Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
1. Definicin
2. Clasificacin
3. Los monosacridos
a. Estructura
b. Propiedades
c. Nomenclatura
d. Monosacridos de inters y derivados
e. Isomera
f. Ciclacin
4. El enlace glucosdico
5. Los oligosacridos
6. Los polisacridos
7. Los hetersidos
1.- DEFINICIN
2.- CLASIFICACIN
ESTRUCTURA
o Son las unidades bsicas (no hidrolizables) de los glcidos.
o En estado natural poseen de 3 a 7 tomos de C.
o Qumicamente se definen como polialcoholes con una funcin aldehdo
(aldosas) o cetona (cetosas).
1
TEMA 2: Los glcidos Biologa 2 Bachillerato
PROPIEDADES
o Solubles en agua
o Slidos (cristalinos)
o Color blanco
o Dulces
o Poder reductor (el grupo carbonilo C=O puede oxidarse dando un grupo
cido COOH)
o Presentan isomera
o Desvan la luz polarizada
Poder reductor
El grupo carbonilo reduce fcilmente los compuestos de cobre (licor Fehling) y de
plata oxidndose y pasando a grupo cido. Esta propiedad es caracterstica de estas
sustancias y permite reconocer su presencia, pues la reduccin de las sales cpricas del
licor de Fehling a cuprosas hace virar el reactivo del azul al rojo ladrillo.
Cu+ + Cu+
azul rojo
NOMENCLATURA
o Segn el nmero de C: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas.
o Segn el grupo funcional: prefijo aldo- o ceto-
Las frmulas lineales de los monosacridos se escriben con el carbono 1, el carbono que
lleva la funcin aldehdo o el carbono ms prximo a la funcin cetona, en la parte
superior y el resto de los carbonos en orden descendente.
2
TEMA 2: Los glcidos Biologa 2 Bachillerato
Mediante cambios qumicos se obtienen derivados de los monosacridos entre los que
cabe destacar:
ISOMERA
o Los ismeros son compuestos qumicos con la misma frmula emprica
pero distintas propiedades.
o Tipos de isomera en los monosacridos:
Isomera de funcin
Estereoisomera, isomera geomtrica o espacial
Isomera ptica
Isomera de funcin
Los ismeros se distinguen por presentar grupos funcionales distintos. Las aldosas son
ismeros de las cetosas.
3
TEMA 2: Los glcidos Biologa 2 Bachillerato
enantimero
enantimeros
s
epmeros
epmeros
4
TEMA 2: Los glcidos Biologa 2 Bachillerato
Isomera ptica
Ismeros que desvan la luz polarizada en distinto sentido. Si lo hacen a la derecha (+)
son dextrgiros, y si lo hacen a la izquierda (-) son levgiros. Independientemente
pueden ser D o L.
CICLACIN
Algunos monosacridos se comportan en disolucin como si tuvieran un carbono
asimtrico ms. Si en la frmula lineal de la glucosa (Proyeccin de Fisher) se
distinguen cuatro C*, en disolucin se muestran cinco. Este comportamiento se debe a
que la molcula adopta una forma cclica gracias a la formacin de un enlace
intramolecular entre el grupo aldehdo (C1) y el penltimo grupo alcohol (C5).
5
TEMA 2: Los glcidos Biologa 2 Bachillerato
6
TEMA 2: Los glcidos Biologa 2 Bachillerato
7
TEMA 2: Los glcidos Biologa 2 Bachillerato
El enlace glucosdico puede ser de dos tipos, o , segn sea o la configuracin del
monosacrido que aporta al enlace el tomo de carbono carbonlico. Por otra parte, se
distinguen enlaces glucosdicos monocarbonlicos, en los que slo est implicado el
carbono carbonlico de un monosacrido, y enlaces glucosdicos dicarbonlicos, en los
que estn implicados los carbonos carbonlicos de los dos monosacridos enlazados.
Los oligosacridos (del griego oligos = poco) son holsidos compuestos por un nmero
reducido de monosacridos (2 a 10) unidos mediante enlaces glucosdicos. Si estn
formados por slo dos monosacridos se denominan disacridos, si lo estn por tres
trisacridos; a los que estn formados por ms de tres monosacridos no se le suele
asignar ninguna denominacin especfica y se suelen nombrar sencillamente como
oligosacridos.
Sus propiedades fsicas son muy similares a las de los monosacridos: tambin son
slidos cristalinos, de color blanco, sabor dulce y solubles en agua. La mayora de ellos
conserva el poder reductor caracterstico de los monosacridos. Este poder reductor
reside en los tomos de carbono carbonlicos y se pierde cuando stos participan en un
enlace glucosdico. Por ello, cuando dos monosacridos se unen mediante un enlace
glucosdico monocarbonlico el disacrido resultante tendr poder reductor, ya que
conserva un carbono carbonlico libre. Por el contrario, si el enlace es dicarbonlico el
disacrido resultante, al tener sus dos carbonos carbonlicos implicados en el enlace,
habr perdido el poder reductor. En general, los oligosacridos, independientemente de
su longitud, tendrn poder reductor siempre que conserven algn carbono carbonlico
libre en uno de sus extremos, que se denomina extremo reductor.
MALTOSA Glucosa-(14)-Glucosa
CELOBIOSA Glucosa-(14)-Glucosa
LACTOSA Galactosa-(14)-Glucosa
SACAROSA Fructosa-(21)-Glucosa
Glucosa-(12)-Fructosa
8
TEMA 2: Los glcidos Biologa 2 Bachillerato
9
TEMA 2: Los glcidos Biologa 2 Bachillerato
Las propiedades fsicas y qumicas de los polisacridos son en cierto modo contrarias
a las que exhiben monosacridos y oligosacridos: no cristalizan, no tienen sabor dulce,
carecen de poder reductor, y, aunque son sustancias hidroflicas, son poco solubles en
agua debido a su elevado peso molecular.
Almidn.-
10
TEMA 2: Los glcidos Biologa 2 Bachillerato
El almidn acta como sustancia de reserva en las clulas vegetales. Una parte
sustancial de los glcidos producidos en la fotosntesis se almacenan en forma de
almidn, dando lugar a unos agregados insolubles de gran tamao, los granos de
almidn, que se encuentran en todas las clulas vegetales, siendo especialmente
abundantes en las de las semillas, frutos y tubrculos.
Glucgeno.-
Celulosa.-
11
TEMA 2: Los glcidos Biologa 2 Bachillerato
mecnico y proteccin frente a los fenmenos osmticos desfavorables. Una gran parte
de la masa de la madera es celulosa.
Las amilasas que degradan el almidn y el glucgeno no pueden romper los enlaces
glucosdico de la celulosa. El intestino humano (y el de la mayora de los animales)
carece de enzimas que puedan romper este tipo de enlace, por lo que este polisacrido
tiene para el hombre un valor alimenticio prcticamente nulo. Este hecho est
compensado con creces por la capacidad de la celulosa para generar una gran cantidad
de residuos que a su paso limpian y facilitan el buen funcionamiento del aparato
digestivo. Algunos animales como las termitas o los rumiantes viven en simbiosis con
determinados microorganismos poseedores de enzimas especficos, llamados celulasas,
que s son capaces de degradar la celulosa, por lo que estos animales pueden aprovechar
su valor nutritivo.
Entre los heteropolisacridos los ms importantes son los que estn formados por dos
tipos de unidades monosacardicas que se alternan a lo largo de sus cadenas. Algunos de
ellos son el cido hialurnico, que se encuentra en el tejido conjuntivo de los animales
ejerciendo un papel lubricante, la hemicelulosa, que forma parte de la pared celular
vegetal, y la heparina, con notables propiedades anticoagulantes; todos ellos estn
formados por derivados complejos de la glucosa.
CUESTIONES
1. Todas las pentosas tienen la misma frmula emprica? Por qu?
2. Todos los monosacridos, excepto uno, tienen al menos un carbono asimtrico.
Cul es la excepcin? Por qu este monosacrido no posee carbonos
asimtricos?
3. Qu relacin existe entre los ismeros geomtricos o estereoismeros y sus
propiedades pticas?
4. Cules son los productos de la hidrlisis de la sacarosa y de la maltosa?
5. Razona por qu las clulas almacenan su combustible en forma de polisacridos
(almidn o glucgeno) en lugar de glucosa libre.
6. Describe la estructura bsica de un monosacrido.
12
TEMA 2: Los glcidos Biologa 2 Bachillerato
13. Por qu algunos disacridos tienen poder reductor y otros no lo tienen? Tienen
poder reductor todos los monosacridos? Por qu?
18. Por qu los polisacridos son insolubles en agua a pesar de ser sustancias
altamente hidroflicas?
13
TEMA 2: Los glcidos Biologa 2 Bachillerato
Respuesta 1
S, son ismeros.
Respuesta 2
La dihidroxiacetona. Es una cetotriosa y sus tres C presentan radicales que se repiten,
por tanto no son asimtricos.
Respuesta 3
La isomera ptica diferencia entre monosacridos dextrgiros (+) que desvan la luz
polarizada a la derecha, y levgiros (-) que la desvan a la izquierda. Esta propiedad es
independiente de la pertenencia a las formas D y L (estereoisomera). Lo que s se
cumple es que los enantimeros desviarn la luz de forma contraria (si uno es dextrgiro
el otro ser levgiro).
Respuesta 4
La sacarosa est formada por una -D fructosa y una D glucosa
La maltosa est compuesta por dos D glucosas
Respuesta 5
Los polisacridos, dada la gran rapidez con que pueden ser movilizados, constituyen
una excelente forma de almacenar energa metablica a corto plazo. Puede resultar
sorprendente que las clulas almacenen su combustible energtico en forma de
polisacridos cuando podran hacerlo en forma de glucosa libre evitndose as el trabajo
qumico de sintetizarlos y degradarlos. La razn de que ello sea as estriba en que los
polisacridos se almacenan en forma esencialmente insoluble, contribuyendo muy poco
a la presin osmtica del citoplasma. Una cantidad equivalente de glucosa disuelta
generara una presin osmtica muy elevada que podra ser peligrosa para la clula.
Respuesta 6
Polialcoholes con una funcin aldehdo o cetona. Poseen entre 3 y 7 tomos de C.
Respuesta 7
Si se trata de un holsido se obtendrn monosacridos. Si se trata de un hetersido se
obtendrn monosacridos y alguna molcula de naturaleza no glucdica (lpido,
protena).
Respuesta 8
La cetotetrosa debe tener 4C y una funcin cetona en el C2.
La aldopentosa debe tener 5C y una funcin aldehdo en el C1.
14
TEMA 2: Los glcidos Biologa 2 Bachillerato
Respuesta 9
Aplicamos la frmula 2n, la cetopentosa tendr 8 estereoismeros y la aldohexosa 16.
Respuesta 10
Estereoismero: Ismero geomtrico o espacial que se obtiene debido a la
presencia de carbonos asimtricos.
Enantimero: Tipo de estereoismero especular. Tienen todos los OH de los C
asimtricos en posicin opuesta (D-glucosa y L-glucosa)
Epmero: Estereoismero en el que vara la posicin de un OH.
Anmero: Ismero que aparece en los casos de ciclacin (Aldopentosas y
hexosas). Se distinguen dos formas o .
Respuesta 11
Una aldohexosa debe tener 6C y una funcin aldehdo en C1. La forma ciclada
(piranosa) se obtiene por la formacin de un enlace hemiacetal entre C1 (aldehdo) y C5
(OH). El carbono anomrico queda en posicin 1 y puede dar lugar a las formas o
segn la posicin del OH (abajo o arriba respectivamente).
Respuesta 12
No todos los monosacridos pueden dar lugar a hemiacetales o hemicetales
intramoleculares. Para que stos se formen es necesario que los dos grupos funcionales
(carbonilo e hidroxilo) que han de reaccionar se acerquen lo suficiente para hacerlo, y
esto slo sucede si la cadena carbonada es lo bastante larga como para que la libre
rotacin de los enlaces simples permita este acercamiento.
Respuesta 13
Es necesario que posean un grupo carbonilo libre. La sacarosa, por ejemplo, es un
disacrido no reductor porque los dos grupos carbonilo participan en el enlace O-
glucosdico.
Todos los monosacridos son reductores porque poseen un grupo carbonilo libre, capaz
de oxidarse a cido (Reaccin de Fehling).
Respuesta 14
No. La formacin del enlace O-glucosdico requiere la ciclacin de los monosacridos y
las triosas no se ciclan.
Respuesta 15
No todos los monosacridos pueden dar lugar a hemiacetales o hemicetales
intramoleculares. Para que stos se formen es necesario que los dos grupos funcionales
(carbonilo e hidroxilo) que han de reaccionar se acerquen lo suficiente para hacerlo, y
esto slo sucede si la cadena carbonada es lo bastante larga como para que la libre
rotacin de los enlaces simples permita este acercamiento. Por ello, los monosacridos
de 3 y 4 tomos de carbono se encuentran siempre en forma de cadena abierta, mientras
que los de 5 ms carbonos tienden a formar anillos de piranosa o furanosa en funcin
de cual de ellos sea ms estable en cada caso. Obsrvese que las cetosas necesitan una
mayor longitud de cadena para poder dar lugar a formas cclicas; ello se debe a que su
tomo de carbono carbonlico no est al final de la cadena como en las aldosas.
Respuesta 16
Desoxirribosa, cido glucurnico, N-acetil glucosamina, N-acetil murmico.
15
TEMA 2: Los glcidos Biologa 2 Bachillerato
Respuesta 17
() Funcin energtica: almidn y glucgeno.
() Funcin estructural: celulosa.
Respuesta 18
Por su elevado peso molecular.
Respuesta 19
El glucgeno est ms ramificado que la amilopectina.
Respuesta 20
El almidn presenta enlaces tipo () y la celulosa tipo (). El almidn se ramifica y la
celulosa, no. Las fibras lineales de celulosa pueden unirse por puentes de hidrgeno.
Respuesta 21
Ventajas: almacenan energa en forma de grnulos insolubles que no afectan la presin
osmtica de la clula.
Inconvenientes: Para obtener energa es necesario hidrolizarlos previamente para
obtener glucosa.
Respuesta 22
A la presencia de puentes de hidrgeno entre sus fibras.
Es un polmero lineal (no ramificado) formado por molculas de -D-glucosa unidas
mediante enlaces glucosdicos (14). Cada cadena de celulosa contiene entre 10.000
y 15.000 restos de glucosa. Estas cadenas, debido a la configuracin de sus enlaces
glucosdicos, adoptan conformaciones muy extendidas que favorecen la formacin de
puentes de hidrgeno entre los grupos hidroxilo de los distintos restos de glucosa de una
misma cadena o de cadenas vecinas. De este modo se forman fibras supramoleculares
que contienen muchas cadenas individuales de celulosa en disposicin paralela e
ntimamente unidas entre s por puentes de hidrgeno. Tal estructura es la que confiere a
la celulosa su insolubilidad en agua y su resistencia mecnica caractersticas,
propiedades estas que la hacen idnea para desempear en las clulas una funcin de
carcter estructural.
Respuesta 23
16