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REGLES DE NOMENCLATURE DE LIUPAC

IUPAC : International Union of Pure and Applied Chemistry (Union Internationale de Chimie
Pure et Applique)

I Alcanes

1) Alcanes linraires

De 1 4 carbones : prfixe historique + suffixe ane


Plus de 5 carbones : racine numrique + suffixe ane

Nb carbones Nom fondamental Nom substituant Nb carbones Nom fondamental Nom substituant
1 Mthane Mthyle 12 Dodcane Dodcyle
2 Ethane Ethyle 13 Tridcane Tridcyle
3 Propane Propyle 14 Ttradcane Ttradcyle
4 Butane Butyle 15 Pentadcane Pentadcyle
5 Pentane Pentyle 16 Hexadcane Hexadcyle
6 Hexane Hexyle 17 Heptadcane Heptadcyle
7 Heptane Heptyle 18 Octadcane Octadcyle
8 Octane Octyle 19 Nonadcane Nonadcyle
9 Nonane Nonyle 20 Eicosane Eicosyle
10 Dcane Dcyle 30 Triacontane Triacontyle
11 Undcane Undcyle 100 Hectane Hectyle

2) Alcanes ramifis

Alcanes ramifis = chane la plus longue + substituant alkyle


1) Reprer et nommer la chane la plus longue. Les groupes qui nappartiennent pas cette
chane sont des substituants ou groupes alkyle. Les groupes alkyles viennent dun alcane
auquel on a enlev un atome dhydrogne, ce sont donc des segments structuraux qui portent
le mme prfixe que lalcane mais le suffixe yle.
2) Numroter les carbones en commenant par lextrmit la plus proche dun substituant.
3) Ecrire le nom de lalcane en commenant par les substituants classs suivant lordre
alphabtique de leur nom crit sans e et en indiquant devant le numro du carbone o se fait la
ramification suivi dun tiret (cest lindice de position).

4-thyloctane

- Lorsquon a plus de deux substituants, on numrote la chane dans le sens qui fournit le plus
petit chiffre au niveau de la premire diffrence.
4-thyl-2,7-dimthyloctane

- Pour une molcule possdant deux substituants gale distance de lextrmit de la chane
principale, on respecte lordre alphabtique.

4-thyl-5-mthyloctane

- Lorsquun mme substituant est prsent plusieurs fois, on ajoute les prfixes di-, tri-, ttra-,
penta qui ninterviennent pas dans lordre alphabtique

- Certains de groupes alkyles, ramifis, portent un nom spcifique :

Isopropyle Sec-butyle

Isobutyle Tert-butyle

Isopentyle Nopentyle

3) Cycloalcanes

Mme nom que les alcanes linaires correspondant avec le prefixe cyclo- :
Cyclopropane, Cyclobutane, Cyclopentane, Cyclohexane
Cycloalcanes substitus : numrotation des atomes de carbone de telle faon que la position
des subsituants corresponde au chiffre le plus petit. Mme rgles (voir I.2.3)).

II Liaisons multiples

1) Alcnes

Alcne : double liaison C=C

Le suffixe ane de lalcane correspondant est remplac par le suffixe ne.


Rgles IUPAC :

1) Reprer et nommer la chane la plus longue qui contient la double liaison


2) Numroter les carbones en commenant par lextrmit la plus proche de la double liaison.
3) Ecrire le nom de lalcne en commenant par les substituants classs suivant lordre
alphabtique de leur nom et en indiquant devant le numro du carbone o se fait la
ramification suivi dun tiret.
4) Prciser la strochimie Z ou E de la double liaison sil a lieu.

- Lorsquun alcne possde plusieurs doubles liaisons, cest un polyne : alca-n,n'-dine, alca-
n,n',n"-trine

(E)-5-mthylhept-2-ne 2,4-dimtylpent-2-ne 2-mthylbuta-1,3-dine 3-mthylcyclohex-1-ne


(isoprne)

2) Alcynes

Alcyne : triple liaison carbone-carbone

Le suffixe ane de lalcane correspondant est remplac par le suffixe yne.


1) Reprer et nommer la chane carbone la plus longue qui contient la triple liasison.
2) Numroter les carbones en commenant par lextrmit la plus proche de la triple liaison.
3) Ecrire le nom de lalcyne en commenant par les substituants classs suivant lordre
alphabtique de leur nom et en indiquant devant le numro du carbone o se fait la
ramification suivi dun tiret.

- Lorsquune molcule renferme la fois une double et une triple liaison, celles-ci sont
traites galit sauf si les indices sont les mmes dans les deux sens, auquel cas cest la
double liaison qui est prioritaire sur la triple pour le sens de la numrotation ou pour faire
partie de la chane principale (dans ce cas, la triple liaison devient substituant).

6-mthyloct-3-yne hex-4-n-1-yne hept-2-n-5-yne

III Autres fonctions

1) Fonctions halogne, alcool, aldhyde, ctone, acide carboxylique, nitrile


cyclohexane-1,2-diol
( acide propionique )

( N-mthylpropan-1-amine ) ( N,N-dimthylbutan-1-amine )

!
IV Nomenclature des composs polyfonctionnels

1) Fonctions, prfixes et suffixes

Dans le cas de molcules polyfonctionnelles, il convient de choisir une fonction prioritaire


pour laquelle sapplique le nom que nous lui avons donn quand elle tait unique, mais les
autres fonctions deviennent substituants et portent un nom diffrent.

Prfixe (non
Fonctions Suffixe (prioritaire)
prioritaire)
1 acide carboxyliques -COOH Acide oque
Fonctions 2 esters -COOR oate de R (alkyle)
trivalentes 3 amides -CONH2 amide
4 nitriles -CN Cyano nitrile
Fonctions 5 aldhydes -CHO Formyl al
divalentes 6 ctones -CO- Oxo one
7 alcools -OH Hydroxy ol
Fonctions 8 amines -NH2 Amino amine
monovalentes 9 halognes -X Halogno
alkyles -CxHy Alkyl

2) Nomenclature

1) Dtermination de la fonction principale en suivant un ordre de priorit donn dans le


tableau. Elle sera indique par un suffixe prcd dun indice de position n1.

2) Recherche de la structure principale, chane linaire ou cyclique qui doit contenir :


- la fonction principale
- la chane carbone la plus longue
- le maximum dinsaturations (dsignes par un indice de position n2)

3) Inventaire des substituants, y compris les autres fonctions non prioritaires, qui seront
nonces par ordre alphabtique en prfixe prcds dun indice de position n3.

4) Construction du nom :
n3-prefixe chane principale-n2-insaturation-n1-suffixe
La numrotation de la chane principale seffectue dans un ordre tel que n1 soit minimal, puis
n2 puis n3.

Exemples :

CH3-CO-CH=CH-COOH acide 4-oxopent-2-noque


CH3-CO-CH2-C(CH3)2-CHO 2,2-dimthyl-4-oxopentanal
Br-CH2-CH2-CH=CH-CH3 5-bromopent-2-ne
CH3-CO-CH=CH-CHCl-CH2OH 5-chloro-6-hydoxyhex-3-n-2-one
3) Quelques noms usuels

Benzne Tolune Phnol Aniline Acide Benzoque

Substituants :

H2C=CH Vinyle
H2C=CHCH2 Allyle
C6H5 Phnyle
H3CCO Actyle

V Autres rgles

- La virgule spare les indices de position


- Le trait dunion est indiqu de part et dautre de lindice de position, sauf en tte du nom.
- Les prfixes numratifs (di, tri, ttra) multiplient un substituant lui-mme non substitu.
- Les prfixes multiplicatifs (bis, tris, ttrakis) multiplient un substituant lui-mme
substitu. (ex : bis(chloromthyl)).
- Les prfixes conjonctifs (bi, ter, quater) multiplient des cycles identiques unis entre eux
par une liaison simple ou double (ex : biphnyle).
- Lorsque le nom comporte deux voyelles de part et dautre de lindice de position, la voyelle
terminale est lide (ex : propane-1,2-diol, propan-1-ol).
- La dsinence n devient n si elle est devant un suffixe commenant par une autre
pent-3-n-2-ol)
voyelle que le e (ex : pent-1-ne et penn-1-ol).
- Ordre des prfixes : les substituants positionns en prfixe numratif (dimthyl aprs thyl)
mais en tenant compte dun ventuel prfixe multiplicatif (ex : bis(fluoromthyl) avant thyl).