PROPIEDADES

DE ALDEHIDOS Y
CETONAS
1. OBJETIVOS:
- Conocer algunas reacciones de identificacin de aldehdos y cetonas.
- Conocer algunas propiedades reductoras de los aldehdos.

2. MATERIALES Y REACTIVOS:

MATERIAL REACTIVO
Vaso de precipitado formaldehido (HCHO)
Gradilla acetaldehdo (CH 3CHO)
Tubos de ensayo acetona (CH3COCH3)
Mechero permanganato de potasio (KMn0 4)
Pipetas hidrxido de sodio (NaOH)
Reactivo de tollens
Reactivo de fheling

3. FUNDAMENTO TEORICO:

Los aldehdos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la

presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehdos presentan el grupo
carbonilo en posicin terminal mientras que las cetonas lo presentan en
posicin intermedia. El primer miembro de la familia qumica de los
aldehdos es el metanal o formaldehdo (aldehdo frmico), mientras que el
primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona
(dimetil acetona).
 Metanal Propanona

Metil-fenil-cetona

Las cetonas aromticas reciben el nombre de felonas.

Propiedades Fsicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas en
compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono, forman
puente de hidrgeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en
agua. Igualmente son solubles en solventes orgnicos.

Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son

mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de
los alcoholes y cidos carboxlicos comparables. Esto se debe a la formacin de
dipolos y a la ausencia de formacin de puentes de hidrgeno intramoleculares en
stos compuestos.
Constantes fsicas de algunas aldehidos y cetonas

Pto. de Pto. de Solubilidad (gr/100

Nombre
fusin(C) ebullicin(C) gr de H2O)
Metanal -92 -21 Muy soluble
Etanal -122 20 Soluble al infinito
Propanal -81 49 16
Benzaldehdo -26 178 0,3
Propanona -94 56 Soluble al infinito
Butanona -86 80 26
2-pentanona -78 102 6,3
 3 pentanona -41 101 5
Acetofenona 21 202 Insoluble

Propiedades Qumicas:
Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del
grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin
nucleoflica.

Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al

(reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al
ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios
y los dems aldehdos forman alcoholes secundarios.

La reaccin de adicin nucleoflica en las cetonas dan origen a alcoholes

terciarios.

Otras reacciones de adicin nucleoflica pueden producirse con el cido

cianhdrico, el sulfito cido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida,
fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes
compuestos qumicos.

Los aldehdos y cetonas tambin pueden dar origen a otros compuestos

mediante reacciones de sustitucin halogenada, al reaccionar con los halgenos
sustituyen uno o varios hidrgenos del carbono unido al carbonilo.Este mtodo
permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimgeno.

Reacciones de condensacin aldlica: En esta reaccin se produce la unin de

dos aldehdos o dos cetonas en presencia de una solucin de NaOH formando un
polmero, denominado aldol.

Reacciones de oxidacin: Los aldehdos se oxidan con facilidad frente a

oxidantes dbiles produciendo cidos. Mientras que las cetonas slo se oxidan
ante oxidantes muy enrgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es
as que las reacciones de oxidacin permiten diferenciar los aldehdos de las
cetonas en el Laboratorio.

Sntesis y obtencin de aldehdos y cetonas alifticas:

Los aldehdos y cetonas pueden ser obtenidos mediante la oxidacin de alcoholes.
 La hidratacin de alquinos en presencia de cido sulfrico en solucin acuosa y
sulfato mercrico permite obtener aldehdos y cetonas.

4. PROCEDIMIENTO:

REACCION CON
PERMANGANTO DE POTASIO

Aadir 4 gotas de la solucin de Repetir con soluciones diluidas con

permanganatoa una solucin de de acetona y acido acetico
formaldehido en agua

Al cabo de no existir reaccin aadir

una gota de sosa caustica

PRUEBA DE
TOLLENS

Colocar 1 ml del reactivo de Aadir formaldehido gota a gota.

tollensen un tubo de ensayo Repetir con acetaldehdo y acetona
limpio observar y registrar
 PRUEBA DE FEHLING

Colocar 4ml de cada Colocar los tubos de

compuesto carbonilo en ensayo en bao maria
tubos de ensayo y caliente durante 10
rotulados a los q se agrega minutos observar los
4 ml del reactivo de fehling resultados

IDENTIFICACION DE FORMOL EN
LA LECHE

Coloca 1 ml de leche en un tubo Con la pipeta se estratifica con acido

de ensayo, se adiciona 4 gotas sulfrico concentrado se vera una
de cloruro frrico agitando formacin de un anillo de color
suavemente violeta en una zona de separacin no
indica la presencia de formol

5. DATOS:
REACCION CON KMnO4:
- Formaldehido.- Al colocar KMnO4 con el formaldehido se dio un cambio
lento de color casi transparente a caf, despus de un tiempo observamos
 que apareci un residuo parecido a la tierra que se asiento en el tubo de
ensayo.
- cido actico.- En este se pudo observar el cambio de color blanco a un
color violeta de manera inmediata.
- Acetona.- Al realizar la reaccin, este cambio de color transparente a un
tono rojizo inmediatamente mantenindose en ese color.
PRUEBA DE TOLLENS:
- Formaldehido.- Al dejar reposar esta reaccin se forma el espejo de plata
adherido al tubo de ensayo, al calentarlo este cambia de color transparente
a plomo.
- cido actico.- Esta reaccin dejndola reposar contiene residuos blancos
parecidos a la sal asentado en el tubo de ensayo, al ponerlo a calentar
desaparecen esos residuos y se mantiene en su color transparente.
- Acetona.- La reaccin se mantiene en su estado principal no solo
hacindolo reposar sino tambin al calentarlo as como su color
transparente.
PRUEBA DE FEHLING
- Formaldehido.- Al agitar suavemente la reaccin obtiene un color azul
oscuro. Al llevarlo a bao mara este va cambiando de tonalidad
degradndose de azul a turquesa, esperando unos minutos se forma un
color caf oscuro en la parte ascendente como espuma caf.
- cido actico.- Al agitar la reaccin obtiene un color celeste claro. Al
introducir a bao mara fue cambiando de color mostrando los colores azul,
celeste y mostaza. Dejando reposar un tiempo entre el color azul y celeste
aparece un anillo color verde esmeralda.
- Acetona.- Al agitar suavemente la reaccin obtiene un color azul oscuro, al
llevarlo a bao mara fue cambiando a un color degradado de azul oscuro a
verde.
IDENTIFICACION DE FORMOL EN LA LECHE:
- Leche.- las reacciones con la leche de frutilla, chocolate y avena
presentaron un anillo de color caf claro.

6. CALCULOS:
 RCHO + KMnO4 ----- RCOOH + MnO2 + H2O

7. CONCLUSIONES:
Pudimos dar a conocer algunas reacciones de identificacin de aldehdos y
cetonas as como tambin las propiedades reductoras de los aldehdos, sus
reacciones con el permanganato de potasio, la prueba de tollens, la prueba
de fehling y la identificacin de formol en la leche.