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INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLGICAS


INGENIERA EN SISTEMAS AMBIENTALES

LABORATORIO DE BIOQUMICA

PRCTICA No 8
Reacciones de carbohidratos

M en C. Pedro Loyola Abitia


Dra. Doris Neri Cortes
Dr. Carlos Wong Baeza
QFI. Rocio del Carmen Guzman Ibarra

GRUPO: 4AV1

Integrantes
Snchez Gonzlez Eleazar
Saul Alberto Zarate Mendiola
INTRODUCCIN

Reacciones de determinacin de furfural e hidroximetilfurfural

Las pentosas y hexosas (tanto aldosas como cetosas) en presencia de cidos


minerales (p.ej., cido sulfrico) y a temperaturas elevadas sufren procesos de
deshidratacin originando furfural (derivados de pentosas) o
hidroximetilfurfural (derivados de hexosas), tal y como se indica en la Fig. No.
1.

Fig. No. 1. Formacin de furfurales


Los monosacridos en caliente y medio muy cido, sufren una deshidratacin
que conduce a la formacin de un anillo pentagonal de furfural o
hidroximetilfurfural, segn se parta de pentosas o hexosas. Los oligo- y
polisacridos tambin sufren estas reacciones, ya que el medio cido favorece
la hidrlisis previa del enlace glicosdico. Los furfurales formados se combinan
fcilmente con diversos fenoles y aminas, dando reacciones coloreadas.
Estos compuestos, furfural o hidroximetilfurfural, reaccionan con compuestos
aromticos (fenoles, aminas cclicas o heterociclos) dando productos
coloreados. Aunque son pruebas especficas de monosacridos, los oligo y
polisacridos tambin dan positivo, ya que en medio cido se hidroliza el
enlace glicosdico. Se disponen de diferentes tcnicas, dependiendo del
reactivo utilizado (ensayo de Molish, con -naftol; ensayo de Seliwanoff, con
resorcinol).

Reaccin de Molish:
Reaccin de furfural e hidroximetil-furfural con - naftol dando lugar a
derivados de color prpura. Es una prueba general de azcares.
Fig. No. 2. Reacciones coloreadas de los furfurales con -naftol (prueba de
Molish),

Reaccin de Seliwanoff:
Reaccin del furfural e hidroximetil-furfural con resorcinol, dando lugar a
derivados de color rojo. Es una prueba especfica de hexosas. Las
cetosas en medio cido se deshidratan ms rpidamente que las
aldosas, por lo que ambos grupos pueden diferenciarse en funcin del
tiempo que tarda en aparecer el producto coloreado.

Fig. No. 3. Reacciones coloreadas de los furfurales con resorcinol (prueba de


Selliwanoff)
Reaccin de Fehling:
Los carbohidratos que presentan grupos aldehdicos libres o en forma
hemiacetlica (grupos aldehdicos potenciales), pueden ser oxidados por
diferentes reactivos, por lo que se les denomina azcares reductores.

Fig. No.4 Reaccin de oxidacin de azcares por iones cpricos


Positivo: Aldehdos alifticos y -hidroxialdehidos
Negativo: Aldehidos aromticos y cetonas.
Un ejemplo tpico de azcares reductores seran la glucosa y la maltosa, y de
azcares no reductores, el disacrido sacarosa (O--D-fructofuranosil-(2-1)- -
D-glucopiransido). Las cetosas, que no son azcares reductores, sufren, sin
embargo, reacciones de oxidacin tpicas de los aldehidos; para ello necesitan
un medio bsico, ya que a valores altos de pH se produce una isomerizacin a
la correspondiente aldosa. El azcar reductor es oxidado por el catin cprico
(Cu2+) en medio alcalino, con formacin de xido cuproso insoluble, lo que da
la tpica coloracin rojizo-amarillenta. Los iones Cu2+ se pueden mantener en
solucin, formando complejos coloreados con tartratos y citratos, lo que
permite la determinacin cuantitativa de azcares reductores.
Reaccion de Tollens
La prueba de Tollens es una reaccin caracterstica para pentosas y esta
basada en la formacin de furfural a partir de pentosas y su posterior
condensacin con el floroglucinol dando un color rojo cereza
Reaccion de solubilidad
La prueba de solubilidad es una reaccin para clasificarlos de acuerdo a su
estructura determinando si es un monosacrido, oligosacrido o polisacrido

Reaccion de Yodo
El almidon y las dextrinas producen colo con una disolucin de yodo y yoduro
de potasio. Este color puede ser azul, purpura o rojizo, segn sea el grado de
hidrolisis de la macromolcula. El color azul caracterstico desarrollado por el
almidon
El color azul caracterstico desarrollado por el almidon en presencia de yodo se
cree que es debido aun complejo que forma cuando se retiene la especie en el
interior de la espiral del poliglucosido.

OBJETIVO
Analizar las propiedades caractersticas de los carbohidratos, derivadas
de su estructura, realizando algunas reacciones generales de
identificacin.

FUNDAMENTO DE LAS REACCIONES CON FRMULAS


REACCIN DE MOLISH-UNDRANSKY
Se indica la reaccin entre carbohidratos y alfa naftol para formar el compuesto
furfural que es color violeta.

Ilustracin 1 tubos reaccin de molish-undransky

REACCIN DE TOLLENS
Se indica la reaccin entre una pentosa y el floroglucinol para formar un
compuesto color rojo cereza.

Ilustracin 2 tubos reaccin de tollens

REACCIN DE SELIWANOFF
Se indica la reaccin entre una cetosa dan ms rpido la reaccin y una aldosa
dan lenta la reaccin, con el resorcinol para formar un compuesto color rojo.

Ilustracin 3 tubos reaccin de seliwanof


REACCIN DE FEHLING
La reaccin de Fehling est basada en la accin reductora que tienen los
azucares sobre los iones cpricos en medio alcalinos.

Ilustracin 4 tubos reaccin de fehling

REACCIN DE SOLUBILIDAD
La reaccin nos permite identificar de acuerdo a su estructuro si en
monosacarios, ligosacarido y polisacrido dependiendo de su grado de
solubilidad.

REACCIN DE YODO
La reaccin nos indica si el polisacrido es lineal o si es ramificado
dependiendo de su coloracin.
Ilustracin 5 tubos reaccin de yodo

OBJETIVO
Analizar las propiedades caractersticas de los carbohidratos, derivadas
de su estructura, realizando algunas reacciones generales de
identificacin.

FUNDAMENTO DE LAS REACCIONES CON FRMULAS


REACCIN DE MOLISH-UNDRANSKY
Se indica la reaccin entre carbohidratos y alfa naftol para formar el compuesto
furfural que es color violeta.

Ilustracin 1 tubos reaccin de molish-undransky

REACCIN DE TOLLENS
Se indica la reaccin entre una pentosa y el floroglucinol para formar un
compuesto color rojo cereza.
Ilustracin 2 tubos reaccin de tollens

REACCIN DE SELIWANOFF
Se indica la reaccin entre una cetosa dan ms rpido la reaccin y una aldosa
dan lenta la reaccin, con el resorcinol para formar un compuesto color rojo.

Ilustracin 3 tubos reaccin de seliwanof


REACCIN DE FEHLING
La reaccin de Fehling est basada en la accin reductora que tienen los
azucares sobre los iones cpricos en medio alcalinos.

Ilustracin 4 tubos reaccin de fehling

REACCIN DE SOLUBILIDAD
La reaccin nos permite identificar de acuerdo a su estructuro si en
monosacarios, ligosacarido y polisacrido dependiendo de su grado de
solubilidad.

REACCIN DE YODO
La reaccin nos indica si el polisacrido es lineal o si es ramificado
dependiendo de su coloracin.
Ilustracin 5 tubos reaccin de yodo

RESULTADOS
Tabla No. 1 Resultados experimentales

Molish Tollens Seliwano Fehling Solubili Yodo


f dad
Glucosa Prueba Prueba Prueba Prueba Ms Un fro se
positiva, negativa, positiva, positiva, soluble form un
se se produjo form un se form ppt color
produjo un ppt ppr color un ppt amarillo
un anillo color amarillo, color rojo
en la amarillo su
interfase claro reaccin
color fue lenta.
morado.
Arabino Prueba
sa positiva,
se produjo
un ppt
color rojo
cereza
Maltosa Prueba Se form
positiva, un ppt
se form color
un ppt amarillo
color rojo
Sacaros Prueba Prueba Menos
a positiva, positiva, soluble
se forma un que la
produjo ppt color Glusosa
un anillo rojo, su
en la reaccin
interfase fue rpida.
color
morado.
Fructos Prueba Prueba Prueba Prueba
a positiva, negativa, positiva, positiva,
se se produjo forma un se form
produjo un ppt ppt color un ppt
un anillo color caf rojo, su color rojo
color reaccin
morado. fue rpida.
Glucge En fro se
no form un
ppt color
rojo,
aplicando
calor
cambi a
color
amarillo,
en fro
cambio a
color
naranja
Almid Prueba Prueba Prueba Menos Se form
n positiva, negativa, positiva, soluble un ppt
se se produjo forma un que la color
produjo un ppt ppt color Glucosa morado,
un anillo transpare amarillo, y aplicando
en la nte su Sacarosa calor
interfase reaccin cambi a
color fue lenta. transpare
morado. nte con
un
pequea
gota de
color azul
marino,
en fro
cambio a
color azul
Dextrin Se form
a un ppt
color
morado,
aplicando
calor
cambi a
transpare
nte
amarillo,
en fro se
produjo
un ppt
color
blanco.

INTERPRETACIN DE CADA UNA DE LAS REACCIONES


REACCIN DE MOLISH-UNDRANSKY
La sacarosa, fructosa, almidon y glucosa fueron los azcares utilizados en la
practica que dieron un resultado positivo con el reactivo de Molish, a pesar de
que la glucosa y la fructosa son monosacridos , de que la sacarosa es
disacrido y el almidn es una mazcla de dos polisacridos, esto hace que la
formacin del anillo violeta dependa de la complejidad de la molecula ya que la
reaccin de los carbohidratos y el alfa naftol permite que se formen
compuestos furfurales y derivados , como lo fue en esta practica la formacin
de hidroximetilfurfurales corresponde para hexosas y este producto se dio en
todas las reacciones excepto en el blanco .
La glucosa y la fructosa presentaron la formacin de un anillo de color violeta
en interfase inmediatamente. Lo que nos indica que corresponde a un
carbohidrato (monosacrido).
La sacarosa present en interfase la formacin de un anillo de color violeta
despus de un tiempo. Lo que nos indica que corresponde a un carbohidrato
(disacrido).
El almidon presento su interfase poco despus de que se presentara el anillo
color violeta en los disacridos, lo que nos indica que el almidon es una mezcla
de compuestos polisacridos, adems de que su anillo fuera de un color mas
intenso que los anteriores.
REACCIN DE TOLLENS
Esta reaccin resulto negativa para todos los compuestos, excepto la
arabinosa, que presento un color rojo cereza, ya que esta prueba resulta
positiva para todas las pentosas formando furfural a partir de pentosas y dando
como producto al floroglucinol , gracias a la condensacin de el floroglucinol da
como resultado un color rojo que se da porque el reactivo de tollens es un
agente oxidante y la arabinosa es un agente reductor.
REACCIN DE SELIWANOFF
En esta prueba obtuvimos las 4 muestras positivas excepto el blanco, ya que
esta prueba identifica aldosas y cetosas. Obtuvimos que la fructosa y la
sacarosa son cetosas, esto es debido a que los dos azucares contienen una
cetona en su estructura y se produjo un color rojo al calentarlas y el tiempo en
que cambiaron de color fue de 10 minutos. Esto se debe a que las cetonas al
calentarlas son deshidratadas en un tiempo menor y en presencia de un acido
fuerte producen rpidamente derivados furfricos que reaccionan con un
difenol que est contenido en el reactivo de Seliwanoff
La glucosa y el almidos resultaron ser aldosas, por lo que su reaccin se dio en
un tiempo mucho mayor que las cetosas, de aproximadamente 30 minutos y
obtuvimos un color anaranjado, al igual que las cetosas forman furfurales pero
en un tiempo mayor.
REACCIN DE FEHLING
Esta reaccin resulto positiva para la glucosa, maltosa y fructosa debido a que
esta prueba identifica azucares reductores dando como resultado un cambio de
color azul a un precipitado color rojo. El reactivo de Seliwanoff esta compuesto
por dos soluciones acuosas que son: sulfato de cobre cristalizado y tartrato de
potasio y sodio; El reactivo de Fehling se fundamenta principalmente, en su
reaccin, la oxidacin de cobre, el poder reductor de los azcares, sea este en
monosacridos, polisacridos, aldehdos, y en ciertas cetonas.
REACCIN DE SOLUBILIDAD
La glucosa tiene un grado alto de solubilidad disolvindose en su totalidad en
agua con lo cual nos indica que es un monosacrido. Por otra parte la sacarosa
resultomenos soluble en comparacin con la glucosa indicando que es un
disacrido (oligosacrido) por ultimo el amido resulto ser poco soluble en el
agua lo que nos indica que es un polisacrido; la determinacin del tipo de
carbohidratos nos lo indica su estructura qumica
REACCION DE YODO
El glucgeno y el almidon resultaron en una prueba positiva, dando el almidon
una coloracin azul, esto se debe a que en esta reaccin el yodo entra en la
estructura helicoidal del almidon, es decir, que los atomos de yodo se
introducen entre las espirales provocando la fijacin de yodo en dos
homopolisacaridos que tiene el almidon . En glucgeno, obtuvimos una
coloracin morada, debido a que el glucgeno es un homopolisacarido muy
ramificado al igual que la dextrina. Los dems experimentos obtuvieron un
color amarillo, lo que significa que estos no son polisacridos por lo que toman
la coloracin del Yodo.

CONCLUSIONES

La pruebla de Molish se da en un medio acido e identifica pentosas y


hexosas formando furfurales y derivados de furfurales en presencia de
-naftol que reaccionan con las pentosas y dando como resultado una
interfase de anillo color violeta. Al igual es una reaccin de identificacin
de carbohidratos.
Las pentosas y hexosas pueden ser monosacaridos o disacridos.
La prueba de tollens da positiva en la presencia de pentosas que
reaccionan con el floroglucinol para formar furfural, lo que provoca una
coloracin roja.
En la prueba de seliwanoff reacciona en presencia de cetosas y aldosas.
Las cetosas reaccionan rpido y dan como resultado una coloracin roja.
Las aldosas reaccionan lento y dan como resultado una coloracin
anaranjada.
La prueba de Fehling nos permite identificar cual es un azcar reductor.
La mayora de los monosacridos y algunos disacridos poseen poder
reductor.
Un azcar es reductor por la formacin de un precipitado de color rojo
ladrillo (xido cuproso) Podemos concluir que las muestras de glucosa,
fructosa, maltosa son azcares reductores, ya que se form un
precipitado de color rojo ladrillo (xido cuproso). Y la sacarosa no es un
azcar reductor.
La prueba de yodo identifica homo polisacridos lineales en color azul,
homopolisacaridos ramificados en color violeta, y homopolisacaridos
muy ramificados en color rojo.
Las pruebas negativas obtuvieron un color amarillo, lo que indica que no
son polisacridos y ese color es especifico del yodo.
La prueba de solubilidad nos indica la clasificacin de los carbohidratos
de acuerdo a su estructura qumica y con respecto al numero de
unidades que lo conforman

BIBLIOGRAFA
http://www.uco.es/dptos/bioquimica-biol-mol/pdfs/20%20REACCIONES
%20COLOREADAS%20DE%20AZ%C3%9ACARES.pdf