3. ANTECEDENTES.

3.1 Antecedentes botnicos y etnobotnicos del gnero Prunus.

El gnero Prunus pertenece a la familia Rosaceae, es originario de Amrica boreal,

habita en climas clido, semiclido, semiseco y templado (Argueta et al., 1994). Las frutas
de este gnero se han utilizado en la medicina tradicional coreana para los males cardiacos,
mareos, mastitis, dolor de dientes y como emenagogo (Jung et al., 2005); tambin, para la
detoxificacin, relajacin y como antitusivo (Jung et al., 2002). Estas especies poseen
propiedades sedantes, antiinflamatorias, antihiperlipidicas, antitumorales y antioxidantes
(Jung et al., 2005). Las especies de Prunus han sido utilizadas medicinalmente en la India
en combinacin con otras drogas para el tratamiento de leucorrea, menstruacin irregular,
debilidad muscular y, en aos recientes, como un alimento saludable (Kayano et al., 2004).
En la medicina tradicional China tambin se han utilizado como antitusivo, expectorante y
como laxante (Lv et al., 2005). El preparado con flores de Prunus mume se ha utilizado
para el dolor de ojos y problemas de la piel (Yoshikawa et al., 2002). Se ha demostrado que
una dieta con alto consumo de almendras de Prunus dulcis disminuye la cantidad de
triglicridos y de colesterol LDL en el plasma, reduciendo de manera significante los
riesgos de enfermedades cardiacas (Wijeratne et al., 2006).

3.2 Antecedentes botnicos y etnobotnicos de la especie Prunus serotina.

Prunus serotina Ehrh. sp. capuli, es un rbol de 10 a 15 m de altura de corteza

rojiza o caf, de hojas lanceoladas y aserradas, y de flores blancas agrupadas en racimos
(Figura 2). Tiene un fruto globuloso de color rojo o negro, de 1.5 cm de dimetro, con
semilla y fructifica de mayo a agosto (Lara y Mrquez, 1996; Argueta et al., 1994). Se
distribuye ampliamente por la Repblica Mexicana, en los estados de Baja California Sur,
Coahuila, Colima, Chiapas, Chihuahua, Distrito Federal, Durango, Estado de Mxico,
Guanajuato, Guerrero, Hidalgo, Jalisco, Michoacn, Morelos, Nayarit, Nuevo Len,
Oaxaca, Puebla, Quertaro, Sonora, Tamaulipas, Tlaxcala, Veracruz y Zacatecas (Lara y
Mrquez, 1996).
4
 Esta planta se ha utilizado a lo largo de los aos por distintos grupos tnicos con
fines medicinales y es conocida con diversos nombres populares. Por ejemplo los zapotecas
la llaman taunday, los mixtecas la conocen como t-mundaya, los coras de Nayarit la
llamaban tzuuri, los purpechas de Michoacn la conocen como chencuay chengua y
en el Valle de Mxico y Morelos se conoce como Capuln (Lara y Mrquez, 1996).
En Michoacn e Hidalgo se prepara un jarabe con el fruto que se toma por
cucharadas y el cocimiento de las hojas se ingiere cada cuatro horas para tratar la tos. En el
Distrito Federal, se prepara un t con las hojas. En Sonora se ocupan las hojas y la corteza
para tratar la diarrea, catarro, nubes en los ojos y fiebres peridicas (Argueta et al., 1994).
El cocimiento de su corteza puesto al sol, cura las cmaras de sangre. El cocimiento del
fruto se utiliza para tratar el mal de orn. Las hojas se utilizan como antiespasmdico
(Argueta et al., 1994).
En el siglo XVI, Martn de la Cruz lo seala como antiprurtico, para la dermatosis y
dispepsia. El Cdice Florentino menciona su uso para los ojos irritados. Francisco
Hernndez en el mismo siglo lo seala como sedante, tnico, el cocimiento de la corteza
cura los disentricos, el polvo de la misma disuelve las nubes, aclara la vista, alivia las
inflamaciones de los ojos y suaviza la lengua reseca por exceso de calor (Argueta et al.,
1994).
Maximino Martnez describe los siguientes usos; antidiarreico, antiespasmdico,
antipaldico, contra neumona, enfermedades del sistema respiratorio y para tratar la
disentera (Martnez, 1989).

3.3 Antecedentes qumicos sobre el gnero Prunus.

Los estudios qumicos realizados sobre varias especies del gnero Prunus han
permitido el aislamiento y la identificacin de metabolitos secundarios como: flavonoides,
glicsidos cianognicos, compuestos fenlicos simples, cumarinas, terpenoides y lignanos.
En el Cuadro 1 se ilustran las estructuras de los compuestos aislados e identificados de las
especies investigadas a la fecha.

5
Figura 2. Prunus serotina (rbol, hojas y flores)

6
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus.

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

FLAVONOIDES

OH

P. spinosa HO O Olszewska y Wolbis, 2001

P. davidiana Jung et al., 2003
OH
P. dulcis Milbury et al., 2006
OH O
camferol

OH

P. davidiana HO O Jung et al., 2003

OH

OH O

dihidrocamferol

OH

HO O

P. dulcis O
HO
OH
Wijeratine et al., 2006
OH
OH O O

P. cerasus O
OH
Wang et al., 1999
O OH
HO

camferol-3-O-rutinsido

7
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

FLAVONOIDES

OH

HO O

P. dulcis HO
OH Wijeratine et al., 2006
O
O OH
OH O OH

camferol-3-O-galactsido

OH
P. dulcis Wijeratine et al., 2006
HO O

P. serotina HO
OH
OH
Olszewska, 2005
O
O
OH O
OH

camferol-3-O--D-
glucopiransido
(astragalina)

OH

P. armeniaca H3CO O
Prasad, 2000

OH

OH O

camferol-7-O-metilter

8
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

FLAVONOIDES

HO
OH
O
HO
O O

Jung et al., 2003

HO
P. davidiana OH

OH

OH O

camferol-7-O--D-glucsido

OH

OHOH
HO O

P. armeniaca O
O
OH
Ruiz et al., 2005
O OH
O OH
OH O
O
OH
O OH
HO

camferol-3-O-rutinosil-
hexsido

Olszewska y Wolbis, 2002

O

P. spinosa HO
HO
OH
OH
O O

O
HO OH
OH O
OH

camferol-3-7-di-O--L-
ramnopiransido

9
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

FLAVONOIDES

OH

HO O
P. spinosa Olszewska y Wolbis, 2001
OH
P. serotina O
OH
H Olszewska, 2005
OH O
O
CH2OH

camferol-3-O--L-
arabinofuransido
(juglanina)

OH

P. spinosa HO O Olszewska y Wolbis, 2001

P. serotina Olszewska, 2005
O
O
OH O OH

OH
OH

camferol-3-O--D-
xilopiransido

O
HO
HO OH
OH

P. spinosa O O Olszewska y Wolbis, 2001

OH

OH O

camferol-7-O--L-
ramnopiransido

10
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

FLAVONOIDES

OH

HO O

P. spinosa O
HO
OH HO
Olszewska y Wolbis, 2002
O
OH O O
OH
O
OH
OH

camferol-3-O- (4--D-
glucopiranosil)- -L-
ramnopiransido

OH

OH
P. amygdalus Sang et al., 2002
P. davidiana HO O
Jung et al., 2003
P. dulcis Milbury et al., 2006
OH

OH

catequina

OH

OH
P. domestica Kayano et al., 2003
HO O
P. dulcis Milbury et al., 2006

OH

OH

epicatequina

11
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

FLAVONOIDES

OH

OH
P. spinosa Olszewska y Wolbis, 2001
P. dulcis HO O
Milbury et al., 2006

OH

OH O

quercetina

OH
P. dulcis OH
Wijeratine et al., 2006
P. serotina HO O
Olszewska, 2005
OH
HO

O
O OH
OH O OH

quercetina-3-O-galactsido
(hiperina)

OH

OH

Yoshikawa et al., 2002

HO O
P. mume AcO OH
OH
O OH
O OH
OH O O

O OH

quercetina-2-O-acetilrutina

12
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

FLAVONOIDES

OCH3

OH

Yoshikawa et al., 2002

HO O
P. mume AcO OH
OH
O OH
O OH
OH O O

O OH

quercetina-2-O-acetil-3-
O-metilrutina

OH

OH

OH

Yoshikawa et al., 2002

HO O
P. mume HO
OH
OH
OH
O O
O
O OH
OH O

quercetina-3-O-ramnosil
(16) galactsido

OH

OH OH OH

P. mume HO O Yoshikawa et al., 2002

OH

P. serotina O
O O

OH
Olszewska, 2005
OH
OH O O

HO

quercetina-3-O-(2-O--L-
ramnopiranosil)--D-
glucopiransido
(neohespersido)

13
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

FLAVONOIDES

OH

OH

P. spinosa HO O
Olszewska y Wolbis, 2002
P. serotina HO Olszewska, 2005
O OH OH

OH O O

quercetina-3-O--L-
arabinopiransido
(guaijaverina)

OH

OH

P. spinosa HO O
Olszewska y Wolbis, 2002
P. cerasus Wang et al., 1999
O

OH O OH
OH
O OH

quercetina-3-O--L-
ramnopiransido

OH

OH

P. spinosa Olszewska y Wolbis, 2002

HO O

O O
OH
OH O

OH
OH

quercetina-3-O--D-
xilopiransido (reinutrina)

14
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

FLAVONOIDES

OH

OH

P. spinosa HO O
Olszewska y Wolbis, 2002
OH
OH
P. serotina HO Olszewska, 2005
O
O OH
OH O

quercetina-3-O--
glucopiransido
(isoquercetrina)

OH

OH

Olszewska y Wolbis, 2002

HO O

P. spinosa HO
OH
OH OH
O
O

OH O O
O OH
OH

quercetina-3-O-(4--D-
glucopiranosil)- -L-
ramnopiransido

OH

OH

P. spinosa HO O
Olszewska y Wolbis, 2001
P. serotina Olszewska, 2005
O
OH
O
OH O OH

OH

quercetina-3-O--L-arabino
furansido (avicularina)

15
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

FLAVONOIDES

OH
OH HO
OH

P. serotina HO O
Olszewska, 2005
OH
O O
O OH

OH O O

OH
HO

quercetina-3-O-(2--L-
ramnopiranosil)--D-
galactopiransido

OH

OH

OH OH

Yoshikawa et al., 2002

HO O OH
P. mume HO
OH

O O O OH

Kayano et al., 2004

O
P. domestica OH O

P. armeniaca Olszewska, 2005

P. serotina quercetina-3-O-rutinsido
(rutina)

OH

O
HO
P. serrulata var. spontanea HO
OH
O
O
Jung et al., 2005
OH

OH O
OH

orobol-7-O-glucsido

16
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

FLAVONOIDES

OH

OH
P. dulcis Milbury et al., 2006
HO O

OH O

eriodictiol

HO OH

P. dulcis HO O Wijeratine et al., 2006

OH
OH O

morina

OH

OCH3

P. davidiana HO O Jung et al., 2003

HO

HO O O
HO OH

hesperitina-5-O--D-
glucsido

17
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

FLAVONOIDES

OH

HO O
O O

P. davidiana HO
OH Jung et al., 2003
HO

OH O

naringenina-7-O--D-
glucsido

OCH3

OH
P. dulcis Milbury et al., 2006
HO O

OH

OH O

isoramnetina

OCH3

OH

P. dulcis HO O
Milbury et al., 2006
OH

HO

O OH
O OH
OH O

isoramnetina-3-O-
galactsido

18
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

FLAVONOIDES

OCH3

OH

Milbury et al., 2006

HO O

P. dulcis HO
OH
O

Olszewska, 2005
OH

P. serotina OH O
O

O
OH
OH
O
OH

isoramnetina-3-O-rutinsido

OCH3

OH

P. dulcis HO O
Milbury et al., 2006
HO
OH
O
OH
O
OH O
OH

isoramnetina-3-O-glucsido

OCH3

OH

P. mume HO O
Yoshikawa et al., 2002
OH
OH
O
O
OH
OH O

isoramnetina-3-O-
ramnsido

19
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

FLAVONOIDES

OCH3

OH

P. serotina HO O
Olszewska, 2005

O CH2OH
O
OH O

H
OH OH

isoramnetina-3-O--
arabinofuransido

OCH3

OH
P. serotina Olszewska, 2005
HO O

O
O
OH O OH

OH
OH

isoramnetina-3-O--D-
xilopiransido

OH

P. cerasus HO O Wang et al., 1999

OH O

5,7,4-trihidroxiflavona

20
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

FLAVONOIDES

HO O

P. cerasus Wang et al., 1999

OH O
OH

5,7,4-trihidroxiisoflavona

OH

HO O
OCH3
OH

P. cerasus O
HO
OH
OH
OH
Wang et al., 1999
OH O O
O
O OH

5,7,4-trihidroxi-3-
metoxiflavonol-3-O-
rutinsido

HO

O
HO
O O

Wang et al., 1999

HO
P. cerasus OH

OH O
OH

5,7,4-trihidroxiisoflavona-
7-O-glucsido

21
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

FLAVONOIDES

OH
OH

P. cerasus H3CO O
Wang et al., 1999

H3CO

OH O

6,7-dimetoxi-5,8,4-
trihidroxiflavona

OH

OH

P. serotina HO
+
O
OH
Ordaz et al., 1999
HO
P. avium O O
OH
Deineka et al., 2004
P. padus OH
OH Deineka et al., 2005
P. nucipersica Ruiz et al., 2005
P. persica
P. vulgaris sp. nectarina cianidina-3-O-glucsido

P. domestica
P. spinosa
P. divaricata
P. armeniaca

OH

OH

P. davaricata HO
+
O Deineka et al., 2005
HO
OH
O OH

OH O

OH

cianidina-3-O-galactsido

22
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

FLAVONOIDES

OH

OH

P. serotina HO
+
O Ordaz et al., 1999
Deineka et al., 2004
HO
P. cerasus O
OH
OH
O
P. spinosa OH

O
Deineka et al., 2005
P. davaricata H3C
O
Ruiz et al., 2005
HO

P. armeniaca HO OH

P. persica
P. vulgaris sp. nectarina cianidina-3-O-rutinsido

P. domestica

OH

OH

P. davaricata HO
+
O Deineka et al., 2005
OH

O
OH
OH O OH

cianidina-3-O-arabinsido

OCH3

OH

P. domestica HO
+
O
OH
Deineka et al., 2005
HO

P. spinosa O O
OH

OH
OH
P. davaricata

peonidina-3-O-glucsido

23
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

FLAVONOIDES

OCH3

OH

P. domestica HO
+
O Deineka et al., 2005
HO
P. spinosa O
OH
OH

OH O
P. davaricata O

O
H3C

HO
HO OH

peonidina-3-O-rutinsido

OCH3

OH

P. davaricata HO
+
O Deineka et al., 2005
HO
OH
O OH

OH O

OH

peonidina-3-O-galactsido

OCH3

OH

P. cerasus HO
+
O Deineka et al., 2004
XilosilO
OH
O OH

OH O

O
H3C

HO
HO OH

peonidina-3-O-xilisilrutinosa

24
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

FLAVONOIDES

OCH3

OH

P. cerasus HO
+
O Deineka et al., 2004
GlucosilO
P. avium O
OH
OH

OH O
P. padus O

O
H3C

HO
HO OH

peonidina-3-O-
glucosilrutinosa

PROANTOCIANIDINAS

OH

HO O
P. armeniaca Prasad, 2000
O
OH
OH H

O OH

HO

OH
HO

ent-epiafzelechin-(4-8,2-
O7)-(-)-epicatequina

25
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

PROANTOCIANIDINAS

OH

HO O
P. armeniaca Prasad, 2000
O
OH
OH H

O OH

HO

OH
HO

ent-epiafzelechin-(4-8,2-
O7)-(+)- catequina

OH

OH

P. armeniaca Ruiz et al., 2005

HO O

OH
OH
OH
OH

HO O

OH

OH

procianidina B1

26
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

GLUCSIDOS CIANOGNICOS

OH

O
P. serotina HO
HO O
Horsley y Meinwald, 1981
OH
P. mume NC Yoshikawa et al., 2002

prunasina

OH

O
HO
O
P. serotina HO
OH
HO
Santamour, 1998
O

P. tomentosa HO

O
H
Lv et al., 2005
OH CN

P. virginiana sp. Padus Yoshikawa et al., 2002

P. ilicifolia
amigdalina
P. lyonii sp laurocerasus
P. mume

OH

O
HO

Lv et al., 2005
O
P. tomentosa HO
OH
HO
O
HO
CN
O
OH H

neoamigdalina

27
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

SESQUITERPENOS

H
P. domestica Kayano et al., 2004
OH
O
O COOH

HO

cido rel-5-(3S,8S-dihidroxi-
1R,5S-dimetil-7-oxa-6-
oxobiciclo [3,2,1]oct-8-il)-3-metil-
2Z,4-E-pentadienoico

P. domestica O
OH
Kayano et al., 2004
O COOH

lisoculgDO

cido rel-5-(3S,8S-dihidroxi-
1R,5S-dimetil-7-oxa-6-
oxobiciclo [3,2,1]oct-8-il)-3-metil-
2Z,4-E-pentadienoico 3-O--D-
glucopiransido

OH
O
HO

Kayano et al., 2004

OH
P. domestica
O HO

OH

6S,9R-rosesido

28
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

SESQUITERPENOS

P. domestica Kayano et al., 2004

OH
COOH
O

cido abscsico

P. domestica Kayano et al., 2004

HO
OH
OO O
O
HO OH
OH

abscisato -D-
glucopiransido

TRITERPENOS

P. serrulata var. spontanea Jung et al., 2005

OH
H COOH
HO

HO
H
CH2OH

cido 1,2,3,24-
tetrahidroxi-urs-12-en-28-
oico

29
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

TRITERPENOS

P. serrulata var. spontanea Jung et al., 2004

COODGlucopiranosa
HO

HO

CH2OH

cido 2,3,24-trihidroxi-urs-12-
en-28 oico-28-O--D-
glucopiranosil ster

HO

P. serrulata var. spontanea Jung et al., 2004

COODGlucopiranosa
HO

HO

CH2OH

cido 2,3,19,24-tetrahidroxi-
urs-12-en-28 oico-28-O--D-
glucopiranosil ster

P. lusitanica Biessels et al., 1974

P. serotina H COOH
Hass et al., 1999
P. africana H
Sang et al., 2002
P. amygdalus HO Amico et al., 2006
H

P. dulcis Wolbis et al., 2001

P. spinosa
cido urslico

30
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

TRITERPENOS

P. serotina Biessels et al., 1974

P. lusitanica CHO
Amico et al., 2006
H

P. dulcis
H

HO
H

aldehdo urslico

P. serotina Biessels et al., 1974

P. lusitanica H COOMe
HO

HO
H

2,3-dihidroxi-urs-12-en
28-ato de metilo

P. dulcis Amico et al., 2006

H COOH
HO

HO
H

cido maslnico

31
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

TRITERPENOS

P. dulcis H
Amico et al., 2006

H COOH
H

HO
H

cido betulnico

P. dulcis H
Amico et al., 2006

H COOH
HO

HO
H

cido alfitlico

P. dulcis Amico et al., 2006

H COOH
HO

HO
H

cido coroslico

32
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

TRITERPENOS

P. dulcis Amico et al., 2006

P. spinosa H COOH Wolbis et al., 2001
H

HO
H

cido oleanlico

P. dulcis Amico et al., 2006

H CHO

HO
H

aldehdo oleanlico

P. dulcis Amico et al., 2006

H CH2OH

HO
H

betulina

33
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

TRITERPENOS

P. spinosa Wolbis et al., 2001

HO
H

-amirina

P. spinosa Wolbis et al., 2001

HO
H

-amirina

ESTEROIDES

P. dulcis H
Amico et al., 2006
OH

O H H
HO
HO O
OH

daucosterol-3-O--D-
glucopiransido

34
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

ESTEROIDES

P. armeniaca OH H
Prasad, 2002
Wolbis et al., 2001
HO O
P. spinosa HO
O
H H

OH

-sitosterol-3-O-glucsido

P. africana Hass et al., 1999

P. spinosa H Wolbis et al., 2001
H H

HO

-sitosterol

P. spinosa Wolbis et al., 2001

H

H H

HO

estigmasterol

35
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

AROMATICOS SIMPLES

HO COOH

P. amygdalus Sang et al., 2002

P. domestica HO Kayano et al., 2004
P. dulcis Milbury et al., 2006
cido procatequico

CH3O COOH

P. domestica Kayano et al., 2004

P. dulcis HO Milbury et al., 2006
cido vanlico

CH3O COOH
OH

P. domestica HO
O
O Kayano et al., 2004
HO
OH

cido vanlico--D-
glucopiransido

HO CH3
P. armeniaca Prasad, 2000

metil-4-hidroxibenceno

36
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

AROMATICOS SIMPLES

OH

O
HO
P. domestica HO
OH
O
Kayano et al., 2004
HO
O
HO

O
OH

bencil -primeversido

OH OH
O

P. serrulata var. spontanea Jung et al., 2005

HO O
O
O

HO
O

pursargentsido

OH
HO OH

P. serotina O O
OH
Horsley y Meinwald, 1981
O

[-D-glucopiranosa 1-
benzoato]
(glucosa-1-benzoato)

37
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

AROMATICOS SIMPLES

O
P. mume Matsuda et al., 2003

Xilosil-O

OH
OH H
OH

bencil-xilopiranosil (16)
glucopiransido
FENILPROPANOIDES

O
P. mume Matsuda et al., 2003
HO
O
OH
OH
OH H

chavicol -D glucsido

OCH3

P. mume O
Matsuda et al., 2003

HO
O
OH
OH
OH H

eugenilglucsido

38
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

FENILPROPANOIDES

HO COOH

P. domestica Kayano et al., 2004

HO

cido cafico

HO COOCH3

P. domestica Kayano et al., 2004

HO

ster metlico del cido

cafico

H COOH

P. domestica Kayano et al., 2004

HO

cido p-cumrico

OH

H3CO CH2OH
O
HO
P. domestica HO
OH O
Kayano et al., 2004

coniferina

39
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

FENILPROPANOIDES

OH

H3CO COOH
O
HO
P. domestica HO
OH O
Kayano et al., 2004

cido--D-glucopiransido
ferlico

O
OH
OH
HOOC O
P. dulcis Takeoka et al., 2003
OH OH OH

P. domestica Kayano et al., 2004

cido-4-O-cafeoilquinico
(criptoclorognico)

O
P. cerasus Wang et al., 1999
OH
O
P. mume Yoshikawa et al., 2002
HOOC OH
OH
P. dulcis OH OH
Takeoka et al., 2003
P. domestica cido-5-O-cafeoilquinico Kayano et al., 2004
P. serrulata var. spontanea (clorognico) Jung et al., 2005
P. armeniaca Ruiz et al., 2005

40
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

FENILPROPANOIDES

O
OH
OH
H3COOC O

P. domestica OH
Kayano et al., 2004
OH OH

ster metlico del cido-4-O-

cafeoilquinico

OH

HOOC OH OH

P. dulcis Takeoka et al., 2003

OH O

P. armeniaca OH
Ruiz et al., 2005
O

cido-3-O-cafeoilquinico
(neoclorognico)

OH

H3COOC OH OH

P. domestica OH
Kayano et al., 2004
O
OH

ster metlico del cido-3-O-

cafeoilquinico

41
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

FENILPROPANOIDES

AcO AcO
OH
O O

OH
OAc
OAc O O C

P. mume OH
OAc
O Yoshikawa et al., 2002

prunosa I

AcO AcO
OH
O O

OH
OAc
OAc O O C

P. mume OH
OH
O Yoshikawa et al., 2002

prunosa II

AcO HO
OH
O O

OH
OAc
OAc O O C

P. mume OH
OAc
O Matsuda et al., 2003

prunosa III

CUMARINAS

HO O O

P. domestica Kayano et al., 2004

H3CO

escopoletina

42
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

CUMARINAS

O O

P. domestica Kayano et al., 2004

H2N COOH

4-amino-4-carboxicroman-2-ona

H3CO O O
HO
HO OH

P.domestica O
O
Kayano et al., 2004
OH

magnolisido

BENZOFURANOS

OD-Glc

OH
P. domestica H3CO
Kayano et al., 2004
O

OCH3
HO

3-(--D-glucopiranosiloximetil)-2-
(4-hidroxi-3-metoxifenil)-5-(3-
hidroxipropil)-7-metoxi-(2R,3S)-
dihidrobenzofurano

43
Cuadro 1. Metabolitos secundarios aislados del gnero Prunus (continuacin).

ESPECIE COMPUESTO REFERENCIA

LIGNANOS

OCH3

O--D-Glc

P. domestica O Kayano et al., 2004

H H

HO

OCH3

pinoresinol-O--D-
glucopiransido

44