Universidad de los Andes

Facultad de Ingeniera

Escuela de Ingeniera Qumica

Departamento de Qumica industrial y Aplicada

Laboratorio de Qumica Orgnica

Aislamiento de la cafena a partir de bebidas

estimulantes: caf, t negro y Coca-Cola.
ngel, Astrid C.I. 20.940.763. Sarmiento, Jos Leonardo C.I. 21.341.258. Mrquez, Ana C.I. 20.432.743

Fecha de realizacin de la prctica: 15-06-2015. Fecha de entrega del informe: 22-06-2015.

RESUMEN

Se extrajo cafena de una muestra de coca cola, caf y t negro respectivamente, emplendose
Hidrxido de sodio para alcalinizar el medio, luego se agreg 15 ml de cloroformo como disolvente
en cada extraccin. Posteriormente, por decantacin se separ la fase acuosa de la solucin
cloroformo-cafena, siendo una extraccin de dos etapas. Seguidamente, la solucin cloroformo-
cafena fue separada por destilacin simple hasta sequedad, obtenindose 29,1 ml de destilado de
cloroformo para la extraccin de Coca Cola, 24 ml para la extraccin de t negro y 20 ml para la
extraccin de caf; quedando la cafena como un precipitado slido blanquecino en el tubo de
destilacin. Finalmente, se realiz una prueba de cromatografa en capa fina para verificar la
polaridad de la molcula de cafena empleando como solvente cloroformo-etanol 9:1, donde se
verific que en la placa de slica desactivada se obtuvo un Rf de 0,31 para la coca cola, Rf=0,37
para el caf y un Rf=0,34 para el t negro correspondiente a la muestra de cafena extrada, y los
valores de Rf obtenidos para la solucin patrn fueron de 0,22, 0,28 y 0,32.

INTRODUCCIN adems, a diferencia de otros alcaloides, no

La cafena (1, 3, 7 trimetilxantina) es un
compuesto alcaloide que a temperatura
ambiente se encuentra bajo la forma de
cristales incoloros e inodoros. Forma parte
del grupo de las bases xnticas, compuestos
nitrogenados que se derivan de la purina.
Comparte caractersticas con los dems
compuestos alcaloides nitrogenados, como
su accin estimulante, relajante y diurtica;
resulta muy adictivo. Aunque no resulta tan
venenosa como otros alcaloides,
administrada en una dosis de 5 10 gramos
causa sobreexcitacin, irritacin gstrica,
insomnio, intoxicacin y baja del ritmo
cardaco [1]. Puede encontrarse de manera
natural, en los frutos, semillas y hojas de
ciertas plantas, aunque tambin puede
sintetizarse de manera artificial en un
laboratorio.
Su frmula molecular es C8H10N4O2 y es un
compuesto aquiral (no posee enantimeros)
[1]. A diferencia de otros compuestos
alcaloides, tiene leve solubilidad en agua
(que aumenta con la temperatura) debido a
que puede formar puentes de hidrgeno con
sus tomos de nitrgeno y oxgeno.
Adems, es soluble en compuestos
orgnicos clorados debido a que tiene una
parte orgnica importante, compuesta por 2
anillos. Las propiedades fsicas de la
cafena se encuentran en la tabla 1 y su
frmula estructural en la figura 1.
Tabla 1. Propiedades fsicas de la cafena.
Propiedades Valor
Punto de 178 (sublima)
ebullicin
Punto de fusin 237
Densidad 1,22
CH3
N O
N
N fenoles (20 35 %), glcidos (20 25 %),
N cidos orgnicos (3 5 %), lpidos (4 5
CH3
H3C
Figura 1. Cafena
Actualmente, la cafena se encuentra en
muchos productos de consumo como el
caf, t, chocolate, cacao y en bebidas de
cola y energticas. Tambin se encuentra en
bebidas que contienen guaran, en
energizantes, preparaciones herbales y
analgsicos. En la experiencia se aisl la
cafena presente en muestras de caf, t
negro y Coca-Cola, tres de las bebidas ms
consumidas en el mundo.
Caf: posee ms de 2000 sustancias
diferentes entre ellos la cafena, siendo este
el componente farmacolgico ms activo.
El contenido de cafena vara segn la
procedencia de los granos de caf, pero la
cafena (junto con otros alcaloides como la
teofilina y teobramina) comprende el 1,2%
de la materia seca. Seguidamente, tiene un
4,2% de minerales, de los cuales 1,7% es
potasio; 16% lpidos, 1,0% trigonelinas,
11,5% protenas y aminocidos, 1,4%
cidos alifticos, 6,5% despidos (cidos
clorognicos), 0,2% glucsidos y 58%
Unidad
carbohidratos.
C
T: las hojas frescas del t contienen entre
C
un 75 a un 78 % de agua. Entre los ms de
g/cm3
600 componentes, hay alrededor de 500
compuestos orgnicos, representando
aproximadamente del 93 al 96,5 % del t
seco. Estas substancias orgnicas son las
siguientes: Protenas (20 30 %),
aminocidos (1 5 %), alcaloides (3 5 %),
%), pigmentos (0,6 1 %), substancias
aromticas (0,005 0,03 %), vitaminas (0,6
1 %), saponarias (0,07 0,1 %) y
esteroles (0,04 0,1 %).
Bebidas de cola: de manera general, en su
composicin qumica destacan bases
xnticas como la cafena (1,3-2,5 %) y la
teobromina (0,1-0,2 %). Otros componentes
son los taninos catquicos (catequina y
epicatequina), que muchas veces forman
complejos con la cafena, as como
 Tabla 2. Contenido de cafena en diferentes productos de consumo.

Producto Volumen / peso Rango de cafena (mg) Promedio de cafena (mg)

Caf
Tostado 100 mL 41 - 83 60
Instantneo 100 mL 27 - 72 50
Instantneo descafeinado 100 mL 5-1 3
T
Negro 100 mL 10 - 46 25
Verde 100 mL 8 - 17 12
Productos de chocolate
Grano de cacao 100 g 0,1 0,5 0,2
Cacao en polvo 10 g 10 16 12
Bebidas de cola
Colas 330 mL 37 4
Colas descafeinadas 330 mL - 0
Bebidas energticas
330 mL 10 9 - 12
Bebidas con guaran
330 mL 0,1 12 8
Medicamentos sin receta
1 dosis 36 200 102
misma. En la experiencia, se utiliz la
extraccin con cloroformo (figura 2) e
proantocianidinas y fenoles (kolatina, hidrxido de sodio para separar la cafena
kolatena). Contiene almidn y, en pequea de las muestras y un ensayo de
proporcin, aminas (dimetilamina, cromatografa en capa fina (con slice como
metilamina, etilamina e isopentilamina). fase estacionaria y cafena pura como
Tambin contiene otros principios como patrn) para caracterizar la cafena en los
betana, colina y sales minerales como tres productos comerciales seleccionados.
potasio, fsforo, magnesio, calcio; cido
silcico. La tabla 2 ofrece el contenido de H
cafena (estipulado por la ONU) en los
productos consumidos con mayor
C
frecuencia [2]. Cl
Cl Cl
Debido a que una gran parte de las bebidas
comerciales consumidas actualmente
Figura 2. Clorformo
contienen cafena, existen muchos mtodos
para la extraccin y caracterizacin de la

OBJETIVO GENERAL
 Aislar y caracterizar la cafena presente
en tres muestras problema de caf, t
negro y Coca-Colar.
OBJETIVO ESPECIFICO
Extraer la cafena de las muestras
problema a travs de la extraccin con
solvente mediante un embudo de
decantacin.
Separar la cafena del solvente de
extraccin mediante la utilizacin de un
sistema de destilacin.
Caracterizar la cafena en cada muestra
mediante una cromatografa en capa
fina.
Calcular el rendimiento de recuperacin
de cafena a partir de la cantidad de
muestra utilizada.
ANALISIS DE RESULTADOS
Extraccin de Cafena de la Coca Cola
Se realiz una extraccin lquido-lquido
de la cafena de una bebida gaseosa como la
Coca Cola, para ello se tom una muestra
de 20 mL. Se conoce que la Coca Cola est
compuesta por edulcorantes nutritivos
(azcar o jarabe de maz de alta fructosa) y
no nutritivos (aspartamo, acesulfamo de
potasio, sucralosa, sacarina o ciclamato de
sodio). La extraccin comenz primero
liberando el dixido de carbono en forma
de gas, as posteriormente se agreg 2 gotas
de NaOH 10 % para alcalinizar el medio,
esto permite que la cafena que es un
compuesto cido muy poco soluble en
solventes orgnicos aumente la solubilidad
en compuestos apolares como el cloroformo
debido al cambio de pH. Seguidamente al
agregar 15 mL de cloroformo se observ la
separacin inmediata de las fases, una fase
de color marrn acuosa representada por los
edulcorantes qued por encima, mientras
que una fase de color transparente por
debajo, en esta ltima se encontraba la
cafena en una solucin homognea con
cloroformo. Se decant la fase homognea.
Se repiti este proceso de extraccin dos
veces.
A las soluciones homogneas obtenidas de
las 2 extracciones se sometieron a
destilacin simple hasta sequedad con la
finalidad de separar el cloroformo de la
cafena; esto se llev a acabo a una
temperatura de 50 C, siendo esta
temperatura cercana al punto de ebullicin
del cloroformo a 61 C, donde comenz a
destilar hasta obtener un volumen de 29,1
mL. El slido blanquecino que qued
depositado en el fondo del tubo destilacin
era la cafena y esta caracterstica se debe a
la presencia de oxgeno en la molcula ya
que esto determina que la sustancia sea un
slido blanco, de sabor amargo y
cristalizable. Se obtuvo 0,03 g de cafena un
valor muy cercano al valor terico que es
de 4 miligramos de cafena por cada 330 ml
(tabla 2).
Extraccin de la cafena del T negro
Se disolvi el contenido de 2 bolsas de t en
50 mL de agua, esto permiti que algunas
sustancias como las taninas y los
flavonoides tambin presentes en el t
 fueran separadas ya que son sustancias
solubles en agua debido a que son
medianamente polares. Luego se tom 20
ml de esta solucin y se agreg 2 gotas de
NaOH 10 %, una vez alcalinizado el medio
acuoso, se agreg 15 mL de cloroformo
inmediatamente, se observ la separacin
de la fase acuosa de color negro rico en
taninas y flavonoides en la parte superior, y
en la parte inferior una solucin homognea
de cloroformo y cafena. Se decant la
solucin homognea en un vaso de
precipitado. Este procedimiento fue
realizado dos veces.
Las dos muestras extradas fueron llevadas
a destilacin simple hasta sequedad a una
temperatura de 51 C del cual se obtuvo un
volumen de 24 mL de cloroformo destilado.
Se observ que el residuo slido
blanquecino en el tubo de destilacin es un
poco mayor que en la extraccin de cafena
obtenida en la Coca Cola, comprobndose
el hecho de que el t tiene mayor
proporcin de cafena que la bebida
gaseosa. Especficamente, segn los datos
de la tabla 2, el valor esperado sera
aproximadamente de 25 miligramos cafena
por cada 100 mL de t negro.
Tabla 3. Resultados obtenido en cromatografa en capa fina (placa desactivada).
Solucin Cafena
Frente de
patrn extrada
Muestra
distancia distancia
(cm) (cm)
Coca Cola 1,1 1,5
t negro 1,5 1,6
caf 1,2 1,6
Extraccin de la cafena del caf
Se disolvi una muestra de caf en agua. Se
sigui el mismo procedimiento ya
explicado para la extraccin de cafena en
el t negro. Las observaciones realizadas
en el momento de agregar el solvente
orgnico fue la separacin de una fase
acuosa de color marrn rica en tiaminas y
flavonoides miscibles en agua por ser de
carcter cido, y la solucin transparente
cloroformo-cafena. Los volmenes
obtenidos de las dos extracciones fueron
llevadas a una destilacin simple donde se
obtuvo 20 mL de destilado de cloroformo y
la cantidad de slido blanquecino en el
fondo del tubo de destilacin fue mayor que
el obtenido del t y en la Coca Cola, y esto
confirma el hecho de que el caf contiene
una mayor proporcin de cafena, como se
comprueba con los datos de la tabla 2,
donde el valor esperado sera de 60
miligramos de cafena por cada 100 mL de
caf. Una vez extradas la cafena de cada
muestra se procedi a realizar la
cromatografa en capa fina utilizando como
solvente el cloroformo-etanol 9:1 como fase
mvil y gel de slice como fase estacionaria.
Obteniendo los siguientes resultados para
las placas desactivadas:
Recorrido
Rf
del Rf
solvente cafena
solvente 9:1 Sol. patrn
(cm) extrada
(cm)
5,1 4,8 0,22 0.31
5,8 4,7 0,32 0,34
4,7 4,3 0,28 0,37
Las sustancias que recorren las placas
desactivadas son aquellas que poseen
mayor fuerza dipolo-dipolo con la fase
estacionaria, por lo tanto son sustancias de
carcter polar. Como se puede observar el
Rf para la muestra de cafena obtenida en
cada extraccin es mayor que el de la
solucin patrn que es la cafena pura; esto
puede explicarse ya que la solucin pura al
presentar menor Rf es la que posee mayor
afinidad con la fase estacionaria (gel de
slice) debido a las fuerzas de interaccin
intermolecular, por lo que es una sustancia
ms polar. Por otro lado, el mayor recorrido
de la cafena obtenida puede deberse a que
al momento de la destilacin simple, la
cafena haya adherido el cloroformo u otro
compuesto apolar contenido en las muestras
analizadas, esto explica que en el momento
de la cromatografa tiene un poco de
afinidad con el solvente cloroformo-etanol
9:1 de carcter apolar [3].
Para las placas activadas, es decir, placas a
las que se someti a un previo proceso de
secado para extraer cualquier presencia de
humedad, solo se observ recorrido del
solvente 9:1 ya que en este tipo de placas
solo hay recorrido de sustancias orgnicas
cuyo comportamiento es apolar.
CONCLUSIONES
Se comprob que es posible aislar la
cafena de las muestras problema,
teniendo conocimientos previos de sus
propiedades fsicas (densidad, punto de
ebullicin) y qumicas (solubilidad,
alcalinidad).
Se determin en la cromatografa en
capa fina con placas desactivadas, que la
concentracin de cafena en las muestras
aumenta conforme disminuye el
recorrido del solvente utilizado. De esta
manera, se obtuvo el menor recorrido
para la muestra de caf (que es la que
tiene mayor concentracin de cafena).
De igual forma, se observ que el Rf de
la cafena en cada placa aumenta
conforme lo hace la concentracin.
Se observ que al realizar una
cromatografa en capa fina con placas
activadas, la cafena no tuvo recorrido.
Esto pudo suceder porque al ser una
sustancia muy apolar es atrada
fuertemente por la fase estacionaria.
Se logr una separacin satisfactoria del
solvente de extraccin (cloroformo) en la
separacin de las 3 muestras mediante
una destilacin simple. El volumen de
cloroformo recuperado fue de 29,1 mL
(Coca-Cola), 24 mL (T negro) y 20 mL
(caf).
Se determin que de las muestras
problema analizadas, el caf contiene
mayor concentracin de cafena, seguido
del t negro y por ltimo, Coca-Cola.
BIBLIOGRAFA
[1] Herrera, S. Barreto, A. Torres, I. R,
Esperanza. Qumica Elementos, Familias y
Funciones Orgnicas 2. Editorial Norma.
Bogot, Colombia.
[2] Aznar, S. (2011). Determinacin [3] Smith I. Feinberg J, G. (1965). Paper &
analtica de la cafena en diferentes Thin Layer Chromatography and
productos comerciales. Universidad Electrophoresis. Shandon Scientific
Politcnica de Catalua (UPC). Barcelona, Company Ltd.
Espaa.
MUESTRA DE CLCULO

Masa de cafena extrada de Coca Cola

Masa de cafena extrada = Peso 2 (baln destilacin + slido blanco) Peso 1 del baln de
destilacin

Masa de cafena = (80,1 80,07) g = 0,03 g

Clculo de Rf

Distancia recorrida por lamuestra

Rf =
Distancia recorrida por el solvente

1,1 cm
Rf CocaCola= =0,22
4,8 cm

Se realiz el mismo clculo para cada Rf, incluyendo las correspondientes a la solucin
patrn.