuado,
adems nombrarlo mediante nomenclatura IUPAC
Segn la nomenclatura IUPAC los alcoholes se nombran eligiendo la cadena principal con
mayor longitud y se enumera para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo, y el
nombre se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero de
carbonos por -ol.
Entonces:
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (Butanol)
Numeracin: otorga al -OH el localizador ms bajo
Sustituyentes: No
Nombre IUPAC: Propan-1-ol
6: Conclusiones.
En este trabajo final se aplicaron los conceptos adquiridos durante todo el desarrollo del
semestre, como lo fueron las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos
orgnicos, las funciones orgnicas, la nomenclatura IUPAC, las principales reacciones de
grupos funcionales, que a su vez fueron reforzados en los laboratorios del componente
practico de la universidad; con esto conocimientos en unin con bibliografas cientficas
sobre el tema, se identificaron las pruebas qumicas de laboratorio para la caracterizacin
de compuestos orgnicos, como lo fueron, para alquenos, alquinos e hidrocarburos
cclicos (Baeyer, Solucin de bromo en tetracloruro de carbono); Alcoholes (Lucas,
Yodoformo, Oxidacin con cido Perydico, Tollens, Fehling, Reaccin con Sodio
Metlico, Esterificacin con cido Actico y Oxidacin de Alcoholes); Aldehdos y Cetonas
(Tollens, Fehling y Schiff); y Espectroscopia por infrarrojo (IR), y la relacin de la
estructura de compuestos orgnicos, con sus propiedades fsicas y qumicas segn
grupos funcionales presentes, lo cual nos dio como resultado para este trabajo, la
identificacin un grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono primario de un alcano de tres
carbonos, llamado segn la IUPAC, 1- Propanol ( CH-CH-CHOH) o tambin conocido
en las industrias con el nombre comn de alcohol proplico, con un punto de fusin de
-126C, un punto de ebullicin de 97,15C; insoluble en tetracloruro de Carbono, ter y
benceno y soluble en agua y etanol por ser el grupo OH muy polar y ser capaz de
establecer puentes de hidrogeno con las molculas del agua; este compuesto es muy
utilizado como un antisptico y tambin se puede encontrar en productos como el quita
esmalte o removedor disolvente para lacas, resinas, revestimientos, ceras, entre otros
muchos usos.
Con la realizacin de este trabajo, podemos concluir que para la identificacin de un
compuesto desconocido es muy importante conocer algunas de sus propiedades fsicas y
qumicas, porque con estas podemos realizar una serie de pruebas y compararlas con los
valores que tenemos para determinar el compuesto que estamos trabajando.
Tambin puedo concluir que comprend la importancia de buscar la naturaleza de un
compuesto desconocido, ya que debemos investigar a fondo sobre el tema para encontrar
una posible solucin y de esta manera estamos alimentando nuestras habilidades y
destrezas adquiridas en este curso de qumica orgnica.
7: Bibliografa
http://quimicadejack.blogspot.com.co/2011/11/propiedades-fisicas-de-los-compuestos.html
Textos Cientficos. (2005). Alcoholes. Mayo de 2016, de Textos Cientficos Sitio web:
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Universidad Industrial de Santander. (2013). Manual de prcticas del laboratorio i de
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http://www.rochester.edu.co/ckfinder/uploads/files/DIEGO-M-QUIMICA%2011/manual
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Universidad Iberoamericana. (2010). Identificacin de compuestos orgnicos. Mayo de
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MORRISON R. y BOYD R. (1998). Qumica Orgnica. Pg. 26-28 Pearson Educacin.
Mxico.
http://www.espectrometria.com/espectrometra_infrarroja