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Eugnol

TP Organique de 1re anne,


Universit de Genve, Science II, Laboratoire G.

12 mai 2011

Romain Laverrire
romainl0@etu.unige.ch

Groupe 15

Introduction

Leugnol, qui a une formule brute C10H12O2, est une molcule possdant un cycle aromatique, ce qui est
caractristique des composs dorigine naturelle. Cest pourquoi cette molcule peut tre obtenue au moyen
dextraction partir dhuile essentielle de clou de girofle. On lutilis notamment en chimie pour la synthse de
vanilline, un constituant de la vanille naturelle et en pharmacie. Leugnol est par ailleurs connu pour ses vertus
antiseptiques et analgsiques.

Rsum

Ce travail consiste extraire leugnol par entrainement la vapeur suivi dune extraction.

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Produits en prsence :
O O
O

OH O

Eugnol : Acthyleugnol:

Partie exprimentale :

Entrainement la vapeur
Pour commencer, 50 g de clous de girofle ont t broys au mortier puis placs dans un ballon rond de 500
mL. Y ont alors t ajouts 100 mL deau. Le tout a t mont dun appareillage de distillation simple.
Ensuite, le ballon a t chauff dans un bain dhuile a 130 C. 50 mL deau ont t rajouts plusieurs fois
lorsque le clou de girofle semblait devenir sec dans le ballon. Ainsi, la distillation sest poursuivie durant
deux journes de travaux pratiques et environ 150 mL deau ont t rajouts en tout. Au terme du deuxime
jour, le distillat a t rcolt.

Extraction de leugnol

Pour extraire leugnol du distillat, le schma ci-dessous a t suivi :

Distillat contenant de leugnol, de Phase aqueuse


lacthyleugnol et dautres impurets

Phase organique
Extraction avec
3x 20 mL de
Rsidus dichloromthane

Solution contenant de leugnol,


des impurets et un peu deau.
Filtration Ajout dagent schant (sulfate de
Solution contenant de leugnol et
des impurets. magnsium).

Extraction avec
3x 15 mL de soude (5%)

Solution basique contenant de Solution contenant de lacthyleugnol,


leugnol (soluble dans leau en dautres impurets et de leau.
milieu basique). Ajout dagent schant (sulfate de
Ajout de HCl jusqu pH 1. magnsium).

Filtration et rotavapeur

Rsidus
Solution acide contenant de leugnol et de leau. Acthyleugnol et
dautres impurets.
Extraction avec
3x 15 mL de
dichloromthane
Rsidus
u r
rota vape Solution contenant de leugnol et un peu deau.
atio n et Ajout dagent schant (sulfate de magnsium).
Filtr
Eugnol

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Rsultats :

!!"#!"#
MEugnol = 3.20 g Mclous de girofle = 50 g ! = = 6 %
!!"#$% !" !"#$%&'

On sait que leugnol est prsent un taux de 70 85 % massique dans lhuile essentielle de clous de girofle.
Cette dernire reprsentant 15 20 % de la composition massique du clou de girofle, on peut alors calculer
un rendement plus appropri :
!!"#!"#
!!"!!"# !"# !!!"#$%& = 85% 20% 50! = 8.5! ! = = 38 %
!!"#!"# !"# !!.

Mcanisme de raction :

Leugnol se solubilise dans en milieu basique suivant cette raction durant laquelle il se dprotone :

Une fois le milieu devenu acide, leugnol se reprotone comme suit :

Discussion :

Les rendements ne sont pas excellents. Surement quen continuant lentrainement la vapeur pendant
quelques jours de plus, on aurait pu augmenter le rendement mais force est de constater que cette mthode est
trs lente.

Conclusion
Ce travail pratique nous a permis de mettre en pratique les procds dextraction et de distillation vus
prcdemment. Cela sest relativement bien pass, mme si le rendement nest pas exceptionnel.

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