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1re ES/L Sciences Physiques et Chimiques Chapitre 4

2 me
Partie : Le dfi nergtique TP

Distillation fractionne (correction)


1. Objectifs
Montrer lvolution de proprits physiques des alcanes en fonction du nombre datomes de
carbone constituant la chane carbone.
Utiliser certaines de ces proprits pour sparer un mlange dalcanes.
Principe de la distillation fractionne.

2. Influence de la longueur de la chane carbone sur quelques proprits physiques des alcanes

a. Temprature de changement dtat

Etat physique
Alcane Formule brute Densit b(C) fus(C)
ambiante
Mthane CH 4 0,72 -161.7 -182.5 Gaz
Ethane C2 H 6 1,36 -88.6 -183.3 Gaz
Propane C3 H 8 2,01 -42.1 -187.7 Gaz
Butane C 4 H10 2,7 -0.5 -138.3 Gaz
Mthylpropane C 4 H10 2,67 -11.7 -160.9 Gaz
Pentane C5 H12 0,634 36.1 -129.8 Liquide
Mthylbutane C5 H12 0,62 29.9 -159.9 Liquide
Dimthylpropane C5 H12 0,61 9.4 -168.0 Gaz
Hexane C 6 H14 0,66 68.7 -94.0 Liquide
2-mthylpentane C 6 H14 0,65 63.3 -118.0 Liquide
3-mthylpentane C 6 H14 0,66 60.3 -154.0 Liquide
2,3-dimthylbutane C 6 H14 0,66 58.0 -129.0 Liquide
2,2-dimthylbutane C 6 H14 0,65 49.7 -98.0 Liquide
Heptane C7 H16 0,68 98,5 -90 Liquide
Octane C8 H18 0,70 126 -56,5 Liquide
Nonane C9 H20 0,72 150,5 -54 Liquide
Dcane C10 H 22 0,73 173 -30 Liquide
Heptadcane C17 H36 0,78 302 22 Solide
Octadcane C18 H38 0,78 316,3 28,2 Solide
Nonadcane C19 H 40 0,79 329,9 32,1 Solide
Eicosane C20 H 42 0,78 342 38 Solide

Daprs le tableau ci-dessus on trace sur un mme graphe les courbes fus = f (n) qui
reprsente lvolution de la temprature de fusion en fonction du nombre datomes de
carbone prsent dans les alcanes linaires, ainsi que b = f (n) pour lvolution de la
temprature dbullition.
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Tv(C) Tf(C)

300

200

100

-100

2 4 6 8 10 12 14 16 18
n

On observe ainsi que la temprature dbullition des alcanes linaire augmente avec le
nombre datome de carbone qui la constitue.
On observe globalement la mme volution pour leur temprature de fusion sauf pour les 3
premiers qui ont quasiment la mme temprature de fusion.

Pour bien visualiser leffet des ramifications, nous observons lvolution des tempratures de
changement dtat sur 3 isomres de lhexane : lhexane, sans ramification, le 2-
mthylpentane ayant une seule ramification et le 2,3-dimthylbutane possdant 2
ramifications.
Tfus(C) Tb(C)
60

40

20

-20

-40

-60

-80

-100

-120

0.2 0.4 0.6 0.8 1 1.2 1.4 1.6 1.8


n
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On observe alors une diminution des tempratures de changement dtat lorsque les
ramifications sont de plus en plus nombreuses sur des isomres. On lobserve galement
pour le butane et le pentane.

b. Solubilit des alcanes entre eux et dans leau


Les alcanes sont des molcules apolaires, c'est--dire, dont les lectrons sont rpartis de
manire uniforme sur toute la molcule. Leau qui elle est dipolaire ne peut donc pas entrer
en interaction avec se genre de molcules, elle ne peut donc pas les solvater ni donc les
solubiliser.
Comme tous les alcanes sont apolaires, ils sont tous miscibles entre eux.

c. Densit des alcanes


gaz
Calcul de la densit dun gaz d
air

Calcul de la densit dun liquide ou dun solide d
eau
Les alcanes liquides : 0,63 d alcane liquide 0,77
Les alcanes solides : 0,77 d alcane solide 0,9
Tous les alcanes liquides ou solides sont moins denses que leau, si on les mlange de leau
on les retrouve toujours la surface de celle-ci. De plus, leur densit augmente avec le
nombre datomes de carbone qui les constituent, quel que soit leur tat physique.
d

2.5
Alcanes gazeux

2
Alcanes liquides et solides

1.5

0.5

2 4 6 8 10 12 14 16 18
n
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3. Distillation fractionne
a. Principe

Lorsquon fait bouillir un mlange de liquide, ils nentrent pas tous en bullition en mme temps
mais les uns la suite des autres, en commenant par le plus volatile, c'est--dire celui dont la
temprature dbullition est la plus basse. Les changements dtat se faisant temprature constante,
notre mlange va garder la temprature dbullition du liquide le plus volatile tant que celui-ci ne
sera pas entirement transform en vapeur. Le problme est que ces vapeurs ne sont pas pures
directement. On utilise alors une colonne distiller (ou colonne de Vigreux) verticale et constitu de
diffrents niveaux de pointes creuses qui permettent de condenser les vapeurs qui y montent. Les
vapeurs qui se condensent le mieux sur ces pointes sont bien sur celles des liquides les moins
volatiles de notre mlange. Notre vapeur devient donc de plus en plus pur au fur et mesure quelle
slve dans la colonne. Un simple rfrigrant eau nous permet de rcuprer le distillat liquide dans
un rcipient adapt au montage. Si la colonne possde un nombre suffisant de palier de
condensation, on aura alors un distillat quasiment pur constitu du liquide le plus volatile du
mlange initial.
Pour bien sparer les diffrents constituants dans diffrents rcipients, il faut placer un thermomtre
en tte de colonne (en haut) juste avant le rfrigrant, en effet tant que le mme constituant
schappera par le rfrigrant alors la temprature indiqu par le thermomtre restera constante. Si la
temprature slve nouveau cela signifiera quun autre constituant ayant une temprature
dbullition plus leve commencera schapper son tour du dispositif. Le thermomtre indique
la temprature dbullition de lespce chimique qui est en train de se vaporiser.

Remarque : lbullition et lvaporation sont deux formes diffrentes de vaporisation.

b. Faites un schma annot du montage

Rfrigrant eau

Thermomtre

Erlenmeyer

Colonne distiller

Distillat : liquide le plus


volatile pur (actone)

Ballon fond rond


Support lvateur
(boy)

Mlange deau et
dactone

Chauffe ballon
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c. Manipulation

- On place 50 mL dun mlange deau et dactone dans un ballon de 250 mL fond rond et
on y ajoute 2 grains de pierre ponce.
- On met en place tout le dispositif.
- On met on marche le rfrigrant eau et le thermostat du chauffe ballon sur 8.
- On surveille le thermomtre qui indique 56C pendant quelques minutes.
- On change derlenmeyer lorsque la temprature se remet augmenter sur le thermomtre.
- On laisse encore chauffer quelques minutes puis on teint et on abaisse le chauffe-ballon.

Remarque : Le support lvateur plac sous le chauffe-ballon permet en cas de problme de couper
trs rapidement le chauffage du mlange.

4. Conclusion

Nous avons vu que certaines proprits physiques des alcanes dpendaient du nombre datomes de
carbone qui les constituaient, en particulier leur temprature dbullition.
Cest cette diffrence de temprature dbullition qui nous permet de sparer les hydrocarbures
prsents dans le ptrole. En effet, grce une colonne distiller de plusieurs mtres de haut nous
pouvons avoir des paliers de condensation plus prcis et ainsi rcuprer sur chaque palier un
hydrocarbure spcifique. Cest bien sur en haut de cette colonne que lon rcupre lhydrocarbure le
plus volatile et plus en descend vers le point chaud et plus on rcupre un hydrocarbure lourd, pour
ne laisser tout en bas que le bitume.